由于天气恶劣，空战在8月19日到23日停止了5天。8月24日开始的第2阶段中，德国空军首先打算摧毁英国空军的地面通讯指挥中心扇形站。从8月24日到9月6日期间，德国空军平均每天出动1000多架飞机，使英国南部的5个前沿机场遭到严重破坏，7个扇形站中的6个几乎被彻底摧毁；446架飞机被击落或受伤；103名飞行员遇难，128名飞行员受重伤，占当时全部飞行员的1/4。丘吉尔为此“感到十分焦虑”。就在英国空军遭受严重损失难以支撑局面的关键时刻，戈林犯了第2个也是更严重的战术错误，9月7日，德国空军转而大规模夜袭伦敦。这是世界历史上第一次大空战的一个重大转折点。英国空军得以缓过气来，这次战术改变给希特勒和戈林带来了严重的后果。
9月7日这天，德国空军投入了625架轰炸机和648架战斗机，对伦敦进行了大规模的轮番轰炸。
从8月24日起，伦敦在连续85个夜晚中有82个夜晚遭到空袭。从9月7日至11月3日，平均每天晚上有200架德国飞机轰炸伦敦，对伦敦的轰炸不间断地持续了57天。这个世界上最大的城市经受住了最严峻的考验。作为报复，英国空军也轰炸了柏林。由于距离较远，轰炸柏林的规模较小，德国人的伤亡和损失都不严重，但对德军士气和老百姓心理的影响则是非常巨大的。
为了减轻空袭造成的危害，丘吉尔指示建立了他所说的“杰姆乌鸦”紧急警报制度，为了救助房屋财产在轰炸中严重受损的人，他抓紧制订了战争保险方案。他还通过林德曼教授组织科学家运用科学技术破坏德军的空中攻势，使来袭的敌机误入歧途。
11月份，空战进入第3阶段。德国人又一次改变了他们空袭的主要目标，试图摧毁英国工业生产中心。这一行动是从14日轰炸考文垂开始的，但持续的时间不那么长，也没能实现他们的目的。英国飞机的产量不仅没有下降，在1940年中，还以其9224架对8070架的比数，超过了德国人。
由于英国人民在丘吉尔为首的政府领导下，精诚团结，万众一心，英勇顽强，决死抗战，使希特勒入侵英伦三岛的计划彻底破产。9月19日，希特勒决定无限期地推迟“海狮”计划；10月12日正式宣布把入侵推迟到第2年春天；1941年7月，希特勒再次把入侵推迟到1942年春天。到了1942年2月13日，在雷德尔海军上将的劝告下，希特勒终于同意彻底放弃了“海狮”计划。不列颠之战以英国人民的彻底胜利而告终。
图为丘吉尔在美期间向美国海军致意。美国虽然提供支援，但并不急于参战。英国领导人担心，在美国还没有坚决地同英国并肩战斗之前，就出现悲惨的结局，因此，他认为利用苏联同德国之间的斗争具有特殊的重要意义。
因此，丘吉尔，试图把苏联拉入自己一边。1940年夏天，他任命工党领袖克里普斯为驻苏大使，责令他努力改善英苏关系，并说服苏联参加对德战争。丘吉尔就像需要空气一样需要苏德开战，因为只有这样才能使苏联变成自己的盟友。
1941年春天，希特勒派鲁道夫·赫斯访问英国。赫斯是从自己驾驶的飞机上跳伞后被英国当局抓获的，英国政府代表与赫斯举行了秘密谈判，赫斯建议英德签订和约，共同对付苏联，并建议丘吉尔离职，由亲***分子组织新政府。
丘吉尔当然不会接受赫斯的这些建议，但他却没有明确拒绝，而是保持了沉默。这种态度使舆论界开始怀疑政府对德国的立场，而丘吉尔却没有采取任何措施来打消这种疑虑。丘吉尔是在暗示德国人，他在进攻苏联时可以得到英国的某种支援，从而推动希特勒去冒险攻打苏联。
希特勒一旦真去冒险，则给他以坚决的回击。赫斯是希特勒丢给丘吉尔的诱饵，而丘吉尔却要让希特勒自己吞下这个诱饵。希特勒和德国其他领袖都坚决反对在东西两线同时作战，英国的态度使他们没了后顾之忧。
30年代，希特勒曾不止一次地玩弄过英国的首相和其他国务活动家，尤其是内维尔·张伯伦曾多次被希特勒愚弄。而这次，丘吉尔却愚弄了希特勒，并给他带来了毁灭性的后果。
1941年6月22日凌晨4点，外交部接到德国进攻苏联的消息。丘吉尔曾严令身边的工作人员，除非是德国进攻英国，不能在8点之前叫醒他。8点钟，工作人员才叫醒了丘吉尔并向他报告了德国进攻苏联的消息。丘吉尔感到非常兴奋，因为这是他任首相以来得到的最好消息。英国广播公司9点钟广播了丘吉尔的演讲，丘吉尔说：“我们要给予俄国和俄国人一切可能的援助。俄国的灾难就是我们的灾难。”
在这个时刻，丘吉尔表现出了一个大政治家的风度。在英国，没有哪一个人比丘吉尔更坚决地敌视苏联，但也是丘吉尔最充满热情地要和苏联结盟，要支援苏联。
7月12日，英苏签订了在对德战争中采取共同行动的协议，英国准备向苏联提供军事援助。8月，丘吉尔和罗斯福在大西洋的一艘军舰上会晤，这是他们第一次会晤。结果，双方拟定了大西洋宪章，决定共同援助苏联，向它提供武器和战略物资。并声明英美两国在战胜德国和它的附庸国之后致力于建立公正和民主的世界。
丘吉尔希望美国尽快参战。在远东，日美关系日益紧张。日本已经同德国结盟，日美冲突终将导致美德开战。因此，丘吉尔尽一切可能怂恿美国政府对日本表现强硬。
由于成功地领导了英国人民抗击***德国的斗争，丘吉尔此时在全国军民心目中树立了崇高的威望。
8月3日，丘吉尔发电报给英国驻华盛顿大使洛西恩侯爵说：“把英国拥有的一些基地让与美国，可以答应，不过我们宁愿无限期地租借而不愿意卖出。”鉴于空战之后德军有立即入侵的可能，所以丘吉尔在给罗斯福总统的多次电报中都竭力向他说明，如果英国一旦被击败，如果万一英国出现一个吉斯林式的政府，以交出英国舰队从德国换取远为宽大的条件，那么，希特勒就成了欧洲的霸主，将会掌握欧洲全部造船厂和海军，而这对美国是极其危险的。美国人如果坐山观虎斗，以为坚持孤立主义还可以捡到英国舰队的残余。这样想是十分可怕的。丘吉尔这种说法对美国高级官员以至孤立主义者都具有极强的说服力，因为存在这种危险的可能性是显而易见的。
美国方面已准备同意英国以基地换取驱逐舰，但同时要求英国保证，一旦美国参战，则英国必须在万一战败时将英国舰队或其残部驶往美国，否则这一做法要想获得美国公众舆论支持是极端困难的，而这又是国会是否同意的前提。8月6日，罗斯福通过洛西恩侯爵传来信息说，他希望得到如下保证：如果英国被占领，英国舰队将在海外为帝国继续战斗，决不投降，也决不凿沉。这一保证对美国国会将最有说服力。
8月15日，丘吉尔在给罗斯福的电报中说：“我们要用舰队战斗到底，我们谁也无意用舰队的投降或凿沉去购买和平。当你引用我这一再提及的保证时，请记住，如果竟使人们产生一种印象，认为很容易就能征服英伦三岛及其海军基地，那么，我认为这种观点是有害的。”
8月16日，罗斯福在记者招待会上透露了就获得海、空军基地而与英国政府磋商的消息。罗斯福竭力说明，美国用几只陈旧的驱逐舰便可在危急时刻换取无限安全是非常有利的。
9月5日，丘吉尔以谨慎的措辞将此事正式通知了下院，并且“获得了他们的默认——实际上是全体同意。”50艘驱逐舰很快交到了英国海军手中，这批舰艇使英国战时计划中新造舰只交付使用之前，英国海军可以极其顺利地渡过舰艇短少的时期。
11月6日罗斯福第三次当选总统的消息传来，丘吉尔深感庆幸，立即致电表示祝贺。而罗斯福在重新当选后的第3天就公开宣布，按“据实际经验得来的办法”分配军火产品，即大致上一半分给美国军队，另一半分给英国和加拿大军队。美国战时物资优先分配局同意在英国已定购的1.1架飞机之外，再供应1.2万架。使丘吉尔头疼的问题是这笔钱怎么付。
11月27日，德、意、日3国在柏林签署了《3国条约》。国际形势的这种变化，预示着战争冲突可能不会再局限于原有的地区范围。
12月30日，罗斯福发表了着名的“炉边谈话”。他指出：“危险就在眼前，我们必须防患于未然。但是我们深知，我们不能爬上床去，用以被蒙头的办法逃避危险……如果大不列颠一旦崩溃，所有我们整个美洲的人即将生活在枪口之下，枪膛里装满一触即发的子弹，经济的和军事的子弹都有。我们必须竭尽全力就我们所能支配的人力和物力，生产武器和舰只。”最后，他推出一个广为传诵的着名论断：“我们必须成为民主国家的大兵工厂。”
为了更清楚地了解英国的战况和与丘吉尔交换意见，1941年1月初，罗斯福派霍普金斯作为自己的私人代表飞往伦敦。霍普金斯与丘吉尔之间建立了亲密关系，也对丘吉尔留下了深刻印象。
霍普金斯在英国呆的时间比预定时间长得多，他直到2月中旬才返回美国。当3月8日美国参议院以60票对31票最终通过了“租借法案”以后，罗斯福即指定由霍普金斯负责援助英国的事务。在哈利法克斯于1月赴华盛顿就职后，美国也于2月派出约翰·G·怀南特为英国大使，结束了这一职务近两个月的空缺状态，从此英美之间的关系进入了一个更为密切的新阶段。而这一局面的形成，是与丘吉尔以政治家的深邃远见和外交家的巧妙手腕，经过多方面坚持不懈的努力难以分开的。由于“租借法案”在支援英国抗击德国***的战争中发挥了难以估量的巨大作用，后来丘吉尔把罗斯福总统的这次胜利，称作第二次世界大战的“第3个转折点”。
3.战火燃向东方
9月，英美军需供应会议在伦敦召开。英国同意将原定提供给英国的各种军用物资转拨给苏联。丘吉尔在处理对苏关系问题上，此时表现出了一个杰出政治家的巨大勇气和高度灵活性。
1941年12月7日，震惊世界的珍珠港事件爆发了。日本海军出动6艘航空母舰，载有400多架飞机，对美国檀香山的海军基地珍珠港发动了凶猛的突然袭击。这次打击使美国海军太平洋舰队有18艘军舰被击沉或遭到重创，188架飞机被炸毁，159架飞机严重损坏；美国海军官兵死亡2403人，失踪和受伤2233人。幸亏当时美国太平洋舰队的航空母舰不在港内，而日本飞机的轰炸又漏掉了海军船坞里的油库和潜艇库，否则美国海军的损失还要更惨重一些。