在中学时期，奥巴马已经感觉到了在夏威夷，身为一名黑人意味着什么。在此期间，他也一直在寻找真正的自我。在回忆录中，他提到曾经有一个同学叫他黑鬼，于是他把那个人打到鼻子流血。他还曾经有一位年长的邻居，当他们在电梯里相遇时，那个邻居很害怕，后来竟然告诉大楼经理奥巴马一直在跟踪她。他还提到有一次和一个网球手打球时，那个人让他别碰墙上的赛程表，因为他可能把它也染成黑色，然后问他能不能接受这种玩笑。他还记得他的白人篮球助理教练曾经小声地嘟囔自己的队伍不应该输给“一群黑鬼”。当奥巴马告诉他闭嘴时，他却平静地解释说：“这是很明显的事实，有些人是黑种人，而有些人则是黑鬼，那些人就是一群黑鬼……”[ 巴拉克·奥巴马著：《源自父亲的梦想》，纽约：三河出版，2004年版，第80页。
]奥巴马还学会了说“白人家伙”这个词，但他却并不喜欢。他已经意识到了一些白人对于他这样的黑人期望值很低。只要他表现地很有礼貌，面带微笑，没有任何鲁莽的举动，他们就很满意了。他在回忆录中写到：“当他们发现一个文质彬彬，亲切友好的年轻黑人时，会比发现了新大陆还高兴。”[ 阿曼达·瑞普利、戴维·西格彭、基恩尼·麦凯布："奥巴马的跃升"，载于《时代周刊》，2004年11月15日，第74～81页。
]有一次他和比自己高两级的黑人学长雷聊天时提到了“白人家伙”这个词，他马上就想到了自己的母亲，然后觉得自己说错了话，深深地懊悔。他还会想到自己的外祖父母。当他吃过晚饭后帮外祖父刷盘子时，当外祖母和他互道晚安后回房间睡觉时，这个词都会在他的脑海中闪现。他不知道为什么，他也不知道作为一个黑人在这个与美国南部相隔甚远的地方生活，自己到底是谁。他只知道他和别人不一样。他在自己的黑人朋友圈里和白人家庭中生活着，同时体会着两种不同的环境和文化。虽然他也总觉得有些不对劲，但他相信黑白这两个世界一定会有交集。
当奥巴马在畔纳荷开始读高中时，他不再给父亲写信，父亲也没有给他写信。他把自己的学业搁置到一边，每天苦苦地思索着“我是谁”的问题。寻求真我的过程一直深深困扰着他。为了摆脱这种困扰，他开始用毒品和酒精麻痹自己。这时母亲完成了在印尼的田间实验，回到了夏威夷。回来后她就询问奥巴马关于学校和朋友的事情，以及上完中学后对未来的打算。奥巴马尽可能地做出一些让母亲放心的回答。但母亲却一点都不放心，她觉得奥巴马对于自己的将来没有一个清晰的目标和规划，生活太随意了。他在学校的成绩开始下滑，而且还没有开始准备申请大学，难道他就不关心自己的将来吗？奥巴马说自己打算毕业后留在夏威夷，一边做些兼职工作，一边接受一些学习培训。母亲说其实只要他再努努力，他可以被全国任何一所大学录取。奥巴马听从了母亲的话。
从畔纳荷毕业后，他接到了几所大学的录取通知书，最终决定前往洛杉矶的西方学院读书，因为他认识了一个居住在洛杉矶、和家人一起来夏威夷度假的年轻女孩。奥巴马的外祖父有一个叫做弗兰克的诗人朋友，他住在夏威夷州威基基区的一个破乱不堪的地方。他和奥巴马一样，也是个黑人。当他问到奥巴马大学毕业后有什么打算时，奥巴马回答说他不知道。弗兰克就对他说：“那这就是个问题了，对吗？你只知道上大学是你下一步应该做的一件事。但那些见多识广的老人们，他们奋斗了许多年才让你今天拥有了上大学的机会……他们才是你被录取的真正代价。”他还告诉奥巴马他去上大学不是为了去接受教育，而是去接受训练，这样他才能拥有与别人相同的机会，去了解真正的美国，看清楚身边的世界。[ 巴拉克·奥巴马著：《源自父亲的梦想》，纽约：三河出版，2004年版，第97页。
]奥巴马感觉自己去上大学就像是对家人的敷衍。他明知这种态度不好，却不知道如何改变。
1979年秋，奥巴马离开夏威夷前往洛杉矶西方学院读书。当时在位的总统是吉米·卡特。那时最昂贵的邮票只要15美分，每加仑汽油的平均零售价也只不过88美分。那一年的11月，伊朗暴乱分子袭击了美国驻伊朗德黑兰大使馆，绑架了63名美国人作为人质，关押了444天。不过对于奥巴马来说，与夏威夷相比，他的新生活并没有很大的不同，至少从表面上看来是这样。洛杉矶总是阳光明媚，那里有很多的棕榈树，离太平洋也非常近。学校的同学们都很友好，导师们总是关怀、鼓励自己的学生。学校有很多黑人同学，这样奥巴马就很容易交到朋友。他们会形成一个小群体，讨论一些关于种族的话题和其他共同关心的问题。但是他发现这些朋友们并不像他在夏威夷的那些朋友满腹牢骚，关心的问题也不尽相同。他们中的大多数和白人一样有着同样的担忧，也会考虑毕业后如何继续学业或者怎样找到一份好工作。奥巴马则继续寻找着真正的自我，为自己的多种族身份感到迷惑。
在他的回忆录《源自父亲的梦想》中，奥巴马写到，自己的很多朋友都是在黑人比较集中的社区和街道长大，那里的生活条件异常艰苦。他则在夏威夷相对来说比较安逸的环境中长大。所以他和他们不同，没有那种想要“逃脱”家庭的感觉。对于他来说，除了自己内心的疑惑，他没有什么需要逃脱的。他觉得自己更像那些在郊区比较安全的环境中长大的黑人学生，他们的父母已经脱离了那种艰苦的环境。他和他们一样，不想被自己的肤色所定义。他们是独立的个体，拒绝划分种类和派别。
奥巴马的一个朋友告诉他，自己并不是黑人，而是拥有多种族的背景。她的父亲是意大利人，母亲有部分非洲血统，部分法国血统和部分印第安人血统。她并不认为自己非要在这些种族之间做出选择，而且身边的白人也觉得没有这个必要，只有黑人才将每件事都与种族问题联系起来，非让她进行选择不可。[ 巴拉克·奥巴马著：《源自父亲的梦想》，纽约：三河出版，2004年版，第98～100页。
]学校也有一些与她的背景相同，说法也一致的同学。奥巴马从他们身上找到了自己的影子，但却对自己的种族背景感到更加困惑了。这样一来，当他在西方学院结识朋友时，他就变得更加谨慎小心，开始刻意地与那些宣称自己是多种族身份的人保持一定距离。他觉得只有白种人才是独立的个体，而其他人的种族身份容易让人疑惑不解。正是这种疑惑让他不断地拷问自己到底是谁，让他刻意地与别人保持距离，以向自己和其他人证明他更接近哪一方，他的忠诚在何处。
也正是在西方学院，奥巴马完成了被别人叫做“巴拉克”而不是“巴利”的过渡。这件事发生在他认识了一个叫瑞金娜的黑人学生以后。其实在认识她以前，他就经常在学校图书馆或是黑人学生组织和聚会上看到她。当他们共同认识的一个朋友把他介绍给她时说，“这是巴拉克。”她却说：“我原来以为你叫巴利呢。”奥巴马解释到：“巴拉克是我的名字，也是我父亲的名字，在阿拉伯语中是‘上天福佑’的意思。我的祖父是一个穆斯林。”瑞金娜将这个名字重复了几次说，“这是个很美丽的名字，那为什么大家还叫你巴利而不是巴拉克呢？”他说大家习惯了叫他巴利，而且他的父亲刚到美国时也使用这个名字，因为读起来方便，可以更容易融入这个社会。
奥巴马刚认识瑞金娜的时候，她就告诉了他自己的成长故事。也正是在她的故事中，奥巴马才找到了一种观察黑人生活的可能视角，因为这是一种已经无法改变的历史和现实。他羡慕她在芝加哥度过的童年生活，虽然她的父亲过早离开了人世，母亲整日为生计劳累。但她还是可以和自己的叔叔和堂亲们，还有爷爷奶奶围在一张大桌子前有说有笑。而瑞金娜也很羡慕她这个朋友，也希望自己像他一样在夏威夷长大。由于认识了瑞金娜，拥有了彼此之间的这段友谊，奥巴马开始觉得在面对自己时，他变得更加坚强，更加诚实。而在他的回忆与希望之间也建立起了一座无形的桥梁，将过去和未来联系起来。[ 巴拉克·奥巴马著：《源自父亲的梦想》，纽约：三河出版，2004年版，第104～105页。
瑞金娜告诉他，如果他觉得可以逃离自己，逃避自己的情感的话，那他就太幼稚了。她告诉他不能再继续认为任何事情的原因都源于他自身，其实和他一点关系都没有，而是关系到那些需要他帮助的人们、那些仍然在贫困线上挣扎的儿童、那些并不在乎他是否遗失了自我的人们。而对于奥巴马来说，他后来开始查找自身错误的原因都源于他内心的恐惧，那种没有归属感的恐惧。这种感觉让他认为只要将自己隐藏起来，或是表现出一个并不真实的自我，他就是一个局外人，可以远离那些对他品头论足的人。他也明白了真正的自我一定和自己的种族有关，但又不仅仅如此。但他仍然思考着自己究竟属于何方。虽然离毕业只有两年的时间了，他还是不知道自己将来会做什么。他在夏威夷的童年生活就像是一场梦，他很明白自己不会再回到那里定居。他也感到无论他在肯尼亚的父亲说些什么，他都不会将非洲视为自己的故乡。他需要的是一个群体，一个社区，一个可以让他停下脚来扎根在那里，考验自己忠诚的地方。于是，他决定参加西方学院与哥伦比亚大学的一个交流项目，前往纽约读书。
1981年8月，20岁的奥巴马到达纽约，成为哥大一名大三在读交流生，学习政治科学与国际关系。找到住处后，他就渐渐适应了这个城市的生活。他发现纽约与洛杉矶截然不同，更不必提相比檀香山了。纽约让他眼花缭乱，她的美与丑、安静与喧嚣、富裕与贫困都深深吸引着他。在他的回忆录《源自父亲的梦想》中，奥巴马不光描绘了这座城市的魅力和诱人之处，还描写了她堕落和腐败的一面。20世纪80年代的股市十分繁荣，他目睹了许多二十多岁的年轻人一夜之间就变成了百万富翁。奥巴马对自己的自我约束能力没有信心，而且他想拥有一种平静、稳重的生活方式,同时他也害怕自己重蹈覆辙，再次被毒品和酒精所吸引。但纽约却处处都是诱惑。他在这里目睹的一切都能让他回忆起印尼的贫穷和洛杉矶年轻人的暴躁与轻狂。他不知道是不是因为纽约人口密度高，城市规模大，他开始慢慢体会到了美国种族与阶层问题的现状。
他曾经希望可以在纽约的黑人圈子内得到庇护，但他却始终没有找到满意的工作，建立和谐美满的家庭，住上自己的房子，过上自己理想中的生活。大多数时候，他注意到在纽约办公室工作的黑人们大都是秘书或邮递员，而不是那些高楼大厦的主人。在与朋友和同事们谈论过自己的想法之后，他觉得自己的未来不在这里，而应该在一个不会受外界影响的地方。在那个地方，人们会觉得他们之间明显的区别都是很自然而然的事情。在纽约，只要有钱，他就可以过上中等阶层的生活，身边有许多好朋友，可以随时去自己喜欢去的地方，还能接触到自己支持的政治党派。但是他明白，如果留在曼哈顿，像他的黑人朋友们一样过这种生活的话，到了未来的某一天，他就会后悔自己的选择。这并不是他想要的。他花了一年的时间观察这座城市，知道这里可以给他什么，不能给他什么。从那以后，他开始寻找一个能够让他融入，让他停留的地方。[ 巴拉克·奥巴马著：《源自父亲的梦想》，纽约：三河出版，2004年版，第120～122页。
奥巴马开始埋头学习，下定决心要努力做事、认真工作。1983年，奥巴马从哥伦比亚大学毕业。在2005年哥大出版的一本校友杂志中，奥巴马曾经这样回忆自己的大学生涯，他说那些年是“埋头苦读的日子……我大部分时间都在图书馆，没参加过什么交际活动，过着僧侣般的生活。”[ 珍妮·斯科特：“在纽约与众不同的奥巴马印象”，《纽约时报》，2007年10月29日。