受1997年亚洲金融风暴重创，次年香港保险业出现了4.5亿港元的整体承保亏损，以在港约150家保险公司计，户均亏损300万港元。约20%的保险从业人员转投其他行业。覆巢之下，安有完卵。招商局保险自1998年起承保持续亏损5年。
在2008年全球金融海啸影响下，香港保险市场寒气再袭。据香港保险业监理处的统计数据，2008年香港127家保险公司中，48家亏损，占比38%。意外的是，2008年竟成了招商局保险历史上业绩最好的一年——承保利润619万元，在香港127家保险公司中位居第45位（保险费收入排81位）。
“做小做强”的另类路径是这惊鸿一跃的最大推手。
香港是全球金融巨鳄兵家必争地，保险业也不例外。截至2009年年末，无论是毛保费收入还是承保业绩，都未出现20%市场份额以上的“巨无霸”。特别是毛保费上，处于首位的汇丰保险，2009年也不过占据了6.5%的市场份额。所以，猛冲规模并不现实，如何在有限保费收入中提高赢利能力才是要务。
何谓“小而精”？数据说话，一目了然。纵向看，2009年招商局保险以4077万港元毛保费规模，在香港保险市场位列第75位，由此创造的539万港元承保业绩，则远优于保费位次，居第52位；横向以内地第二大产险公司中国平安为坐标，2009年其在香港市场承保利润为361万港元（居第60位），毛保费规模高达1.8亿港元（第42位）——这意味着，招商局保险用不及中国平安1/4的保费创造了高于它的利润。
“之所以能在2008年金融海啸中业绩逆市增长，还是因为我们坚持只做低风险的主营保险业务，坚决不做高风险的保险业务和投资业务。”在陈坤看来，1999年后的精品公司路线是通过选择性地做优质业务，优化业务结构，但“小而精”只是公司发展的一个阶段。扭亏为盈后，招商局保险就进入了第二个阶段——做大做强。
大时代2.0
从利润数据上看，这个阶段已经到来。
自1999年成为招商局金融集团全资子公司以来，招商局保险保费收入始终徘徊于3000万~5500万港元，年均不及1992年高峰时8254万港元的一半，但利润却奇迹般地越过了盈亏平衡线。以2000年为赢利起点，公司净利润逐年平滑上升，截至2007年依次为151万、53万、355万、421万、433万、473万、723万、701万港元。2008年、2009年受全球金融危机影响净利有所下滑，分别为408万和343万港元。
“我们不会一直小下去，下一个阶段是做强做大。”站在第二个发展阶段，陈坤踌躇满志。
按2009年招商局保险的未来五年规划，到2014年公司保费收入将达到8000万~1亿港元，从中小型公司进入中型公司（1亿~3亿港元）的行列；远期规划上，6~10年内，争取进入中大型公司（超过3亿港元）序列。
当然，这次的“大时代”战略，与十多年前的盲目疾行，已大有不同。前者的前提是风险可控，稳中求胜。
2010年起，招商局保险开始有选择性地做低风险劳工险。“并不是所有的劳工险和汽车险都不好，关键是看你怎么做。”陈坤称，比如汽车险一般以赔付率低的教师为主要客户群体。
虽然招商局保险团队的专业性在香港业内口碑绝佳，但此前策略不当的教训，也让招商局金融集团特别注重该公司的流程管理和风险控制。比如，引入关键绩效指标法等。
1999年，招商局保险成功获得ISO9002∶1994国际质量管理体系认证，是香港第三家拿到这一认证的保险公司。2002年，又成功升级为ISO9001∶2000国际质量管理体系的认证。
2009年起，招商局集团以成本控制为重点推行精细化管理。实际上，陈坤在招商局保险倡导“不浪费每一分钱”的理念已有多年了。虽然公司已赢利多年，但始终没有配公车。
未来，招商局保险市场战略上将以三条腿走路，即市场业务、银保合作及与国内保险公司发展集团业务并行。
尚未获得内地展业牌照的招商局保险，并不计划直接进入内地保险市场。陈坤设计了一种“曲线路径”，即招商局保险将招商局集团于内地的大量财产业务，介绍给内地保险公司承保，再通过分保形式获得部分再保业务，如此一去一来，实现双赢。
“围绕如何做强做大招商局保险业，我们在金融集团的指导下进行了一些前期研究探讨。从目前情况看，未来发展的空间还是很大的，因为我们的背后是庞大的招商局集团。以前我们的市场化程度很高，但对集团内部业务的开发重视不够，2008年，集团内部业务只占不到4%。”陈坤说，“我们现在的一揽子业务发展得很好，还将在集团的支持下打通内地市场合作和与香港银行方面的合作。”
拓荒英国保险市场
1947年11月22日，一家名为苏格兰狮的保险公司由个人出资在英国苏格兰注册。1948年11月，这家公司加入伦敦承保人协会，主要承保水险、非水险和航空险。这就是20世纪80年代招商局收购董氏家族保险业务资产后纳入麾下的苏格兰狮保险的前身。
苏格兰狮保险真正与招商局发生联系，是在1986年。当时，董氏家族的东方海外陷入财务困境，招商局集团接手了包括苏格兰狮在内的东方海外保险资产。
以船运业起家的招商局将保险业务触角伸向英国，并非贸然。
一方面，航运与保险密不可分，均为高杠杆业务，通过保险抚平航运业的高风险敞口，是保险业发轫的最初始需求；再则，招商局早百年前即兴办了中国历史上奏，保持决策精密、操作方案可行、风险可控，且最大限度地加大谈判的筹码，对招商局而言极具挑战。
在英国的会计师行BDO的建议下，招商局集团在1988年出资500万英镑在英国伦敦成立了控股公司——招商局（英国）控股有限公司［ChinaMerchantsHoldings（UK），简称CMUK］，管理招商局的境外保险业务。这家公司的大股东为招商局（香港）投资有限公司，即招商局集团（香港）有限公司的前身。CMUK此后成了招商局英国保险业务的平台公司。
当时设立CMUK这一平台公司，符合国际上风险隔离的惯例，更主要是方便招商局对旗下子公司的管理。由于调研谈判时间短，招商局认为收购完成后其对英国保险业务的了解并不深入，母公司派驻的管理人员不适合直接进入被收购公司任职；而设立控股公司，则可以股东和董事的身份参与管理，不影响具体业务。事后看，收购一项不熟悉地区的业务时，这是一种好的过渡方式，但负面影响是松散管理不易发现业务中的具体问题，滋生了决策的失当。
实际上，招商局集团收购苏格兰狮保险的准备并不充分。招商局事后调查发现，收购前并未对公司的潜在责任做专门精算，仅以收购基准日的会计账面净资产为作价基础，低估了公司的负债金额，少计了大量应摊入的业务成本，作价原则和基础存在失误。
这一疏漏，最终酿成了苏格兰狮的致命隐患——在不清楚伦敦承保人协会担保的实质情况下，以招商局集团甚至交通部的名义为苏格兰狮保险递交了一份责任担保函。
苏格兰狮保险是伦敦承保人协会（TheInstituteofLondonUnderwriters，ILU）会员。ILU是一个监管水险的协会组织，在市场上有较高的地位。ILU要求任何母公司在海外的保险公司通过协会系统承保业务，必须由母公司递交一份责任担保，承诺当保险公司无力偿付保险责任时，母公司要承担所有风险。
被招商局收购前，苏格兰狮保险的责任担保由东方海外出具。按一般交易条款对等的惯例，招商局集团在取得东方海外出具的反担保后，方能向ILU递交新的担保。但其并没有采取这个措施，就无条件取消了东方海外的连带责任，造成了收购后苏格兰狮保险所有业务期间的责任都必须自行承担。
如果苏格兰狮接下来经营妥当、风平浪静，这一致命的法律瑕疵倒不会引爆。但事与愿违，招商局接手后，偏偏在不恰当的时机选择了冒进，承保风险被急剧放大，继而引发赔付准备金严重不足。
低谷时期分保欠妥的多元化运动带来了一场灾难，更为致命的是，20世纪80年代初不少保险公司为迅速抢占市场规模，通过延长保险责任期限来加大对投保人的吸引力。如，将10年变为15年，甚至承诺终身责任，形成了一大批“长尾保单”。
苏格兰狮即是其中之一。一方面，公司直接激进承保了大规模“长尾保单”，另一方面，其获分保来的保单黑池中，也隐藏着大量看不见的高风险长尾业务。
此外，苏格兰狮为中东一些油井承保的责任险，在伊拉克战争中也出现了大额理赔。
连年巨额亏损导致苏格兰狮现金匮乏，赔付准备金严重低于法定标准。1993年，苏格兰狮上报英国工贸部保监处的净资产额已不达标。
虽然招商局不断为苏格兰狮注入资本，但苏格兰狮始终未能脱险。1994年，招商局集团聘请了精算师行Watson对苏格兰狮截至1993年年底的保险责任做了一次精算，结果显示公司准备金不足额已高达5230万英镑。
此时，仍处在20世纪80年代末以来“投资大手笔期”的招商局，已初现疲态，经研究，招商局决定不再继续对苏格兰狮注资。在赔付准备金严重不足、整改方案得不到英国监管部门认可的情况下，1994年12月9日起，苏格兰狮被迫向英国金融管理局（FSA）申请进入停业理赔（RunOff）阶段。即公司不再承接新保单，但必须存续，直到所有的老保单承责任期止。
停业理赔以来，招商局亦积极寻求彻底退出英国保险市场的途径，最终招商局决定采取债权人会议的方式，即将保单作为债权来处理。最终，招商局（英国）控股有限公司（CMUK）于2008年5月21日在伦敦与英国AGIOFL.P.公司正式签署了苏格兰狮保险公司股权交易合同，交易作价数千万英镑。
同时，招商局方代表CMUK总经理马虹（Dr.AnnaMa）于合同签订当日收到了伦敦承保人协会正式签署的同意解除招商局集团无限担保责任的信函，并收回集团于1988年出具的全部担保文件的正本。根据CMUK聘请的律师事务所Clyde&Co出具的书面意见，在买卖双方履行了签署合同、付款和文件交接等手续后，招商局集团彻底了结了对ILU的无限担保责任。
回顾历史﹐教训深刻。招商局集团试水海外保险业较早，在对市场不了解和缺乏保险专业人才的情况下盲目投资这一陌生的行业，造成尾大不掉局面。
7年经营，16年收尾。招商局金融集团内部人士事后估算，收购“东方海外”的英国保险业务成本及苏格兰狮保险经营、赔付、中介管理、股权转让对价款等各种费用加总，招商局共计在英国市场支出了约20亿元人民币。
值得肯定的是，从招商局决定对苏格兰狮停业理赔，到聘请独立公司管理理赔；从尝试多种手段退出英国保险市场，到坚持第三方出具独立意见，并有技巧地把握机会成功完成股权转让，这一系列决策是及时且正确的。
折戟苏格兰狮后，短期内招商局并无重征英国保险市场的打算，目前仅以海达英国为平台开展海外保险经纪业务。不过，多位接近招商局金融集团的人士揣测，经此一役，虽然招商局海外保险业务不会贸然另起炉灶，但并不排除未来在成熟市场进行保险业财务投资的可能。
友联银行进与退
友联旧事
2000年4月19日18时，香港香格里拉大饭店宴会厅，花团锦簇。
中国工商银行行长姜建清与时任招商局集团董事长刘松金在这里举行签字仪式，中国工商银行以18.04亿港元购得招商局集团持有的友联银行53.24％的股份，成为香港友联银行的控股股东。
招商局集团自此别过友联银行，结束了招商局与友联银行的一段历时14载的姻缘。
然而，这次出售对招商局来说是“情非所愿”的。这在刘松金出售友联银行股权签约仪式后对媒体的评价中不难看出端倪，“原来一些不良资金，我们已经把它剥离，我们是非常负责任的。把一个干净的银行嫁给（中国）工商银行，友联是一个漂亮的姑娘，从今年情况来说，第一季度业绩不错，当然我们也非常可惜，但相信她嫁了一个好婆家”。
友联银行创办于1964年11月。然生不逢时，成立不久，就遭遇了一场突如其来的金融危机。
20世纪60年代，随着经济的起飞、新移民的大量涌入，香港金融业得到快速的发展。由于银行过度放贷，加之监管缺失，金融风险迅速累积。
为了加强监管、防范危机，在友联银行成立的半个多月后，经修订的《银行条例》于1964年12月1日开始生效，港府专设银行业监理处和银行监理专门负责监管银行业。然而，这依然无法阻止一个月后由明德银号破产所引发的银行挤兑危机。
这次危机是香港有史以来第一次大型的银行危机，重创香港银行业，尤其是华资银行。信誉良好的恒生银行在一天之内失去六分之一的总存款，而后出售51%股权予汇丰，挤提潮才告平息，当时最大的华资银行变身英资汇丰的附属公司。
受此影响，友联银行直到1965年7月才开始正式营业，当年年底，友联银行的总资产为1294万港元。
经过之后数年苦心经营，友联银行于1973年3月8日在香港证券交易所成功上市，其所发行的850万股面值2港元的公众股以每股7港元的高价发行。
成功上市为友联银行顺利筹集到了发展所需的资本。之后，随着香港经济的腾飞，友联银行在1981年取得了其成立后、改组前的最佳业绩，纯利达到1.12亿港元。
然而好景不长，此后的几年由于内部管理决策不当，经营业绩每况愈下。1984年友联银行纯利急降至281万港元。1985年更因计提印度尼西亚和香港地区业务的坏账而出现6.12亿港元的巨额亏损；股价从1984年最高的每股6港元跌至1986年年初停牌前的1.32港元；股东权益由1984年年底的5.9亿港元降至1985年年底的0.35亿港元，少于当时《银行条例》规定的银行资本最少须为1亿港元的要求。