海军大臣，再次胜任
1939年9月1日，德国入侵波兰，英法对德国的一味软弱退让终于酿成大祸，“二战”爆发了。赋闲在家10年的丘吉尔重返政坛，海军部立即电告各海军舰队：“温斯顿回来了。”
1939年9月3日，英法对德宣战，但是宣战不代表作战。英法联军躲在马奇诺防线后，没有对波兰进行军事援助。西方把这个阶段称作“晦暗不明的战争”“电话战争”或“奇怪的战争”。英国人民被这种奇怪的状况激怒了。
在英国下院和首相府前，许多年轻人开始游行，他们高举自治的标语牌，高呼抗战口号，四处张贴海报，抨击政府的错误决策。他们开始的标语写着：“丘吉尔应当回内阁！”新闻界也开始改变以前抨击丘吉尔的态度，赞扬他“由于同国家事务有着长期而密切的接触，不仅是一位干练的、极有责任心的政治家，而且也是一位对处理在战争中出现的特别是具有高度战略意义的棘手问题有着丰富经验的政治家”。
在群众这种高呼的情况下，张伯伦迫于舆论压力请丘吉尔到首相府，邀请他参加一个由6名大臣组成的小型战时内阁。这6名内阁成员平均年龄有64岁左右——“只差一年就该领养老金了”。而丘吉尔当时也已65岁了。此刻的他已经有了谈条件的资本了，所以他建议张伯伦把辛克莱（49岁）和艾登（42岁）也招揽进内阁，这样对指挥作战是非常有利的。当然丘吉尔之所以这么做，也是为了对抗张伯伦势力，为自己实现政治抱负拉拢盟友。
1939年9月3日，英法正式对德宣战，张伯伦邀三军大臣参加战时内阁会议，丘吉尔被正式任命为海军大臣。当天中午，丘吉尔得到任命，在阔别了24年之后，丘吉尔又回到海军部工作，心情十分迫切。刚接受任命，等不得在王宫行吻手礼，他就捎话给海军部说，他将在当天下午6点到海军部巡视。
他对海军大臣的办公室仍然相当熟悉，但对海军部的大批高级军官却比较陌生。在他上一次任海军大臣时，这些人都还是中级军官。他任命布伦丹·布雷肯为私人政务秘书，请林德曼教授帮助建立了统计处，还在自己的房间附近设立了高级作战室，以便掌握舰队的调遣分布和商船运输情况。他请海军部侍从副官C·B·汤普逊海军中校每周二安排一次聚餐会，以便可以定期见到各部门官员。
9月3日晚上9时，“雅典娜号”被鱼雷击沉，有120人丧命，其中有28名美国公民。希特勒一再否认此事是德国所为，声称此事是英国为激怒美国参战而耍的手段。还煞有介事地说海军大臣丘吉尔在船上放了一枚炸弹，雅典娜事件成了迷。美国总统罗斯福曾给他打来电话交换情况，这是丘吉尔第一次与罗斯福通话。9月11日，罗斯福还以个人名义写信给丘吉尔说：“我希望你和首相了解，如果你们有什么事要告诉我，我随时欢迎你们直接和我联系。你可以在任何时候把封好的信，通过你们的外交邮袋或我的外交邮袋寄给我。”丘吉尔立刻以“前海军人员”的名义给罗斯福总统回了信。此后他一直与罗斯福长期保持着通信联系，双方来往信件达千封之多。
丘吉尔上任以后，把全部精力都投入到海军部的各项工作中去，他夜以继日地忙碌着，每天工作时间往往长达十八九个小时。为了保持航线畅通，保证军用物资以及人民生活必需品的供应，他组织建立了商船护航制度，并为商船装备了反潜大炮以防止敌人潜艇袭击。
为了更好地掌握战情，丘吉尔还不辞辛劳地视察了英国沿海各基地的舰队。9月14日，他北上视察本土舰队，同时想对斯卡帕湾加以考察，试图为护航舰队落实一个适当的根据地。丘吉尔乘坐本土舰队司令、海军上将查尔斯·福布斯爵士的旗舰“纳尔逊号”，视察了斯卡帕湾和停泊在埃韦湾的其他舰只。他回顾了25年前的另一次视察与今天两相对照，他认为：“严格的军纪、优良的作风、威武的姿态以及礼仪上的惯例，这一切都没有变。但完全不同的一代穿上了军装，走上了岗位。唯有战舰绝大部分还是我在任期间建造的，没有一艘是新的。”不仅装备陈旧，而且数量不足。丘吉尔惊讶地发现，像“纳尔逊号”这样的巨型战列舰，竟连一艘负责护卫的驱逐舰都没有。而20多年后的今天，由于军事技术的进步，战舰受到了来自水下潜艇和空中飞机的更大威胁。绥靖政策荒废的岁月和眼前的严重情况都使他的心情格外沉重。
在这个紧要的关头，英国海军处在落魄阶段，丘吉尔内心坚定地认为，一定要让英国海军重新强大起来，强大到足以抵抗**德国的挑衅，当然这并不是一件容易的事。
英德海战，举步维艰
英国海军在丘吉尔没有任职期间极为落后，这是海军初期战争失败的最根本原因。但是丘吉尔没有放弃，仍然勇敢地担当起这个艰难的任务。
丘吉尔视察结束回到伦敦，海军部第一海务大臣、海军上将达德利·庞德爵士亲往尤斯顿车站迎接他，并向他报告了“无畏号”航空母舰在布里斯托尔海峡遭鱼雷袭击下沉，舰上1 260名官兵中约有500人丧生的不幸消息。丘吉尔当即决定允许新闻界报道这一事件。他随后向下院通报了建立商船护航制度武装商船以自卫，以及消灭德国潜艇的战斗情况。丘吉尔认为，反潜艇斗争是“一场残酷的、大规模的和艰苦的搜索与驱逐战、伏击与计谋战，以及科学与航海技术战”。尽管形势严峻，他还是满怀信心。他的发言受到下院的高度评价。艾德礼称赞这是一篇“坚定有力的声明”；辛克莱认为他的“罕见有力的演说，是一位战斗的大臣发表的一篇战斗演说，这篇演说对处于战争时期的这个国家的议会和人民来说，是一剂强有力的和合乎时宜的滋补药”。其实，就是在这场悲剧发生三天前，英国的另一艘航空母舰，即后来很有名的英王陛下军舰“皇家方舟号”，也在同样情形下受到了德国潜艇的袭击。
德国战舰
10月中旬，一艘德国潜艇成功地穿越斯卡帕湾的防线，发动突然袭击，击沉了抛锚停泊的“皇家橡树号”战舰，“皇家橡树号”战舰成为第二次世界大战中英国损失的第一艘战列舰。这次袭击导致有786名官兵阵亡。这次事件对海军部是一次沉重的打击，这使得英国海军的自尊受到重创，“皇家橡树号”是英国海军最强大的主力舰，曾多次作为英王的座舰出访各国，舰上的贵宾室内永久性地放着英王的宝座。事件发生后，举世震惊。由于丘吉尔上任时间很短而未被追究责任。对此，海军元帅罗杰·凯斯爵士发表看法说：“在我看来，我确信全部海军将士都同意这种意见，即如果这位高贵的先生在战前几个月就任海军大臣的话，也就不会发生我们任何一个海港处于无准备状态这样的问题。”
丘吉尔认为此刻不是推卸责任的时候，一定要积极备战，寻找对策来进行反击。丘吉尔立刻召集了一批专家，逐一解决战争中遇到的问题。他们首先要解决德国的磁性水雷。因为英国船舰都是被磁性水雷击沉的。这是非常致命的危险，所以一定要解决它。11月末，在泰晤士河口的河滩上，发现了一个德国磁性水雷。海军部派出一个勇敢的技术小组，想方设法拆开了它，揭示了它的秘密。从此以后，英国的船只都装上了各种消磁装置。
由于丘吉尔积极采取对策，在第一个星期中，被潜艇击沉的船舰6.5万吨；在第二个星期中下降到4.6万吨；损失还在不断下降，第三个星期，仅有2.1万吨。第四个星期，英国只损失了9 000吨。丘吉尔没有被胜利冲昏头脑，他时刻谨记战争的现实问题，他知道英国的海军还需要加强海上的作战实力。
为了重树海军的形象，鼓舞士气，海军部组织了一支由航空母舰和战列舰组成的舰队，搜索在南太平洋袭击商船的德国战舰。一艘名叫“施佩伯爵号”的小型德国战舰在12月13日与一支由巡洋舰组成的英联邦巡逻护航舰队相遇。在亨利·哈伍德准将的巧妙调遣下，三艘只装备了6英寸和8英寸口径大炮的英方巡洋舰，将装有11英寸口径大炮的德舰击成重伤，使它被迫逃往中立国乌拉圭首都蒙德维的亚港内，但它只被允准停泊72小时。英方哈伍德将军的“埃克塞特号”巡洋舰也因受伤被迫放弃了追击，只有另两艘巡洋舰封锁了港口。在12月17日德国战舰被迫离港之前，英国主力舰“坎伯兰号”重型巡洋舰也赶到了。鉴于逃生已无可能，德国“施佩伯爵号”战舰舰长下令自爆战舰，舰长本人也自杀了。
这一以小胜大的出色战绩在英国引起了热烈的反响。当其中的两艘英国军舰“埃克塞特号”和“阿杰克斯号”于1940年2月中旬返回母港时受到隆重欢迎。国王在伦敦检阅了两舰的全体官兵并为他们授勋。随后，伦敦市市长在市政厅为他们举行了招待午宴。恰好这时传来消息说，英国驱逐舰“科塞克号”冒险闯入挪威领海，从德国补给舰“奥尔特马克号”上救出了299名英国战俘。这又是一件令人高兴的事情。但由于侵犯了挪威的中立，丘吉尔不得不“向外交部施加适当的压力”，使这一事件由政府表示认可。
在丘吉尔的带领下，战争初期的英国海军失利和收获都有，他们顺利地从和平时期转入战时状态，此刻丘吉尔不仅要考虑如何应对德军的挑战，更要摆脱张伯伦的束缚。
政府危机，内忧外患
一直以来，张伯伦都是被舆论和下院推着走，他对战争有着很深的恐惧感。可是在1940年春，张伯伦一反常态，非常乐观地认为目前英法两国已经充分动员了自己的一切资源，力量的对比已经变得有利于同盟国，未来的胜利是有把握的。但是，他的乐观心态很快被英国军队在挪威遭遇重大挫败而无情地粉碎了。
丘吉尔自1939年9月中旬起，除了出任海军大臣外，几乎天天出席战时内阁的各种会议，就全局性的问题进行质询和发表意见。在丘吉尔的敦促下，内阁同意了将陆军建制增加到55个师，以便在必要时从西线援助法国。他还拟定了“凯瑟琳行动”计划，以便为设想中的开辟北方战线的战舰进行支援和护航。他另有两项秘密计划，一项是建造在布雷区和其他障碍物中开辟道路的巨型挖掘机的“耕耘者计划”；另一项是在莱茵河投放漂浮水雷的“皇家海军陆战队计划”。他还想在挪威沿海及“入口水道”设置水雷，以切断可能从纳尔维克港将瑞典的铁矿石运往德国的航线。但由于涉及到侵犯挪威中立地位的问题，因而遭到外交部和自治领事务部的反对。
此刻的苏联并没有安静地待着，而是为在其西北部提供一条更有效的防线，在收复了拉脱维亚、立陶宛和爱沙尼亚之后，又向芬兰发起了进攻。芬兰人开始时进行了成功的抵抗，但后来却无法顶住苏联红军的强大压力。在芬兰呼吁下，国际联盟于1939年12月作出了谴责苏联的决议并将其开除。
英法两国为此进行了长时间的辩论，最后提出了一项从挪威和瑞典借道援助芬兰的计划，但挪威和瑞典迟迟不表示同意。拖了几个月后，芬兰在外无援兵的情况下，被迫于1940年3月13日按照苏联开出的条件签订了和平协议。这一事件在一定程度上影响了法国国内的政治形势，使达拉第政府倒台；以保罗·雷诺为首组成了新内阁。1940年2月，丘吉尔陪同张伯伦前往巴黎出席最高军事委员会会议使他感受到，法国在开辟西部战线上毫无积极性。
战争初期，挪威是个中立国，这个濒海小国出于进退两难的境地，国力弱小的它不敢得罪交战的任何一方，挪威人不希望卷入这场战争，然而它的地理位置又决定了这种中立无法长久，无论对英国还是对德国来说，挪威的战略位置都太重要了。