成功就是面对不断的失败但从不失去信心。
——丘吉尔
（一）
在哈罗公学学习期间，丘吉尔的成绩很差，几乎一直在倒数第几名徘徊。他性格孤僻，落落寡合，自制力很差，不能遵守学校制定的各项行为守则。对不喜欢的拉丁文、数学等课程，他也总是极力抗拒，从来不愿下功夫。为此，校长韦尔顿博士曾警告他说：
“丘吉尔，我有很充分的理由对你表示不满。”
丘吉尔立即针锋相对地回答说：
“而我，先生，也有非常充分的理由对您表示不满。”
丘吉尔的叛逆令老师和父母大感头疼，唯有外祖父杰罗姆先生乐观地对众人说：
“让他去吧！男孩子在找到可以展示自己才能的平台之后，自然会变好的！”
外祖父的判断是正确的。丘吉尔对自己爱好的学科，比如历史和文学等科目，极感兴趣，并显示出了卓越的学习才能。有一次，他背诵著名历史学家麦考利的一本关于古罗马的着作，背了1200行，竟然毫无差错！老师和同学们个个惊诧不已！
除此之外，他还能大段大段地背诵莎士比亚作品中的台词。当老师在讲课时引述《奥赛罗》或者《哈姆雷特》之时，他总能精确地指出老师的错误，并予以纠正。
在哈罗公学所开设的所有课程之中，最令丘吉尔感兴趣的莫过于体育和军事训练了。伦道夫夫妇为两个儿子装修了一间宽敞漂亮的游艺室，其中摆满了车、马、枪、炮、小房子和小锡兵等男孩子喜欢的玩具。从7岁开始，丘吉尔就开始摆弄1500个锡兵组成的部队，把它们摆成各种战斗阵式，独出心裁地设计调兵遣将的方案。
有一天晚上，伦道夫刚躺在床上，就被一阵喊杀声吵得头疼欲裂。他侧耳一听，不由得苦笑起来，原来又是他的两个宝贝儿子在“布阵打仗”呢！
伦道夫来到儿子们的卧室门前，往里面一瞧，不由得乐了起来。只见丘吉尔和弟弟杰克正撅着屁股，趴在地上，各自“指挥”着一大堆小锡兵，一会儿冲锋，一会儿防守……
伦道夫打趣道：
“两位‘将军’，‘战争’应该结束了吧！”
丘吉尔抬头望了望父亲，极不情愿地嘀咕道：
“真扫兴！”
弟弟杰克也嘟囔着小嘴，恋恋不舍地放下手中的小锡兵，上床睡觉去了。伦道夫摸着丘吉尔的头，严肃地说：
“温斯顿，你已经上中学了，怎么还这么贪玩呢？将来怎么会有出息呢？”
丘吉尔争辩道：
“我不是在贪玩，我在学习布阵打仗呢！”
伦道夫笑着问：
“学习布阵打仗？你将来想干什么？”
丘吉尔毫不犹豫地回答说：
“当兵，那还有说的！”
在哈罗公学里，学生不但可以参加步枪队接受操练和射击训练，还有机会参加以别的学校为假想敌的战术演习。每当有这样的机会，丘吉尔总是表现得特别积极。
丘吉尔一天天长大了，伦道夫开始考虑儿子的前途问题了。由于性格倔强，丘吉尔从来不能很好地遵守学校规定的纪律，也难以适应学校设置的课程和考试制度。上大学继续深造对他来说并不现实，选择当时最时髦的神学和法律为职业也不大可能。因为从事神学或法律工作需要精通拉丁文，掌握大量的古典作品，而拉丁文正是丘吉尔基础最薄弱的课程。
千思万虑之后，伦道夫决定根据儿子的兴趣，让其报考桑赫斯特皇家军事学校。在父亲的安排下，丘吉尔被转入军事专修班。在哈罗公学，军事专修班很受歧视，同学们嘲之为“笨蛋的乐园”。但丘吉尔并不在乎这些，同学们的嘲笑反倒成了他学习的动力。
就这样，丘吉尔在哈罗公学的求学生涯结束了。后来，丘吉尔在《我的早年生活》中回顾这段生活时说：
“那是我一生中唯一一段毫无意义和毫无乐趣的时期……生活中尽是不舒适、限制和漫无目的的单调。”
（二）
桑赫斯特皇家军事学校位于伯克郡，是英国陆军培养青年军官的主要基地。当时，能够进入该校学习的学生大都来自上层社会，因为学生每年需缴纳150英镑的学费。对普通家庭来说，这无异于一个天文数字。更何况，除了昂贵的学费之外，学生成为军官后仍需要家庭的资助才能建功立业，因为年轻军官的薪资根本不足以应付日常开支。
尽管丘吉尔不用为学费担心，但入学考试却是他进入桑赫斯特皇家军事学校的一大障碍。虽然在哈罗公学学习期间，他就开始准备入学考试了，但前两次报考依然名落孙山了。
为了提高丘吉尔的法文成绩，伦道夫夫人决定把儿子送到法国凡尔赛的一个朋友家里去生活一个月。在凡尔赛，丘吉尔交了许多巴黎朋友，与母亲的朋友一家相处得也十分融洽。
不久之后，丘吉尔不但能熟练地运用法文给母亲写信，还养成了大胆讲法语的习惯。尽管他的法文口语不是很规范，有些地方不合语法，但已足以清楚地表达自己的意思了。
熟练使用法语的技能对丘吉尔日后的发展非常重要。当他成为万众瞩目的首相之时，他根本不需要翻译就可以自由地跟法国政要们交流。
回国后，丘吉尔在父母和校长的安排下进入了詹姆斯上尉开设的补习班。这是一所专门为投考桑赫斯特军校的学生提供临阵磨枪的地方。詹姆斯上尉在教学上很有一套，许多成绩极差的学生在这里补习之后都取得了成功。
1892年的冬季降临了，距离桑赫斯特皇家军事学校入学考试的日期已经不足一年。寒假期间，伦道夫夫妇带着两个儿子来到伯恩默思庄园。丘吉尔的姑母温伯恩夫人在这里有一套宽敞的别墅，丘吉尔一家在温伯恩夫人的别墅里度过了一个愉快的新年。
1893年1月的一天，丘吉尔带着弟弟杰克和表弟在别墅附近的山林中嬉游。3个年轻人你追我打，玩得不亦乐乎。
突然，丘吉尔发出了一声惨叫，随即便是一声闷响。杰克和表弟回头一看，丘吉尔已经不见了。两人焦急地喊道：
“温斯顿，温斯顿，你在哪里？”
“我跌到了山谷里，在这里。”山谷里传来了丘吉尔痛苦的叫声。
杰克和表弟跑到山谷边一看，只见丘吉尔满脸是血地躺在山谷里呻吟着。杰克急忙跑回别墅去喊父亲，表弟则留下来照顾受伤的丘吉尔。没多久，丘吉尔便痛得晕了过去。
等他醒来时，已经是3天后了。他躺在病床上，听到母亲正在跟医生讨论他的病情。医生说：
“他的一只肾脏被摔破了，恐怕要好好休养一段时间。最好把他带回伦敦去治疗，这里的医疗条件无法满足治疗的需要。”
伦道夫夫人带着哭腔回答说：
“我们会好好照顾他的。等他稍好一些时，我们就把他带回伦敦。”
几天之后，丘吉尔跟着家人回到伦敦的家。在伦敦养病的3多月是丘吉尔人生的一个转折点，他不但体会到了父母的关爱，还接触到了伦敦的政治生活。许多议员和保守党的中坚分子经常在丘吉尔家里举行政治沙龙，跟前任财政大臣伦道夫讨论时局。他们谈论的话题逐渐引起了丘吉尔的兴趣，他开始尝试用自己粗浅的政治知识去判断英国的政局。
伤好后，伦道夫还经常带他到下议院旁听议会辩论。
在潜移默化之中，丘吉尔渐渐产生了参与政治活动的愿望。他希望父亲有朝一日能够东山再起，再度成为英国政界的中坚力量。等到他长大，他也会跟着父亲投身政坛，支持父亲的政治斗争。
（三）
1893年8月，丘吉尔第三次报考桑赫斯特皇家军事学校时，终于如愿以偿地被录取了。他的成绩不算好，在389名考生中只名列第95位。
学校公布考试成绩时，丘吉尔和弟弟杰克正跟着父亲的好朋友伊顿公学校长在欧洲大陆旅行。当他们来到米兰时，丘吉尔收到了父亲的来信，得知自己已经被桑赫斯特皇家军事学校录取了。在信中，伦道夫先礼节性地对儿子表示祝贺，随即便严厉地批评了他。因为丘吉尔的成绩才刚刚及格，并未达到步兵专业的分数标准，仅能进入分数要求较低的骑兵专业。
桑赫斯特皇家军事学校的骑兵专业并不受欢迎，因为步兵专业的学员只需要负担生活费就够了，而骑兵专业的学员除此之外还得自备马匹，以供训练、运动、狩猎之用。这就意味着：骑兵专业的学员每年至少要比步兵专业的学员多花200英镑。尽管丘吉尔家世显赫，又有一个家财万贯的外祖父，但伦道夫夫妇生活奢靡，不懂得量入为出，经常捉襟见肘。如今又需增加一笔额外的开支，无疑会让伦道夫心生不快。
伦道夫愤怒地斥责儿子说，他未能达到步兵专业分数标准的成绩简直是“丢人现眼”，这不容置辩地反映出“你懒懒散散、听天由命、轻率从事的工作作风”。在信的最后，父亲警告他说，如果再不努力，他就会堕落成为“社会废物”。
丘吉尔震惊极了，父亲还从来没有对自己发过这么大的火呢！丘吉尔隐隐感到，父亲退出政坛之后已经把希望寄托在自己的身上了，他不够理想的入学成绩肯定让父亲大失所望。敏感的丘吉尔决定再也不能无所事事地混日子了，他要努力，要发愤图强，要成为像祖先和父亲一样叱咤风云的大人物。
丘吉尔立即给父亲回了一封信。他在信中说，他为自己过去的种种过错而表示歉意，并保证“将用我在桑赫斯特的学习与行动力争改变您对我的看法”。
实际上，丘吉尔倒是非常喜欢富有浪漫气息的骑兵这一兵种的。但等他回到伦敦，准备去桑赫斯特皇家军事学校报到时，才发现自己已经被转入步兵专业了。很显然，父亲动用了自己庞大的社会关系为他打开了“方便之门”。
桑赫斯特皇家军事学校在19世纪末已经形成了专业化的军事教育，开设的科目有队形操练、地形学、工事构筑、战术、射击、马术和军事管理等。从早上6点45分到下午4点，除了早餐和午餐之外，学员要轮番学习各个科目。下午4点之后，学员们便可以根据自己的喜好，以自己的方式进行体育运动、闲逛或休息。丘吉尔一改过去懒散的习惯，全身心地投入到学习之中。
丘吉尔的改变让伦道夫勋爵很欣慰。为了保证儿子的学习时间，伦道夫勋爵规定：丘吉尔一个学期只能回家过一次周末。自从丘吉尔成为桑赫斯特皇家军事学校的步兵士官生后，伦道夫就不再把儿子当作小孩子来看待，而是像真正的绅士对绅士的态度来跟儿子交流了。有时，他会把上好的雪茄烟送给丘吉尔，并叮嘱他省着点抽；有时，他还会带着儿子到一些政要的家中去做客，让丘吉尔参与政治沙龙的讨论。
不幸的是，伦道夫勋爵的健康出了问题，且病情迅速恶化，父子间的这种新型关系未能持续发展下去。1894年秋季，伦道夫勋爵带着夫人到世界各地去旅行，丘吉尔才从家庭医生罗斯先生那里得知：父亲的病情已经无法控制了，他在世的时间不会太长了。
年轻的士官生丘吉尔在一夜之间成熟起来，除了认真学习之外，他还经常给父母写信，安慰他们。
1895年1月，丘吉尔从桑赫斯特皇家军事学校毕业了。在130名毕业生中，他的成绩名列第20位。这一成绩足足比他入学考试时的成绩提高了75个名次。这表明，他在校学习期间有了长足的进步。在所有的科目中，他的马术考试成绩最好，因而他萌发了加入骑兵部队的强烈愿望。丘吉尔希望能够被分配到第四骠骑兵团，因为他原来就认识该团团长布拉巴松上校。这位年轻的上校是王太子威尔士亲王的好朋友，在战场上多次荣立战功，丘吉尔十分钦佩他。
（四）
1895年1月23日晚，丘吉尔站在家里巨大的落地窗前，眉头紧锁，双眼噙着泪水，茫然地望着窗外光秃秃的树枝。父亲伦道夫勋爵已经病入膏肓，在床上躺了好几天了。他回想着在桑赫斯特皇家军事学校学习期间与父亲的交流，思考着家庭和自己的未来，不禁悲从中来，忍不住落下了伤心的眼泪。
第二天凌晨，伦道夫勋爵去世了，享年46岁。对年仅21岁的丘吉尔来说，父亲过早地离世是一个沉重的打击。几天之后，他穿着一身黑色的丧服，和母亲、弟弟一起护送父亲的灵柩回到故乡，将伦道夫勋爵安葬在家族的墓地中。墓地十分偏僻，终年万籁俱寂，一片古朴的气氛。伦道夫勋爵去世后，丘吉尔家的日子渐渐艰难起来。
2月20日，丘吉尔在英军总司令坎布里奇将军的推荐下，被任命为第四骠骑兵团的骑兵中尉，开始了他的戎马生涯。丘吉尔终于实现了自己的愿望，但同时也给日益窘迫的家庭增加了沉重的负担。
当时，骑兵中尉每年的薪俸只有120英镑，但要维持正常的生活和社交需要，一个中尉一年至少需要650英镑的生活费。幸亏玛尔巴洛公爵八世夫人、丘吉尔的伯母莉莉夫人资助他200英镑，为他买了一匹马，才缓解了丘吉尔的经济压力。
经济的窘迫并没有改变伦道夫夫人挥霍的生活习惯，她依然像往常一样，花钱大手大脚，只计较买到东西的好坏，根本不在乎会花多少钱。伦道夫勋爵死后的3年时间里，她就欠下高达1.4万英镑的债务。为了偿还债务，伦道夫夫人只好靠借新债还旧债过日子。
丘吉尔对这种陷入恶性循环的作法很不高兴，但出于对母亲的同情，他还是认可了这一做法。在给母亲的一封信中，他劝解母亲说：
“我同情您的一切铺张行为，甚至超过您对我的铺张的同情。正如您认为我花100英镑买一匹玩马球用的小马是一件要命的事一样，我也觉得您花200英镑去买一件舞会礼服同样是件要命的事。然而我还是以为，您应当有舞会礼服，我也必须有玩马球用的小马，问题的关键是我们太穷罢了。”
为了维持自己的正常开支和弟弟的生活费用，丘吉尔向朋友借了3500英镑的债务。3500英镑，这在当时来说几乎就是一个天文数字，但丘吉尔并不担心无力偿还，因为他的名下除了家族中留下的产业之外，还有外祖父杰罗姆馈赠给他的一份产业。杰罗姆规定：这份产业只有丘吉尔才能动用，其他人都无权使用。
第四骠骑兵团驻扎在奥尔德肖特镇，刚入伍的丘吉尔中尉必须和普通新兵一样，每天进行2小时的例行马术训练、1小时的马厩值勤和90分钟的操练。他娴熟的马术和显赫的家世引起了高级军官们的兴趣，也得到了不少额外的照顾。当英军总司令坎布里奇将军来奥尔德肖特视察期间，丘吉尔被任命为将军的侍卫官，还幸运地见到了威尔士亲王、约克公爵及其夫人等。约克公爵就是后来的英王乔治五世，这是丘吉尔与未来国王的首次见面。
正当丘吉尔的事业稳步上升之时，他又接连遭受两次打击。1895年4月，外祖母杰罗姆夫人逝世了；同年7月，他的“爱姆”艾维莉斯特夫人也病逝了。两者相较，艾维莉斯特夫人的逝世对丘吉尔的打击尤其大。接到“爱姆”逝世的消息之后，丘吉尔立即赶赴伦敦，参加了她的葬礼。他还为这位无微不至地关怀自己的保姆立了一块漂亮的墓碑。
葬礼结束后，丘吉尔在艾维莉斯特夫人的墓前伫立良久，久久不愿离去。随着亲人一个个去世，丘吉尔明白，今后的岁月只能靠自己了！