在选择太子方面，李世民绞尽脑汁，也算是人生中的遗憾。
胡作非为的太子
唐太宗李世民于武德九年（公元626年）八月即位，到贞观二十三年（公元649年）三月去世，共在位23年。在位期间，他奉行大治天下的治国方针，励精图治，锐意进取，使唐王朝迅速地达到了天下大治的局面。他开创了被誉为“贞观之治”的中国封建社会中的太平盛世，唐太宗也因此成为中国封建帝王中最为杰出的代表人物。但是，在他的14个儿子里，却选不出一个像他一样有雄才大略、智勇过人的太子来，而且在废立太子的风波中，还漾出了一股血腥味，最后继承他皇位的九子李治，他也并不称心，这不能不说是这位英明盖世的伟人的遗憾。
试看有望继承李世民皇位的三个儿子，他们分别有着令人感叹的不同经历。李世民的14个儿子中，只有长子李承乾、四子李泰、九子李治是长孙皇后所生，有资格成为太子的人选。根据嫡长子继承制，李世民在登基的当年就把长子李承乾立为太子。为了加强对李承乾的教育，他接连不断地选派了许多有学问的人做太子的老师，如中书侍郎杜正伦、光禄大夫张玄素、散骑常侍于志宁等，都是一些德高才茂的人。可是，这个太子颇不争气，顽劣成性，嬉戏无度，不仅不听从教诲，反而处处设计陷害老师，根本不配做李世民的继承人。
儿时的李承乾就胆大妄为，常常带领一帮人去偷百姓的牲畜，杀死后大家煮肉吃。还扮成突厥人模样，成群结队地劫掠牛羊，然后杀了煮食。肆意胡闹，乐此不疲。年龄稍长，李承乾又搞上了“同性恋”，此时东宫太子府中有个十多岁的乐童，长得十分漂亮，能歌善舞，李承乾对他十分宠爱，给他起了个绰号叫“称心”，并日夜厮混在一起。李世民知道这件事后非常生气，一怒之下杀了“称心”，并将与“称心”有牵连的人也都处死。李承乾不但不知悔改，却在东宫庭院中盖起一间房子，里面摆上“称心”的画像，又陈列了许多泥人泥马，命宫人每天早晚祭奠，他自己也常来徘徊哭泣。李承乾还把“称心”埋在宫中，立坟头，树石碑，并且从此长时间不上朝参拜太宗。
更为严重的是，他还亲自领着一队兵马，与七叔汉王元昌在宫中玩布阵的“游戏”，谁不真杀就被他绑在树上吊死。直到见了伤亡，血溅战炮，他才算玩得尽兴。他甚至狂妄地说：“如果我做了皇帝，就在皇宫中设‘万人营’，那时坐观交战才叫痛快，谁敢劝谏就杀了谁！”后来，他真的派人暗杀劝谏他的大臣。眼见这样不成材的儿子，李世民便打算废了他。于是，李承乾渐渐失去了宠爱。
正在此时，李承乾的四弟李泰想取而代之，李承乾顿起杀心。他先派人冒充李泰府中的人到父皇面前诬告李泰有种种不法行为，被太宗识破；后来派人去暗杀李泰也没成功。于是，李承乾密谋杀入皇宫以政变夺取皇位。不料阴谋败露，太宗把李承乾废为庶人，这也算“恶有恶报”吧。
暗中作祟的李泰
李泰年幼时非常聪明，特别喜欢诗文。长大后，对经籍、地理之学尤有兴趣，李世民对他格外宠爱。只因哥哥是长子，才成为太子，他心里很不是滋味。后来见太子胡作非为，渐渐失宠，他就忍不住想尽快挤掉太子而代之。于是他勾结朝臣组成死党，形成一股颠覆太子的势力。待到李承乾被废，太子之位似乎非他莫属了。可是，朝中的大臣们却为此形成了两派：一派主张立李泰，另一派主张立李治，而拥立李治的都是元老大臣。这下使太宗为难了：真若是李泰做皇帝了，那么李治和几位重臣早晚得受害，朝廷很可能会出现一场悲剧。后来，太宗又发现李泰暗中胁迫软弱的李治退出太子之位的争夺战，再联想到李泰排挤李承乾的举动，于是暗中决定不立李泰。待决定立李治为太子后，李世民为防止李泰闹事，派人把他囚禁起来。李泰聪明反被聪明误，也没得到好下场。
李治像鹬蚌相争，渔翁得利
贞观十七年（公元643年），15岁的李冶被立为太子。若不是他大哥李承乾和四哥李泰鹬蚌相争，太子的头衔怎么也落不到他的头上。太宗虽然确立了李治的太子地位，但他内心深处对这个性情温和、天赋不高的九子并不甚满意。只因此时太宗已别无选择，只好为李治日后能胜任皇帝这一角色花费大量心血。太宗先是清洗了李承乾与李泰的同党，为李治消除了隐患，又让重臣们兼东宫官职，即让他们教育太子，让他们有亲近未来皇帝的机会。太宗还下令全国兵马都要服从太子调遣，树立李治的威信。他又让李治陪同自己朝见群臣，观摩政务，培养太子的治国能力。尤其是太宗亲著《帝范》12篇，专门论述治国之道，让李治研读。可谓用心良苦。
虽然太宗费尽心思想努力培养李治，但他始终认为李治天性宽厚，办事循规蹈矩，只能算一个好儿子，而不可能做一个精明的帝王，对此太宗始终放心不下。直到病重，太宗还为李治做了两件事：一件事是把才智过人的丞相李世勣故意贬到外地，让李治当上皇帝后再召回重用，使李世勣对李治感恩戴德，为新皇效力。第二件事是临终之前，把朝中重臣长孙无忌、褚遂良叫到病榻前，赋以重托，希望他们努力辅佐李治。李治就这样被扶上马，即位时才22岁。李治在辅政期间，既没有惊天动地的功绩，也没有表现出特殊的治国才能。由于他基本继承了唐太宗的治国路线，本人也比较谨慎，政局基本稳定。太宗在九泉之下，也可以暝目了。