战斗英雄
从南非回来后，丘吉尔成了众人眼中的明星，对此丘吉尔老实地说：“年轻人寻求冒险，新闻界需要广告，诚然这两种我都得到了。”接下来丘吉尔要做的事很简单，那就是进一步提高声望，巩固“战果”。
回到英国后，丘吉尔除了发表文章讲述自己的脱险经历外，他还在到达德班的当天给《晨邮报》发回一篇文章，对英国在南非的军事行动进行了尖锐的批评：“大敌当前，难道那些英国绅士们都打猎去了吗？为何不多派一些轻骑兵来？为了我们的国人、我们的忠实殖民者和我们阵亡的兵士，我们必须坚决作战到底。”他呼吁政府派遣更多的军队，投入更多的金钱来确保战争的胜利。
另外，虽然他当过布尔人的俘虏，还险些凶此送了命，可在文章中他仍对布尔人的骁勇不屈表示了尊敬，“每一个布尔人，由于他们骑马并占据合适的地形，因而顶得上三至五个正规士兵。唯一对付他们的办法是，派出在素质和经验上与之不相上下的步兵；要不就得撤回这种乌合之众式的部队。……这里有大量的事情要做，需要25万人的部队。”
他的批评当然让英国军方感到不满，就连英国民众也议论纷纷。亲军方的报纸对丘吉尔冷嘲热讽，一些将官也给丘吉尔发来信件，“这里的好朋友们希望你不要再做蠢事”。但是丘吉尔并不怎么在意外界的质疑，而且丘吉尔的批评也确实产生了正面的效果。英国军方通过在开普敦地区公开招募，组建了一支南非轻骑兵团，英军也陆续集结到了25万人，这相当于布尔人军队的5倍。这个数目的军队应该足以保证英军扭转频频失利的战局，挽回军部的颜面。
得到英国军队正在准备反击的消息后，丘吉尔回到英军指挥部驻地德班，希望能够再次以战地记者的身份参战。指挥官布勒将军接见了他，虽然陆军部已经颁布了一道禁止作战部队的军官参与新闻报道活动的命令，但是布勒将军根本无法拒绝一个战斗英雄的参战要求。于是他把丘吉尔编入在“开普敦殖民地”招募而组建起来的南非轻骑兵团，让他担任助理副官。不领军饷，但是享有一定自由，仍然可以履行他作为《晨邮报》记者所承担的采访职责，这种安排让丘吉尔感到非常满意。
顶着英雄的光环重返南非后，丘吉尔接连参加了几次激烈的战斗，但他都大难不死。有一次他随同一支骑兵袭击敌人营寨，乘敌不备歼灭敌人过半，还俘虏了30人，而英军仅损失四五人，创造了一个以少胜多的战例。这使得丘吉尔对此十分得意。战斗中，丘吉尔也没有忘记对军事行动进行采访，因此丘吉尔仍然给《晨邮报》发回了大量战地报道。
总体来说，这段战斗生活让丘吉尔觉得很惬意，“我们在旷野上过得十分舒服，夜晚舒服凉爽，白天阳光明媚，肉、鸡和啤酒供应得异常充足”。有趣的是，这次出征丘吉尔几乎是全家上阵。在丘吉尔的要求下，他的弟弟杰克来到作战部队，但是他的运气没有哥哥那么好，头一次打仗就负了伤；丘吉尔的堂兄马尔巴罗第九代公爵也参加了战争，只不过被分在了参谋部。丘吉尔的母亲和上流社会的其他一些妇女界名流，一起租了医疗船前来照料伤员和鼓舞士气，当然杰克因而得到了很好的治疗。
就这样，因为英军战斗人数大大增加，战争开始朝着有利于英国的方向发展。1900年2月27日，英军向敌人发起了全面攻击，经过激战，布尔人开始败退。1900年6月5日，英军又攻陷了比勒陀利亚，丘吉尔也跟随着首批队伍进入该市，他首先赶到那所曾经成为他的监狱的师范学校，并在那里升起了英国国旗。
不久，南非战争接近尾声，虽然布尔人仍未投降，但也已经没有能力发动大规模战役了。丘吉尔决定返回英国，这一年他25岁。回国后，他惊讶地发现46岁的母亲准备再婚了。新郎是苏格兰警卫队的一名上尉，名叫乔治·康沃利斯·威斯特，和丘吉尔同年，比新娘年轻了整整20岁。新郎家人强烈反对两人的结合，但丘吉尔兄弟两人没有反对，他们都认为母亲有权选择新的生活。但母亲的再婚也使丘吉尔意识到，他必须在经济上真正独立了，以便在政治前程方面取得进展。
于是丘吉尔又开始埋头写书。仍然像前两次一样，他以已经发表的战地通讯为基础，再充实一些新材料加以编撰，很快就写出了有关南非战争的两本专著。一本书名为《从伦敦到莱迪史密斯》，另一本书名为《伊恩·汉密尔顿的进军》，《从伦敦到莱迪史密斯》专门讲述了英布战争，而且他还在书中花了很多笔墨叙述自己的冒险经历，凶为他知道读者会对此感兴趣。
《从伦敦到莱迪史密斯》于1900年出版，是两卷本。出版后受到新闻界的高度评价，四个月就发售了15000本。几乎所有的报刊杂志评论都强调丘吉尔作为一名新闻记者的出色才能。丘吉尔值得为自己的成就感到高兴，因为在不到三年的时间，他就出版了六部书。
写作确实给丘吉尔带来了可观的经济收入。这两本书的版税加上此前写书和战地通讯的收入，总共约有4000英镑。而从11月起，丘吉尔在全国范围内进行巡回演讲，又获得了近4000镑的报酬。同年12月，他到美国去进行了同样内容的演讲，但因为美国有一股“强烈亲布尔人的情绪”，所以尽管美国方面的主持人为他做了大量宣传，说他是“五次战争的英雄，六部书的作者，英国未来的首相”，但成绩还是不理想，他在美国的收入仅有在英国的一半。在纽约，著名作家马克·吐温为他主持了一次演讲会，使他收到了美国之行的最高演讲报酬150英镑。为了进一步增加收入，1901年1月，丘吉尔还到加拿大进行了演讲。就这样，当他回到伦敦后，他已经拥有了10000英镑的财产。
有了这样一笔财富后，丘吉尔在未来的几年就衣食无忧了。现在他有了经济基础，又有了较高的声誉，年轻而雄心勃勃的丘吉尔终于可以专心地到政治舞台上大展拳脚了。
激烈选举
南非之行，不仅为丘吉尔提供了大量的写作素材，还让丘吉尔声望大增，勾他投身政坛，进入议会铺平了道路。
1900年，保守党政府根据英国政党斗争的惯例，利用南非战争胜利的大好时机，宣布解散议会，提前进行下院选举，以便使自己夺取多数席位，组成新一届政府，继续执政。保守党提出的竞选口号是“把南非战争进行到底”，这恰好迎合了当时英国民众的沙文主义狂热。保守党头面人物约瑟夫·张伯伦就曾经说过：“政府在议会中失掉的每一个席位，都将是布尔人赢得的席位。”丘吉尔这位英布战争中名噪一时的英雄回国后，正好赶上了这次全国大选。这是进入政坛的绝佳时机，丘吉尔为之欣喜不已。
丘吉尔的父亲伦道夫勋爵曾是保守党的重要人物，出任过保守党内阁大臣，在这样的家庭背景下，丘吉尔顺理成章地成为了保守党人。可是事实上，他对曾任自由党内阁首相的罗斯伯里勋爵的政见极为赞同。他曾在从印度写给他母亲的信中表示，“我除了在名义上不是自由党人外，在各方面都是自由党人”。所以，丘吉尔后来会与保守党人发生冲突也就不奇怪了。
与1899年的那次失败的竞选不同，这次选举中丘吉尔一开始就处在有利地位。作为战斗英雄，他受到了保守党的青睐和选民的追捧。保守党不失时机地打出了丘吉尔这张牌，利用丘吉尔到各地演说，并把他吹捧为勇敢无畏的“战斗英雄”，在提高丘吉尔个人声望的同时，客观上也起到帮助保守党竞选胜出的目的。
丘吉尔是选举的热门人物，有十几个选区愿意提名丘吉尔作为自己选区的候选人。但丘吉尔仍然选择了奥德姆选区，这里是他曾经跌倒的地方，也是这次大选第一批进行选举的选区之一。丘吉尔确信，他将在这里取得辉煌的成功，一洗前耻。凶为在他成功越狱回到英国后，奥德姆选区许多支持自由党的选民都曾写信向他表示祝贺，并表示在下次选举中“不管政局如何”都将投他的票。
8月份，奥德姆选区率先开始竞选活动。当丘吉尔赶到那里时，奥尔德姆市的选民不分党派都来欢迎丘吉尔，场面相当热闹。街道两旁站满了热情欢迎的男女工人，在十辆马车的簇拥下，丘吉尔一行人来到奥德姆市的皇家剧院。面对着人头攒动的观众，他发表了即兴演说。他的演说内容丰富多彩。比如讲南非时的传奇经历，骑马挥刀的骑兵出击，硝烟弥漫的战场采访，真刀真枪的短兵相接，手无寸铁的无奈被俘，头头是道的越狱计划，扣人心弦的冒险精神……一个个精彩的故事，掺杂着强烈的冒险精神，听得选民热血沸腾。
在这里，丘吉尔第一次真正体验到了竞选的紧张氛围，他后来回忆道：“我将决不会忘记，一个又一个大厅挤满了情绪激昂的人群，一个接着一个的演说，一次接着一次的集会，一个晚上要举行三次甚至四次集会。我赶赴会场所乘马车的嘎嘎声响和迎面袭来的冷空气，与热气腾腾、灯火通明、热情奔放的会场气氛，不时地交替出现。”丘吉尔的亲友也在竞选期间为丘吉尔摇旗呐喊。母亲詹妮费尽心机地帮儿子请来了保守党的头面人物张伯伦，为支持丘吉尔竞选发表演说。堂兄马尔巴罗公爵不仅陪着丘吉尔四处参加竞选活动，还慷慨解囊，拿出400英镑支持丘吉尔，并承诺每年为保守党提供100英镑的活动经费。
奥德姆选区的竞选空前激烈。在这个自由党和工会势力超过保守党的选区，保守党和自由党各提出两名候选人竞选。虽然丘吉尔大出风头，但支持自由党的选民也为数不少，一些激进选民甚至还包围丘吉尔与张伯伦共坐的马车，高声抗议。竞选活动进入白热化的状态，几乎能闻到一些火药味了。
最后，选举结果出来了，两党各有一人当选，丘吉尔排名第二，票数为12900票，比当选的自由党议员只少16票，比落选的自由党候选人朗西曼也只多222票。竞选成功后，丘吉尔做了一番谦虚而谨慎的即兴演讲：“真的为朗西曼先生感到遗憾，他是一位很聪明很能干的人，可以毫无疑问地说，四位候选人中，大家推举了三位有较高才能的候选人，而我个人只能排在第四。我深感遗憾的是，朗西曼先生站在失败者中间，因为我们不可能全是胜利者。”他的诚恳而幽默的演说，不止一次地淹没在掌声和笑声中。
丘吉尔终于夺回了保守党在这个选区所失去的席位。当竞选活动在全国推开后，英国下院领袖阿瑟·贝尔费专程派使者诚邀他去作助选演讲。丘吉尔到达那里时，整个会场的人全都站起来向他欢呼，甚至把正在演说的下院领袖晾在了一边。人们都把钦佩的目光投向这位年仅26岁的后起之秀，他那传奇的英雄事迹和高超的演说才能已得到了人们的认同。
丘吉尔竞选成功后，英国著名新闻记者斯蒂文斯，曾在《每日邮报》上发表一篇题为《欧洲最年轻的男子汉》的文章：“论年龄，论气质，丘吉尔还是一个孩子，但是如果论个人抱负，深思熟虑、运筹自如、有的放矢、手段高明方面，他已是一个成熟的男子汉了……是个有坚定的抱负和敢为之采取果断行动的男子汉。他对于所采取的手段能否使他有效达到目的，能够做出几乎令人吃惊的准确判断……他具有老练的政治活动家那种随机应变的处理事务的本领……这些品质能够使他成为一个伟大的国家领袖，成为一个大新闻记者或成为一个最大的广告商行的老板。”接下来作者笔锋一转，又写道：“……丘吉尔是一个处世谨慎的人。与其说他在盘算如何飞黄腾达，不如说他在深刻地进行自我省察，而这种省察的结果使他更确信，他具备将来成为叱咤风云的人物所具备的天性……他的未来是在20世纪。”
作为一名新闻记者，斯蒂文斯所具有的准确判断能力和预测能力确实令人惊佩——丘吉尔确实被他言中了。在20世纪的英国，丘吉尔几度成为众目仰视、叱咤一时的风云人物，并在20世纪的历史重大事件中扮演了重要角色，留下了属于他个人的鲜明的印记。而现在，丘吉尔已经站在了起点上。
丘吉尔顺利地帮保守党赢得了一个议席，这使得保守党人欢欣鼓舞。不过，他们显然高兴得太早了，因为这个“勇敢无畏、富有魅力、才华横溢的年轻人”，也同样地充满了“反叛思想”。
年轻议员
就像斯蒂文斯所指出的那样，“丘吉尔的一生始终抱着这样一种信念，即杰出人物和英雄创造历史”，现在的丘吉尔已经在英国政界获得了议员这个坚实的立足点，他开始渴望像杰出人物那样发挥作用，向英国人民证明自己。
从1901年2月起，丘吉尔开始在下院履行自己的议员职责。2月15日，新一届议会开幕那天，丘吉尔身穿黑色燕尾服，头戴高高的宽边平顶灰礼帽，拄着手杖，昂首阔步走进泰晤士河畔的议会大厦威斯敏斯特宫。巧合的是，他坐在下院后排议席过道的上方拐角处，这是他父亲伦道夫勋爵曾经坐过的位置。对议会大厅，丘吉尔并没有太多的陌生感和新奇感，因为他曾经跟父亲来这里听过议会辩论，熟悉这里的议事规则；而且拜家族之福，丘吉尔也曾与这里的很多议员大臣打过交道。