古巴从军的经历还让丘吉尔养成了两个“著名”的习惯：睡午觉和吸雪茄。从古巴回来后，他不但每天睡午觉，而且一生烟不离口。在丘吉尔留给世人最著名的一幅照片中，是他气势汹汹地皱着眉头，口中叼着一支雪茄。丘吉尔相信片刻的午睡，既可消除上午的倦意，又能为下午的工作带来生机，还可以夜以继日地工作，一天能做一天半的事；吸烟也有无穷的妙用，只有吸烟，他才能启动思维，进入高效率运转的工作境界。
古巴的战地采访，使丘吉尔大出风头，也更加刺激了他的写作欲，这时的丘吉尔开始认真地考虑起了弃军从政的问题。就在这时丘吉尔所属的第四轻骑兵团调到英国殖民地印度的班加罗尔驻守，于是丘吉尔开始了他的印度之行。
远赴印度
尝到了当战地记者的甜头，丘吉尔又开始构想自己未来的发展方向：还需要摘取更多的勋章，撰写出更多的新闻作品，并以这些荣誉的光环来装点自己通向“弃军从政”的理想仕途。但是美梦落空了，他所属的第四轻骑兵团奉命调驻印度，那里没有战斗，自然也不会有军功勋章。
丘吉尔确实对当战地记者非常感兴趣，因为这个工作既可以满足他的冒险欲望，又可以博取名声与荣誉。因此，当克里特岛爆发了反抗土耳其统治的起义，丘吉尔立刻又向《每日纪事报》建议，让他担任该报特派记者去采访。但是该报不愿为他支付特派记者的大笔旅差费。后来他又谋求到南非去，因为那里的布尔人与大英帝国军队的矛盾日益激化，必将发生武装冲突，他希望母亲帮助他促成此事。在给母亲的信中他对荣誉的渴望表露无遗：“在南非的几个月会使我赢得南非勋章，并且很有可能使我获得不列颠南非公司的明星勋章。从这儿我将马不停蹄赶往埃及，一年或两年后我将再带回二枚勋章，从此我将弃武从文。”但丘吉尔最终未能成行，因为第四轻骑兵团中一件诽谤性诉讼需要进行广泛的调查，丘吉尔被告知眼下不能离开部队，以免被人认为有回避调查之嫌。
1896年1月，丘吉尔所在的轻骑兵团接到命令，军部让他们秋季去英国殖民地印度的班加罗尔驻守。而在赴印之前，军官们有半年的假期。半年中，丘吉尔和伦敦的母亲住在一起，享受了难得的天伦之乐。上流社会的生活是奢华闲逸的，但丘吉尔发现自己无法真正投入其中，他渴望的是与这种生活完全不同的东西：战斗，冒险，荣誉。
1896年9月，丘吉尔随军来到印度，驻扎在海拔3000米的班加罗尔。这里是一处气候宜人的避暑胜地。丘吉尔与两名军官合住一所西式平房，他们还有一个宽阔而漂亮的庭院，宽敞而舒适，丘吉尔在庭院里栽种了很多玫瑰花。而且有一大群印度仆人侍候这三个军官，为他们的衣食住行，吃喝玩乐服务：1名男管家、2名男仆、2名园丁、3名挑水人、4名洗衣人，以及5—6名马夫照料他们的大小马匹。骑兵团的军官们生活优越、清闲，除了每天的早操和上午仅一个小时的例行值勤，其余时间无所事事。
闲暇的时光，丘吉尔都安排得丰富多彩：写信，种养花草，采取蝴蝶标本，特别喜爱打马球，这也是驻扎当地的英国骑兵军官娱乐之首选。丘吉尔还作为主要选手代表第四骠骑兵团参加了海德拉巴的马球比赛。他们这个团在此次球赛中夺得了集体冠军。丘吉尔在球赛中显得身手矫健，异常勇猛。
这样的生活在普通的英国军官看来无疑是舒服惬意的，但丘吉尔却总是感觉这样的日子贫乏单调，枯燥无聊。丘吉尔此时虽然只有23岁，却是一个知道自己想要什么的人，也是一个懂得反躬自省的人。丘吉尔深知自己是一个没有受过高等教育的人，要实现自己追求功名的抱负，必须在一些领域具备哪怕是最起码的知识。要在报纸上扬名，扩大自己的知名度，必须具有丰富的知识和高超的写作技巧。为此，他也曾萌发进牛津、剑桥去接受系统教育的念头，可是古典语言一窍不通，进高等学府深造显然是不可能的，只能依靠自学了。
作为一个时间的富有者，关键是如何充分利用时间为自学服务。他毅然抛弃了白天睡懒觉、打牌的习惯。对打马球的爱好也大加节制，在印度半岛赤日炎炎的热浪包围下，他放弃避暑的逍遥自在，开始了艰苦的自学。他请在伦敦的母亲给他寄些历史、哲学、宗教和经济方面的书来。母亲很乐意地为儿子寄来了大包小包的吉本、麦考利、柏拉图、叔本华、莱基、马尔萨斯、达尔文等著名思想家、哲学家、历史学家和生物学家的各种经典名著。丘吉尔从此开始了苦读，有段时期，他每天读历史和哲学著作长达四、五个小时。
他注重学习方法的创新，比如他读《政治年鉴》一书，既侧重结合史料研究英国现代化政治的变迁，而且学习时对主要内容予以精读，并做到分类摘记。每当读到议会辩论的重大问题处，他能预先假想自己对此问题此观点会持何看法，以加深学习的印象，提高学习的效果。而且阅读时还要同现行各派观点进行比较，判断孰优孰劣，然后为我所用。
丘吉尔认真阅读了《罗马帝国衰亡史》、《英国历史论文集》、《共和国》等著作，从中获益匪浅，不论在思想的深刻性方面，还是在写作风格方面，都对他后来从政和从文大有裨益。他还从读书心得中引出了一种人生哲学，用他一句简练的说法便是：“一个人的生命毕竟总得钉在行动的或思想的十字架上。”也许，如果没有从这一段开始的刻苦自学，丘吉尔的首相之梦和诺贝尔文学奖之梦都是无法梦想成真的。
通过学习，丘吉尔还获得了思想境界的提高，所以，他能站在一个公正的立场，以博大的胸怀和对历史真实的客观认识，谅解了曾经贬低过丘吉尔祖先的史学家麦考利。他还能站在一个预言家和改革家的高度，敏锐地提出：必须革新教育，废除填鸭式的教学方法和制度，还青少年自由平等的心态，这才有利于人才的培养。
大量的阅读还使丘吉尔进一步辩证地看待宗教问题。他赞同《人类殉难记》一书对基督教的批语，认为早晚祈祷实在是太形式化的东西。然而，他又能从宗教中吸取精华，赞成为善与宽容。不过这是从唯物主义的观点来看问题，认为这样能使人常持宁静、安祥的心态，有利于和谐共处。而对于宗教中唯心方面的糟粕，则始终持“敬鬼神而远之”的态度，不予认同，但亦不坚决反对。
在印度呆了9个月后，丘吉尔得到了3个月的假期，于是他取道意大利返回伦敦。在假期中，丘吉尔获得了一次在巴思举行的“樱草会”上发表了正式政治演讲的机会，并意外地获得了极大成功，这次的成功也让丘吉尔对自己的演讲才能越来越自信了。“演讲结束时，掌声如雷，一直持续了好长时间，我毕竟也能做这样的事！……我开始对自己和世界非常满意。”
成就不凡功业之人必有其过人之处，丘吉尔之所以后来能在他所热爱的领域中脱颖而出，不仅是由于他具有天赋，还在于他有将天赋打磨成才能的刻苦，而机遇之神也总是青睐这样的人，不久，丘吉尔渴望成名的机会终于来了！
部队纪事
就在丘吉尔休假将结束时，他在报纸上看到了一条消息——印度西北边境山区发生了民族骚乱，马拉坎德山口附近的一个帕坦人部落起来造反了。丘吉尔敏感地意识到，这又将是一个让他一举成名的好机会，成功已经在向他招手了。
此时的丘吉尔还在伦敦，他急匆匆地给当时正在该地指挥军事行动的宾登·布拉德将军接连发了好几封电报要求参加军事行动，丘吉尔曾在自己的伯母家中与这位将军有过一面之缘，而且当时宾登·布拉德将军还曾答应过丘吉尔，如果他能重返印度边界指挥战斗的话，他承诺一定带丘吉尔同去。宾登·布拉德将军显然还记得他的许诺，他给丘吉尔的回复是：“军官无空缺，可以随军记者身份参加。”
渴求轰轰烈烈干一番事业的丘吉尔简直有点迫不及待了。他匆忙赶回印度，接着又马不停蹄地坐了两天火车，赶回自己所在的团部请假。此时，布拉德将军已帮他领到《先锋报》战地记者证，母亲也在英国伦敦与《每日电讯报》达成协议。该报社愿意按每栏目5英镑支付稿酬。
布拉德将军所率野战军驻扎在印度西北边境一个叫瑙谢拉的地方，丘吉尔从团部出发，冒着酷暑坐了整整5天的火车，在阴暗的车厢里，大部分时间都是枯坐在油灯下，或在车厢缝隙里透进来的日光下看书。这次艰苦的旅程长达2028英里。好不容易才到达瑙谢拉野战军所在地马拉坎德山隘。
将军不在，他率领部队去对付奔纳瓦尔人去了。这是当地土著人帕坦部族中的一支，长期以来闭关自守，甚至与世隔绝。1863年曾打败了一支英国远征军，因而以“悍匪”闻名。
而将军对其软硬兼施，只花了5天的时间便征服了奔纳瓦尔人，丘吉尔利用这5天的闲暇作战前准备。他买了两匹好马，还以最划算的价格买了一些英军阵亡战士的遗物：大衣、衬衫、靴子、水壶之类。当丘吉尔把一位阵亡朋友的绶带披在肩上时，他感到十分悲痛，因为在前一天他亲眼看到这位年轻军官战死沙场。
马拉坎德驻军的3个旅连续扫荡了所有土著人生活的山谷，赶走他们的牲口做口粮，割下他们的庄稼给马匹做饲料，这些行动使得土著人的仇恨情绪在不断升级，复仇的行动就像地底下滚荡的火山，只待破地而出。
印度西北到处是高山深谷，地势非常险要，上有壁立千仞的山岩，下有高山融化的雪水汇成的深涧，当地人气质剽悍，性格豪放。每一个人都可以称得上是英勇无畏、骁勇善战的武士。这里的每个村头院落都修建了防护墙、角楼、射击孔、吊桥和烽火台；每个村庄都购置了大量武器，他们有大刀、长矛、土枪土炮，还有从英军手中缴获的洋枪。
虽然土著人如此强悍，但英印军队还是通过各种办法，择其弱点，先后制服了奔纳瓦尔人和莫赫曼德人，但没想到最终还是发生了“令人遗憾的事”。
英印军队在向莫赫曼德地区进军途中，马蒙德山谷是必经之地。而当地的马蒙德人是恶名在外的土著，所以行军中，部队一直竭力避免被他们纠缠。然而，军队扎营在林立的漂流帐篷，还有成群的马、骡、骆驼和驴子，这些财物对马蒙德人构成了一种抵挡不住的诱惑，再加上对英国殖民者蓄积已久的仇恨，马蒙德人出手了。
借着营地闪烁的篝火之光，马蒙德人向英印军队展开偷袭，但未给英军造成太大的伤亡。以后，这种交战断断续续，马蒙德人略占了上风，有一天晚上英印军队被打死近四十名官兵，还有不少马匹和驮运物资的牲口被打死。布拉德将军下令严惩敌人，并指示丘吉尔：“如果你想看打仗，你可以回到作战部队里去。”
9月16日凌晨，丘吉尔随一支“清剿”部队向深谷前进，在山坡下遭遇山上的敌人，在双方猛烈的枪击中丘吉尔所在的队伍多次被打散，当丘吉尔一行几人溃散到一个小村庄正准备撤退时，突然，隐藏在岩石后面的马蒙德人恶狠狠地冲杀过来。他们居高临下，像猴子般灵巧地从树上爬了下来，利刃闪光，旗帜飘扬，呐喊四起。到处冒起硝烟，四处响起枪声，交战双方距离越来越近，战斗越打越激烈，英印军队伤亡越来越重。
丘吉尔所在的小分队又有很多人倒下了，他在《我的早年生活》中回忆道：“只见后边的五六个人已经倒下了，两个已死，三人受伤。一人胸部被射穿，鲜血如泉涌；另一个腹部受伤，手抓脚踢；还有一位军官右眼被射出，满脸是鲜血。惨呀，这是多么惊险的一幕啊！”在这次战斗中，丘吉尔又幸运地未受损伤，但却几乎被山民活捉。
由于英军军官死伤较多，不久，丘吉尔这位随军记者也被破格任命为参谋部的联络官，骑兵出身的他策马飞奔军营各处，行使联络职能。后来，他又亲自参加了战斗，并担任过指挥运送伤员的工作。
丘吉尔的勇敢得到了宾登·布拉德将军的充分赞赏，他认为这位年轻的记者“干起来一个人能顶两个普通的中尉军官”。那么丘吉尔认为自己的冒险值得吗？他在给母亲的信中写道：“在发生冲突的沿线，人人都趴下掩蔽起来，唯有我骑着小灰马在沿线奔走。这也许很愚蠢，可我是在下大赌注。只要有观众，任何动作都不会过分鲁莽或过分高尚。如果没有观众，那就是另一回事了。”可见他以生命作赌注，目的是博取声誉，为日后登上政坛铺路。
当然，在战斗间歇，丘吉尔也没有忘记自己的战地记者身份。由于亲身经历了惊心动魄的战争，丘吉尔所写的战地通讯有不可替代的优势，加上报道及时和文字生动，他所发表的文章备受读者欢迎，甚至连英国王子也写信来赞扬他，丘吉尔开始对自己的写作能力树立起了信心。
由：于文章中涉及了一些敏感的政治问题，为了安全起见，丘吉尔听从了妈妈的劝告，通讯工作者署名为“一个年轻的军官”。但是他费时两月写成的处女作《马拉坎德野战部队纪事》一书，还是署了丘吉尔的全名，因为他本来就是想扬扬名，以扩大自己的影响。这本书凭借生动描写战场实景和观察敏锐、论点精辟等众多优点，赢得了社会各阶层的肯定和赞誉。书籍于1898年3月在伦敦出版，第二年又出版了修订本。
1897年10月，丘吉尔回到了班加罗尔第四轻骑团。他利用业余时间又开始爬格子，继续写他早在一年前就已动笔的一部小说《萨伏罗拉》，小说写成后，率先在《麦克米伦》杂志连载，1900年2月出版。《萨伏罗拉》在艺术上略显抽象和粗糙，但是仍具有较强的可读性，小说的主人公萨伏罗拉为了满足自己无限的虚荣心舍弃了生活的欢乐，准备踏着最艰难的道路勇往直前，这其实正是丘吉尔的真实写照。
马拉坎德讨伐任务完成后，丘吉尔再次回印度的班加罗尔服役。但是这位一心渴望成名的年轻军官，怎能甘于平淡安逸的生活，他渴望荣誉，渴盼战斗。不久，第三次冒险的机会又来临了。