家宝还有另外的一种精神探索。他那少年时代就萌生起来的忧郁苦闷，那种孤独寂寞之感，不仅早在他内心激荡着不息的情感波澜，同时也使他在思索人生，他内心的精神生活是有着一个天地的。其内容不单是苦恼和伤感，也有对生活的思索和憧憬。他这种富于浪漫色彩的个性，使之对诗有一种特殊的追求。他在一段时间特别喜欢写诗，并且用诗当做了他达情的工具。
他写过《今宵酒醒何处》后，就不再写小说了，而是写一些小诗。1926年10月31日，他在《庸报》副刊《玄背》第13期上发表了《短诗二首》：
林中
晚风吹雨，点点滴滴，正晴时，闻归雁嘹唳。
眼前黄叶复自落，遥望，不堪攀折，烟柳一痕低。
“菊”，“酒”，“西风”黄黄白白与红红，摘取花枝共一丛。
酌酒半杯残照里，打头帘外舞西风！
这些小诗给人以似曾相识之感，明显地烙印着模仿旧诗词的痕迹，又分明流露出一种凄清而忧伤的调子。它和小说《今宵酒醒何处》是相通的。他接受过古典诗词的熏陶，也读过不少新诗，但他写诗，总是追求古典诗词中的意境美。1928年上半年是他写诗最多的一个时期。在这些诗作中，荡漾着他那旺盛的诗情，或悽惋清冷，或恬淡幽静，但它的诗境又是那么朦胧超脱。
四月梢，我送别一个美丽的行人，
古城啊，古城，
这般蕴藏着怅惘，
这般郁结着伤心。
今夜凄淋的雨打着，
摇曳的灯。
水泻的泥路上彳亍着一个，
落漠的行人。
我仍冒着冷雨，
送你归去，
你明晨便将无踪无影。
古城啊，古城，
苍苔盖满了颓墙，
土径铺润着青茵。
今夜呜呜的湿风吹着淅沥的雨，
送你飞越溪畔，
又穿过荒林。
你便这般悄悄地离开这里，
明朝只有睡柳号着凄音。
古城啊，古城，
日后墙外不飞袅袅柳絮，
日后楼头不见纸鸢轻影。
这夜半，
枝头的湿花滴沥着，
凄伤的泪，
便飘飘地沾埋污泥，
又投入流水伴你长征。
明晨熹光斜照一堆，
残颓的花，
你已无踪无影。
曹禺曾说，“当时我对诗的看法是不正确的，认为诗是一种超脱的、不食人间烟火的艺术。我自己只觉得内心有一种要求，非这样写不可。”这首诗，就有这种味道。你说它超脱也好，朦胧也好，但它的情调却是悽楚而悲凉的，诗的意境也是完整的。虽然它缺乏深刻的思想性，但曹禺作为一个诗人的气质和才华却闪现出来。不久，他又写了一首长篇抒情诗《南风曲》，发表在《南开双周》1928年5月第4期上。这首长诗写得更飘逸了，好像田园牧歌一样。他的想象力是那么飞扬，把我们带入一个村童的梦境之中。在晨光中，林野静默，山峦安谧，草香迷人，绿茵酣适。南风吹来了，送来湿土的香味，山野静悄悄，村童渐渐熟睡。“吹得睡灵儿出了躯窍，吹得睡灵儿飘飘摇摇”。于是他梦见一个柔媚美貌的洗衣少女，纷披的长发，雪白的裸足，漫歌着抑扬的村调。村童的心灵不自主地惊喜，赞叹这少女是“这般柔媚，这般美貌”，他被迷住了。但是禅寺的钟声却惊醒了他的梦境，不由得使他痴想癫狂。可是眼前只剩下“残花”、“土冈”，伴随着那单调的钟声“当当……当当”。如果说《四月梢，我送别一个美丽的行人》是在离情愁绪的不言境界中，蕴蓄着的是怅惘，郁结着的是悲伤，而《南风曲》就更多地体现了对一种浪漫的缥缈的境界的追求，但又是一种美的向往的破灭和失落感。
更值得重视的，是他同时写的另外一首诗《不久长，不久长》：
不久长，不久长，
乌黑的深夜隐伏，
黑矮的精灵儿恍恍，
你忽而追逐在我身后，
忽而啾啾在我身旁。
啊，爹爹，不久我将冷硬硬地，
睡在衰草里哟，
我的灵儿永在，
深林间和你歌唱！
不久长，不久长，
莫再谈我幽咽的琴弦，
莫再空掷我将尽的晨光。
从此我将踏着黄湿的，
草径躞蹀，
我要寻一室深壑暗涧，
作我的墓房。
啊，我的心房是这样抽痛哟，
我的来日不久长！
不久长，不久长，
不久长，不久长，
无星的夜里，这个精灵悄悄地，
吹口冷气到我的耳旁：
“嘘……嘘……嘘……来，你来，喝，喝，……这儿乐。——喝，喝，你们常是不定、烦忙。”
啊，此刻我的脑是这样沉重哟，
我的来日不久长！
不久长，不久长，
袅袅地，他吹我到沉死的夜邦，
我望安静的灵魂们在水晶路上走，
我见他们眼神映现出和蔼的灵光；
我望静默的月儿吻着不言的鬼，
清澄的光射在惨白的面庞。
啊，是这样的境界才使我神往哟，
我的来日不久长。
不久长，不久长，
乌黑的深夜隐伏，
黑矮的精灵儿恍恍，
你忽而追逐在我身旁。
啊，爹爹，不久我将冷硬硬地睡在衰草里哟，
我的灵儿永在深林间和你歌唱！
这首诗的思想情绪是相当消极而悲观的。寻找一个深壑暗涧作为自己的坟墓，神往一个静谧森然有着鬼魂相伴的境界，让自己的灵儿永远睡在衰草里。的确，这很难令人明白，曹禺当时那么年轻，却为何产生这种人生“不久长”的悲叹和感伤，为何产生这样的玄思冥想？又似乎积淀着一种人生苦闷，在寻求着解脱。尽管我们不能把作品的思想同诗人的思想等同起来，但这些思想情绪毕竟是一个存在，一个真实的存在，是从诗人心中流露出来的，总是反映着他的某些思想情绪。曹禺曾说：“我的青年时代总是有一种瞎撞的感觉。”“好像是东撞西撞，在寻求着生活的道路。人究竟应该怎样活着？”他曾苦苦地追索着人生的价值和意义，思考着人生的课题，有时未免搅得他坐卧不安。在这些诗中正有着这种追索的苦闷印痕。苦闷，并不都是坏事，它往往蕴藏着深刻的内涵，孕育着思想的变动和飞跃，一旦从中挣脱出来，便会升华到一个新的境界。甚至，苦闷本身就有它的潜在的价值。从艺术上来说，这些诗体现出他的美学追求，他追求诗的感情，诗的意境，追求思想情绪的诗意表现，这点，对他未来的戏剧创作倒是影响深远的。由此，指示着通向戏剧诗人的路途。