1940注定是美国历史上不平凡的一年。罗斯福的第二届任期也即将结束。他是否要打破传统，争取第三次连任，这不但成了美国各阶层人民热烈讨论的大事，也是世界各方瞩目的重大事件，由于7月15日即将在芝加哥召开的民主党全国代表大会日益临近，设法了解罗斯福的计划己成为全国最关心的事情。内阁成员们和白宫助手们同一般公众一样迷惑不解。甚至连总统夫人直到1940年春天还认为他不会再参加竞选。
美国舆论专家哈德利·坎特里尔在1940年9月作的舆情分析中指出：“整个人口的1/4认为，美国置身战争之外比帮助英国重要，同时认为，对英国的帮助应该比现在给予的要少，或至少不比现在给予的还多。尽管他们大多数人认为德国将获得胜利，可是他们认为德国的胜利不会打乱他们的生活，也不会危及美国的安全。”这种情绪被孤立派政治组织“美国第一委员会”利用来作为反对罗斯福的一个有力武器。罗斯福的敌人总是从最坏处去看他，确信他一心想连任三届，但又用沉默来掩盖自己的独裁野心。
三年来，罗斯福对于是否参选的问题总是巧妙地加以回避，有时用机智的反唇相讥，有时则是或真或假的愠怒。他不止一次使记者陷于尴尬，大出洋相，但追问仍然无止无休。人们对于一切蛛丝马迹，对于总统脱口而出的片言只语以及他的每一张任命名单，都要仔细加以推敲，探索其可能的含义。
1940年，对于罗斯福的意图进行猜测已形成了一场全国性的猜谜游戏了。然而，大多数人的猜测都失之武断或错误的假定，例如说罗斯福已决定再度参加竞选，或放弃竞选；他的一切行动都来源于这一不变的决定。
罗斯福生性不喜欢提前几年或甚至几个月就作出重大的政治决策，然后不顾艰难险阻去执行这个决定。在他大部分政治生涯中，惯用的手法是给自己的行动路线留出两种选择的余地：在形势需要时，他可以舍此就彼；他掩护自己的退路，以便在突然撤退时，无后顾之忧；并且故意弄乱其来踪去迹，让别人莫辨其真实意图。与他以往所面临的种种处境相比，这一回第三次竞选则更需要谨慎处理。
对罗斯福来说，是否继续竞选，内心的确矛盾重重。八年的总统重荷确实使他疲倦了，他盼望着退隐到海德公园继续过乡绅的安逸生活，撰写自己的回忆录。事实上他已在1940年1月签订了一项合同，担任《科里尔》杂志的特约撰稿人，每年酬金75万美元，相当于总统的薪金。特别是经过了几年焦灼繁忙的总统生涯，这些对他具有巨大的吸引力。在这一年里，他开始比以前更多地谈论达切斯县的生活及其历史等细节。此外，他在第二届总统任内所肩负的重担，遭到的挫折，也开始给他的健康带来极大的损害。圣诞节时期的紧张活动并没有像以前那样使他感到兴奋，而是疲惫不堪。1940年初，他患了一次流感，几个星期以后才完全复原。到了晚年，倦怠之感越来越强烈。
“不行，丹，我真的干不了啦！”帕尔金小姐回忆起1940年初罗斯福对汽车司机工会主席托宾说过的一段话。“我需要休息。我想回海德公园老家。我要去照顾我的树木。我在那里种植了大片的树。我要让农场有收益。我得赶紧修好我山顶上的那座小楼。我想写历史。不行，我真的干不了，丹。”
但事情并不那么简单。罗斯福不能不考虑逼他再度参加竞选的种种理由。他一定要争取被提名为候选人，否则一个反对新政的民主党人或者一个骑墙派就会被提名，那么他以前的努力就会付之东流。而且，如果国际形势持续恶化，譬如说，如果德国有可能会赢得这场战争的话，那么，他一定会接受提名。
有些人面临这样的两难困境，一定会心乱如麻，觉得十分痛苦，竭尽一切力量要作出决定。罗斯福却不不这样认为。他所作的决定就是要保留他的决定。伺机而动对他来说有百利而无一弊。保留参加竞赛的可能性，他就可以继续控制全国参与总统竞选活动的政客——他在党内的知己朋友，由他任命的高级官员，制订纲领的新政派——这些人只有在看准总统大势已去时，才会去赶别人的浪头。他还可以轻而易举地赢得民主党大会代表们的支持，包括那些在没有看准风向以前要支持中立人物的代表们。他还可凭借他仅有的一点威望对国会施加影响。他可以保护他的实力地位以便与外国打交道，在国际舞台上产生重大影响。既然共和党在民主党开会前举行全国代表大会，因此他可以坐待分晓，看谁是他的竞选对手。
历史上凡参加竞选连任的总统，都知道待机而动的妙处，这一点罗斯福并无任何奇特的地方。但罗斯福能在进和退——参加竞选或不参加竞选——两种选择间，表现得如此老谋深算，得心应手，这确实是他的特异之处。
当有人指责罗斯福以粉碎所有可能的对手的竞选机会来确保自己再度被提名为候选人时，罗斯福采用了一系列既机灵而又大胆的步骤，帮助扶植了一大批可能参加总统候选提名的人，然后通过“各个击破”的办法来巩固自己的地位。他的这种策略与他作为政治和行政领导所惯用的手法完全一致。现在他把这一策略运用到一个新的水平：他不但怂恿除他以外的所有候选人相互竞争，而且还要扩大范围，以便大批的角逐者为争取选票而斗争。
1938年春天，罗斯福私下怂恿霍普金斯参加1940年的总统竞选，并在竞选策略方面给他出点子，为了提高他的身价，甚至准备任命他为商业部长。罗斯福尽一切可能为霍普金斯树立威信，直到1939年，霍普金斯身患重病，这件事才告一段落。同一年，罗斯福任命前印第安纳州州长保罗·麦克纳特为新成立的联邦安全局局长。他对这位仪表堂堂、满头银发的印第安纳州人的志愿十分鼓励，最后连麦克纳特都认为“其中大有文章”。在竞选的前一年，罗斯福就曾几次向赫尔表示——但又没有作出绝对承诺——希望赫尔当他的接班人。他在1940年初还对巴克利说，“白宫这里有人”，主张提巴克利为下一届民主党的候选人。他又对纽约州州长莱曼说，他在民主党全国代表大会上完全有资格赢得他本州代表团的选票，并要求布朗克斯的弗林“老板”为此事作好安排。他还三番两次地激发杰克逊、华莱士和其他一些核心人物的希望。
罗斯福从不放过耍弄花招的机会。他决不完全排除他到时再度出任总统的可能性。而他对来访者总是一再表示，他既不指望，也不打算竞选。白宫的亲信们还放出烟雾弹——内部消息，总统不会当候选人。对于一再敦促他当候选人的来信一概不予回答。他坚持要求把芝加哥作为民主党代表大会的会场，因为他能依靠凯利“老板”使会场坐满了罗斯福的支持者。在有些州，总统候选人都必须向初选大会公开表明自己的意图，于是，罗斯福就私下作好安排，保证不会有人提出他的候选资格问题。关于他自己的意图他仍守口如瓶，一面却派出使者去加利福尼亚等州在派系之间进行和解，让他们联合起来共同投“支持罗斯福的候选人”的一票。经过一番煞费苦心的努力，罗斯福既保证了他参选的实力，同时也给自己留了退路。
如果决定竞选，罗斯福面临的主要问题不是如何取得提名资格——他有能力获得代表大会绝大多数人的支持，这是毫无疑问的——而是如何通过一种引人注目的方式得到提名，使人感到他正是为了响应一个强有力的和无法抗拒的召唤而出来任职的。党的召唤将先于选举时全国人民对他的召唤。总之，只有在7月党的大会上取胜，才有可能于11月在全国范围内取胜。
在通往取胜的道路上，还有一个可怕的障碍——反对三度连任的传统，因此使得取胜变得更加必要。罗斯福非常清楚这一传统所拥有的分量。不论宪法的起草人当初是否对“连任”问题存在着无法弥合的分歧，因而在行文上没有立下严密的解说；同时也不论这个传统如何由于受到了个人和环境的偶然事件以及人民的深刻信念而得到了有力的支持，但这毕竟是一条不成文法，对此，罗斯福也不敢公然违抗。问题的关键是如何才能绕过这个障碍呢？所有的民意测验都表明，绝大多数的人理论上都不赞成三度连任，而其中明确表示反对罗斯福的，则又居多数。然而，再深追下去，则又有许多人认为，在某些情况下——特别是在危机时——总统再度参加竞选仍属必要。
因此，如果罗斯福最终决定参加竞选的话，他的主要任务就是促使民主党全体一致通过一项草案来缓和这种反对三次连任的情绪。然而，不幸的是，对罗斯福来说他不能明目张胆地促使通过这样一个草案。如果他提出这个要求，那只会更加剧反对三次连任的人们的恐惧心理；他们恐惧一个独裁的领袖拼命想抓更多的权力；这种害怕心理在总统的第二届任期内始终对他是一种压力。因此，如果要再度竞选，一切还有待于民主党能自然提出一个草案。在白宫已经任职七年的罗斯福，他认为他应该得到民主党的这种信任。
直到1940年初，罗斯福似乎还没有得到这种信任，赫尔、加纳和法利这三个人成为他前进道路上的障碍。这是一个奇怪的组合。赫尔为人谨慎、稳重、彬彬有礼，行动迟缓，但真干起来，却有一股韧劲。他为自己出身低微而感到自豪。68岁的他知道他漫长的政治生涯所剩的时光不多，他保持南部老一辈的传统观点，对新政的“过激主义”心怀畏惧。加纳71岁，但身体结实得像核桃木，他的三色脸孔——白眉、碧眼、红肤——并不因年事增长而有多大改变。他代表着新兴南部州的草原摩天大楼、巨型终点站、油井。对新政颇为反感，把它看做是反个人主义、反资本主义的不祥之物。法利只有51岁，这位身材魁伟、精力充沛的党魁，在全国交结的朋友较前更多，但他联系最密切的还是城镇的政客，这批人对政策、政纲没有多大兴趣，而测量每种风向以断定它对选票、交易、候选名单产生的影响。在这三人中，两个是信奉南部新教的，一个是爱尔兰天主教徒，思想上本没有相同之处，但却因在不同程度上都反对新政而形成了三驾马车。
在政治上，这三个人的结合对罗斯福非常不利。尽管加纳向往着竞选总统，但他的主要意图还是阻止罗斯福三次连任。赫尔愿意接受总统候选提名，只是不愿为此而奔走呼号。法利一眼盯着白宫的宝座，但他还可以等待一个时期。他可以在以赫尔或加纳为首的候选名单上争得一席副总统的位置，这样，四年以后他就有新的机会。在1939年和1940年初这段时间，他们串通一气，相互吹捧，并利用总统对他们的轻视，来挑动对总统的不满。他们联合起来共同反对的不是总统本人；他们自称对总统是爱护的，只是在原则上反对他三次连任。
罗斯福知道法利和赫尔、加纳两人来往甚密，他采用不同手法分别对付这三个潜在的竞争对手。加纳的候选资格，罗斯福根本不予考虑。“他根本不可能。”他对法利说。他和加纳之间曾经的融洽关系早已冷淡下来。他们之间绝少接触，偶有见面也是在内阁开会时候，加纳有时面红耳赤，怒目圆睁地和他争论问题。罗斯福私下暗示说，他宁可背弃民主党的事业也不支持这个得克萨斯州人去竞选总统。到1940年初，他们之间的工作关系几乎全部断绝；罗斯福甚至希望这位副总统不参加内阁会议。看到加纳为争当总统候选人而遭到的磨难，听说刘易斯公开骂他是一个“剥削劳工、打牌纵酒的坏老头”，同时又知道他为了争取黑人选民的选票而突然对一项反私刑议案改变了主意，罗斯福真是高兴不已。
但法利的情况就不一样了。罗斯福不想得罪此人，因为他曾出色地办过两次竞选活动。但总统面临的处境对他尤其不利：按宪法规定，同一州的两个人在政治上不能同时被列入一个党提出的候选人名单。而法利在任何情况下又不满足于准许他竞选副总统的许诺。他竞选总统的一切希望都以罗斯福不列入候选名单为前提。总统坚持说他不准备再次参加竞选，正是想借此使这位邮政部长清除怀疑。可是政治敏感极强的法利却始终保持警惕。罗斯福商请芒德兰大主教为他当说客，法利仍不为所动，继续参加竞选。
至于赫尔，罗斯福还一直向这位田纳西州的老人暗示，希望当他的继位人。他这一招表面看来是有危险的，因为赫尔的背后有法利和加纳两人的支持。但罗斯福是非常了解赫尔。赫尔认为争取提名与他作为国务卿的地位不相称，而且感到罗斯福的支持对他是不可少的，因此情愿等一等。与法利和加纳不同，他几乎没有拉到什么代表，最终完全要依靠总统。从另一方面看，如果罗斯福最后决定不参加竞选，赫尔将成为一个合适的折衷人选。
这一套错综复杂的政治权术，有多少是出自罗斯福本人的精心策划，又有多少是在一团混乱中纯属偶然的事件，谁也搞不清楚。但有一点可以肯定，罗斯福对自己的计划秘而不宣，从而使局势变得更为混乱，这样他就可以从中渔利。
战争爆发后几个星期，就像每次在国际危机突发的时候那样，在民意测验中，罗斯福的身价骤升，多少年来他也不曾有过这么高的声望，罗斯福却说：“等着瞧吧，3月份我会像飞机俯冲似的猛降下来。”他果然料事如神。1940年3月，罗斯福的声望降到了低谷。
国际形势不是一片黑暗便是景象惨淡。3月里，苏联军队突破了曼纳海姆防线，迫使芬兰接受了苏方口授的和约。总统对“芬兰惨遭蹂躏的情况”感到震惊，想必尖锐地感到美国对这个小国的援助太少，这种情况一方面由于赫尔的谨慎，同时也由于罗斯福对国内孤立主义分子的畏惧。这一次，他又只能发表几篇道义上的抗议和宣言，结果，并没有引起关注。整个冬天，俄国和德国在各自的利益范围内巩固势力——进展多大，还不清楚。