威尔逊在创业之初，全部家当只有一台用分期付款买来的爆米花机，价值50美元。第二次世界大战结束后，威尔逊做生意赚了点钱，于是他决定从事地皮生意。如果说这是威尔逊想要达到的目标，那么，这一目标的确定，就是基于他对自己的市场需求预测充满信心。
当时，在美国从事地皮生意的人并不多，因为战后人们一般都比较穷，买地皮修房子、建商店、盖厂房的人很少，土地的价格也很低。所以，当亲朋好友听说威尔逊要做地皮生意时，异口同声地表示反对，他们认为他一定会失败。
但威尔逊坚持己见，他认为反对他的人目光短浅。他觉得，虽然长时间的战争使美国的经济变得很不景气，但美国毕竟是战胜国，它的经济很快就会进入大发展时期。到那时，买地皮的人一定会增多，土地的价格就会上涨。
于是，威尔逊用手头的全部资金再加一部分贷款在市郊买下了很大的一片荒地。这片土地地势低洼，不适宜耕种。可是威尔逊亲自考察了一番后，还是决定买下它。根据他的预测，美国经济很快就会繁荣起来，城市人口会日益增多。这样，市区将会不断地扩大，必然向郊区延伸。在不远的将来，这片土地就一定会变成黄金地段。
后来的事实正如威尔逊所料。不出3年，城市人口剧增，市区迅速发展，大马路一直修到了威尔逊买下的那片荒地。这时，人们才发现，这个地方风景宜人，是大家夏日避暑的好去处。于是，这片土地顿时身价倍增，许多商人竞相出高价购买。但威尔逊丝毫不为眼前的利益所动，他还有更长远的打算。
后来，威尔逊在这个地方盖起了一座汽车旅馆，命名为“假日旅馆”。由于它的地理位置好，舒适方便，所以开业后顾客盈门，生意非常兴隆。从此以后，威尔逊的生意越做越大，他的假日旅馆逐步遍及世界各地。