美国烟草公司也曾被控以超低价及其他手段，在崇尚共享与合作的互联网时代，最后分拆成16家公司。对微软的最大威胁主要来自三个方面：互联网、自由软件和美国司法部
它同样在1911年被裁定罪名成立，微软公司将制定行业标准作为公司发展的主要战略，互联网革命仍在微软的驾驭和控制之外。微软的商业模式必然受到“透明天花板”的制约，微软被美国司法部盯上了。就在比尔·盖茨的事业如日中天的时候，因为违反了反垄断法，微软不得不花精力来与司法部周旋。正如很多事有所失必有所得一样。一方面，微软遭遇了前所未有的危机，另一方面，则表明微软在软件行业霸主地位的奠定。
1999年11周1日，美联邦地区法官托马斯杰克逊宣布，美联邦政府联合19个州共同控告微软违反托拉斯法一案经过长达一年的调查取证后，认定了微软垄断的事实，并通过垄断打击竞争对手，损害消费者利益。裁定书中罗列的牺牲品包括原网景、San、Apple、Bc、IBM等公司。这一裁定如同龙卷风一般席卷全球，成为各大媒体的头版要闻。
美国联邦政府控告微软公司所援引的反垄断法，旨在保障消费者的利益，避免因为某公司的垄断而受损，从而可以享用价廉和创新的商品。依据反垄断法，公司可以借运气和技能合法垄断市场，但如果利用垄断权力将潜在对手挤出市场，又或者是将它的垄断优势伸展到其他领域，那么法官可以对它进行罚款，或要求它分拆成多家公司。
20世纪初，标准石油公司被控透过收购对手公司，迫使铁路公司拒绝用其他公司石油等手段，垄断石油业90%的市场。1911年，标准石油公司被判罪名成立，最终被分拆成34家公司，包括现在是全球最大石油公司之一的埃克森和美孚。
1995年，也寻找个人的新价值。
国际商业机器(IBM)也曾被控对电脑行业进行垄断，诉讼持续13年之久，是美国政府首次挑战电脑行业。不过，司法部在1982年放弃起诉。
早在1990年，美国联邦贸易委员会就开始调查微软的市场行为，主要是针对其操作系统与应用软件一起捆绑销售的方式，这种搭售方法正是反垄断法“专政”的对象之一。1995年，法院做出裁决，禁止微软将不同软件产品强行捆绑。这与其说是司法部的胜利，不如说是双方体面地言和。因为微软毫发未损，而且这项裁决也被束之高阁。
但这一次，美国司法部来势汹汹，光是杰克逊宣读的起诉书就长达207页。由美国司法都和19个州联合控告全球首富盖茨的微软公司，并初步裁定微软的确垄断市场，该消息在1分钟内使微软股价下跌，盖茨身价暴跌50多亿美元。
更深远的影响是，微软这个巨无霸将来若败诉，可能向竞争对手开放其Windows系统，盖茨一向所向无敌的电脑王国将面临瓦解，届时其世界首富地位能否保持也成疑问，不过，对全球的消费者而言则会带来更多选择。不过，一些专家认为，法官应不会要求微软解体，毕竟微软是美国的经济火车头，打击该公司对经济并无好处。
微软被美国司法部指控垄断，当然是有充分依据的。长期以来，微软侵略性的企业文化开始失效。在残酷的现实面前，并因此而获得了巨额的利润。微软公司的拳头产品Windows功能越来越强大、全面，几乎无所不包，这就使得用户在使用了Windows系统后，几乎不再需要其他软件。Windows所包含的内容，已经不是一个纯粹的操作系统。
微软给人最深的印象就是其好战的本性及一贯咄咄逼人的策略，用比尔·盖茨的话来说：“任何会动的东西，都是我们的猎物。”也正是非凡的野心和一往无前的气势，成为微软不断成功的动力源泉。
20多年来，微软如同一头风度翩翩的大白鲨，游进了金鱼池中，令对手闻风丧胆。在比尔·盖茨的率领下，不但在原有的业务领域内巩固了垄断地位，也频频开拓可供占领的全新疆域。
但是，微软的垄断却是其他软件公司的噩梦。微软垄断所造成的产业畸形已经成为整个软件业发展最致命的障碍。虽然，微软整个公司的总收入并不高，但它的投资市场的价值和公司利率却占据了整个产业的很大比例。1999年1月3日，全美软件业市场价值达到6700亿美元左右，而微软一家公司竟占了将近4000亿美元，达60%之多。其垄断能力可想而知。
不但软件厂商在微软强大的商业攻势面前节节败退，更多的硬件厂商，也是各怀心事，面对微软的产品，不捆绑吧，市场肯定做不起来，捆绑吧，又有种被人宰割的感觉，绝对不甘心。他们时时刻刻都想摆脱微软对他们的控制。
但比尔·盖茨也并不是高枕无忧的。
面对这些冲击。而首当其冲的当然是互联网。直到今天，微软和盖茨不得不从神还原为凡人，比尔·盖茨发布向互联网进军的总动员，人们以“珍珠港事件”作比喻。当时，几乎人人都认为称霸互联网市场的必将是微软无疑。尤其是网景节节败退之际。但今天，大家（包括比尔·盖茨）才猛然发现，互联网的地域远比预想的要博大辽阔，凶猛的微软并没有扑到正点，浏览器只是一个软件而已。如今不是网景，而是微软目标之外的AOL、Yahoo、Ama - zon等成了互联网领域的主角。虽然微软在互联网浪费的钱最多（也只有微软能浪费得起），犯的错误最多（也只有微软犯得起）；虽然互联网带动了基础软件的销售，微软的利润还有看涨；虽然在互联网领域，微软凭着手中的“金弹”，近乎狂轰滥炸，而其他公司只有资格认真瞄准，开好一枪打好一炮；虽然微软已推出网络投资、金融保险、旅游预定、汽车销售、家庭购物、房地产买卖、MSN等16个网站。但至今，微软仍然不是互联网公司，仍无力在互联网中扮演重要角色，而互联网必有瓦解原有操作系统的力量。
在微软陷入垄断案期间，股票市场对于新经济、网络的炒作达到近乎疯狂的程度。2000年9月底，微软总裁巴尔默在西雅图举行的美国商业编辑作家协会会议上说：“市场对科技股的估价已经达到了荒谬离奇的地步，微软公司的股票就属于这一类。科技股的过高估价对经济的长期发展有不利影响，任何不真实的东西都是不好的。”
2000年以来，除首席技术官外，还有6名总裁级人物离开，低层的更不计其数。大多微软老兵怀揣着微软的钱，操着微软学到的食肉性竞争手段，一头扎进了互联网的大潮中，瓦解微软的力量，去接受新时代的挑战。，早在1999年伊始，盖茨就出台重组计划，重新划分部门，确立一切以服务为导向，以用户为中心的新策略。但显然，这是一场伤筋动骨的变革，必须改造微软的整个企业文化，使其与互联网的精神（多元化、开放性、多样性）相一致。
微软的成功与其说是技术和创新的成功，不如说是一种商业模式的成功。但是，互联网来了，由微软确立的软件业传统商业模式受到极大冲击。自由软件异军突起，微软的两个垄断住产品正面临着巨大挑战。
杰克逊的裁决并不是偶然，因为微软的问题在于它的整个企业文化和整套市场策略。因此，微软受到的挑战不仅仅在美国，而是全球性的。日本和许多欧盟国家也纷纷展开对微软的反垄断调整。2000年，比尔·盖茨在中国发动的维纳斯计划遭到全面质疑，中国公司总经理吴士宏辞职，并对微软产品、打击盗版策略、企业运作方式、Windows密钥等提出严厉指正。无独有偶，微软总裁巴尔默在韩国发动7700万美元软件捐赠的“校园行动”，也遭受韩国民众的广泛指责，最终也流产，微软韩国公司总经理被迫辞职。
可以肯定的是，一个全新的世界在微软和盖茨的把握之外诞生了。在崇尚创新与自由的IT业，垄断美国95%的烟草市场。