时势造英雄！在什么样的环境下生活，就会形成什么样的生活方式、思想品德。罗斯福出身富裕的家庭，从小接受良好的教育，从而形成了优秀的品格，这使他虽然深陷种种困境，但依然斗志昂扬，从而为他入住白宫奠定了基础。
热情洋溢——青春年少
詹姆斯·罗斯福晚年得子，自然欣喜异常，萨拉对儿子也是宠爱有加，但是他们并不想让自己的孩子从事政治活动。有一次，记者采访萨拉：“在富兰克林年轻时你是否想到过他有朝一日会成为总统吗？”她指出：“没有，从来没有想到过！我最不希望他当总统，或者担任任何一种公职。”她希望他像他的父亲和祖父一样当个乡绅，甘愿在哈德逊河河畔过宁静的生活。“我所能为我们的儿子考虑的崇高理想是长大后像他父亲一样耿直诚实、公正仁慈，成为一个堂堂正正的美国人。”
对于年幼的富兰克林来说，海德公园就是他的整个世界，在这里有一栋三层的住宅楼，四周环绕着优质护墙板和狭长的阳台，房顶上有一个可以眺望大海的平台，楼房正面配有一条长长的带扶手栏杆的门廊，正对着大门的马路西边伫立着一排排爬满长春藤的高大石柱。小富兰克林的活动室设在三楼，透过百叶窗可以看见如茵的青草漫过远处低缓的山岗、成群的牛羊以及詹姆斯亲自培育出来的良种马正缓步在草地和树丛间，稍远处是一片片翻耕的田地和整齐的牧场。小富兰克林常被抱上楼顶平台乘凉。从这里放眼望去，哈德逊河的美丽景致一览无余。平静的水面上白帆点点，更远处是湛蓝的大海。
萨拉亲自照顾富兰克林，在富兰克林出世后不久就开始记日记，20年间从未停止。儿子的一举一动、一言一行都会仔细地记录在案，甚至儿子穿过的衬衣、鞋子、小袜子，以及稍大些时的信件、考试卷，都给她整整齐平地保存了下来。后来，人们正是通过这厚厚的十几本密密麻麻的日记和一大摞早年的信件，才得以更为清晰地看到罗斯福早年的生活情景。
由于没有兄弟姐妹跟他争夺父母的宠爱，富兰克林成了他们的小天地的核心。但是，他们并没有宠坏他，富兰克林受到了严格而又充满爱抚的教导和训练。在整个童年，他都必须达到母亲规定的各种标准，他到5岁时才开始自己穿衣服。9岁时才被允许自己洗澡。他每天都要花一定时间来完成父母为他制订的各项训练计划。萨拉在日记中写道：“我们并不让孩子做大量没必要做的事，虽说那些于他有益的规定必须严格遵守。我们从不仅仅是为了严厉而严厉，实际上，我们暗中也感到骄傲，因为富兰克林似乎天生就不需要那样的约束。”
詹姆斯夫妇从小就为儿子的成长规划了一个并不富于弹性的框架，好在他们并没有刻板地强迫儿子接受这种塑造。父亲有意识地要将他培养成一名十足海德公园气派的美国绅士。5岁以前，小富兰克林经常穿着德拉诺家族沿袭下来的苏格兰式横褶短裙和黑天鹅绒童装，非常可爱。快到8岁时富兰克林才说服母亲给他买了几套英国海员式的服装。“我的儿子是德拉诺家族的人，根本不是罗斯福家族的人。”萨拉经常自豪地对人这样说。萨拉和富兰克林之间存在着一种温暖而体贴的关系，她给予他以安全感和充分的自信心。
在年幼的富兰克林眼中，父亲非常和蔼可亲，宛如一个知心的导师和游伴，对他提出的各种稀奇古怪的问题简直无所不知。他举止文雅，留着满脸络腮胡子，穿着带马刺的鞋子，头戴圆顶硬礼帽，手拿短柄马鞭，并且手头总有500美金。这一切都对富兰克林产生了极大的吸引力，所以他总爱找爸爸玩。在整个童年时代，富兰克林很少与同龄的孩子在一起，他同父母待在一起的时间要大大多于同周围孩子们玩的时间。一到夏天，他总是随着父亲去巡视庄园、骑马、骑自行车、打猎，在哈德逊河边钓鱼、游泳、划船，每天步行到村口取回邮件，那里除了近期报纸外，还有他爱看的儿童画册和画报。他喜欢从楼房前的斜坡向下滑着玩，带着弓箭在树林间漫游，去草地和丛林间摘草莓。到了冬天，他和伙伴们跑到哈德逊河畔去观看大人们把大块的冰从河里拉上岸来，然后一路吆喝着运回各自家的冰窖。他喜欢穿着簇新的雪鞋和父亲去河面上溜冰、划冰船、滑雪橇。
富兰克林从小就喜爱动物。他的父母曾经送给他一匹苏格兰小矮马和良种长毛猎狗作为礼物。父母在他高兴之余告诉他，这些动物今后将完全由他自己照管，包括喂养矮马。他拿着父亲送给他的小口径猎枪捕鸟，并恪守诺言，对哈德逊河流域特有的鸟类每种只捕一只。如此坚持不懈的努力，不仅使他很快成为一名优秀的小射手，也使他收藏的300余种达切斯县的鸟类标本迄今仍属于最丰富之列。可见，罗斯福从小就是一个肯下工夫的收藏家。鸟类标本、邮票、航船模型和植物标本使他乐此不疲，并皆有所成。他从这些爱好中获得了无法替代的乐趣和宝贵的知识。
对大海、船舶和海上航行的热爱，是富兰克林一生难解的情结。当他的身材还没有长到他父亲那艘51英尺（1英尺=0。3048米，下同）长的“半月号”纵帆船的驾驶盘的高度时，他已经在帆船上掌舵了，即使在刮风的时候也不例外。16岁时他有了自己的小船，一只21英尺长的单桅快艇“新月号”。他驾驶这艘快艇勘探了芬迪湾多岩的海岸上。许多年以后，当富兰克林当了助理海军部长时，他发现自己早年获得关于这一带海岸的知识很有用处。他在乘一艘驱逐舰视察缅因州沿岸佛伦奇湾的海军设施时提出，由于自己熟悉这一带水域，可由他来驾船驶过坎波贝洛和大陆之间的危险通道。驱逐舰舰长小威廉·F哈尔西海军上尉勉强同意让他来驾驶，可是担心这个“穿白法兰绒制服、驾过快艇的人”会不会把船撞在岩石上。哈尔西惊奇地发现罗斯福“很在行”，他把船安全地驶过了危险的海峡。
萨拉自己对孩子进行启蒙教育。在富兰克林6岁时，他父母在附近朋友家里上了由一位德国家庭女教师主持的幼儿班。后来家庭教师又不断地被请到家里来。第一位女教师莱因哈德教富兰克林德语和小学课程，教学效果良好，可惜她后来因病住进了精神病医院。接替她的是一位来自瑞士的米尔·丁·桑托斯小姐，她每天教富兰克林6个小时的法语、英语和欧洲史。具有一些模糊的社会正义感的桑托斯小姐设法让富兰克林的思想超出了家庭规定的范围，第一次让他了解到海德公园以外广阔世界的苦难和纷扰。在一篇关于埃及的作文里，富兰克林写道：“劳动者一无所有……国王强其他们干重活，可给他们的东西却少得可怜！他们濒临饿死的边缘！没有衣服穿，他们大批大批地死亡！”这时的富兰克林开始阅读大量的书籍，他喜欢读马克·吐温的作品，后来他曾对人说：“如果有人喜欢我的措辞和演讲风格的话，那么这很大程度上是我长期阅读马克·吐温作品的结果，它们对我的影响比别的作家的作品都要大。”他经常独自待在楼上，入神地阅读那些已经读了许多遍的关于海洋的寓言故事，以及那些布面装的记录19世纪初捕鲸船的航海日志。母亲也经常指导儿子读一些内容严肃的书，9岁时他就认为所有的杂志中，《科学美国人》最好，而一般在他这个年龄段的大多数孩子很难对这类杂志产生兴趣。他记忆力不错，尤其是背词汇的能力很强。他后来成为美国历史上少有的能讲法、德两门外语的总统。
但是，富兰克林不能永远在家里上学。1896年9月，他终于离开母亲的怀抱，进入美国著名的格罗顿公学。这所学校是按照美国上流社会教育思想建立起来，专为豪门巨富子弟进入名牌大学作准备的预备学校。1884年该校建成以后，很快就跻身于历史超过百年的著名寄宿学校之列。格罗顿公学的创办人和第一任校长是恩迪科特·皮博迪博士。他生于1857年，是新英格兰一个名门望族的后裔，毕业于剑桥大学。他不愿随父亲进入工商界，而是在一个偏僻的地方当了一名牧师。1883年，他来到格罗顿，随后创办了该校。他的办学方针是强调为社会服务的精神，要求学生不要自命清高，而要投身到政治之中。他认为学校的职责就是培养新的一批具有强烈社会责任感的有教养的领导人，以便扭转美国南北战争后道德标准低落的情况。“心悦诚服地服务于上帝”是皮博迪传播的箴言，他向全国社会名流的孩子们讲授这个服务箴言——服务于上帝，服务于国家，服务于人类。他宣告：“如果格罗顿学校的某些学生将来没有投身政界为我们国家作一些贡献，那不是因为他们没有受到激励。”
尽管皮博迪只愿意接受准备学习六年的孩子而不接受插班生，富兰克林还是从三年级开始入学。对他来说，除了自己的父母外，对他影响最深的要算是格罗顿了。他在海德公园的邻居伙伴小埃德蒙·罗杰斯同他一起入学。他的侄子塔迪·罗斯福比他高一年级。在他班上的其他孩子中，9个来自纽约市，7个来自波士顿，2个来自费城。只要稍微看看那些姓氏，就知道他们尽属于东海岸中心城市的名门望族。据当时统计，格罗顿公学6个班级的学生中，有90%以上出身于美国上流社会家庭。进入格罗顿学校对于仅有14岁的孩子来说，是一个真正的考验。
他刚进校时，操着浓重的英国口音，有些不太合群，因学校里有一个年龄比他大的名声不太好的侄子，因此他得了个绰号“富兰克叔叔”。更糟糕的是，富兰克林有点不太正统，这在格罗顿学校可能会遭到年纪大一点儿的孩子们的惩罚。有一种惩罚手段叫做“皮靴箱”，就是先叫受罚者弯下身来，然后强行把他推进一个小柜子，让他待在里面。另一种惩罚叫做“灌水”，办法就是在自习时间，由几名六年级学生叫出犯规者的名字，随即把受罚者拉到附近的卫生间，强迫他脸朝上屈身躺在水槽上面，然后把一盆盆的水倒在他的脸上和喉咙里，直到他尝到要淹死的滋味才罢休。但他从来没有受过这两种惩罚，他逐渐学会了与同龄人相处，很快克服了一般插班生因突然面对全新环境而容易产生的那种羞怯、焦虑、失落等不适应症，并从容不平地进入了角色。他“冷静、沉着、聪明，脸上总挂着最热情的、最友好的和最充分体谅别人的微笑”。他在进校第二年还获得了“严格守时奖”，老师们也很少给他记过品行不良。他尽量调整自己的一言一行，使之完全符合格罗顿学校的传统规范。皮博迪校长向他的父母报告说：“在我的印象中，他是个聪明和诚实的学生，也是个好孩子。”
格罗顿的教学方法独具一格，几乎不讲授有关美国的课程。教师们十分卖劲地让孩子们熟悉英文经典著作，每天晚上为他们朗读。在第一学年，富兰克林学了拉丁文学、希腊文学以及英国和法国的文学，希腊和罗马的历史、代数、自然科学和神学。他的第一次成绩报告单表明，按十分制评分标准计算，他得了较好的平均分779分，在全班学生中名列前5名。