大学快毕业的时候，奥巴马的工作理想是决心成为一名社区工作者。1983年的美国，正处于总统里根的当政时期，政府日益腐败，人们以自我为中心，目空一切，情绪狂躁。那个时候，奥巴马深深感受到，国会需要改变，国家需要改变，人民需要改变。当时他的力量实在有限无法从上到下开始发动变革，只能凭他的力量动员最底层的民众，希望能够从下到上的开始改变现状，所以，奥巴马决定成为一名社区工作者，希望建立一个黑人、白人以及棕色人种都能够和睦相处的社区。
他身边的朋友，无论是白人还是黑人，都质疑他的工作理想。开始时，朋友们会耐心聆听奥巴马的意见，后来他们都申请了研究生院，奥巴马则是严肃认真的向民权组织、主张改革的黑人官员以及社区理事会写信，谋求社区工作者的职位。虽然没有得到回信，但奥巴马没有灰心。可是总统的生活也面临生存的考验，他必须按照约定时间还清学生贷款，所以他决定先用一年的时间做其他薪水更高的工作，还清学生贷款毕竟是迫在眉睫的事，于是他大学毕业后先到了一家跨国咨询公司做研究助理。
他一直向周围的人倾诉自己的政治理想。一次，宾夕法尼亚一位长者曾跟他说，“像你这样能说会道的年轻人，完全可以从事高薪职业，为什么要蹚政治这趟浑水呢？”开始他并没有在意他的话，直到后来，公司把它提升为财经记者。他拥有了自己的办公室，自己的秘书，银行存款不断增加，他发现他成为组织者的想法正从头脑里溜走。某一天，他看到电梯镜子里西装革履的自己，猛然忆起了“我曾经对自己说过想要成为什么人的话，对自己意志的不坚定感到痛苦的内疚”。过了几个月，在他同父异母的姐姐奥玛的触动下，奥巴马辞掉了咨询公司的工作，在芝加哥从事了三年的社区组织工作。
在奥巴马的自传《我父亲的梦想》中，他记录了和继父罗罗的对话，奥巴马问：
“你见过杀人吗？”
“见过，很血腥。”
“你看见的这个人为什么被杀？”
“因为他很软弱。”
“就因为这样吗？”
“一个人要是软弱，就会被人利用。就像各国之间的争斗。强者霸占弱者的土地，然后让弱者在自己的土地上为被迫为强者卖命。”
接着继父问奥巴马，“你想成为哪一个？强者还是弱者？”没等奥巴马回答，罗罗告诫他：“最好是强者。”过了很久，罗罗意味深长地说：“如果你还不是强者，就成为智者和强者和平共处。但是最好自己变强，永远做强者。”
奥巴马在麻省大学毕业典礼上说：“我可以接受妈妈的劝告，也可以接受外祖父母的建议。我可以走朋友走的路，可以接受宾夕法尼亚州那个老人的指点——其实，我觉得他说的完全正确。但我的身上有一种想要做更伟大的事情的东西。所以，不要听信人们告诉你去做稳妥的事情。倾听你自己的心，判断出你最想而且愿意做的事情是什么。”
人的精力是有限的，不可能面面俱到。巴菲特说，自己不可能对每个行业或领域都精通，甚至只能精通于很小的一部分行业，但如果能在那些自己熟悉的领域里吃透，这就足够能导致你的成功。正如一句犹太谚语所说：“财富只钟情于执著追求它的人。”
克雷吉夫人说过：“美国人成功的秘诀，就是不怕失败。他们在事业上竭尽全力，毫不顾及失败，即使失败会卷土重来，也会立下比以前更坚韧的决心，努力奋斗，直至成功。”可以这样说，在世界上，没有别的东西可以替代坚韧。它是成功者的基本特征。
终其一生，人们可以拥有很多东西，但只有一样值得全心经营，就是成为自己想成为的人。终其一生，人们会有很多下定决心的时刻，但把这份决心坚持下去的人少得可怜。命运都是自己的信念和行动所决定，怎样赢得未来，才是我们目前该思考的。大多数时候，要经过许多阻挠才能通往成功，没有一个对成功追求的坚决态度，很容易就被外物左右。任何事情都不会是一帆风顺的，具备志在必得的决心，不畏艰难阻挠、勇于向前，只有这样才能一步步向梦想靠近。
奥巴马箴言：
“这将会是一项令人畏惧的、困难重重的工作，要付出极大的努力，但也许是值得的。”