同年秋天，丘吉尔的健康再次出了问题。丘吉尔家的家庭医生罗布森·鲁斯在伦敦和布莱顿两地行医。他建议让丘吉尔去海边的学校就读。这有益于他的身体健康，并提议让丘吉尔去布莱顿的一所学校，他自己的儿子就在这所学校就读；鲁斯提出由他照看丘吉尔。“大家认为我很羸弱，”丘吉尔后来回忆说，“觉得由他照顾我很合适。”这所寄宿学校是汤姆森两姐妹经营的。1884年9月，新学期开始。10月底，丘吉尔给母亲写信说：“我在这里很快乐。”两天后他又写了一封信说：“我很奢侈，买了漂亮的集邮册和邮票，多给我寄点钱行吗？”
冬天的时候，丘吉尔的姨妈克拉拉给远在美国的丘吉尔外婆写信说：“温斯顿长成了一个英俊、迷人的男孩子。”可在12月中旬，他的新学校给他的母亲寄了一封警告信，信是汤姆森姐妹之中的夏洛特写的。她刚去看过丘吉尔，她写道：“他出了点问题，这个问题原本可能会很严重。”夏洛特·汤姆森接着解释说：“他在参加绘画考试，但是似乎因为老师借给他们的一把削笔用的小刀和坐在旁边的一个学生起了争执。整个事件很快平息了，可是温斯顿中了一刀，胸部受了点轻伤。”
鲁斯医生向汤姆森小姐说丘吉尔的病情，他“伤不重，不过原本可能会很严重”。汤姆森小姐还说，肇事学生被投诉已不是第一次，这位学生平时就脾气很暴躁，学校会让其父母带他离开学校，以避免再发生类似情况。伦道夫夫人在给丈夫写信说到这件事情时，她的评论显得十分平淡：“我肯定是温斯顿狠狠地激怒了那个孩子，这对他来说应该是一次教训。”因为受伤，丘吉尔被鲁斯医生带回伦敦修养了几天。这时，伦道夫夫人才知道那把削笔刀当时扎进了丘吉尔身体的“大约l/4英寸深”，但是在给她丈夫的信里却这样写道：“当然，以我看来，一开始是他揪了那个孩子的耳朵。”
临近圣诞节时，布莱顿的第一个学期结束了。由于被刺事件导致了功课上的中断，丘吉尔的学习成绩表现不佳，他的法语、英语和算术又是全班最后一名。但是老师对他的评语是在后半学期表现出在学习注意力上的进步。虽然这所学校比他原来所在的学校小，这里也更便宜，但是没那么虚伪做作。这里有善良和同情，他发现这些显然是他的幼年经历里缺乏的东西。
丘吉尔在伦敦度过了1884年的圣诞节。伦道夫夫人开始发现自己很难应付儿子。她要让丘吉尔在圣诞节前回来陪她。于是，她在假期前给妹妹克拉拉写了封信，信的内容大概是这样：“埃佛勒斯不在，我没办法应付温斯顿——我担心甚至连他都应付不了。”1885年1月20日，丘吉尔返回布莱顿继续读书。到了学校后，他立刻给母亲写信说：“我不在，您一定很高兴。没有杰克的尖叫或者抱怨，一定是人间天堂。”3天后，由于他那天出门骑马的时候没有人牵缰绳，他和小马慢跑了一个早上。他写信向母亲汇报了这一次成功之举。
虽然在布莱顿比上个学校待着舒服，但丘吉尔仍然希望母亲来学校看望他。学校的戏剧演出为他让母亲来看他找到了借口。“我希望能看到您，”他在1月底写信说，“如果没见到您，我会非常失望的，所以请你一定要来。”伦道夫夫人确实去了，丘吉尔高兴极了，但是母亲觉得他有点面色暗淡，身体不强壮，心里有点担心他。不过，让母亲高兴的是，丘吉尔喜欢这所学校，这点让伦道夫夫人很欣慰。
这个学期的成绩报告单下来了，结果显示丘吉尔进步很大，可喜可贺啊。他的英语、法语和经典著作在全班排第四。不过他的操行成绩仍然是全班最后一名。假期结束回到学校后，伦道夫勋爵在这个城市越来越有名了。5月，丘吉尔给父亲的信中说：“我和一位先生一起骑马，他认为格莱斯顿是个野蛮人，‘留着卷曲胡须的那个人应该当首相’。”沿海铁路的司机也说“伦道夫·丘吉尔勋爵应该当首相”。为此，他相当高兴和骄傲。
这年夏天，10岁的丘吉尔在报纸上读到一篇关于父亲的文章时，他兴奋极了，高兴得手舞足蹈。他对母亲说：“真是太好了。”6天以后，在下院，自由党政府落败了，首相格莱斯顿也辞职了。新政府由保守党领袖索尔兹伯里勋爵组建。印度事务大臣由丘吉尔的父亲任命。
7月，丘吉尔在布莱顿学习的第三个学期结束了。在操行方面，他仍然在班里垫底，30人里排最后。不过他在各学科的成绩排名都很靠前。经典著作课程，他在9个人的班里排名第一，法浯排名第三。但是这个学期丘吉尔有非常显著的进步。夏洛特·汤姆森认为，如果丘吉尔在踏实和勤奋方面再继续进步的话，他会取得更好的成绩。这年夏天，丘吉尔和弟弟的度假是在北海边的克罗默度过的。他们的父母没有选择在这里度假。因此丘吉尔有些想念他的母亲，所以写信问母亲什么时候来看他们，表达了他的想念之情。丘吉尔的母亲珍妮·杰罗姆
伦道夫夫人没有答应他的请求，但是她安排了一个家庭教师给丘吉尔假期补课。丘吉尔非常不高兴。8月25日，他给母亲写信说：“总是安排这么多功课，我一点都不喜欢。”8天后，他再次给母亲写信说：“天气晴朗。不过我很不高兴。”他向母亲控诉道：“家庭教师一点都不好，太严厉，太死板，我完全高兴不起来。”但令丘吉尔感到欣慰的是，几天后母亲会来，到那时他就能向母亲哭诉他所有的烦恼了。
健康问题一直困扰着丘吉尔的这个假期。开始，他的腿上起皮疹，他不得不坐驴车出门，那段时间他的脾气也不太好，他认为是因为肝脏的问题，胆病发作让他非常沮丧。
下半学期开学后，丘吉尔返回布莱顿上学，他在报纸上看到父亲在布莱顿发表的一次演讲，但是父亲并没有去学校看他。他很失望，不过他又安慰自己也许父亲太忙了，实在没有时间来学校看他。由于缅甸国王对一家英国贸易公司征收海关罚款，而且长期以来一直拒绝停止对英国商人和商船的攻击。因此，作为印度事务大臣的伦道夫勋爵要带兵到缅甸作战，推翻缅甸国王。10天后，曼德勒被占领，缅甸国王被俘。在唐宁街10号内阁会议室内，缅甸的未来将被决定。在这里有两种意见，伦道夫勋爵支持直接吞并，但是索尔兹伯里勋爵有所犹豫，最后还是伦道夫勋爵的意见被采纳。1886年l月1日，缅甸作为“献给女皇的新年礼物”被大英帝国吞并。
1886年3月，丘吉尔被肺炎折磨得差点丢了命，这一年他才11岁。他持续高烧40℃。伦道夫夫人闻讯匆忙赶往布莱顿，随后她的丈夫也赶到。鲁斯医生在隔壁房间整晚地照看丘吉尔，当晚午夜，持续的高烧让医生在当天下午l点的时候向伦道夫勋爵汇报说：“现在，他的体温是39.4℃，不过他有点食欲了，可以进食，肺部的恢复见好。只要一直控制他的体温在40.5℃以下，他的病情会好转。”病情仍旧危重，不过鲁斯医生相信他会度过危险。他嘱咐医生多用营养剂、刺激剂来救治丘吉尔，加强护士的看护。他乐观地相信丘吉尔一定会好起来的，并不时地写信给丘吉尔的父母汇报丘吉尔的病情。
3月17日早上，丘吉尔终于度过了危险期。他安静地睡了6个小时，现在他不再说胡话了。体温37.2℃。脉搏每分钟92下，呼吸每分钟28次。丘吉尔此刻很想看到他的母亲，他想在第一时间和她见面。不过鲁斯医生对此表示反对。傍晚时分，鲁斯医生给伦道夫夫人写信说：“我得让您知道安静和睡眠对温斯顿是绝对必要的，夫人今天不能进入病房——甚至他见到你时的高兴引起的兴奋也可能为他带来危害！我很害怕病情复发，因为我知道他还没有脱离危险。”
丘吉尔恢复得不是很快。3月的时候，他的父亲到布莱顿来看望了他，给他带来了葡萄。又过了一个月，父亲又去探望了他，给他带了一辆玩具蒸汽机车。此时，格莱斯顿许诺自由党政府实施自治法案，打算在爱尔兰建立议会，该议会能够独立处理所有的爱尔兰事务。法案一颁布，伦道夫勋爵极力反对，他认为这样做无异激化爱尔兰新教徒和政府的矛盾。
7月，丘吉尔的身体康复。已经可以返回学校上学了。对即将到来的大选他感到非常激动。他希望保守党能够获胜，他还写信问他的母亲，是否觉得保守党能获胜？不久，伦道夫勋爵深孚众望，以2 576票战胜对手的769票，被选为南帕丁顿代表，丘吉尔高兴极了。大选结果显示选票集中投给了由约瑟夫·张伯伦和其他77名脱离组织的自由党人同人代表的派别，他们反对爱尔兰自治，称自己为自由统一党人。此时，保守党与统一党的新党派正在建立。3年之后，伦道夫勋爵将成为该党领袖。
伦道夫勋爵曾鼓励自由统一党人脱离自由党。伦道夫勋爵37岁成为新政府的财政大臣。丘吉尔时刻密切关注着选举进程，为父亲获得大选感到无比骄傲。此时，在令人振奋的空气和友善的环境里，他在布莱顿过得也很开心，他渐渐强壮起来。因为他被允许学习他感兴趣的东西——法语、历史，熟背了很多诗句，还有最重要的骑马和游泳。那几年的经历给他留下了愉快的回忆。
1886年的夏天，丘吉尔在一封信里对母亲说：“很遗憾地说，我破产了，请快寄点现金来。”这不是他第一次要钱，也不是最后一次。他开始经常向家里要钱。母亲在给他的回信里也开始叮嘱他不要铺张浪费。此刻的他，开始对学校外面的世界产生浓厚兴趣。这年9月，布莱顿当地政府花1.9万英镑扩大游行规模，他对此很是愤怒，认为这是对金钱的极大浪费。这笔钱等同于1990年的75万英镑。
冬天的时候，丘吉尔再次对父亲感到失望。接近年尾，还有3周就是丘吉尔12岁的生日，丘吉尔很希望父亲能来看望他，于是他给父亲写信说：“您在布莱顿的时候，周日却没来看过我。”这是第二次父亲到布莱顿却没有去看他。
这年夏天，丘吉尔非常想在维多利亚女王登基50周年庆典的时候去伦敦。为此他给母亲写了3封信，希望母亲写信给校长批准他去伦敦。在丘吉尔的一再坚持下，他胜利了，母亲同意他去伦敦。丘吉尔如愿以偿，他去伦敦参加了维多利亚女王登基50周年庆典。这次伦敦之行有点吵吵闹闹，没有约束。怕母亲怪罪于他，于是他写信给母亲：“我希望您能很快忘记我在家里的不良表现，我暑期的快乐心情不想被它影响。”
丘吉尔有个美丽的暑期度假计划，他希望在巴黎或者欧洲任何一个地方度假。但他认为母亲已经给自己安排了度假地点，为了实现自己的巴黎梦，他在放假前给母亲写信说：“亲爱的妈妈，我希望您不要安排家庭老师，不然我的假期会变得很痛苦。”但是母亲并没有听取他的意见，仍然给他安排了家庭教师。这个家庭教师是24岁的詹姆斯·贝斯特，教丘吉尔希腊语。即便如此，丘吉尔表现得也比较淡定，他认为从家庭教师那里学不到什么东西，这次照样不会。
虽然丘吉尔一再恳求母亲，但是伦道夫夫人下定决心要让儿子在假期里学习，所以还是安排了家庭教师，不过唯一值得庆幸的是，丘吉尔跟杰克和保姆埃佛勒斯夫人到怀特岛游玩了一次。回到布莱顿后，父母打算送他去哈罗公学，而不是他一直想去的温彻斯特。他糟糕的健康状况到哈罗这个地方更让人不放心，因为哈罗在山上。秋季快开学的时候，哈罗的校长韦尔登博士给伦道夫勋爵写信说：“您大可放心。我会给他仔细安排好房间。让他的健康状况得到最好的照顾。”
得知可以去哈罗上学，丘吉尔非常兴奋。他向父亲保证，自己会通过入学考试，哈罗的考试没有温彻斯特那么难，“算术课”在学“平方根”，他已经熟练掌握了小数和比例法。当时，他正在学习希腊语第二组动词。学期末，他还会在学校汇演上扮演莫里哀的《屈打成医》里的角色。他还同时学习阿里斯托芬的希腊剧《骑士》选段中他将要扮演的部分。
为了成功进入哈罗的学校，丘吉尔努力学习希腊语动词，并有了明显进步。考试临近，他的心情无比激动，杰克和埃佛勒斯夫人此时在布莱顿，这更鼓舞了他的士气。不久，考试成绩出来了，成绩单很优秀，在前6门考试里，英国史、代数、古代史和圣经史他都排名第一，地理排第二，两周后的算术考试他也排名第二。
考试仍在进行着。父亲来到布莱顿，带丘吉尔出来吃饭。13岁的时候，丘吉尔已经开始策划圣诞节的娱乐节目。12月13日，他掩饰不住喜悦，给母亲写信说：“今年我们不会有圣诞树，不过我觉得有一场魔术表演、茶会，茶会后进行些娱乐活动和游戏会更到位。”
第二天，丘吉尔的圣诞聚会化为泡影。因为他的父母要出发去俄国，2月份才能回来。于是丘吉尔回到了伦敦，度过了第一个没有父母陪伴的圣诞节。他认为没有父母在假期真的很无趣。他开始期待下一个圣诞节。
在伦敦等候母亲回来时，丘吉尔想要一本拉丁语—英语字典和一本英语—拉丁语字典，他写信告诉了母亲。一周后，他又想要一本希腊语词典。他已经开始读维吉尔的希腊原文作品了，他因此喜欢上了这个作家。同时，他也在读希罗多德的原文作品。他相信这样自己一定能在哈罗的入学考试中有不错的表现。在哈罗入学考试前9天，丘吉尔向家人保证，他一定通过考试。
丘吉尔并没有盲目自信。哈罗的入学考试他真的顺利通过了。他激动极了，立刻给母亲写了封信：“我通过了，不过比我预期的难得多，相信您的儿子吧，我亲爱的母亲。”虽然考试很辛苦，但是这份努力还是没有白费的，他已经通过了。他已经开始期盼着去哈罗，那是个很棒的地方——景色优美、环境良好，室内游泳池和体育馆也都很棒，那里还有一座木工商店和很多其他有趣的东西。还有一个最吸引丘吉尔的地方，那里离伦敦很近，母亲可以经常去看他，从维多利亚开车去那里只需要一个多小时。一想到这个，丘吉尔就难掩自己的兴奋之情。