湖帆的画艺，为有目所共赏。我曾为他作一小传，谈及其画，如云：“挥洒任意，入化造微，绛莲翠竹，如宛洛少年，风流自赏。山水或叠嶂崇峦，而不觉其滞重；或遥岑荒，而不觉其寥简。烟云缥缈，虚实均饶笔墨。托兴作金碧楼台，错采镂华，极其缜丽，却一洗俗氛伫气，而别含古趣。偶临内府走兽，虬髯胡儿，控一骥足，雄迈超越，比诸韩干之照夜白与玉花骢，毋多让焉。……”湖帆画以山水为多，花卉次之，画走兽较少。一次，作《五牛图》，或仰或俯，或正或侧，线条刚柔兼施，非能手不能办。后赠其弟子黄秋甸。湖帆画翎毛，也是少见的，陈巨来所藏湖帆扇中，一柄以朱砂加西洋红画一绶带鸟，栖于双勾翠竹上，精丽无匹。又有《荷花翠鸟》幅，为方幼庵所藏。幼庵尚藏有湖帆旧物，如董香光所临李北海《大照禅师碑》、柳诚悬《清净经》，仿欧阳询、褚河南书哀册，仿薛稷、怀素、米南宫、赵松雪、苏长公、蔡端明等各家书卷。湖帆有跋云：“是卷初藏裴伯谦，后归吴渔川，渔翁专收董书，集其精华数以百计，余先后获观，亦二三十品，几无一非精品。是卷归慎庵方兄秘笈，方兄以金针医术负盛名，而其长君幼庵，不但能传其术，癖好书画甚于乃翁，方兄遂授幼庵藏之。”凡此琐琐，都足以见湖帆的生平交谊。又湖帆与潘永瞻相熟稔，潘藏有湖帆所作《辋川诗意》扇裱成册页，请黄秋甸为题，秋甸迟迟未着笔，而十年内乱中，潘家被抄，文物荡然，这扇在秋甸处，却得留存，永瞻对此益加珍视。湖帆精品，有摹《画中九友》笔法而成的小册页，自谓生平得意之作，后归“安持精舍”的陈巨来。又为王季迁作八尺长五寸高两手卷：一仿元四家，一仿明四家，联翩着笔，一气贯之，而自成各种笔法。如仿元四家，第二段崇山峻岭，为黄鹤山樵，将及第四段时，笔乃渐疏而为平原远坡，居然云林了。季迁远渡重洋，挟之而去。湖帆颇喜为人作图，如为钱镜塘画《小方壶图》，为冼玉清画《琅玕馆修史书》，为周炼霞画《螺川诗屋图》，为尤墨君画《塔西掷笔图》，为许窥豹画《今雨楼图》，为吴小钝画《慧因绮梦图》，为陆颂尧画《陇梅图》，为俞子才画《石湖秋泛图》，为孙鸿士画《双山游屐图》，为关颖人画《梅花香里两诗人图》，为汪旭初画《碧双栖论词图》，为冒鹤亭画《水绘园图》，为叶遐庵画《梦忆图》，为沈寐叟画《海日楼图》，为王栩缘画《小孤山图》，为吴癯庵画《霜填词图》，为蔡巽堪画《梅花草堂填词图》，为杨铁夫画《桐荫勘书图》，为陆蔚亭画《秋夜读书图》，为我画《纸帐铜瓶室图》。以上许多作品，经过内乱，有的毁失了。某年夏暑，笔者持一章太炎篆书扇往访湖帆，湖帆看到这扇一面尚属空白，便就扇头绘一绿萼梅。又有一次，他绘一红梅横幅，上题《折红梅》词一首，问我“折红梅”之“折”字，您觉得有否忌讳？我答以什么都不忌讳，他就把这幅画脱手见赠。实则他也是百无禁忌的。一度木刻书画润例单，刻成扁宋字，他问我是不是类于讣告。在抗战和胜利时期，物价不稳定，经常上涨，所以润例逢到节日，往往盖上印章，节日后照例增加若干。许多笺扇庄投机取巧，动辄在节前预定单款数百件，先付润资。等到他润例增加，笺扇庄便保住利润而比较低于润例者出让，生涯大好。湖帆乃定单款倍润，藉以抵制。
湖帆画山水，以云气胜，往往展纸挥毫，先以大笔泼墨，稍干，用普通笔蘸淡墨略加渲染，寥寥数笔，已神定气足。一经裱托，精神倍出，耐人寻味。他这种奇妙熟练的画技，他人学之什九不成。
湖帆作画，临摹较多，他曾经这样说：“学古人画，至不易，如倪云林笔法最简，寥寥数百笔，可成一帧，但摹临者，虽一二千笔，仍觉有未到处。黄鹤山樵笔法繁复，一画之成，假定为万笔，学之者不到四千笔，已觉其多。”这是临摹有得之言。湖帆的画，以山水为主，苍茫雄隽，漫涉各家流派，花卉腴润秀丽，仿佛南田。原因在于陆廉夫是学南田的，曾在大处为幕客，湖帆早年作画，未免受些熏陶，湖帆见有破损古画，以廉价购之，他在破损处能添补得毫无痕迹，交刘定之加以精裱。有一次，人以残损的唐六如仕女，交换湖帆一幅山水，湖帆精心补添，唐画居然完好如初。
湖帆善于鉴赏文物。他生长于状元渊薮的苏州，曾动了脑筋，搜罗清代的状元写扇。他的祖父大澂已蓄着状元扇若干柄，他在这基础上再事扩展。清代每一科的新状元，照例须写些扇面赠送亲朋。在新科状元方面，一纸人情，只须略事挥洒，不费什么；在亲朋方面，一扇在握，却以为奇宠殊荣，视同至宝。因为如此，状元写扇，流传较多，湖帆拟搜罗有清一代的状元扇，以为年代近不难成为全璧，岂知实际殊不容易，往往有许多可遇而不可求的。也有些状元的后人，和吴家有世谊，湖帆认为向他后人商量，一定有把握，不料后人对于先人手泽，并不重视，鼠啮虫蚀，寸缣无存。加之扇面是写给人家的，不可能写了自留，这样按图索骥，大失所望。但湖帆具有信心和毅力，还是千方百计地搜求。有的出高价收买，有的用极珍贵的藏品与人交换，历二十年之久，才获得七十余柄。顺治间的，有孙承恩、徐元文；康熙间的，有缪彤、韩菼、彭定求、归允肃、陆肯堂、汪绎、王世琛、徐陶璋、汪应铨等；雍正年间的，只有彭启丰一人；乾隆间的，有张书勋、陈初哲、钱棨、石韫玉、潘世恩凡五人；嘉庆间的，有吴廷琛、吴信中等；道光间的，有吴钟骏。其他如咸丰间的翁同龢，同治间的翁曾源、洪钧、陆润庠等。至于末代状元，那是肃宁刘春霖了。春霖字润琴，于光绪三十年甲辰科取得一甲一名，比任何人都晚，直至抗战时期才下世。当时湖帆加倍送了润笔，请春霖在扇面上作跋语。湖帆更用蜡纸油印《清代状元名次表》。详列年份及干支，以便检查。小说家范烟桥和湖帆是老同学，而且是甲午同庚，交谊很深。这时苏州拙政园的一部分，辟为苏州博物馆，由烟桥主持其事。烟桥为了充实该馆，到处搜罗文物。他想起了湖帆的状元扇，特地到湖帆家商谈，湖帆慨然将七十余柄状元扇，全部送给苏州博物馆。湖帆其他的收藏，有铭文累累的周代邢钟和克鼎，那是大遗传下来的，名其室为“邢克山房”。金石拓片，装成二十余巨册。案头常置着虎齿笔架，那是大澂出猎所获的。丁卯岁，湖帆在杂件中发现约重三钱的黄金一块，上有阳文“秦爰”二字，湖帆不知为何物。一日，陈巨来见了，告其曾在袁寒云家获睹类似的金块三丸，其一上有“楚爰”二字，寒云对陈说：“这是战国时代的罚锾。”寒云且以“三爰庵”为斋名，可见这金块是很宝贵的。某岁，许姬传出示一昌化石章，红莹似山楂糕，湖帆见之爱不释手。后来姬传求湖帆作一小幅画，即以红昌化石赠之。湖帆又藏有两油画像，不知何人所绘。一绘其祖父吴大澂，一绘邓世昌，两人皆为甲午战役参加者，神情毕肖，动人心目。湖帆又藏有二楹联，联语一用简笔字，简至无可再简，一用繁笔字，繁至无可再繁，相形之下，格外有趣，惜我失忆书者姓名。又海上书家沈尹默高度近视，人以为他不能擘窠书，但是沈却写赠湖帆一丈二尺的大对联，在沈书中为仅见。湖帆收藏五花八门，琳琅满目，家中简直像个长期文物展览会。
湖帆的鉴赏力高人一等，古今绘画，均能立判真伪，且能说明年代，又能指出某画是谁画的山头，谁补的云树小汀，某明人画是清人所伪作，某元人画是明人所伪作。所下断语，百无一失。那年赴伦敦国际艺展的故宫旧藏，先在上海预展，后运往伦敦，聘湖帆为审查委员。经他鉴定，才知大内之物，真伪参半。全国美术展览会、上海苏州文献展览会，都请他审定，结论精确，令人佩服。我曾问：“鉴定真伪是否根据笔墨、纸缣、题款、印章？”他说：“这些方面，当然是不可忽视的要点，但善作伪者，都有混淆之法，一经幻弄，往往碔砆乱玉。我的着眼点，偏在人们不注意的细小处，因为作伪能手，轮廓布局，运笔设色，都能摹仿得一模一样，惟有细小处，如点苔布草，分条缀叶，以及坡斜水曲等，作伪者势必不能面面俱到，笔笔注意，我便从此打开缺口，找出岔子，真伪便不难辨别了。”
湖帆刊印了若干种书册，除上面提及的《联珠集》、《佞宋词痕》、《绿遍池塘草图》、《梅景书屋画集》外，又印《梅景画笈第二册》、《梅景书屋印选》，还为其先伯祖大根，刊《澹人自怡草》，为其先祖大，刊《愙斋诗存》及《吴氏书画集》，这是他和夫人潘静淑共同校订的。又共同鉴定所蓄金石书画，共一千四百件，都有志录，謇叟王佩诤誉之为“合归来堂鸥波馆寒山千尺雪于一冶”。大，别署愙斋，是因藏有宋微子鼎，下有“为周愙之文”，便作《愙斋歌》。该鼎不幸于板荡离乱中失掉，经过数十年，出现在天津柯氏家，抗战时期，湖帆花了高价向柯氏赎回，拓了鼎文，贻送戚好。后归苏南文管会。
湖帆五十周岁时，和梅兰芳、周信芳、汪亚尘、秦清尊、郑午昌、李祖夔、范烟桥、杨汪磬等同龄二十人，结成“甲午同庚会”宴于沪市魏家园，共饮千岁酒，制有纪念章，图纹为千里马，甲午年是属马的。午昌生日最早，称为马头，清磐生日最迟，称为马尾，当时大家兴高采烈，欢聚一堂。现在这二十位寿翁，恐已没有几人在世了。
湖帆中风了两次，由金针家方幼庵诊治得愈，继患胆石症，在华东医院施行手术，取出胆石一块。湖帆晚年，忽而喉道梗塞，不能饮啖，又复施手术，从此喑不能言，偃蹇小榻。我慰问他，他屈着大拇指以示向我鞠躬。接着，十年浩劫开始，所有书画文物并家具被抄一空，他愤极，拔去导管而饿死，时为一九六八年七月十八日，年七十有四。一代画宗吴湖帆就这样离开了人世。