克文和毕倚虹交谊是较厚的，他和毕家有亲戚关系，可是他们两人慕名而不相识，直至后来，由瘦鹃介绍才得握手。倚虹作《人间地狱》说部，克文撰了篇序文，并有附录，述及彼此的关系，如云：“今世为小说家言者众矣，坊肆之间，汗牛充栋，其能与古人相颉颃者，鲜有见焉，昔予读春明逐客所撰之《十年回首》一书，辄叹为非近代所易有，而向往其人，后于海上，与逐客以文字相过从，始知逐客，即予十五年前故人毕遁庵先生之哲嗣，亲家方地山师之表甥，合肥李伯行太姻丈之外孙婿也，姻谊渊源，交益亲密。比来，逐客又草两说都，一曰《人间地狱》，多述其经行事，间及交游嘉话，其结构衍叙，有《儒林外史》、《品花宝鉴》、《红楼梦》、《花月痕》四书之长。一曰《黑暗上海》，则是海上近时之罪恶史也，可与李伯元之《官场现形记》、吴趼人之《二十年目睹之怪现状》并传，较之《十年回首》益精健矣。……”都是推祟备至，而不免过火的。克文撰有一联赠倚虹：“山色湖光映几席；琼思瑰藻纳心胸。”且为倚虹题《冷泉鉴影图》。及倚虹死，克文在津哭之以诗，有“太息江都真慧语，不才乃得永天年”之句，原来江都方地山有是诗，倚虹只三十五岁，也是不永年的。克文日记中载着：“得海上人书，悲悉倚虹病殁，挽之曰：“地狱人间，孰能赓述？论当世才名，自有文章不朽；桃花潭水，君独深情！念西风夜驿，空教涕泪长挥。”上联指所作《人间地狱》小说，下联谓予前岁北来，君送别车驿，欲伴予渡江，再三谢阻始罢，不期自兹遂不复相见矣，伤哉！”按《人间地狱》倚虹所撰者六册，后由包天笑赓续二册。
克文津寓在地纬路六号，但他却喜欢住在国民饭店，开着长房间，朋友找他，大都到饭店相晤，地纬路的寓所，由他的母亲(不是亲生的)和夫人梅真住着，他有时候回家，一探母亲和他的夫人，家人待之如宾客，探视毕即行，仍赴国民饭店。有一年的大除夕，他忽然大哭，谓“既不得于父兄，又不得于妻子，家庭骨肉之间，有难言之痛。”究竟是怎么一回事，外人就无从知道了。
民国十二年十月，他为子纳妇，北上，海上友好，设宴祖饯，有孙东吴、严独鹤、周瘦鹃、丁慕琴、沈骏声、步林屋、宣古愚、毕倚虹、戈公振、王钝根、余大雄、张舍我、张光宇、谢介子等，克文写了篇《离筵小记》，群弟子又饯之于“新园”，并摄一集体照片，克文又有《新园照景记》，记述其事。涉及诸人，如俞子英、梅慕陶、王小恒、朱烈桢、李耀亮、陈健生，都是他的弟子。他又有《临歧诗》，毕倚虹、张丹翁、周南陔、陈飞公都有和作。这次他不久即来沪。民国十三年十二月十三日，他又由沪返津，同行的为他的门人沈国桢、李鹏飞、俞子英及朱烈桢四人，在北上之前，先把上海寓所退租，住到远东饭店，朋好往往挟纸乞其挥写，他兴酣，落笔狂书，顷刻尽数十纸，饭店侍役见而羡之，也求他写数字，他却一视同仁，也书联以赠。当时倚虹有《留云琐记》纪其事。克文对步林屋说：“兄好长句，其为我赋宛转之歌，使兄之寄女晚香玉书之。”林屋应允，后果践诺言，克文在临行之前夕，诗兴大发，呼酒，拉周南陔、毕倚虹及其门人梅慕陶痛饮，且倡联句，诗成酒阑，天已大明，行装待发了。到了天津，杨庸斋宴之于其私宅，并约善歌者相聚一堂，有魏易、恽澜生、胡嵩甫、顾公可、翁克斋、朱幼泉等。豪竹哀丝，极宾主相聚之乐，又与侯疑始及五弟规庵饮酒赋诗，排日为欢，连写若干篇小纪，寄给上海《晶报》。
他和上海《晶报》的渊源，是很久的，最早是在民国八年开始发生关系，那时《晶报》辟有“三日一人栏”，就是每期有一社会名流，为该报写几个字，铸版刊印在报端。四月，克文为写“谈天雕龙”四个字，五月，他的夫人刘梅真又为写“董史齐谐”四个字，当然都铸版登载。六月，克文又集六朝人写经字，由梅真双钩，且附信谓：“读《晶报》，得佳趣，集十六字以祝万年，除印入大报外，可用原纸属商务馆制版，以中国纸印成信笺，分酬投稿诸君。”后来余大雄果然印了一些信笺送人，但所印不多，送人亦不普遍，现在一张都找不到了。
余大雄对于克文是很殷勤趋奉的，每月致送稿费，但克文自己是不受的，由他的小舅子唐采之领用，原来克文有一笔特殊收入，即河南焦作福中煤矿公司，月送六百元干薪，因公司主持人为袁世凯旧部，知克文生活不裕，所以每月致送不断，直到北伐后，公司主持者易人，干薪也就停止，所以他就靠卖字卖古董为生，不能过那豪奢富丽的生活了。
克文在报上，时常与人发生笔战，如与胡寄尘，因谈新体诗问题，意见分歧，互相诘责，有一次，克文撰《罪言》一文，力斥当时一般纯盗虚声的文学家，用韵不当，不谙小学，暗中是指姚雏而言。当时有署名健民的，写了一篇《与寒云论小学》，又力斥克文所书不合小学，谓：“何寒云方慨小学之衰乱，而躬自蹈之乎！”既而姚雏致大雄、丹翁书又力斥克文之不知古韵。克文又写《谢罪》一文向健民、雏打招呼。后来胡寄尘写了一篇《大家都错了》，开玩笑说：“《晶报》上寒云说雏错了，雏又说寒云错了。马二先生说涵秋错了，涵秋又说马二先生错了，可以说：寒云、雏、马二先生、涵秋都错了，不但他们错了，连丹翁也错了，为甚么呢？因丹翁硬要把这几篇文章登出来，所以说丹翁也错了，不但丹翁错了，连我也错了，因为我硬要做这篇文章，所以说我也错了，然而我明知道是错，还要犯错，分明是双料的错。我知道丹翁登这些文章是错，我还要强他登我这篇文章，又分明是双双料的错。”大家看了一笑而罢。又周今觉化名公，在《晶报》写稿，有署名笑禅的，向公挑眼，今觉误笑禅为克文，便向克文反击，克文写“告公”一文，却大叙世交戚谊，说：“公乃周玉山姻丈之文孙。”（按：周玉山即前两江总督周馥）丹翁谓：“克文不过想做个太老伯罢了。”今觉又猜笑禅为林屋，林屋又有答公，有猜癯，癯也有文不认，直使今觉莫名其妙。
癸亥岁首，克文忽在《晶报》上刊载《自约二事》云：
“化名骂人，为最不道德之事，往者，不佞犯之屡屡矣，清夜自思，愧悔交并，今特自约，自癸亥正月始，凡披露本报之文，除用名外或署寒云，决不再自欺欺人，而劳读者之测度也。又讥弹政事，针砭世风，为记者之天职，曷敢自弃，若攻揭隐私，肆意诟詈，快一己之口舌，败他人之声誉者，施予不当，即是罪恶，当力忏除，勉毋陨堕。至于巨猾老奸，元凶大恶，应加诛伐者，不在此例。”
克文与余大雄相处是较好的，且和大雄的父亲艇生也有交谊，艇生与张叔驯藏泉都是很多，大雄一一拓了，拟印成《泉鉴》一书，请克文任勘注，可是克文只作了一篇序文，没有勘注，书也投有印成。有一次大雄不知在哪获得袁世凯《戊戌纪略》手稿本，下有“八月廿五日书于小站营次，交诸子密藏”等语。给克文辨真伪，克文一阅之下，觉得可疑，便写了一篇《戊戌纪略书后辨》，谓：“先公有戊戌政变日记详纪靡遗，予读之，略忆始末，故作《定变记》以纪之。今读传录之《戊戌纪略》，谓是先公遗著，中皆泛论，而无事实，与予旧读之日记不同，疑是洹上记室，见先公日记，既欲白先公之苦心，而又虑招人之忌怨，故隐其事实，衍为泛论，先公虽既疏文学，若通籍二字尚非不解，胡竟以通籍自引，此必非先公自撰，可断言也。”按以上云云，那么现在作为史料考证的《戊戌政变纪略》，也就靠不住了！
他和张丹翁也时相调笑，当时张恨水把丹翁两字译作白话“通红老头子”，克文便作碎锦格诗钟云：“极目通明红树老，举头些子碧云残。”又时而相龃龉，有时又和好无间，彼此交换古物。
丹翁的鬻书润例，便是克文所订的，谓：“丹翁获汉熹平漆书，因窥隶草之奥，藏唐人高莫石室记，遂得行楷之神，施于毫墨，极尽工妙。”对于丹翁的书法，始终是推崇的，我的箧中有克文手稿《篆圣丹翁》一文，似乎没有发表过，原文录之于下：“今之书家，学篆籀者夥矣，而能真得古人之旨趣者，盖寡，或描头画脚，或忸怩作态，则去古益远。在老辈中，惟昌硕丈，以猎碣为本，而纵横之，而变化之，能深得古人之真髓者，一人而已，昨丹翁兄见过，出示所临毛鼎，予悚然而惊，悠然而喜，展读逾时许，而不忍释，盖丹翁初得汉简影本而深味之，继参殷墟遗契之文，合两者之神，而出以周金文之体，纵横恣放，超然大化，取古人之精，而不为古人所囿，今之书家，谁能解此耶！其微细处，若绵里之针，其肥壮处，若庙堂之器，具千钧之势，而视若毫毛，吾以为三代人涂漆之文，不过尔尔也，予作篆籀，尚拘守新象，而丹翁则超超于象外矣，俗眼皆谓予为工，而不知共荒率者，难于工者，百倍犹未止也，工者循象迹求，犹易以工力为也；率者神而明之不在方寸之间，无工力不成，无天才亦不成，岂凡夫俗子所能梦见者哉！予能知之，黄叶师能知之，恐再求知者，亦不易也。予读其所作，懔然有悟，它日作书或可进欤！予尝曰：秦以后无篆书，晋以后无隶书，今于数千载下，得见古人，洵予之幸也。”虽多过誉，然论书亦颇有见解。
克文对于南通张季直(謇)深恶痛绝，虽到过南通，参与通俗剧场客串，备受张季直的优礼，但回沪后，一再在《晶报》上讥骂张季直，刊登《箴更俗剧场》、《南通小记》、《南通竹枝词》等，都对张季直作了贬语，更反对张氏为了梅兰芳与欧阳予倩作《梅欧阁》。当张七十寿诞，他撰了副寿联：“江北大皇帝，天南老寿星”来骂他。原来张在家乡有“土皇帝”之号，克文所以讽笑出之，张看了大不高兴，没有把这联张悬礼堂上。克文为了沈寿事，很同情于沈寿的丈夫余冰人（觉），他有一封复余冰人的信，公开在报上，如云：
“冰人先生辱复，悲感沉痛，欷久之，以尊夫人之才之艺，竟遭此厄，冒终身不白之冤，抱弥天长恨而死，人神同泣，江海永哀，天下闻之，应为愤慨，若某老伧，人首兽心，妄窃时誉，三百年后，自有公论，秦奸铸铁，当世未尝不赫赫也，真投彼豺虎，豺虎不食之徒，尊夫人在天有灵，必有以诛，亟望见过，畅言其详，弟虽不才，尚能以口笔布远其恶，使天下后世毋为所欺焉，兄以身受之痛言之，自足昭重，温犀秦镜，好不可遁矣。敝报嫉恶如仇，直书无隐，利势不可屈，威武不可夺，故于兄之恨事，深愿披露，非若其他耸于土皇之尊，甘低首下心，为之臣奴也，临颖企盼，鹄候宠光，此复。”
竟呼张季直为老伧，为秦奸、为豺虎不食之徒，其痛恨可知，未几《晶报》上便刊出赓续若干期的《余觉痛史》。
谈到克文的仪表，温文尔雅，举止洒然，不蓄髭，御眼镜，常戴六合帽，帽上缀着一颗浑圆光莹的明珠，或灿然生辉的蚍霞。这是北方宦家子弟的气派，他还是习染着，服御很整洁，逢到严冬，他穿着一件海龙皮裘，价值很高，他也非常珍惜，至于西装革履，他不喜欢，所以生平从未穿过。
有人仿明末四公子及清末四公子之例，创为民国四公子，所谓民国四公子，是那些人呢？那就是张作霖的儿子张学良，卢永祥的儿子卢小嘉，张季直的儿子张孝若，袁世凯的儿子袁克文，至于醇酒妇人，则袁克文便可上比战国时代四君之一的信陵君。（按：林庚白说，民国四公子，无袁克文份儿，而是孙科，因为民国五年以后，袁世凯已非风云人物了。——编者志）