保罗被投入监狱后，只能靠书信与外界联系，幸好外界的探望和信件并未被禁止，所以保罗依然能了解各地教会的情况，并写了许多书信加以指导。
保罗在罗马坐牢期间写的信，被收入新约圣经的有四篇，《以弗所书》、《腓立比书》、《歌罗西书》与《腓利门书》。在这几篇书信中，保罗指出教会和信徒在基督里丰盛的福分，教导信徒生活中应有的表现，针对困扰教会和信徒的异端、邪说等问题，为真道做辩护，对腓立比教会差派以巴弗提馈送礼物并探望他表示感谢，顺便教导信徒彼此和睦，提醒犹太教派的骚扰。
保罗在罗马作囚犯时，曾写信给“歌罗西的圣徒，在基督里有忠心的弟兄；”在这书信中，他提到自己听到他们在信仰上坚定不移就非常欣慰。保罗在他的弟兄面前高举基督，说明上帝曾借着他创造万物，并借着他成就救赎他们的大功。他宣称那只在太空中托住诸世界、并维持上帝所造全宇宙万物的秩序与运转的手，也就是那为他们钉在十字架上的手。
歌罗西的信徒为异教的邪风恶俗所包围，大有受引诱偏离福音之纯一清洁的心的危险，所以保罗在警告他们严加提防时，就向他们指出基督为他们唯一安全的向导。他写道：“ 我说这话，免得有人用花言巧语迷惑你们。……你们既然接受了主基督耶稣，就当遵他而行……恐怕有人用他的理学，和虚空的妄言，不照着基督，乃照人间的遗传，和世上的小学，就把你们掳去。”他曾警告门徒说教会在这一方面所受到的祸害，必定较比从仇敌而来的逼迫危险更甚，保罗一再警告信徒要防备这些假师傅。在一切危险之中，这是他们所最需要提防的；因为他们若接受假师傅，这就必为谬道敞开门户，仇敌就必利用这些谬乎饰物 理解力模糊不明，以致动摇那些新近接受福音信仰之人的信心。基督乃是他们必须用以试验所提出各项道理的标准。凡与他的教训不合的，他们都当拒绝。
歌罗西的信徒在他们悔改受洗的时候，曾亲自宣誓弃绝那过去构成他们生活一部分的信念和行为，而专诚效忠于基督。因此保罗在书信中将这事提醒他们，并恳劝他们不可忘记为要遵守他们的誓约起见，他们必须恒切地努力抗拒那些意图操纵他们的罪恶。
腓立比教会曾托以巴弗提送一些礼物给保罗，保罗称这以巴弗提“是我的兄弟，与我一同作工，一同当兵，是你们所差遣的，也是供给我需用的。”以巴弗提在罗马的时候病了，保罗写道：“他……几乎要死；然而上帝怜恤他，不但怜恤他，也怜恤我，免得我忧上加忧。”
保罗托以巴弗提带一封信给腓立比的信徒，他在信中为他们所送与他的礼物表示谢意。在各教会中，腓立比的教会乃是最慷慨供给保罗需要的。
上帝的恩惠在保罗被监禁时支持了他，使他可以在患难中依然喜乐。他凭着信心与确信写信给腓立比的弟兄，说他的被监禁结果反而推进了福音。
保罗向腓立比人指明基督为他们基督徒生活的模范。
保罗实在有了很多的成就。自从他向基督表示忠顺以来，他的生活充满了不息不倦的服务。他旅行各城各国。到处宣讲十字架的故事，引领人悔改相信福音，并且建立教会。他经常看顾这些教会，并写了许多训勉的书信给他们。有时他也从事手艺，以求糊口。但是保罗在他一生种种忙碌的活动中，始终没有忽略一个伟大的宗旨就是要效忠于那位在大马色城门外亲自向他显现的主。
保罗虽然作了囚犯，但他并没有灰心。他从罗马写给各教会的书信，反而鸣奏着一种胜利的音调。他写信给腓立比人说：“你们要靠主常常喜乐；我再说你们要喜乐。”