参加竞选，暂时失利
在竞选活动中，丘吉尔没有浪费自己的好口才。他公开发表反对改革关税的尖锐言论。他的精彩演讲获得了自由贸易工会的欢迎，被邀请到曼彻斯特的一个群众大会上发表演讲。当时会场上座无虚席，听众达到两个会场都在6 000人左右。兰开夏郡坚决支持自由贸易，它是出口贸易数量最大的郡，如果征收关税，必然会使其利益遭到巨大损失。他首先恭维了该地的选民。他说：“兰开夏再度显示出实力来左右英国的政策。如果你们说一个‘不’字，那就不能从人民那里征收到一点关税。”
然后，他以辛辣的语调嘲笑了鲍德温的政见：“你还记得有名的猎狐者乔洛克斯先生同他的驯犬人詹姆斯·皮格在一个小客栈里睡觉的情景吧？如果天气适宜，他总是渴望第二天还去打猎。你还记得皮格起床的情景吧？他在黑暗中绕着房间摸来摸去，找不到窗户，结果打开了一个小碗橱，向主人报告说：黑乎乎一片，散发着干酪的味道。（笑声）好啦！鲍德温先生揭示和发现的东西，就相当于这个水平。在普利茅斯，他从自己思想深处产生了一个与皮格先生同等水平的朦胧宝贝‘同失业进行斗争的唯一办法就是保护国内市场’。”
由于丘吉尔出色的表现，他同时被邀请参加竞选兰开夏郡和西莱斯特选区的议席，经考虑他选择了西莱斯特选区演讲，并积极地投入了新的竞选运动。丘吉尔之所以选择西莱斯特选区，是因为有消息说该选区的工党营党内部不和，可是丘吉尔失算了。他作为自由党的候选人，在西莱斯特选区的基础不如工党，没有自由党的报纸替他宣传。
这一时期丘吉尔的政治观点与保守党接近了很多。因此在竞选中他一方面主张自由贸易，另一方面又把矛头对准工党，集中攻击苏联和工党，反而放弃了攻击保守党。他的言论引起了该选区工人持某种进步观点的人士和一些自由党人对他的反感。因此在伦敦当地一个区演讲时，愤怒的市民挥拳反对他，甚至扔石块砸向他的车，使得他的车很难前行。他很生气地在《新闻晚报》上发表讲话说：“在我参加社会生活的25年当中，就我所见，这是英国最坏的一群人。”
但选举结果表明，工党候选人佩西克·劳伦斯并未因内部矛盾而受到多大影响，最终以13 634票的多数当选。丘吉尔得9 236票位居第二而落选。使他略感安慰的是，保守党的政策遭到了选民们的明确否定，名列第三的保守党候选人英斯通上尉只得到7 696票。而当选的佩西克·劳伦斯在拥护自由贸易这一点上与丘吉尔是相同的。
从全国来看，大选的结果使政治格局大为改观。保守党丢掉了约100个议席，只得到了258个议席，但仍保持了在下院拥有最多议席政党的地位。自由党获得了159席，比过去有了大幅度的增加，其中许多议席是在兰开夏郡得到的。或许丘吉尔在兰开夏郡参加竞选会取胜，这是他始料不及的。这次大选最显著的变化是工党议席持续增加并超过了自由党，获得了191席。由于自由党与保守党的政策明显对立而不可能联合，这就为工党在英国历史上第一次组阁提供了历史性机遇。丘吉尔生怕自由党支持工党上台，便劝说自由党领袖埃斯奎斯同保守党合作，结成反社会主义联盟执政。但是埃斯奎斯却认为可以让工党组阁，如果工党政府有过激行为，那时撤回自由的支持，它就会因议席不够而垮台。丘吉尔再三劝阻，但还是没改变埃斯奎斯的决定，这样一来丘吉尔开始考虑彻底脱离自由党。再次转党是要冒很大的政治风险的。处理不好的话，会被自由党骂作叛徒的，保守党又不接纳的话，那丘吉尔的政治生命就真正完结了。
1924年1月，由拉姆齐·麦克唐纳担任首相的第一个工党政府上台。工党政府的动议，在下院往往得到埃斯奎斯为首的自由党议会党团的支持，身在议会之外的丘吉尔对此却无计可施。
1924年2月，保守党开始调整自己的斗争策略。鲍德温宣布说，根据选民的意愿，保守党决定放弃关税改革政策。这对丘吉尔是一种政治上的契机。丘吉尔随后和保守党人取得联系，想在反社会主义前提下，得到保守党的支持，在接下来的选举中再争取一次。丘吉尔的做法引来很多人的不满，谴责他同保守党合作是背叛了政治立场。
他开始寻求在保守党的支持下取得竞选胜利，很快就有了一个机会，在威斯敏斯特教堂选区，刚刚当选的保守党议员J·S·尼科尔森去世，需要进行补缺选举。丘吉尔向保守党在该地的代表斯坦利·杰克森上校探询，他是否能得到保守党人的支持。杰克森上校表示不会反对丘吉尔前来角逐这一席位，但由于该地保守党组织在活动经费上有赖于尼科尔森家族的支持，因而他们只能以前议员的侄子尼科尔森为保守党候选人。于是丘吉尔决定自己单枪匹马地上阵一搏。
1924年3月，丘吉尔在无任何党派组织支持的情况下参加这次补缺选举，引起全国社会各界人士的极大兴趣。丘吉尔得到了包括保守党领袖鲍德温和巴尔弗的个人支持在内的许多帮助。在众多支持者中，有一位名叫布伦丹·布雷肯的年轻人尤为卖力。他“长着满头火红色的头发，一双炯炯有神的眼睛……这个青年人把他所推崇的首领（指丘吉尔）奉为上帝”。布雷肯以极强的组织和宣传能力为丘吉尔安排了几次引人注目的绝妙“表演”，其中一次是让丘吉尔坐着四轮大马车，车上还站着一名小号号手鸣号，在整个选区巡回演讲。戴利剧院的女演员们热情饱满、通宵达旦地在号召投丘吉尔票的信封上填写选民的住址姓名。丘吉尔感到这是一次“最令人振奋和激动的、轰动一时的选举，是我曾经参加过的竞选斗争所不能比拟的”。
以“独立的反社会主义者”名义参加竞选的丘吉尔，在演说中对工党政府大加攻击，提醒人们防范危险的社会主义。
他说：“社会主义者的政府做得多么好啊！他们是何等稳健和全面！……可是我要说，我们知道这平静的表面与我们所知道的在下面流动的急流，是完全不相吻合的。”
他主张保守党团结一致，并与“1886年就形成的那个自由党的一派”进行合作，来对抗社会主义者的挑战：“自由党的这个派别将把保守党的政策修改得与它所具有的人数和力量相适应；进步的保守党人和那些大的劳工选区的代表，将为国家提供反对倒退所必需的保证。这样，也只有这样，才能形成一个足够强大而广泛的阵线，以对抗社会主义者政党日益扩大的威胁，抵制其旧有的一切异端邪说和刚刚建立起来的声誉。我为威斯敏斯特选举选择了一个口号，那就是‘联合和自由’。”
有人指责他同保守党合作是改变了自己的政治立场。他回答说：“如果说我能够诚恳地同保守党合作，并不是因为我改变了自己的立场，而是保守党已经非常英明地回到或正在回到有远见的进步的行动纲领上来。”
这次补缺选举发生了一件趣事。丘吉尔在竞选期间收到了英国著名作家萧伯纳的信。这位幽默讽刺大师表示很想投丘吉尔一票，因为他认为“加利波利之战是一个好主意”；但他又说，他不能支持花了“我们1亿英镑试图将俄国的时针拨回封建时代”的人。
这次补缺选举对丘吉尔本来是有利的，因为他得到了包括保守党领袖鲍德温和巴尔弗的个人支持在内的帮助，况且报界舆论对他也是有利的。但是他还缺乏一些演说时间。投票结果，尼科尔森仅以43票的微弱优势击败了丘吉尔。这已经是丘吉尔第三次竞选失败，而且这一次是功败垂成，使丘吉尔受到很大打击，但他仍坚韧地继续进行政治上的努力。他明白，如果要想在政治上有所作为，就必须以保守党做靠山。但重返保守党的事不能操之过急，而必须等待适当的时机体面地进行。
尽管丘吉尔落选，但是目前看来他已经在慢慢向保守党靠拢，虽然眼前失利了，但是日后能够重回保守党的话，对他的政治前途是一种保障。
转党成功，重返政坛
三次的竞选失败对丘吉尔来说是个不小的打击，但是他并没有放弃自己的政治前途，他仍然继续努力。1924年春末，他提出在各选区成立“保守党和自由党联盟”。他给利物浦的保守党领导人阿奇博尔德·萨尔维奇爵士写信，请他安排“一次在你主持下召开的两党共用一个讲坛的会议”。对两党联合持怀疑态度的萨尔维奇乐意帮助丘吉尔，劝他在完全由保守党人出席的集会上发表演讲，丘吉尔同意了。
丘吉尔在利物浦的演讲中表示，他并不反对在战争期间提出的对外国奢侈品课税的麦肯纳税案，也能够接受对殖民地和各自治领有利的帝国特惠制的原则。所谓麦肯纳税是指在战争时期实施的主要是对外国奢侈品如汽车、钟表等所课的税。这表明丘吉尔在财政问题上的灵活态度，自然受到了保守党人的普遍欢迎。
于是，丘吉尔很快又被邀请到爱丁堡向苏格兰的保守党人发表演说。更具实质性意义的是，他受到伦敦附近的埃平选区的保守党领导人的邀请，在该选区保守党议员代表保守党参加竞选。原来是埃平选区的一位保守党下院议员即将退休，他们怕这一议席落入自由党或工党手中。如果丘吉尔参加竞选，他不仅能获得保守党的支持，也能吸引若干自由党人的选票。获得这个难得的机会让丘吉尔很高兴，但他不愿意马上就被人称为“保守党人”，但保守党埃平分会不愿意他以“独立人士”的名义参加竞选，担心刺激党内顽固分子，引起他们的反感，协商的结果双方都同意丘吉尔以“宪政主义者”的身份参加竞选。在保守党埃平分会理事会上，以压倒多数通过丘吉尔作为保守党候选人，丘吉尔重返议会就是迟早的事了。
幸运光环总是罩着丘吉尔，大选比他想的来得要快。第一届工党政府只生存了9个月。1924年夏，有人检举工党报纸的代理主编J·R·坎贝尔发表敦促士兵不要向“工人弟兄们”开枪的文章煽动叛乱。坎贝尔被起诉，但工党政府8月撤销了诉讼。9月底议会开会时，自由党坚持要求成立一个调查此事的小型特别调查委员会，工党反对这项动议。在10月8日的辩论和投票中，自由党不再支持工党政府。结果以364票赞成、198票反对的票数政府遭到失败。第二天议会被解散，月底举行了新的大选。
在投票的前5天，外交部举行了对第三国际领导人季诺维也夫致英国共产党的信的抗议照会并发表了季诺维也夫的那封信。信的内容表明共产国际命令英国共产党“设法以暴力推翻这个国家的现行制度并唆使英王陛下的军队成为达到那个目的的一个手段”。虽然后来有说法认为这是一个伪造的文件，但在大选中它却成为保守党人攻击工党的最好武器。
1924年秋天，英国举行了新的下院议员选举，丘吉尔等待的机会终于来临。丘吉尔在竞选中充分发挥了他的演讲才能，对工党政府和社会主义进行了激烈攻击。丘吉尔攻击工党政府“完全无法解决失业问题”，削弱了英国海防力量，“急切地想抓住机会攫取统治权”，“玷污了廉洁、公正、无私的政府信誉”。他在伍德福特发表的演讲中说：
“让英国丢弃社会主义者想方设法披在她身上的那件德国制造和俄国制造的可笑而不体面的破烂伪装与外衣吧；让英国在自己的宝座上再次显示那庄重的神态吧；她决心要牢牢抓住海神三叉戟，在她的盾牌上悬挂的不是可恶的共产主义红旗，而是英国国旗。”
丘吉尔充满感情色彩的演讲令听众发出了“长时间响亮的欢呼声”，也给保守党领袖鲍德温留下了极深印象。鲍德温致信丘吉尔说：“你对各党派的温和主义者能起到杰出的引导作用……我们热烈欢迎你能在下院给予帮助，下院已久未见到你从事议会政治的巨大才能。”
丘吉尔对这次选举非常重视，在竞选活动中努力表现，投票当天，丘吉尔又乘四轮大马车到各个投票站去巡演，为自己造势。这次连鲍德温也为他打气，写信鼓励他。结果，丘吉尔的竞选活动使参加投票的选民人数，打破了该选区有史以来的记录，丘吉尔的个人影响力以及他的多方奔走，使埃平选区的投票率创下历史最高纪录，达78％。丘吉尔以19 843票的高票数当选，比位居第二的自由党候选人夏普几乎超出10 000票。
工党的这次选举，从一开始就注定要失败。因为保守党与自由党一致把枪口朝向了工党。而且在选举中还发生了一件不利于工党的事情。在投票的前5天，外交部发表了对第三国际领导人季诺维也夫致英国工党的信。这封信不知真假，但无疑对工党是非常不利的。
保守党在这次大选中战绩辉煌，总共获得了413个席位。工党的席位减少到151席。最惨的要数自由党，只剩下40个议席，从此后在议会中再也起不了重要作用了。不少自由党选民第一次投了保守党的票；几十位自由党或前自由党候选人，纷纷仿效丘吉尔自称是“宪政主义者”，并且有7人在这次大选中当选。这一现象反映了选民的一种倾向，而这股力量的代表人物显然是丘吉尔。
1924年11月，鲍德温开始组阁。他宣布了一项令大家意外的任命——任命丘吉尔为财政大臣。丘吉尔在离开保守党20年后，又重回保守党的怀抱，还一下子升到内阁第二把手的高位。英国新闻界对此评论说：“他换一个党就像换一个舞伴那些轻率。他只忠于他真正相信的党，这个党就是温斯顿·丘吉尔牌号的党。”之所以这样做是因为鲍德温认为，如果处理得当，就有可能鼓励自由党选民继续转向保守党营垒；而如果把丘吉尔排除在政府之外的话，则他很可能会与劳合·乔治以及伯肯赫德勋爵联合起来，成为强有力的政府反对派。因此，鲍德温决定把潜在的政敌化为盟友，在组阁时起用丘吉尔。
其实，鲍德温在最初组阁的时候，并没有准备让丘吉尔担任财政大臣。他中意的人选是约瑟夫·张伯伦的异母兄弟内维尔·张伯伦。他本打算让丘吉尔出任印度事务大臣，但又考虑让他担任海军大臣或卫生大臣。但是内维尔·张伯伦竟然不愿担任财政大臣一职，宁可担任卫生大臣，他还向鲍德温推荐丘吉尔任财政大臣，所以鲍德温不得不重新慎重考虑，因此任命丘吉尔为财政大臣。