在“社会改良派”这个团体中，她和郭梦良特别亲密。郭梦良是一位无政府主义者，对社会主义思想并没有清晰的认识，他的古文根底好，在杂志上发表过很多论文，也是一位作家。他曾同庐隐一起参加了文学研究会在北京中央公园来今雨轩召开的成立会（他俩是该会最早的成员之一）。当时在女高师的文学教师中，有很多人的崇尚古文，痛恨白话文，在郭梦良的指导下，很快庐隐也能写出通顺的文言，做出不错的诗词。那时她曾写过一首名为《云端一白鹤》的五言古诗：
云端一白鹤，丰采多绰约。
我欲借据缴，笑向云端搏。
长吁语白鹤，但去勿复忘。
世路苦崎岖，何处容楚狂？
这首诗，可以看出她当时的心境、志趣和抱负。
做完了毕业论文，拿到了文凭，庐隐就此告别了三年的大学生活。在大学期间，庐隐虽然已经成了文坛上有影响的作家，但以往短暂的教学经历还不足以让她认识纷纭的社会，于是，她怀着恐惧的心情，真正地踏进了社会。
庐隐大学毕业时才22岁，她又到了安徽，在一个中学任教。在那里，她尝到了社会上的种种酸楚，她说虽然只有半年的工作，却使她的心境老了十年。她总是怀着美好的善心去看人，而她得到的却是轻蔑和敌意。
1923年夏，她不顾家庭、朋友和社会舆论的强烈反对，与有妻室的郭梦良南下，在上海一品香旅社举行了婚礼。庐隐的行为虽然受到许多人（包括最好的朋友）批评，但苏雪林倒着实为她辩护了一场，说批评者“不应当拿平凡的尺，衡量一个不平凡的文学家。”庐隐曾经是一个坚定的独身主义者，但她和郭梦良的爱情摧毁了她的理智，她认为：只要有了爱情，就什么问题都没有了。结了婚，一方面她满足了，同时也失望了——她理想的婚姻生活和婚后的生活实际完全相反。在不佳的情绪和家庭琐事中沉浮了半年之后，庐隐又重新开始了她的著作生涯，写出了《胜利以后》、《父亲》、《秦教授的失败》等短篇小说。1925年7月，她出版了第一个短篇小说集《海滨故人》。之后不久，不幸突然向她袭来：郭梦良因肠胃病竟一病而逝。这时，她身边已经有了一个女儿。她忍着痛苦，带着孩子，送郭梦良的灵柩回到郭的家乡福州。她在郭家居住时，在福州女子师范任教。郭的前妻对她并不坏，只是婆婆太刻薄，处处对她迫害，连晚上点煤油灯都要遭到恶骂，实在无法忍受，她便带着孩子，从福建到了上海。在福州，她写了《寄天涯一孤鸿》、《秋风秋雨》和《灵海潮汐》等短篇和散文，记载着一些暗淡生活里的暗淡日子。
在上海，她担任大夏大学的女生指导，并在附中任教，住女生宿舍；课余，夜以继日地继续着她的写作生活。她收入不多，生活很苦，常是满面愁容，向朋友感叹自己命运的不幸，责骂男人和爱情害了她。
北京是庐隐自幼生长的地方，她对于这里有着特殊深厚的感情。不久，她又回到了北京，一个朋友推荐她担任了使她头痛的北京市立女子中学校长的职务。她说：“当校长真是要我的命。……一天到晚要同那些鬼脸的打官腔的人们会面，并且还要谨慎，还不能乱说一句话。现在不要说作品，真是连文学的感情，也消逝得干干净净了。”第二年，她便辞了职，又到北京师大附中教书去了。
在北京，她还任过平民教育促进会的文字编辑，编的是“平民千字课”，每日笔不离手，用那一千个基本生字，编成各种常识和歌谣。她这样死板、机械地工作了一年，便辞了职，准备动手试写中篇或长篇小说。
这时，她与几个朋友每人出几百元筹办了一个“华严书店”。“华严”，取文章之彩饰、态度之庄严之意。书店开张之前，他们办了一种《华严半月刊》，庐隐任编辑，并亲自撰写文章。这时期，她创作的小说、散文和散文诗，多发表在北京《晨报》副刊和石评梅所办的《蔷薇周刊》上，其短篇集成一册出版，名曰《曼丽》。当时她正读德国唯心主义哲学家叔本华的著作，隐隐约约服膺了他的“人生——苦海”的悲观主义思想。庐隐自己也承认这时期是悲哀主宰着她，无论什么东西，在她看来都有悲哀的色调，人们的每一声叹息，每一滴泪水，都能在她心里得到共鸣，也使她的灵魂得到安慰。她悲哀着走路，悲哀着看世界，但她并不想解决这种支配着她的悲哀，也不知道如何解决。这种思想浸透在《灵海潮汐》和《曼丽》两个集子里。
这时期，庐隐遭到了人间最不幸的死别，在不太长的时间里，她死了母亲、丈夫、挚友石评梅和哥哥。他们的相继死亡，使悲哀像山一样压在她的心上，哀伤紧紧捆绑着她，折磨着她。丈夫死后，她常同石评梅散步、谈心，跑到陶然亭对着荒冢放声痛哭，登上中央公园的高峰酣歌狂舞。石评梅死后，她成了一个没有伴侣的长途旅人。她说：“这时节我被浸在悲哀的海里，我但愿早点死去，我天天喝酒吸烟，我试作慢性的自杀。”她哥哥的去世，使她的悲哀生活到了高潮，她病倒了。病好后，她觉得自己的思想有转变的必要，不能再如此生活在悲哀之中了。她在自传里说：“虽然世界是有缺陷的，我要把这些缺陷，用人力填起来……我只要有这种努力的意念，我的生命便有了光明、有了力……”在这种思想主导下，她写了中篇小说《归雁》。她说：“在《归雁》中，我有着热烈的呼喊，有着热烈的追求，只可恨那时节，我脑子里还有一些封建时代的余毒，我不敢高叫打破礼教的藩篱。可是我内心却燃烧着这种渴望，因为这两念的不协调，我受了痛苦，最后我是被旧势力所战胜，‘那一只受了伤的归雁，仍然负着更深的悲哀重新去漂泊了。’”1928年，庐隐认识了比她小9岁，当时还是清华大学学生的乐天派青年诗人李唯建。他们相识不久便由友谊发展到了恋爱。这时，她从“重浊肮脏的躯骸中逃逸出来了”，她成了一朵花，一只鸟，一阵清风，一颗亮星；她觉得“前面有一盏光明的灯，前面有一杯幸福的美酒，还有许多青葱的茂林满溢着我们生命的露滴”，“宇宙从此绝不再暗淡了”……爱情将庐隐从悲哀的深渊中挽救出来！
1930年秋，她不顾世俗的阻力，宣布与李唯建结婚。他们东渡日本，寄居在东京郊外，努力开拓他们爱情生活和创作生活的前程。
关于恋爱，庐隐自己说：“我自然不会主张恋爱要以金钱地位年貌为条件，可是也不相信是绝对无条件的。”庐隐所说的条件就是精神，她自己对待爱情便是这样的，她说：“在我的生命中，庐隐与丈夫李唯建我是第一次看见这样锐利的人物，而我呢，满灵魂的阴翳，都被他的灵光，一扫而空……”这是她从李唯建那里得到的精神财富，也是他们相爱最坚不可破的基础。这时期，他们合写的那本《云鸥情书集》里收集了他们之间一年中的几十封书信，字里行间都能感受到爱情带给他们的甜蜜。庐隐自己不再固执悲哀了，她要重新建造生命，转换生活的方向。她说：“从前我是决意把自己变成一股静波一直向死的渊里流去。而现在我觉得这是太愚笨的勾当。这一池死水，我要把它变活，兴风作浪。”他们在日本生活了一段时间，《东京小品》便是她旅居日本所写的小品文，原拟20题，但只写了11篇，都在《妇女杂志》上发表过。由于日元高涨，生活不能维系，他们决定回到杭州，寄居在山清水秀的西子湖畔。被压迫已久的灵感，在这美丽的地方，似乎得到了解放。庐隐说：“我们当然可以写出很好的文章了。”那半年，她写了一部10万字的长篇《象牙戒指》，这是一个充满哀感，为她的朋友石评梅不幸的生命留下的永久纪念。这个长篇，十分之九都在《小说月报》上发表过，其余一部分因国难遭焚。这时期，她还出版了一部短篇集《玫瑰的刺》。
1931年夏天，庐隐离开杭州到上海，由刘大杰介绍，进入工部局女子中学，为生计再一次开始了教书生涯。她一面教书，一面写文章。庐隐在这一时期进入了创作的高峰期，在《申江日报？海潮》、《女声》、《时代画报》、《前途杂志》和《现代杂志》上，都有她的作品发表。《时事新报？青光》上发表了她的中篇小说《女人的心》及短篇小说《情妇日记》。她后期的作品，所反映的情绪较以前乐观、开朗，特别是“一二？八”淞沪战争后，她跳出了由社会、环境、生活筑成的囹圄，着眼于民族战争，在艰苦的条件下，先后创作了中篇小说《地上的乐园》和《火焰》。
这时期，庐隐也认为自己已经跳出了苦海，进入她的开拓时期。她说：“我现在写文章，很少想到我的自身，换句话说，我的眼光转了方向，我不单以个人的安危为安危，我是注意到我四周的人了。最近我所写的《女人的心》，我大胆的叫出打破藩篱的口号，我大胆的反对旧势力，我大胆的否认女子片面的贞操。”“但这些还不够，我正努力着，我不只为我自己一阶级的人作喉舌，今而后我要更深沉的生活，我要为一切阶级的人鸣不平。我开始建筑我整个的理想。”她的世界观、文艺观在这一时期发生了转变。
庐隐与李唯建婚后的四年，是她一生最快乐最幸福的四年。正当她的思想和创作开始转向的时候，1934年5月，因难产手术，开刀后流血不止，高烧不退，遂于13日11点20分逝世于上海大华医院14号病室，年仅36岁。据苏雪林回忆，庐隐生活拮据，“为节省费用没有进医院，仅以十数元代价雇一助产士来家伺候，以手术欠佳，流血不止，送入医院，终于不救。”对庐隐的早逝，闻者无不扼腕叹息！
庐隐一生清贫，度日艰难，没有任何财产，只有几部比生命还宝贵的作品。为了慰藉庐隐的在天之灵，李唯建将她的全部作品放进棺内，让她毕生心血的结晶永世伴着她。
庐隐去世后，留下大女儿郭薇萱（郭梦良之女）和李瀛仙（李唯建之女），而贫穷、年轻的李唯建却无法抚养两个孩子。这时，舒新城约集庐隐生前好友和她的哥哥黄勤（当时任天津上海银行经理）到上海，在南京路冠生园餐厅共商薇萱的抚养问题，大家一致赞同由其舅父黄勤抚养，庐隐的著作版权归属薇萱所有。不久，李唯建带着瀛仙回到四川，从此便与郭薇萱失掉联系，音信杳无。
程俊英和庐隐在大学时期就成为了好朋友，以下是程俊英所写的《回忆录一二三事》中有关庐隐的片断。