对于史学科班出身的李敖而言，有关自己的身世、年表或内心世界，恐怕都非外界笔墨所能形容的。他独特反桀骜不驯的性格，跟他从小所处的环境及教育是分不开的。本章将对他的少年时代做一个完整的描绘。
一、复杂家庭，磨砺性格多棱角
1935年是名人出身较多的一年。
“世界三大男高音老大帕瓦洛蒂、歌星‘猫王’普莱斯利、导演伍迪艾伦、没脱光的影星亚兰德伦和脱光照裸照的影星毕雷诺斯等皆属之；中国的女明星尤敏、达赖喇嘛、蒋介石的长孙蒋孝文，也都生在1935年。当然，同是1935年出生的人有贤人也有不肖之徒，达赖与蒋孝文当属不肖之例。国民党在台湾的当权派，1935年生的也正当行，自司法院施启扬以下，全是不肖之徒，不单属猪，根本一窝猪耳！”说这话的不是别人，恰是本书主角。台湾的大才子、大“狂人”李敖。
这一年的4月25日（旧历三月二十三），或者提前到4月5日（旧历三月初三），上午七至九点，李敖诞生在哈尔滨。按“八字”说，那是辰时，小名就叫“安辰”。生于4月5日一说，出自二姐李询；如是这一天，那我就跟李敖有一个相同之处——我是阳历3月3日，李敖是阴历三月三日。姐弟俩分别多年，直到前些年才得相见，李敖也才知道自己的生日还有第二个说法。二姐李珣在《敖弟》一文里写道：“从头谈起，我首先就怀疑敖弟的生日究竟是哪一天？妈妈健在当然轮不到我说大话，是非招骂不可的。可我又拗不过自己想将话说出来，因为从小我就有一个疑团，以为我们姐妹的生日都是阴历二十几，惟有敖弟和小八弟是初几。我一直记得敖弟的生日是三月初三。在这个问题上，我哪里敢跟妈妈争？但又无法解释自己的概念是从哪里来的。”
李敖说老实话常带点儿黑色幽默：“妈妈生我的时候，已经一连生了四个女儿，这种情形。在那个时代，已经有点儿岌岌可危了。中国汉朝就有‘盗不过五女之门’（生了五个女儿的人家，连小偷都不去偷）的话。一个媳妇，不老老实实生个儿子，却一而再、再而三、三而四的生女儿像什么话？我出生以后，妈妈又连续生了两个妹妹，那时我在家中的地位如日中天，直到最后弟弟出世，才算两权分立。六女二男，都是我的同胞弟妹。”
李敖小时候的情景，二姐李珣有生动的描述：“敖弟小时候皮肤较黑，有点儿对齿，发音的时候舌头也不那么利落，还是一双分眯缝眼，说话的时候喜欢嬉皮笑脸地盯住人看。那种神态直到今天还能捕捉到他童年时的影子。”
李敖的妈妈名叫张桂贞，原籍河北，生于永吉，吉林女子师范学校毕业，算中等文化程度，不同于普通女子。她是爸爸的学生，爸爸是教高班的，妈妈却在低班。所以当时并没有来往，也没有发生恋爱关系，甚至从来就不认识。这样，他们的结合就只能靠媒妁之言了。结婚时，爸爸的同学、妈妈的老师王兆民先生做了他们的伴郎；在那之前，这位王先生是否起过穿针引线的作用，就不知道了。张桂贞是他爸爸的第二位妻子。由于前任尹女士没有生育，后来得妇科病郁郁而死。尹女士死后，张桂贞补缺，为李家生下了五女一男。
他的妈妈是一个贤惠孝顺的好媳妇，对公婆她全力侍奉。婆婆临终前，缠绵病塌，这位二媳妇每天都来帮她擦身体。
张桂贞嫁到李家的时候，她的母亲——即李敖的外祖母——也跟着来了，因为她生了三个女儿，没有儿子，而她的另一个女儿也嫁到李家，成了李敖的五婶。李敖的外祖父名叫张人权，长得身材高大，仪表堂堂，在哈尔滨警察局担任一个分局的局长。外祖母是一位胖太太，胖得背都挺不起来。姥爷经常喊：“老太太，把背挺起来、挺起来！”姥姥却不理会他。姥姥严厉而又干练，独裁而又坚强，永远高高在上，大权独揽，俨然是家里的“太上皇后”。这使妈妈在家里一直处于无权的地位——主妇而无权。
妈妈有她自己的爱好，那就是看电影。她三天不看电影，就觉得头昏腿软，人生乏味。“妈妈说她有三大生命：第一生命是她自己，第二生命是弟弟，第三生命就是电影，她统其名曰‘三命主义’，并扬言三者一以贯之，相辅为用，互为表里，缺一不可，极富连环之特性。”——不过这已经是李敖长大成人以后的事了。
爸爸名叫李鼎彝，小名季恒，字玑衡，1899年生。到李敖出生那年，他已是三十有七的中年人了。人常说老生子聪明，李敖就是个老生子。父亲的人生经验丰富，化为基因，必然使新生的儿子受惠。李敖前边有四个姐姐，未尝不是好事，因为自然法则给了他一颗聪颖智慧的头脑。
李鼎彝于1920年（民国九年）进入北大国文学系。那时正是五四运动后第一年，正是北大的黄金时代。蔡元培是他的校长，陈独秀、胡适、周树人（鲁迅）、周作人、钱玄同、沈尹默等是他的老师。他的同班同学，后来较有成绩的，有搞中国文学史的陆侃如、冯沅君；有搞国语运动的魏建功，同届的同学有冯友兰、周德伟、陈雪屏。李鼎彝书念得并不出色。”毕业后，吉林省政府想公费送他到国外留学。他急于养家，谢绝了。当即被聘为吉林六中校长，赚较高的薪水，同时在吉林女子师范、吉林大学兼课。这一时期，他写下了惟一一部学术著作——《中国文学史》。后来到吉林大学当讲师。
“九一八”事变后，东北人饱尝了亡国奴的痛苦与辛酸。李鼎彝不愿做亡国奴，带着全家共十九口人，举家迁到北平。
随即发生了“七七”卢沟桥事变，日本侵略者进入北平。小小的李敖，跟他的全家，第二次做了“遗民”。当时有许多人携家南下，但李鼎彝不行，他的负担太重了。好在他在长春时已经暗地参加了马占山将军领导的东北抗日义勇军，现在，留在北平，仍然可以为抗日军队做地下情报工作。因此他继续在法部做科员。
很快他的才干被上司发现，开始受到提拔。
爷爷名叫李凤亭。这是个很文雅的名字，可是那两个字他自己不会写。他于1862年（清咸丰元年）前后，出生在故乡山东潍县。那时家里很穷，又赶上荒年，他跟着母亲去讨饭。一天碰到狗来咬，他母亲“护犊”，怕儿子受伤，就用身体保护他，结果母亲被咬致死。从此他做了一个孤儿，在各地流浪。
十多岁的时候，他告别了流浪、讨饭的生涯，找了个替“下关东”的人赶马车的营生，也去“下关东”。“所谓‘下关东’，是专指山东、河北等省的穷人朝山海关外的东北偷渡。东北是满洲人的老家，满洲人人关建立清朝后，把东北划为禁区，除了发配罪犯，禁止汉人去东北。所以当时中国的东北，就像英国的澳洲一样，只是罪犯的大本营。顾贞观‘金缕曲’中‘季子平安否’所指的吴汉槎，就是最有名的一个囚犯。但是，东北地大物博，它的富庶，对山东、河北等省的穷人。的确构成大诱惑。这种诱惑，使禁区禁令成为废纸，大量的汉人纷纷‘下关东’，就像美国人‘去西部’一样。”
爷爷享寿八十三岁，其中有六十年在东北度过。他一生做过赶车夫、工人、农民、打更的、看坟的、流氓、土匪、等等，充满传奇色彩。连他的娶妻也富有传奇性：做土匪时他受了伤，躺在山洞里，被一个穷家姑娘看到了，大力相救，彼此建立了感情，便结了婚。
《李敖自传与回忆》一书中写道：
爷爷七十多岁以后，他和大爷大娘住在郊区，一天晚上，来了一伙土匪，把家包围，在墙外高叫开门。大爷大娘已吓得面无人色，但是爷爷却镇定异常。他下令大爷太娘在室内大声吹警笛，自己却拿起一根文八蛇矛，从前门跑到后门，从后门跑到前门，向土匪叫战。土匪们弄糊涂了，他们绝没想到，居然有这么一个倔强不怕死的老头子。手拿文八蛇矛，坚持保卫家园，毫无让步之意。大概他们被这种从来想象不到的英勇行动震慑住了，最后他们决定撤退，一个土匪从墙头朝爷爷开了一枪，子弹打穿了窗上的玻璃，打碎了窗台上的花盆，最后打到衣柜上。这个衣柜，一直跟着我们，最后运到故都。柜上一个圆坑，就是子弹的旧痕。这个旧痕，表示了人间大勇是什么。
这就是他爷爷，或者说，爷爷就是这样一个人。李凤亭先生的这种脾气和性格，我请读者记住。
李凤亭先生之死的故事，也是值得一叙的。李敖写道：
他过的最后一个旧历年，我从大年三十就不断的给他磕头拜年，一会儿就去磕一次，然后相对大笑。爷爷说：“这小子拜年怎么回事？怎么老是向我磕头，磕个没完？看这样，要把我给磕死了？”
年过了以后，在奶奶去世第一百天那天，爷爷到庙里给奶奶做佛事，佛事做完了，他向和尚们说：“我不会再来了，再来就是麻烦你们了！”当天晚上，大爷到我家来，陪爷爷过夜。爷爷向大爷和爸爸谈京戏，谈得兴高采烈。谈完了，要睡觉了，爸爸回到房里。不久大爷过来敲门，说爷爷说他不行了，大家赶过去，想找寿衣给爷爷穿上（寿衣很多件，穿起来很麻烦。习惯是在人咽气前穿好，一咽气，就不好穿了。但人咽气前经这么一折腾，实在有速死的可能），慌乱之下，寿衣没找到，这时爷爷说寿衣在那个箱子里，大家找出来，给爷爷穿好。他就死了。他死得如此清醒利落，真是高人的死法。
好些名家都写过死或死法的文章。周作人在《死之默想》中说：人怕死时的苦痛，比死还可怕。《死法》一文是讽刺段祺瑞政府用枪弹和刺刀制造“三一八惨案”一事的，但也写到了一类名日寿终正寝的死法。这类死法又分三种，其一日“老熟，即俗云油尽灯干，大抵都是喜丧”，其二日猝死，其三日病故。李风亭先生之死，自是属于“老熟”即“喜丧”了。
二、流变的家世，塑造了李敖独特的性格
李敖家世的流变，对李敖性格的形成有很大的关系。李先生的父亲一改祖父连自己的名字都不会写的“传统”。居然靠自己的努力考上了北京大学这样的名牌大学，一下子改变了家庭的性质，由普通劳动者家庭而变为知识分子家庭。母亲也是有文化的人。家庭的素质变了，李敖从小受到父辈的习染，把以知识许国作为立身处世的根本，就不足为奇了。李敖从小爱学习，接受新思想、新知识快，都跟出身于知识分子家庭是分不开的。
在性格上，李敖从父亲身上接受的遗传基因，似乎远比从祖父身上接受的少。祖父不仅聪明能干，而且具有豪侠之风。前边引用的“肉赌”等故事，足以说明，若编一部地方志，把李风亭先生选人侠士传，他是完全有资格的。李老先生是具有大智大勇的人，在任何敌人面前，他都无所畏惧。他“亦刚亦柔亦狂亦狷，但都行之于神机莫测。女人抓不住他，男人伤不了他，朋友吃不消他，敌人又被他烦死。他的生命中有一股力量，永远折腾不完。”这个人又十分豁达，是个乐观主义者。从李敖的回忆中我们还知道，李老先生和其在患难之交中成婚的李老太太，即李敖的祖母，性格也比较倔强。丑妇刁民很有个性。她在七十多岁去世前，还跟八十二岁的丈夫斗气不讲话，他们在儿孙包围下，合照了相，可是尽管照相，话还是不说。这种人的一个特点是一旦立志，就会百折不挠。坚持到底，不达目的誓不罢休。李敖坚毅不屈的斗争精神，有多方面原因，其中之一，是祖辈的遗传。
李敖从不向恶势力低头，《李敖文集》中有一首诗曾表明他对台湾当局的不满。诗文如下：
落落何人报走仇？
明珠岂肯做暗投？
信手翻尽千古案，
我以我血荐蚩尤。
这首诗表达了他不屈的大丈夫性格。
需要指出一点，即李敖作为长子所具有的“治国平天下”的心态。在《鲁迅与林语堂》一书的下卷《溯源篇》里，首次谈到“长子意识”。鲁迅到日本留学不久，就立下“我以我血荐轩辕”的宏誓大愿；以后他长期处在中国革命的漩涡之中；20世纪30年代充当左联盟主，在国共两党斗争中，在两个口号论争中，他都有鲜明而不可更改的是非观念、好恶立场；后来他专门写信，把中国和人类的未来寄托在红军身上。这种种现象说明，鲁迅是有“治国平天下”的心态的，而这乃是他作为长子必然会有的“顶门立户”意识的发展。林语堂跟周作人就没有他这种积极主动地参与重大政治斗争的兴趣和心情。在文艺上，鲁迅跟林语堂、周作人的区别更加明显。在鲁迅，文艺仅仅是工具，改变人们的精神才是目的。在林语堂和周作人，搞文艺本身就是目的。李敖先生也是长子，这种“顶门立户”的意识会有意无意地产生作用。李敖在台湾能成为争自由、争民主的旗帜，追根溯源，跟他的“长子意识”，是多少有些关系的。
有情有义的太原人
李敖是随父亲到太原的。
父亲李鼎彝先生在法部当科员表现出了才干，开始得到提拔。李敖说：“在三四年问，他就升到华北禁烟总局下太原禁烟局的局长。”又说：“爸爸在1941年去太原上任，五六岁的我也去了太原。我清楚记得我坐在火车上，前往太原；清楚记得经过娘子关，自河北进人山西。火车自北平到娘子关的时候已是晚上。第二天，到了太原以后，就住进禁烟局。”另一处说，“在太原住了一年”。
李敖究竟是什么时候到的太原，究竟又在太原住了多久？
李敖说：“爸爸在1941年去太原上任，五六岁的我也去了太原。”《李敖五十年表》另有说法：“1940年五岁，随爸爸去太原，并游太谷等地，间返北京。1941年六岁。得盲肠炎，住北京东华医院。爸爸被捕，关进日本宪兵队。”先看1940年有无可能。爸爸去太原进行筹备，最早的时间是在华北禁烟总局成立以后，也就是在1940年10月1日以后。这次去，如果不是李鼎彝单枪匹马，最多只会带母亲和六妹，不可能带李敖。第一，爸爸不是“去上任”，任务是给禁烟分局搭架子，从无到有地建立。他的口袋里也许装着一些人的名字，但许多人要在太原物色、寻找，地址也不是早就预备好的。这不仅决定了事情的繁琐和困难，也决定了它的仓促性和临时性。第二，时届年关，天寒地冻，当时的交通虽有火车可行，但是比起现在来，不知要困难多少倍，对小孩子来说，绝对不适于出行。第三，从太原禁烟分局的成立时间看，爸爸去太原之前，就有一个春节回北平过年的打算，即春节前把分局的架子搭起，然后回北平过年，同时向刘六爷汇报筹备情况，取得同意和支持，然后在过了春节之后，再去太原挂牌成立，也算正式“去上任”。据此，从情理上推测，爸爸第一次（即春节前）去太原，多半是一个人去的，或带了一二个助手，连母亲和六妹也不大可能带去。《李敖五十年表》中的说法是很难成立的。