纪伯伦熬过了数个不眠之夜，有一段时间，他沉迷于吸烟、喝咖啡，企图麻醉自己已变得脆弱不堪的心。但是，他不得不暂时走出亲人死亡的阴影，重新面对严酷的现实。后来纪伯伦向友人讲述，那时候，他发现，他与妹妹面对的是一笔高额债务，据他回忆说，母亲治病时欠下了四千美元的债，苏日丹娜治病欠下了数目相近的债。哥哥布特鲁斯去古巴养病三个月，花了七千多美元。这样他们差不多欠下一万五千美元的债。这对于他们这对无依无靠的兄妹来说，是怎样一个数字啊！债务压得他们喘不过气来，他与妹妹变卖了家中所有东西，他写文章、卖画，甚至去小店铺做钟点工，妹妹玛尔雅娜做一些针线活，他们就这样一点点赚钱，一点点还债。他们本来可以向远方的父亲要求一些救济，但高傲的纪伯伦拒绝向父亲要求任何东西，因为他曾与他不和。他们也可以向亲戚们求助，纪伯伦为了尊严不愿去求乞。
生活的重压使纪伯伦对现实有了强烈的不满，人也愈加颓废，戴伊和约瑟芬知道纪伯伦的处境后，伸出了援助之手，他们把纪伯伦从小店铺的工作中解放出来。从物质上、精神上给予他支持，使纪伯伦重新振作起来。他又重新拿起了笔，开始控诉这个黑暗的社会，描绘这吃人社会中的悲惨。20岁毕竟是人生中最热血沸腾而又多愁善感的年龄，更何况纪伯伦有着如此坎坷的命运。可能是由于感激或者是其他什么原因，纪伯伦对美丽的约瑟芬的感情变得微妙起来。纪伯伦似乎有过情恋的暗示，约瑟芬开始疏远他，因为她对纪伯伦的关怀是出自纯粹的友谊，而纪伯伦的想法对她来说是对这种友谊的一种亵渎行为。约瑟芬的态度令纪伯伦几近失望，内心的痛苦使这个孤独敏感的年轻人备受折磨。
纪伯伦从此专心致力于作画，写诗。这时，他正开始酝酿构成散文诗集《泪与笑》的文字。纪伯伦对生活有着独到的理解和感悟，这与他成长的环境是分不开的，同时，他也是个感情细腻的青年，他可以把人内心之中最裸露的情感表达的淋漓尽致，优美流畅的语言在那时就已经脱口而出了。
他专心致志地勾勒每一笔线条，把心中的情感，爱与恨，痛苦，生和死的困惑注入每一幅画中。
他画中的人物大都裸体，这是因为纪伯伦认为，生命是赤裸裸的。
每个人都是赤裸裸地来到世上，而赤裸裸正是最接近人性的、最美的和最纯洁的生命的象征。赤裸就是真实。
“死亡”和“痛苦”是纪伯伦画中的两大主题，因为这两个内容充斥了他的生活。
1904年5月，21岁的纪伯伦迎来了他生命中一个极为重要的日子。在戴伊先生的安排和鼓励及许多朋友的帮助下，纪伯伦在戴伊先生的画廊中举办了他的首次个人画展。
这次画展使当时许多名人聚集在一起，他们给纪伯伦很大的支持和鼓励，他们一致认为纪伯伦是一位有志青年。其中《灵魂皈依上帝》与《痛苦的喷泉》等画吸引了马尔莱布鲁街女子小学校长玛丽·伊莉莎白·哈斯凯尔，她给纪伯伦以很高的评价。画展是成功的，因为它给纪伯伦带来极大的收获。
首先，这些画使纪伯伦和文化界人士阿拉伯《侨民报》的创办者艾敏·胡莱卜彼此相识。艾敏·胡莱卜很欣赏纪伯伦的才能。他答应《侨民报》将每周发表《泪与笑》中的两篇文章，稿酬为两美元。画展不仅为纪伯伦的绘画艺术带来巨大收获，也给文学创作打开了大门。1903年至1908年间纪伯伦在《侨民报》陆续发表50多篇散文诗，总标题为《泪与笑》。
21岁的纪伯伦，俨然已是一位很出色的小伙子，他的绘画和诗文最终得到了读者的认可。他是多么幸福啊！我们要读懂和了解这位伟大文学家和艺术家，除了在他的文学作品和他的艺术画中，惊叹他的激情、浪漫、睿智的思想和那难以掩饰的孤独和寂寞之外，我们不得不停下来专心倾听他的情感世界。
就在纪伯伦首次个人画展中，他结识了一位聪慧、美丽、富有且有相当艺术鉴赏力的美国女子，她就是给纪伯伦作品极高评价的马尔莱布鲁街女子小学校长玛丽·伊莉莎白·哈斯凯尔。自那次画展之后，两人结为挚友，可以说，玛丽·哈斯凯尔，是他生命中一颗最耀眼的幸福之星，她不仅是他的爱情之星，而且是他事业上的良朋益友。
据说，玛丽·哈斯凯尔来参加纪伯伦的画展是戴伊先生写信邀请她来的。请她来看看一个叫纪伯伦的21岁小伙子在做什么。于是她在5月10日出现在了画展大厅，她立刻被纪伯伦画中的那些东西吸引住了。有着共同艺术品味和追求目标的两颗心相通了，“两个灵魂亲切地交谈，彼此唱和。”当时，玛丽刚刚失去她亲爱的姑母。失去亲人的痛苦使玛丽对纪伯伦的画和纪伯伦本人有了更深的了解。纪伯伦也感叹玛丽“是一个奇迹，从天而降”。这个高个子，漂亮而苗条的女人。她有一双明亮的眼睛，充满热情与活力。她经常着一身长裙，外表朴素而飘逸，具有一种古典的气质美。她全身散发着成熟女性的芬芳气息。她对文学和艺术，也有自己独到而中肯的见解。
玛丽·哈斯凯尔1873年11月12日出生于南卡罗来纳州的哥伦比亚，玛丽的家庭原来是一个值得自豪的殷实之家，但在美国内战之后，与一般的南方家庭命运一样，变得非常贫穷，生活上也很困难。但是，玛丽从小就很懂事，生活勤俭，有钱时也从不乱花。1897年，玛丽毕业了，在波士顿与姐姐路易莎住在一起，当时她的家已重新富有，父亲是一家银行的董事长，但玛丽始终保持朴素、勤俭的作风。她当时在波士顿协助姐姐开办了一所名叫哈斯凯尔·狄安寄宿学校。但后来由于姐姐结婚，玛丽·哈斯凯尔便一个人打理这所学校。
玛丽·哈斯凯尔与纪伯伦结识时已经31岁了，年龄上的差距虽然在阻碍了他们的婚姻，但却无法隔开两颗彼此欣赏的心，她非常欣赏纪伯伦的艺术天分，也很喜欢纪伯伦的诗文，她曾把纪伯伦赠送的一幅名为《十字架》的画挂在学校图书馆的墙上。纪伯伦和玛丽更接近了。虽然他们二人都很腼腆，彼此小心翼翼地保持距离，但纪伯伦已经养成了每周三与周五晚上拜访玛丽的习惯，即使有时事先未受到邀请。这种微妙的情感在两个人的心中默默延展开来，彼此成了对方唯一的精神和感情的支柱，有了玛丽的支持和鼓舞，纪伯伦的创作进行的非常顺利。
1904年10月中旬，纪伯伦带着他的四十幅画参加了在哈尔库尔画廊举行的画展。但不幸的是，一场大火使大部分作品烧毁。玛丽听到了这个消息，对他表示慰问，沮丧的纪伯伦回答说：“我不知用画笔干什么了，也许它们的命运是被遗忘在柜中吧。”这件倒霉的事情令纪伯伦的情绪很低落，玛丽·哈斯凯尔的鼓励使他重新振作起来，这种振作足以让我们为他们的爱情所震撼，这是一种怎样的力量！
当时的纪伯伦，在文学创作上主要使用阿拉伯文字，对英文运用还不是很熟练，所以他仍然想以绘画做为自己的生活来源与艺术目标。为了让纪伯伦在艺术道路上走的更远、更稳，玛丽决定资助纪伯伦去法国深造，到艺术之都巴黎完成艺术进修。玛丽将负担来回的路费，并每月给纪伯伦75美元的生活费，这在当时是一笔数目不小的费用。为了纪伯伦，玛丽很愿意这样的付出。这个消息让纪伯伦很是惊讶，他不敢相信玛丽能为自己付出如此之多，可以肯定的说，这不仅仅是物质上的支持，更多的是为这份感情的投入。纪伯伦对玛丽有着无限的感激和爱恋，对即将变为现实的巴黎之行激动不已。
他将在艺术之都待上整整一年，一年的时间，他将会取得多么大的成就啊！正如他给好友艾敏·胡莱卜的信中所提到的那样：“这一年对我的人生旅程有着极大的意义。因为那将是我生命中新的一章。我将加入到那个伟大都市中的一个绘画协会，并在它的指导下，获得有关美术方面重要教益。无论我获得还是不能获得这些教益，仅仅我从巴黎返回美国，就能使我的绘画得到巨大声誉，使那些盲瞎的富人们对它趋之若骛。这也许并不因为它们多么高超，而是因为它们出自一个在巴黎与欧洲呆了整整一年的人之手。我从未梦想过我有此旅行机会，因为其费用昂贵足以令我望而却步。然而，艾敏，上天在冥冥中为我安排好了一切，为我打开了通往巴黎之路。我将依靠万善之源——上天的帮助前往巴黎并在那儿住上一年。”他还说：“我住在波士顿并非由于我喜欢它或是我讨厌纽约，而是因为波士顿有一位天使，她使我看到了未来美好的前景，为我打开了精神和物质成功的大门。”这位“天使”当然指的是玛丽·哈斯凯尔。
1907年6月末，纪伯伦来到巴黎，从此两人书信往来不断，开始了一场柏拉图式的精神之恋，整整23年，直至纪伯伦去世。纪伯伦在信件中也多次向玛丽倾诉爱情，1910年，纪伯伦从巴黎学成返美，便向玛丽求婚，但玛丽考虑到自己年龄比纪伯伦大10岁，为了纪伯伦的前途，她拒绝了纪伯伦的要求。但是，两个人的感情并没有因此而疏远，相反却奇迹般地使两人更加亲近了。他们经常互访、幽会，没有婚姻的爱情，使他们进入了一个更自由、更广阔的天地。纪伯伦十分赞赏和肯定玛丽对他创作的支持与帮助，她的知识与鉴赏力是纪伯伦非常看重的，而玛丽在纪伯伦面前总是以谦虚的关心者和欣赏者的身份出现，给他更多的是鼓励，从不进入他的具体创作过程。她对纪伯伦最大的帮助是她地道的英语，当时纪伯伦的英语水平还不能达到他要求的那样，无法用英语写出他内心的感情，纪伯伦最初的几部英文作品就是在玛丽的鼓励和帮助下，才以完美的形式问世。
纪伯伦一生未娶，但他享受到了轰轰烈烈的爱情，他曾经这样谈论自己对爱情的感受：“生命是两个一半：一半是冰霜，一半是烈火，而爱正是燃烧的那一半。”