十六岁了，他已长成一米八的高个子。大家都说他是附近村子里使用斧子的第一好手。他虽然没有什么特殊技巧，但是，力气大，工作起来就比别人强。
一天，他父亲用木头给他做了一只平底船。他就把自己田里收获的粮食，装在船里，沿着俄亥俄河往下划，到外地做生意。这是他有生以来，第一次离开他那孤立在田野中的小木屋，到广阔的外面世界去。
到了傍晚，河岸两边时隐时现地闪耀着灯光。这些初次见到的景物，使林肯心花怒放，十分惊奇。
每到闲着无事的时候，林肯就把他的那只货船，停靠在安德逊河边，等候人家来雇他的船。他把头斜靠在帆索上，很安心地在船里看他的书。
对这个工作非常喜欢，因为有充分的时间可以看书。
“呜，呜……”抛锚在河中心的一艘轮船，喷出了一阵白茫茫的水蒸气来，这是船只将要启锚的信号。
就在这时，从街上蹿出了两个黑影，飞也似地跑了过来。
“哎呀，糟糕，船就要开了。喂，小孩，船是谁的？”
“是我的。”
“那就请你送我们到那只轮船上去，还有这几件行李，也给一起送上船去。”
“行。”
“很着急，请你快一点。喂，就是这几件行李，赶紧搬到船上去。”毫不费力地伸手接过那两个绅士递给他的行李，一起放在他那只平底船上。那两个绅士也跟着上了船。
“放心，一定让你们赶上那艘轮船，先生。”把他那只小船从岸边拼命划了出去。
“呜，呜……”那艘轮船又拉响了第二声汽笛。林肯把全身所有的力量，都放在他手里的那只木桨上，木桨打在水面上的声音越来越急。
黄豆般的汗珠，一颗颗挂在林肯的额角，从他嘴里喷出来的气息，热得像烈火一样。可是，他还是咬紧着牙根，拼命地划着。
“呜，呜……”轮船上，又响出了第三遍汽笛。
“喂，等一等！让我们上船！”那两个绅士，拼命挥舞着手里的礼帽，大声叫嚷着。平底船终于靠近那艘轮船了。
“好了，总算赶上了！”
沉重的起锚声，从轮船那边响了过来。林肯把行李递上轮船，那两个绅士就慌慌张张地跳了上去。
“喂，先生，你们还没有付渡船钱哪。”林肯大声一喊，那两个绅士就笑着说：
“哎，不错，竟忘记给钱了。好，你看好！”
只见两个五角的钱币在眼前一闪，就扔进平底船里了。
轮船马上发挥出惊人的威力，冲破了波浪前进。林肯的小船也给波涛掀得摇摇晃晃的，离开了那只轮船。
“哟，这是银币！可是，我没有钱找呀！”
“不必找了。这两个银币是我们给你的，请你收下吧。”。
“这么多钱，真谢谢你们。”把有生以来第一次赚到的这一块钱，紧紧握在手心里，一面打算着这笔钱的用途。
“今天真是好运气，有了这笔钱，不但可以买到我所喜欢看的书，同时，姐姐们想买的那种锋利的剪刀，也可以买给她们了。”
接着，他又深深地感到：“是的，一个人，不论干什么，只要能够老老实实地拼命干，总是不会吃亏的。”
这一天，林肯还是横躺在平底船里看他的书。
一会，从对岸传来声音说：
“喂，渡船的，把船划到这边来！”林肯跳起身，把船划向对岸去。那边有两个身材高大的年轻人，等着他把船划过去。
“你们是要渡河吗？”
“你到岸上来一下，有话跟你说。”就上了岸。
“喂，小鬼，你为什么来抢我们的生意？这个渡口，是我们弟兄两个向肯塔基州申请到的特许权利。”
“是这样的吗？对不起，这我倒一点也不知道。”很坦白地当场就道歉。可是，对方却不肯罢休。
“说声对不起就行了吗？你这个莫名其妙的家伙！喂，兄弟，你去揍这家伙一顿！”
“好，让我来。”那个弟弟就握着拳头走过来。林肯一时愣住了，垂着双手，一动也不动。
“你这个混蛋！”那个比较年轻的像一头恶狗般地猛扑了过来。霎时间，林肯那只瘦小的胳膊，向着对方的鼻尖，挥了过去。林肯这一拳打得实在够劲，那家伙“砰”地一声，倒在河岸边上。
“喂，怎么样？还要不要再来一下？我最讨厌打架了，可是为了自己，也就不得不如此了！”林肯用镇静的语调说道。
弄得满身污泥的那个人，抚摩着他那跌痛了的腰，勉强挣扎了起来。两个人鬼头鬼脑地商量了一阵，然后，那个挨过打的人说：
“老大，这不行。这家伙可不是一个好对付的东西呢！我看还是到法院去，分个青红皂白才好。”
“嗯，这也好。喂，小家伙，跟我来！”于是，他就抓住林肯的手腕，拉着他一起到法院去了。
虽说是法院，可到底是在乡下，所以，审判官的住家，也就是法院。走出来一个叫彼得的法官，是个酒糟鼻子的矮胖老头，态度还和气。
“我先要问原告，你要提出的控告，是什么事由？”
“我的名字叫做约翰·狄尔，在这里的俄亥俄河上，已取得了渡船的专利。可是，这个高个子家伙，却也在这里做起渡船生意来了。所以，我把他抓了来。”
“你是在犯罪现场抓住他的，是不是？”
“是的，我们隔着河一叫，这家伙就把船划了过来，本来打算两个人合起来揍他一顿算了，哪知道，这家伙虽然还是一个小孩子，可力气倒着实不小。所以，只好把揍他的问题放在后面，就把他带到这来了。”
法官一看他满身污泥的样子，差一点就要笑出来。他勉强忍住笑，装出一副一本正经的样子，拿出一本法令书来。
“不错，根据肯塔基的法律：凡是侵犯别人的营业权的，要处五元罚金。现在，被告还有什么要辩明的吗？”
“狄尔所讲的话，完全是事实，我没有什么要说的。不过，有一点，我要问个明白。”
“你要问的是哪一点？”
“狄尔根据肯塔基州的法律，是不是从印第安纳州的河边，把船划到河中心去也要禁止？”
“这不能禁止。因为发生在印第安纳州内的事，肯塔基州无权取缔。”
“既然这样，我就要说明，我承认曾经把客人送到停泊在俄亥俄河中的轮船上去，我的确做过几次这样的生意。不过，我从来没有到过对岸。”
“啊，事实是这样的吗？”
那法官说完，点点头。接着，他又打开法令书来，在那里东翻西看。不一会，终于把书“啪”的一声合上了，庄重地说：
“现在宣告判决：原告狄尔兄弟所取得的权利，只是两岸之间的渡船的权利，被告林肯无罪！宣告闭庭。”
这出乎意料的判决，使得狄尔兄弟两个嘴里叽里咕噜发着牢骚走了出去。这时，林肯跟在他们后面，也正要走出去时，突然从背后传来法官的喊声：“喂，请你等一等。”
“什么事？”林肯回头问。
“你叫林肯，是不是，你可曾研究过法律吗？”林肯听了，脸立刻红了起来。
“没有。我虽然也曾经打算研究法律，可是，我是个乡下种田人，邻近村子里借得到的书，都已经读完了，实在再没有办法来满足自己的愿望。”
“你虽然没有研究过法律，可是你今天所提出的申辩，是一个不懂法律的人不容易想到的。你的头脑的确很适宜研究法律。你曾读过什么法律方面的书籍？”
“我读的是一本《印第安纳法令全集》。”
“这倒很难得。你还是继续研究下去。像你这样的头脑，一定可以成为一个出色的法律学家……你看！”
彼得指了指背后书架上的一大堆法律书：
“这里有这么多的书，有空的时候，你尽管来看。每星期二下午，是这里开庭的日子，你也可以来旁听。”
由此亚伯拉罕感到了法律的严肃和重要，他开始在法院开庭的时候旁听律师的辩论和法官的审理，这使他常常要跑很远的路，而且要过河到肯塔基州。
对于美国政府，亚伯拉罕所讨论的是关于维护宪法和使联邦永葆青春活力的问题，这是一个当时为人们关注而且一直谈论了几乎四十年的问题。1789年批准的美国宪法存在着一些历史缺陷，它在此后引发了无数麻烦，甚至导致联邦分裂的危机。1830年韦伯斯特在他著名的被称为《韦伯斯特对海恩的回答》的那次演讲里说，“自由和联邦，现在而且永远密不可分”。林肯关于戒酒的文章也在俄亥俄的一份报纸上刊登出来，推荐它的是一个浸礼会传教士。
这个小伙子现在笑话更多了，他有很多听众，总是笑痛肚子，他关于奴隶制、关于国家等等所说的一些观点也使他们由衷钦佩。
后来，詹姆斯·金特里找到他，那时他在俄亥俄河上的经历已使他小有名气，金特里认为他能胜任驾一条平底货船至新奥尔良的工作。
新奥尔良当时已有四万人口，热闹而繁华。现在亚伯拉罕在这个大都市繁忙嘈杂的码头，看着远方的轮船静静靠岸，听着启航的轮船汽笛长鸣，他开始激动，这个城市给了他新的感受。他看见了种类众多的热带出产的物品，也看见肤色各异的不同人种，白色的有昂首阔步的北方佬，高谈阔论的英国人，骄傲的法国人，骄横的西班牙人；红色的是墨西哥人和印第安人，他们就不那么神气了；最惨的是黑奴，他们一大串人被铁链锁着，悲伤而丁丁当当地走在街上，其后跟着手执鞭子的残忍的奴隶贩子。
两个月后，亚伯拉罕告别了新奥尔良，他有些恋恋不舍了。他渴望到新世界里闯荡，而不希望在偏僻的乡村默默无闻，而且在那里，他知道，他是多么不合时宜啊！托马斯常常看不惯他的儿子老是随身带着一本书，他认为多做点事更重要些，何况即使是做事，亚伯拉罕也总是到那些有书可读的人家里去帮工，这就常常不能听从托马斯的安排。训斥和拳头使得亚伯拉罕日益疏远他的父亲，他尽可能出外帮工，这样回家的时候就少了，而那时他带回来的钱也会让父亲高兴些。林肯又回到詹姆斯·金特里农场。1829年一年，他帮金特里先生做工。
1830年，林肯已经二十一岁了。父亲又决定西迁，将全家搬往亡妻南希的堂弟约翰·汉克斯落脚的伊利诺伊州梅肯县，理由是为了寻找那“老是回避他的好运气”。
那年的3月1日清晨，托马斯·林肯收拾好简单的行装就启程了。经过两百英里的长途跋涉，林肯一家终于到达了目的地，并找到约翰·汉克斯。约翰领着姐夫一家人去梅肯县迪凯特西南十英里处的桑加芒河北岸。那里约翰为他们预先选定的新农场，夹在草原和森林之间，附近又有河水流过，真是个理想不过的小天地。他们利用约翰早就伐好的圆木，动手盖起了一栋住房、一间牲口棚、一间熏肉房，还有厨房等一应附属设施。又在房屋四周围上栅栏，种上玉米，再就是开垦了十五英亩土地，这样，新居算是初具规模了。林肯一家就在伊利诺伊州靠近迪凯特、可以俯视桑加芒河的断崖边上的一片林地里定居下来。林肯帮助砍树，建造木屋，清理地面，开拓耕地，种植玉米，用栅栏把家围起来。
第二年他在邻近地区做工，替农夫们干些杂务：耕田，捆扎干草堆，劈栅栏木，宰猪。
林肯在伊利诺伊所度过的第一个冬天，是该州历年来最寒冷的一次。大雪在大草原积下十五英寸厚，牛群死去，鹿和野火鸡也几乎灭绝，甚至人们也被冻死。林肯未曾有过什么土地，而且他从来没想过要拥有土地。他已在农场生活了二十年，而他对于垦荒农耕已尝尽辛酸了。他厌恶那种过分劳碌和单调无味的生活，而那种渴望要得到声望以及和其他社会人士交际的欲望，促使他想要得到一份工作，能使他见到人们并吸收一些听众，并让他们对他的故事拍手喝彩。
在印第安纳州的时候，有一次林肯帮忙划一只平底船，顺着河流到新奥尔良去，而他的遭遇是多么有趣啊！一天晚上，当船只在杜杰司尼夫人的大农场边停泊时，有一群黑人，带着刀棒，爬上船来。他们打算把船员杀掉，将尸首投进河里，然后把船开到新奥尔良的贼窝去。林肯抢了一根木棒，用他长而有力的手打得三个强盗滚进河里，然后追击余党上岸。但是在搏斗中，一个黑人用刀在林肯的额头划了一下，使他在右眼上留下一个伤疤，一直到他死去。
到了新奥尔良后，林肯就为自己谋得另一份河流上的工作。以一天五角的价钱，并加上奖金为工资，来雇用他的异母兄弟及他的第二个表兄弟砍树，伐圆木，将它们漂浮到一所锯木厂，建造一只八十尺长的平底船，再装上腌肉、玉米和生猪肉，然后顺着密西西比河漂流下去。
雇用林肯的商人是丹顿·奥法特。三年前令林肯魂牵梦绕的俄亥俄河此时只是一闪而过，令他难以忘怀的是新奥尔良的黑奴，当他经过一个奴隶拍卖所并看见一次黑奴大拍卖时，他愤然感到一种难以遏止的厌恶。一个黑白混血的漂亮姑娘被拴在一根木桩上，她要忍受前来挑选者的掐捏，这不免使她疼痛难耐而又蹦又跳。出价购买者还以对待牲口的方式令她在一个小房间里像马一般跑来跑去。他们挑剔着，仿佛她是货物或者动物。这时，林肯说，他将来如果有机会，那么他所给予这个制度的惩罚一定是致命的。他们卖掉平底船然后乘轮船沿密西西比河至圣路易斯，之后步行回到柯尔斯。这次与家人的团聚是短暂的，很快林肯就到了纽萨勒姆并在那里生活了近六年。