甜蜜家庭
1908年，33岁的丘吉尔双喜临门，不但顺利地成为了内阁大臣，而且还找到了自己的人生伴侣——克莱门蒂娜·霍齐娅。
对一名贵族子弟来说，33岁才结婚未免有点晚。可能是由于丘吉尔孤僻内向的性格和对政治的强烈兴趣，他在很长时间内极少与女性交往。但克莱门蒂娜也并非丘吉尔的初恋。在印度服役时，丘吉尔认识并喜欢上了一位名叫帕梅拉·普洛登的姑娘。她是一位英国驻海德拉巴的官员的女儿，既漂亮又文雅，是有名的社交美女。丘吉尔与帕梅拉两情相悦，但因为丘吉尔到南非参加战斗，两人的书信联系渐渐少了，感情也疏远了。偏巧在这时，帕梅拉有了另一位更热烈的求婚者——印度总督的儿子利顿伯爵维克托。于是两年以后，她嫁给了利顿伯爵。丘吉尔非常伤心懊恼，但还是很有风度地祝福帕梅拉。后来他和帕梅拉成了朋友，并且一直保持联系。丘吉尔一共给帕梅拉写了37封信，而这37封信时间跨度长达63年。
1908年8月15日的伦敦《泰晤士报》上出人意料地刊登了一则丘吉尔订婚的消息。新娘名叫克莱门蒂娜·霍齐娅，她的父亲亨利·霍齐娅爵士曾当过军人和战地记者，刚于1907年逝世。新娘的母亲布朗希·霍齐娅夫人是艾利伯爵的女儿，也是贵族家庭出身。克莱门蒂娜·霍齐娅是家中的长女，长得非常漂亮，能说一口流利的法语，是一位有学问的姑娘，她明智、幽默，并对政治有浓厚的兴趣。
丘吉尔与克莱门蒂娜·霍齐娅的结合颇富戏剧性。其实早在1904年，丘吉尔就曾在社交场合见过克莱门蒂娜，不过那时双方并无来往。是一个偶然的事件才使两人走到了一起。1908年夏天，丘吉尔和表兄弗雷迪·格斯特上尉一同去拉特兰度假，他们住在一家出租公寓里。一天深夜，公寓突然起了火，在消防队赶来之前。丘吉尔就已经行动起来了，他戴上消防队员帽盔，奋勇冲进火海中，指挥抢救物资的工作。他冒着生命危险从喷着火焰和弥漫着呛人黑烟的房屋里往外搬东西。丘吉尔在救火时表现出来的英勇，让人惊叹不已。当地的报纸报道说：“他奇迹般地从房中逃出，在他双手抱着两个半身雕像跑出来的一刹那，屋顶坍塌了下来，如果再晚一秒钟，他就会葬身在瓦砾堆中。”
这条大臣英勇救火奋不顾身的新闻很快传开了，它深深打动了克莱门蒂娜·霍齐娅的芳心，她随后便给丘吉尔发了一封表示敬仰和爱慕的电报。丘吉尔回电说：“大火是非常有趣的，我们都充分地享受到它的乐趣。”此后不久，丘吉尔特意邀请克莱门蒂娜到布伦海姆宫做客。双方来往一段时问后，丘吉尔觉得这个年轻女孩聪明可爱，便向克莱门蒂娜提出求婚，克莱门蒂娜当即答应了他的要求。
作为内阁大臣，丘吉尔的婚礼既盛大义引人注目。婚礼于9月12日在威斯敏斯特的圣玛格丽特教堂举行，大约有1400名宾客应邀出席了婚礼，教堂四周街道上还挤满了大批围观者。两位主教（其中一位是原哈罗公学校长威尔登）主持婚礼，丘吉尔的好友劳合·乔治当证婚人，男傧相是丘吉尔在保守党“胡里干”小组时的老朋友休·塞西尔勋爵。新婚夫妇还收到了许多珍贵的礼物，其中包括国王赠送的、带有马尔巴罗家族族徽的镶金马六甲手杖。
结婚典礼结束后，年轻夫妇立即出发去蜜月旅行。他们先回到布伦海姆拜访马尔巴罗公爵和一些亲戚，随后又去瑞士和意大利。但即使是在这样的时刻，丘吉尔也没有放下他热衷的政治。婚礼仪式刚刚结束，还没从教堂走出来，丘吉尔就开始同劳合·乔治谈论政治问题；在布伦海姆期间，新郎也没能放下书稿，天天坚持写作《我的非洲之行》的最后章节；当两人旅行到博文诺后，丘吉尔也没忘记给同事写几封长信，讨论当前需要处理的公务要事。克莱门蒂娜现在才看出，以后要面对的是怎样的婚姻生活了。
丘吉尔性格固执倔犟，缺少浪漫情调，他不喜爱上流社会的生活方式，把大部分时间都用于读书写作和从事政治活动。这样的丈夫不是一般女人能够接受的，幸好他娶到的女人是克莱门蒂娜。克莱门蒂娜性格外柔内刚，既有良好的教养，又有丰富的学识。在她的精心布置和安排下，家里被收拾得井井有条，装饰得优雅精致。尤为难得的是，克莱门蒂娜也很喜欢政治，因此从不会抱怨丘吉尔把太多时间用在政治活动上。她甚至能够为丘吉尔出谋划策，提出好的建议，使丘吉尔避免因冲动或草率而采取不明智的行动。
丘吉尔的私人秘书约翰·科尔维尔在《丘吉尔及其密友》一书中写道：“尽管温斯顿·丘吉尔忠实、亲切，但嫁给他的女人不会感到生活是很轻松的。他所选择的那个女人不仅有花容月貌，年纪大了仍是风韵犹存，受过良好的教育，娴雅温存；而且她还十分自信，能够对付他的要求和癖性。她通常满足了他经常是过分的要求，有时是异想天开的怪念头，同时她也能使他冷静下来采取现实的和理智的态度，从而使家庭井然有序。”丘吉尔和克莱门蒂娜的婚姻长达56年之久，是少见的美满姻缘。克莱门蒂娜为丘吉尔创造了一个稳定和安谧的家庭环境，而丘吉尔则保证使他们的生活没有一时一刻是单调乏味的。
他们婚后共生育了五个孩子，四女一男。其中第四个孩子，也就是第三个女儿，不幸夭折。唯一的儿子伦道夫排行第二，生于1911年。丘吉尔对伦道夫十分宠爱，他对儿子寄予了厚望，希望他将来也能成为出色的政治家。因此当伦道夫还是小学生时，他就急切地让儿子参与自己的一些政治活动，同自己的政治朋友结交。在儿子只有十几岁的时候，丘吉尔就让他同劳合·乔治大臣或比弗·布鲁克勋爵等著名政治家一道进餐，他要求伦道夫认真听这些大人物谈话，而且还鼓励他同他们争辩。
但是丘吉尔的苦心都白费了。伦道夫从小好高骛远，狂妄自大，骄横暴躁。有一次他甚至大言不惭地对丘吉尔的一位同事说：“我相信我21岁就应该进入下院，23岁就担任要职。要是有人不同意我这个信念，我不愿同他争辩，因为我认为这是肯定无疑的。”伦道夫虽当过议员和记者，也颇有才华，但最终不成大器。
丘吉尔后来对伦道夫极为失望，幸好他在三个女儿身上找到了一点安慰。三个女儿依次是黛安娜、莎拉和玛丽。他的长女黛安娜嫁给了富有才智的邓肯·桑兹，桑兹在外交界工作几年后成为议员。莎拉和玛丽在第二次世界大战中分别参加了皇家空军和陆军妇女辅助工作队的摄影、测绘工作，以行动来支持父亲。
一般说来，英国政界人物的婚姻很少有美满幸福的，但是传记作家们都认为丘吉尔的婚姻是美满的。尽管丘吉尔几经宦海沉浮，但却始终都能从家庭中得到支持和安慰，丘吉尔确实很幸运。
铁腕镇压
1910年末和1911年期间，身为内政大臣的丘吉尔面临着对付空前严重的“劳工骚动”问题，尽管他之前一直以同情工人的形象出现，但这一次，出于政治需要，他对群众政治斗争采取了暴力镇压。
1910年11月，丘吉尔在迫不得已的情况下，对工人罢工首次动用军队镇压。此举后来成了保守党人攻击他的把柄，说他喜欢使用军队动用暴力。此事的导火索是南威尔士的一次矿工大罢工。纠纷源于劳资双方的矛盾，煤矿公司方无视工人加工资的合理要求，并且无理解雇工人。愤怒的工人开始了罢工抗议，结果这次大罢工造成了托尼潘迪镇的骚乱，大量工人涌上街头，以至于连本地的警察也无力控制这一混乱局面。在这种情况下，丘吉尔立刻决定从南部军队抽调麦克里迪将军的部队，又从伦敦抽调了部分警察，一同前往托尼潘迪镇压工人罢工。这个决定尽管让丘吉尔遭受了很多指责，但它确实有效地平息了骚乱。托尼潘迪镇的许多商店被捣毁，但穿着防水胶布服装的警察使小镇的秩序得到了恢复，而且也没有发生流血事件。麦克里迪将军非常佩服丘吉尔办事果断、迅速出击的决策能力和工作作风：“这完全是丘吉尔先生到伦敦东区西德尼街现场视察一场暴力犯罪，深谋远虑的结果，他直接派卷入到了所谓的“西德尼街的杀戮”事件。遣首都十分强大的警察力量镇压，再加上对这一山谷地区的事态了如指掌，因而避免了流血。”事后，丘吉尔坚定地告诉矿工联合会，如果他们坚持那样做，再出现类似情况，他还会毫不犹豫地授权动用军队。
几乎就在托尼潘迪镇爆发骚乱的同时，伦敦妇女界也组织了游行示威活动。1910年11月18日，妇女参政运动的拥护者在伦敦一家礼堂举行集会，然后组织一支300人的队伍向议会大厦前进，准备向首相递交要求妇女普选权的请愿书。丘吉尔如临大敌，他派出1200余名警察包围了只有300余人的集会队伍。结果双方发生激烈冲突，扭打在一起。以前对付游行示威者，只是抓起来关几天，现在警察竞改用残暴的殴打，人们深信幕后指使者是内政大臣丘吉尔。这次冲突虽然没有重大伤亡，但是作为主管此事的内阁大臣丘吉尔却在声誉上严重受损，伦敦市大部分市民都对他的粗暴感到愤慨。
丘吉尔的麻烦并没有就此结束，到了1911年1月份，丘吉尔又被卷入到了“西德尼街的杀戮”中，这是一次让人哭笑不得的事件。
1月3日，警方报告说一伙东欧革命党人的残余分子，带着火力很强的自动手枪，抢劫了一家珠宝店时，还开枪打死了3名警察，然后逃走。后来有人在伦敦东区西德尼街的一所房子里发现了他们。为了抓捕犯人，丘吉尔这次亲自出马了。因为报告称抢劫犯持有枪械，并且不时朝警察开枪，看来房子里罪犯不少，而且弹药贮备充足。警方因此请求派装备有步枪的军队支援，丘吉尔当即同意了这一请求。当他赶到现场时，他感到非常吃惊，因为他发现大炮也拖到了现场，而事实上，这种增援并不是他所要求的。但丘吉尔很明智，对在现场负责指挥的高级警官所作出的部署，他不愿意指手画脚地加以干预，相反，他支持这位警官对这幢房子所作的决定。当炮弹把逃犯扼守的房子打着了火之后，由于相信罪犯人数众多，丘吉尔阻止消防队员救火，直到房子被烧为灰烬为止。但事后搜查时，警方发现，屋内其实只有两具烧焦的尸体。如此兴师动众，所对付的仅仅只有两个人而已，一场闹剧就这样收场了。
这件事情被迅速传开，新闻界和保守党都对丘吉尔冷嘲热讽，说他用牛刀杀鸡，还送了他一个外号——“西德尼街上的拿破仑”。
1911年对丘吉尔来说是一个黑色年份。此后几个月中，英国发生了一系列的罢工事件，丘吉尔仍然毫无顾忌地持强硬态度，他也不可避免地遭受到一连串的指责辱骂。这种情况让丘吉尔也感到痛苦，他曾向朋友说过，内政大臣是他所担任过的职务中最让他讨厌的一项工作。但是对内政大臣来说，作为法律和秩序的监护人，要想避开劳工领袖们的厌憎，那必定是件很困难的事。1911年8月，英国海员和码头工人罢工，伦敦港口管理局求援。丘吉尔立即与陆军大臣商定，派出25。00名士兵前往镇压，消息传开后，工人愤怒至极却毫不退缩，码头工人的领导警告政府，如果军队胆敢动一下船坞，就会发生武装冲突，造成流血事件。眼看一场流血事件即将发生，紧急关头多亏劳合·乔治说服首相出面干预，才把丘吉尔控制住。
偏偏就在这时，铁路工人为争取运输公司承认他们的工会，同时为了声援海员和码头工人也宣布总罢工，这一下局势变得更为严重。英国在此之前从未爆发过这样大规模的铁路罢工，它使部队不能调动，又断绝了食品与其他必需品的供应。英国一些政府官员甚至认为一场革命正在兴起，英王也持同样的看法，他敦促丘吉尔采取更强有力措施镇压，必要时甚至不惜动用军队。这位内政大臣冷静地回答：“政府部署的兵力足以保障法律的支配地位。困难不在于维持秩序，而在于维护秩序的同时，又不使生命受到损失。”于是，丘吉尔不等地方当局求援，就派遣50000名士兵，每人配20发子弹，开赴铁路沿线“维持运输秩序”。
这次行动中发生了流血事件。一列火车由于罢工者的行动而停止运行，一批人开始向火车投掷石块，赶到现场的士兵开了枪，打死两个人，其中有一个还是无辜的围观者，因为凑热闹就莫名其妙地送了命。尽管这一流血事件使丘吉尔备受批评，但丘吉尔却认为，他个人对此不负任何责任。同时，他收到英王拍来的电报，电文说“令人信服的是，你所采取的果敢行动使国家不同地区避免了生命财产的损失”，这使丘吉尔很高兴。
这次罢工最后经调解得以平息，但丘吉尔所采取的粗暴手段却引起了众怒。换句话说，尽管他得到首相和内阁的支持，但在议会外，他的所作所为却受到了严厉谴责。工党领袖拉姆齐·麦克唐纳于1911年8月在下院对丘吉尔提出了严厉批评，他说：“如果内政大臣能够很好地了解在危机时期应当如何对待群众，很好了解公民自由是怎么回事，较好地使用他内政大臣所拥有的权力，那么我们的困难就会比近四五天来少得多。”许多年来，在新闻界一直是支持丘吉尔的《曼彻斯特卫报》，也指责他在镇压工人罢工时手段残暴让人反感。
丘吉尔在工人阶级心中的形象虽然一落千丈，但英国内阁却把他看成是一个在复杂情况下善于采取果断行动的人，一个富有坚强毅力、决心和组织才能的人，这样一来他在内阁的影响力也大大增加了。
内政外交