米芾的时代，面对的是十分复杂的书法局面。魏晋南北朝和隋唐时期，分别使楷书和行草书达到了一个前所未有的高度。晚唐和五代的政治纷扰和战争阴影，又使书法发展进入一个低潮。在宋初将近一百年的时间里，书法一定程度上被读书人所忽视。而这种状况的转变开始于欧阳修和蔡襄，他们一个主张舆论，一个主张实践。米芾的幼年和青年时代，正是这一复兴书法风气掀起的时期。这给他营造了良好的时代氛围，他在书法方面所作的一切努力，当然也就参与到复兴书法的大潮中。
在书法上，米芾是一个天分极高而又非常用功的人。据说他7岁时学颜真卿，写大字。后来看到柳公权的字遒劲坚拔，便又学柳。接着又转而学欧阳询，其后又感到欧阳询的字刻板而不自然，又学褚遂良，而且学得也最长久。据此可知，米芾学书，并不好高骛远，他从楷书大字入手，由浅渐深、追溯上古、并且不专学一家，择善而从、有长即学、遇短即舍、采取广收博取的办法，最后才融会贯通，自成一家。因此《海岳名言》说：“壮岁未能立家，人谓吾书为‘集古字’，盖取诸长处，总而成之。既老始自成家，人见之，不知以何为祖也。”米芾学书用功的精勤，也是令人称道的。他曾说：“一日不书，便觉思涩，想古人未尝片刻时废也。”他在书法上的成就与这种勤奋的精神是分不开的。他对于唐书也好，晋书也好，都是下过很深功夫的。他的“卑唐”，并不是不学唐人书法，而是学过之后的反省；他的“尚晋”也不是匍匐于晋人的脚下顶礼膜拜。他走的是广泛学习、勇于创新的路子。先入古而后出新，要“入古”，就做到“乱真不可辨”，要“出新”，就让“人见之不知以何为祖”。他走的是一条通向书法艺术峰巅最为成功的道路。米芾自称到晚年方才成家，这大概也是一种英雄所谓“人书俱老”一类未能免俗的自谦。就现存米芾作品来看，他在中年已形成天真绚烂、精力弥满的成熟书风，显露了他超越前人的独创精神。
从米芾书法艺术的成长过程来看，从“集古字”到“自成一家”，中间经过了很长时间的探索，因此，前后的风格并不一致。大体可以分为三个阶段：第一阶段，是“集字”阶段，时间大约在元丰五年（1082年）米芾32岁以前，这一时期，他的主要学习对象还是唐人。这时留存的作品相对较少。从元丰五年以后至元符三年（1100年）米芾50岁左右为第二阶段，这一时期，他经过苏轼的指点，转向对晋人的学习，作品的面貌很快发生了改变，并逐渐形成了他的风格。从米芾50岁以后到他逝世为第三阶段，是米芾个人风格得到鲜明展示的时期，即“自成一家，人不知以何为祖”的时期。
米芾现存墨迹，以略含草意的行书最多。其中最著名的有《蜀素帖》《将之苕溪诗帖》《研山铭》《寒光帖》《紫金帖》《多景楼诗帖》等等。《蜀素帖》是米芾的书法在形成独特风格之后的作品，内容都是抄录他的诗作。从这幅作品看，他的创新主要表现在用笔和结体方面。用笔上，他经过长期的临池和探索，强调的是执笔轻虚，点画要注意变化又不失天真，这些主要是技法方面的要领。他强调侧锋用笔（在唐以前，书法家们都强调“锥画沙”“印印泥”的中锋用笔），要注意粗细、轻重、疾徐、动静、刚柔的变化，以圆劲秀挺为主旨，用他自己的话说叫“八面出锋”或“锋执备全”，“八面”如何解释，并无公认的答案，但可以简要地理解为充分自由地运笔，在米芾的行书中，可以解析出几乎所有行书的基本技巧，其中，有些是他继承前辈书家的，更多的是他加以发挥而提炼成形的，甚至是独创的。因此，到他这里，行书的运笔技巧可以说是得到了空前的丰富和完善。尤其是在他后来的作品中，技法表现上不那么刻意，就自然地进入了一个“平淡天真”的新境界。他的《研山铭》《寒光帖》《紫金帖》《多景楼诗帖》等不过多注意技巧的表现，反倒更表现出古雅劲挺、不流世俗的特征。
《研山铭》，墨迹，纸本。共11行39字。此帖钤有“飞卿”等鉴藏印。后有其子米友仁跋：“右《研山铭》，先臣芾真迹，臣米友仁鉴定恭跋。”
《论书帖》，又称《论草书帖》。墨迹，纸本。纵24.7厘米，横37厘米。草书。9行65字。为米芾“九帖”之一。钤有“内府书印”二半印，“陈定”“王鸿绪印”等鉴藏印。此帖书法雄浑高古、跌宕多姿、大小疏密、错落有致、有篆籀意，充分体现出作者恃才傲物的个性和非凡的书法才能。其中“草书若不入晋人格，辄徒成下品”为米芾重要的书法观点。
《将之苕溪诗帖》，墨迹，纸本，行书。共35行294字。纵33厘米，横189.5厘米。全称《将之苕溪戏作呈诸友诗卷》，亦作《苕溪诗卷》《米南宫诗翰》。书于宋哲宗元祐夏历八月初八日。后有其子米友仁的鉴定跋“右星诸友等诗，先臣米芾真迹。臣米友仁鉴定恭跋”等二十字及李东阳的题记。此帖用笔取法“二王”而险峻过之。落笔不拘中锋，常以侧锋取势。方圆并用，变化迭出。圆转处稳健凝重，气势雄浑；方折处果敢迅疾，意趣天然。点画顾盼有情，跌宕生姿。肥而劲，瘦而丰，细如丝缕，亦不失圆劲飘逸。用笔、结字、分行、布白均有独到之处。寓静于动，能放能收。通篇八面生锋，笔力老辣沉雄，潇洒自然，气势宏大。其意境清新，节奏明快。字里行间处处显示出书家敏捷的才思和澎湃的激情。为宋代“尚意”书风的代表。
《多景楼诗帖》，此帖原为长卷，宋时被改装成册，册中有“左史江氏”“桧”“秦禧之印”及明清诸家藏印。此帖书法痛快沉着、运笔苍劲飞动、筋骨雄毅、神气飞扬，刚健端庄中有婀娜流丽之态。其结字多取侧势，为米芾传世大行书之佼佼者。吴其贞《书画记》评此帖：“运笔松放，结构飘逸，如仙人舞袖，为米之绝妙书。”
《蜀素帖》，亦称《拟古诗帖》。墨迹，绢本，行书，有乌丝栏。纵29.6厘米，横284.2厘米。书于宋哲宗元祐三年，夏历九月二十七日。共书自作各体诗八首，计71行657字。此卷的书法比《将之苕溪诗帖》更为明快遒劲，因蜀素粗糙，书时全力以赴，《拟古》二首尚出以行楷，愈到后面愈飞动洒脱，神采超逸。结字奇险，几乎无一字平稳安详，猛厉的笔法中奔涌出情感的节奏，显露出书家高超的才华和清醒的理智，一洗晋唐以来平和简远的书风，创造了一种天真活泼、激越昂扬的意境。
米芾的书法技巧超卓，在我国古代行书领域，是非常突出的一个代表。一方面，正如赵构所说，他能把六朝（及唐人）的笔墨，“副在笔端”，另一方面，又绝不为古人所牢笼，而是穷尽笔势，别开生面，这使他的行为技巧，显示出很强烈的继承性与创新性相结合的特点，成为行书领域入古而能出新的典范。在这里，可以简单地分析一下他的书法技巧：
（一）锋势备全的点画用笔
米芾的用笔，锋出八面，或顺或逆或藏，总是依据实际情况各有不同，起收处往往有种种的牵丝应带，使点画的形态显得复杂多变，形成随手生变、触处成妙的特点。所以同样一个笔画，在米芾笔下，有时会出现十几种写法。例如在《研山铭》中，几乎所有的短促笔画，都能清晰地体察到笔锋出入的痕迹；“挂”字右边第二横起笔、“阖”中间“去”的第二横起笔，“研”字右边的竖撇、“山”字左中两竖起笔、“轩”字、“在”字等，显示了米老一贯锋出八面的超人技巧。这些复杂多变的起收形式，导致单字内部的点画之间形成了密切的连贯呼应，最终使整个字的血脉通畅、筋骨活络了。读者的视线，可以很容易地从单字的第一笔，沿着米芾笔锋的引导，毫无阻碍地到达最后一笔，由此给人以酣畅淋漓的感受。
如果说在小字中，这些细部的处理只要笔性熟悉就往往能够无意得之的话，在大字中却需要有明确的技巧意识和足够熟练的用笔训练才能如此不带雕琢意味地给予展现。由此不难看出，米芾对笔法研究的精深程度，不仅使我们能够更好地认识米芾“集古字”的特点，而且也使我们能更好地体会米芾高超的艺术把握和创造能力。不难看出，这些变化来源是非常丰富的，王、颜、欧、褚等等，却没有丝毫刻意做作的成分，都是非常自然的，真正体现了米芾所说的：“心既贮之，随意落笔，皆得自然，备其古雅。”（《海岳名言》）这一方面反映了米芾对古典的精熟，另一方面也反映了米芾对点画之间关系的理解是非常深刻的，能够做到因其势而用之。万变不离其宗，再复杂的变化，米芾也没有丧失对笔锋的控制，相反，一切都是依靠他高超的调锋换毫的能力来完成的。
由于锋势备全，米芾在点画行进过程中，充分发挥笔锋的各种效果，准确地控制笔锋的提按、缓疾、偏侧等种种变化，使笔锋在点画中段的运行也呈现出轻松自如的状态，这也许就是“刷字”的要领。
（二）沉着飞动的结体取势
米芾行书的结体，与点画一样融会广泛，集古今之所长，成一家之规范。他善于调动单字内部可以构成对比的那些因素，使单字结体总是处于一种紧张的对立状态中，他有着奉行不悖的非常重要的主张：“‘三’字三画异，故作异；重轻不同，出于天真，自然异。”（《自叙》）“布置，稳不俗、险不怪；老不枯、润不肥。变态，贵形不贵苦，苦生怒，怒生怪；贵形不贵作，作入画，画入俗，皆字病也。”（《海岳名言》）既对立又统一，最终显示出来的仍然是和谐的、自然的、绝无做作的作品。欣赏者由矛盾的冲突感到一种酣畅淋漓、收放自如的美感，同时又会感到稳妥恰当，似乎全在情理之中，没有一丝一毫的牵强。这或许就是所谓的“沉着飞翥”吧。
（三）进退自如的章法布局
米芾的章法安排，血脉通畅、无拘无滞、随形赋势、触处生变，充分体现了他的主张。但连绵的手法毕竟近于草书，米老的连绵行书，也只是偶尔写一写，他的本色，是充分利用字形的疏密、开合、横纵、大小、欹正等对立因素，妙手书写，使上下之间密切呼应，这样在单行内部形成了既气势纵贯又跌宕起伏的态势，而两行之间，也自然形成参差错落的效果。
米芾的书法，由于强烈的个性风格和丰富的技巧含量，在他身后产生了广泛的影响。就“宋四家”而言，只有他一人是在没有辉煌功业和文学成就的背景下被列入的，仅就这一点，就足以看出后人对其书法艺术成就的认可和推崇。《宣和书谱》说：“寸纸数字，人争售之以为珍玩。”可见当时社会对米芾书法的推崇。到南宋时期，米芾的追随者最为显赫的首推宋高宗，而且他学习米芾还有一个帮手，即米芾之子、为宋高宗鉴定书画的米友仁。1141年，宋高宗下旨把米芾的部分作品摹勒于石上，刻成法帖，即《绍兴米帖》，这是宋四家中第一位“出版”个人“作品集”的，而且是由皇帝亲自下令并且出资出版的，可以说是莫大的殊荣，这对米芾书法的传播，起了很大的作用。后世学习米芾书法著名的有王升（1076—？），字逸老，主攻草书，行书在体势上深得米芾的风格，他的作品在整体上显得非常轻松畅快，形不太相似却能传神。南宋时期对米芾最为推崇的吴琚，他是宋高宗皇后的内侄，皇亲的身份使他有很好的学习条件，他也是得到米芾技巧和精神最多的一位南宋书家，他的精品放到米芾的作品中，几乎可以乱真，但如果将他全部的作品与米芾比较，可以看出他有自己的特点。他的风格总体偏向柔和端庄，在结构上强调上下的疏密、轻重对比，而较有欹正的变化，纵向和下部的舒展放逸不突出，用笔锋芒较锐利，各种转换技巧相对简单，行笔侧锋多，显得轻捷俏丽。值得一提的是，他流传至今的一件作品《桥畔诗》是现存最早的条幅作品，在用笔和结构上都与他的尺牍不同，反映出他适应不同幅式进行技巧开拓、变化的高超能力。宋以后，米芾行书的影响，在四家中有独占鳌头的趋势。金国时期也出现了一位米芾的传人王庭筠（1156—1202年），字子端。后人评说他很得米芾的风格，而且气度不凡、落落大方。明中期吴门书派的祝允明、晚明的董其昌、王铎两大家，也都深受他书风的惠泽。
当然米芾的嫡系传人最不可忽视的就是他的长子米友仁，但是他的兴趣似乎更多地是在绘画上，所以在绘画方面光大了门庭。米友仁（1086—1165年），初名尹仁，字元晖，小名虎儿，是米芾的长子，他又有海岳后人、懒拙道人等别号。世人将这对父子并称“二米”，以米芾为“大米”，米友仁为“小米”。小米活跃在宋高宗绍兴年间，是南宋初很有地位的画家，高宗很赏识他，曾任官兵部侍郎兼敷文阁直学士。他从小受家学熏陶，艺术见解和实践表明他全面接受了其父的美学思想和审美观点，父子共同创立的“米家山”，实际是客观自然陶铸的“物”与“心”辩证统一的艺术表现，是客观物象的神韵和作者艺术个性的结合，与那些纯玩弄笔墨的形式追求是完全不同的。米友仁的画洒脱、俊逸，他发展了北宋中期以来文人画家追求“神似”的艺术向往，反映出文人画家对“平淡天真”“淡泊”“萧散”的追求共性。