1923年6月，受直系军阀控制、向来和段祺瑞不和的总统黎元洪被皖系排挤，被迫辞去总统职务，后来辗转来到上海。他派驻上海的代表早就和黄金荣、杜月笙、张啸林等人接洽安排就绪，因此黎抵达上海时，受到“三大闻人”的热情款待。杜月笙尤其仗义，将自己的一幢洋房粉刷一新，并备妥了全套家具，恭迎“黎大总统”入住。黎元洪以在野之身的一个落魄总统，落难到上海还能住到这样高级的洋房，他对杜月笙等人的观感自然不同一般。尤其难得的是，此时的杜月笙率领小八股党一帮兄弟，亲自为黎元洪日夜护卫，充当保镖。黎在这公馆里，住得有点乐不思蜀，一住就是三个月。黎北返前，再三向杜致谢，临行前又破费，特地定制了十枚纯金的奖牌，分赠杜月笙的手下。黎元洪之行，杜月笙照顾得如此尽心尽力，赚得的最好最珍贵的礼物，要算是黎元洪秘书长、著名的骈文大家饶汉祥赠送杜月笙的一副脍炙人口的对联。
饶汉祥文章出了名的典雅，1922年黎元洪复总统职时，他有过一个传颂一时的大手笔，就是写了一篇致全国各界的“渔电”。但他有时写文章不惜以辞害义，民国二年黎元洪被选为副总统，答袁世凯的贺电有云：“元洪位备储贰”，大笔一挥将个副总统变成了袁世凯的“太子”，这就是饶汉祥的手笔。饶汉祥这一次赠给杜月笙的一联，倒没有出如此“昏招”，而成了民国时期的经典“绝对”：
春申门下三千客；小杜城南尺五天。
将杜月笙比为战国时名动天下的“四公子”之一，楚国的春申君，又将其家族比作汉中世族杜家。《辛氏三秦记》形容韦、杜两大族地位特高，权势显要，几可和帝王比肩：“城南韦、杜，去天尺五。”楚国春申君黄歇封地本来就在上海一带（故上海也称歇浦），据说上海“申城”的别名就是来自春申君。这一联用典文雅，将杜氏的豪爽好客、声势煊赫描写得淋漓尽致而又不露媚态，而且切合杜月笙发家之地，不愧是文章大师。相比之下，杜月笙的门客和老友，也是文章高手的章士钊拍起杜月笙的马屁来就太露骨了。抗战胜利不久，杜月笙60岁生日，鉴于“时局堪忧”，杜月笙没有像杜祠开祠一般，大办一场，但在这个生日上，章士钊给杜写了一篇寿序，文章古奥，而善颂善祷，将杜月笙的抗战功绩居然提到堪比“蒋委员长”的高度去了，这样的寿序居然还有孔祥熙等人的签名，一时传为笑谈。
杜月笙也有自知之明，捧人不能捧得太过，“过犹不及”。他觉得还是饶汉祥的对联最切合自己的志趣和身份：慷慨好客，散尽千金，不官不民，一呼百诺的“一品老百姓”。所以杜得到饶汉祥这一副对联，如获至宝，将此联特请名家雕刻为黑地金字，悬在杜公馆客厅的两楹。此外，杜月笙公馆的门联是：“友天下士，读古人书。”上联是名副其实，下联就有点近乎讥嘲了。
1931年“九·一八”事变，张学良丢失东北，成了全中国人神共愤的卖国将军，不久就胀着一肚子气黯然下野，和于凤至来到上海散心。杜月笙对这位“过气将军”照样待之以上宾，尽心伺候，不让张学良有半点冷落之感。那时节张学良沉湎于毒品，面如死灰，精神不振，杜慨然为之策划治疗。所以张到沪不久，就迁居福煦路181号（原来张啸林在这里办了一个上海滩闻名的豪华赌场），杜月笙居然请出了当时的卫生部长为张制定戒毒计划，足见其神通广大。经过一段时间后，张学良慢慢脱离苦海。
所以，杜月笙逢人便说，“汉卿有决心”。
杜月笙眼光远，不孜孜于近利，不论当权的或在野的，他都肯折节结交。对于有些落魄的名士，也给以接济和收养，以笼络人心。有一个姓杨的，曾任福建督军的秘书长，卸任时，将历年搜刮所得，装了六只大皮箱，其中全是珠宝古玩，派人押运来上海，准备在租界当寓公。不料船到上海后，发现六个箱子全不翼而飞。杨得讯后，请松沪护军使代为查访，毫无结果。改请杜月笙帮忙，只三个小时，就全部追回来了。杨某感激之余，拿出4000元，请杜月笙转酬其部下。杜月笙坚辞不受，说：“自家人，交个朋友。”这算是运气好的，有些人同样失财失物，求到杜月笙时，虽也能拿回原物，但得破一笔财，因为那窃贼将物件全送进当铺，看“杜先生的面子”，还过来一叠当票。
杜月笙还供养着一大批军政界失势的名流，如筹安会六君子之一的杨度，在袁世凯帝制失败以后避居上海，杜月笙请他做秘书，每月供奉大洋五百，还送一栋住宅。杨度在清末民初可是“帝王师”一流的人物，居然被杜月笙收罗来，可见杜的气派不小。此外袁世凯多年的心腹秘书张一麐亦受过杜的接济，原任北洋政府教育总长的章士钊，在政界失势之后也成了杜的法律顾问。此外上海滩的名律师秦奎联也是他的法律顾问。杜月笙有什么事情需要打官司，就让他们两人出面，没有不赢的道理，这两位虽然贵为上海滩上的一流大律师，却甘愿为杜月笙效“犬马之劳”。当然，杜月笙给他们的好处不小，过年过节都有红包，此外如果是为一些富翁打官司、敲竹杠，这些律师是可以捞不少的，而杜月笙向来包揽替富翁了断家务的纠纷，这时候让这几位律师出面，既体面又实惠。
也许，在杜月笙成为绅士的路上最有用的，还不是这些军政界名人，而是上海的文化与新闻界人物。上海滩最著名的明星电影公司曾得到杜月笙的大力支持，其摄影棚还一度就设在杜月笙的一处宅子里。为了报答杜的保护与支持，杜月笙开祠的时候，电影公司免费为这盛大的场面拍了一部纪录片——这是上海的第一部纪录片。他的势力稍有规模之后，最为用心延揽的就是新闻界的记者、编辑和老板。杜月笙一度是上海两大报馆《申报》和《新闻报》的董事，还是《商报》、《中央日报》等十一家报馆的董事长或董事、常务董事，所以杜实际上控制了上海的新闻舆论界。《新闻报》的编辑唐世昌，是他在新闻界收的第一个徒弟，以后上海滩上不少著名报人也或明或暗投入他门下。这些人依附杜月笙后，不但职业有保障，而且每月有津贴，据说有些人拿到的津贴数额还不少，按当时币值，将所得津贴存入银行，一年可买一辆轿车。然而，吃新闻饭的人，也等于吃杜月笙家的饭，所以不给杜月笙面子的话，也就饭碗不保。
据老报人徐铸成先生回忆，当时的上海，虽然报馆林立、文人丛集，表面上看来新闻界百无禁忌，光怪陆离，但大小报纸有个不成文的规矩，就是绝对不能说“杜先生”不乐意听的话，于是许多重要新闻，甚至排好了版的头条新闻，只要杜月笙“闲话一句”，往往会忽然不见。靠此力量，杜月笙帮助不少达官贵人抽掉了不宜外扬的家丑或“性闻”。然而，谁受其益，也就得为他所制。杜月笙给人摆平了一桩麻烦，帮人渡过了难关，异日他有事托付，那人是绝难开口拒绝的，毕竟人情往还，有来还有往呢。
于是他通过这个途径又结识了一大帮上层人物。总之，在上海的舆论界中，没有杜先生抹不平的事情。
1932年，上海“一·二八”抗战中的铁军十九路军得到全国的大量捐款，总计九百多万大洋（其中杜月笙出力最大），除了冲抵积欠的军饷外还有大笔余款，十九路军将其存入上海某银行。不久十九路军开赴福建“剿共”，继而和红军接洽起义了，国民政府当然毫不犹豫地要没收十九路军的全部财产，连带要将其存款的这家银行一并充公。这项决定是通过上海的“群众大会”公布的十项决议之一。银行老板惶恐至极，遭这天大无妄之灾，却只能坐以待毙，因朝中无人，同业也避之唯恐不及，无人援手缓颊。
有人给他指出一条生路：“去找杜先生试试看。”杜月笙听了这老板的一番苦情，稍一思忖，让万墨林打电话（万识字不多，记性却极好，记得几百个电话号码，只要杜一吩咐找谁，他就可以提电话开打），叫来上海社会局局长吴醒亚、报纸编辑唐世昌以及其他一干谋士，当着银行老板的面解决此事。吴面有难色地说，此事已经在群众大会上公布，明天就要见报，木已成舟，万难挽回。杜想了一下，盯着吴醒亚说：“醒亚，你只要说一句话，你是不是有心帮这位朋友一个忙。”吴忙不迭点头说，当然当然，只是确实无法改变了。杜却说，好，既然你有心，就有办法。他转过头对唐世昌道，明天见报，群众大会的新闻还是照登，不过——那十条决议改为九条，将银行充公那一条取消，只要社会局不追究，我想不至于还有人不识趣来较这个真儿。在座诸人面面相觑，那老板却是感激得连磕头的心都有了。于是一桩板上钉钉的事，居然就这么打消于无形。这种操作办法，是杜月笙利用新闻界的势力来摆平麻烦事的常例。
他最得意的是日本元老西园寺到上海时，亦对他表示亲近好感。有一次杜月笙和范绍增闲谈，说起自己和西园寺一直保持联系，范还将信将疑，认为其吹牛，后来范的儿子去日本留学，杜月笙写了封信交给范的儿子带给西园寺，果然大受关照，范这才大开了眼界，对杜月笙关系之广实在佩服至极。
其实，日本人知道杜月笙的民族情感很重，明的暗的支持各种抗日活动，所以他们一直想收买杜月笙。曾做到日本海军军令部次长、海军部长的永野修身（是制定并批准偷袭珍珠港的海军将领）某次来上海，特意拜访杜月笙，提出日本军部和杜月笙合资创办金融事业，杜月笙婉拒了。永野修身乃进一步提出，日本军部可出资两千万日元供给杜月笙，为其所用，而日本方面并不具名，他们的意思，只要能和杜月笙形成合作关系，代价是在所不惜的。然而杜月笙仍旧不肯上钩。他当然深知，这笔钱拿起来烫手，一旦伸手，就被日本人套上了缰绳和羁头，会有那身不由己的时候。杜月笙一辈子弄钱用钱耍钱，岂不明白此种道理？但由此也可见，杜月笙的势力之大，已经大到任何想左右上海局势的势力，都不得不主动来结交。甚至连李顿调查团来到上海，杜也曾盛情招待。
他的朋友超出了上海，超出了中国。
4．人在江湖有人的地方就有“江湖”，反过来说，“江湖”也就是人海。浪迹江湖首要的是得人心，得人气。当年上海滩上对黄、张、杜三闻人的评价是，黄金荣好财，张啸林好打，而杜月笙会做人。黄金荣好财是上海滩上众所周知的事。比如，青帮“老头子”收门生的时候，门生一般都得“孝敬”老师一笔拜师费，少则几百，多则几千。黄金荣很看重这一笔收入，对有人来拜门生帖子，来者不拒，结果闹出不少“爬香头”的事来。所谓“爬香头”，也是帮会切口，是指门生拜过一人做老头子后，又越过自己的“老头子”和老头子的老头子攀师徒关系。这是帮会大忌。但黄金荣既是“大”
字辈人物（他实际上是个“空子”，就是并未真正加入青帮，排不上辈分，但又自称在帮的人），对帮会规矩不放在眼里也不是第一次，他收的门徒里就有不少为了炫耀势力而“爬香头”的“叛祖”人物。张啸林好打，这人及其手下动不动就“以武力解决”，横冲直撞，气势汹汹，霸气十足。
虽然“三大闻人”里就张啸林文化水平高，但也只有他行头最粗鲁，三字经不离口。杜月笙“会做人”，但“会做人”这三个字说起来简单，“做”起来真不容易。
“会做人”首先就要会“看人”。据说，杜月笙品评天下人才，列为四等：
有本领而无脾气者列为上等，有本领也有脾气者列为中等，无本领亦无脾气者为下等，至于一无本领反而有脾气，则根本不入流。根据他这标准，他自己无疑是上等了。他看重的人才，是那种如韩信可忍胯下之辱而终能奋发有为的人，所鄙弃的是那种一挫即折、表里不一的人，至于是否人品端正、才干杰出，倒在其次。他的门下鸡鸣狗盗、鼠窃狗偷者众，只要不犯他这评点“人才”的几个忌讳，是不会被他鄙弃的。他曾受严九龄等英租界大亨之辱，曾受法租界华董魏廷荣等绅董派之辱，曾受李宗仁之辱，这些他都忍了，忍过之后他却以自己的实力来争取到这些人的畏与和——未必是敬。
杜月笙如果看准一个人是可造之才，将来大有发展前途，那么一定要竭力结交，哪怕现在他一文不名默默无闻，哪怕将来他照样窝囊一世籍籍无名。他之结识戴笠就是一个最好的例子。在他看来，世间最划得来的买卖，既不是求田问舍买地置产，也不是贱买贵卖滚利生财，而是“买人心”。
话又说回来，真正的“人心”是“买”不来的，是用“心”“换”来的。
他用人也有一套，即用人之长，避人之短。杜月笙最信任的门生陆京士在杜死后回忆说，杜月笙一生严格遵守他所创立的几个原则，其中最重要的即是“知人善任”，他无论在何种情形下，处理人事问题，从不假手他人。他脑中仿佛有一个巨大的人事资料库，但凡他接触过的人，这人的脾气性情爱好乃至才干长短，他都能琢磨出几分底细，若交往几回，则此人就被他琢磨透了。一旦有事，这些人事关系一索即得，脑中马上能想起这事哪些人可以派上用场，该怎样摆平。每一次国民政府有什么新的党政和经济政策出台，杜月笙都会请来一帮专家和智囊开会，向他讲解、介绍情况，商量对策，这就可见其囊中人才茂盛。他自己不懂的事，一定请别人不厌其烦地教他。杜月笙最为人所不及者，则是所有他的门生和朋友，其生活情况他都了然于胸，谁最近缺钱了，他知道了，准会主动派人或亲自送上一笔救急。
杜月笙一生的影响力就奠基于这么几颗对他死心塌地的忠心和衷心上。
这些人心都是他一手培植起来的。例如川军师长范绍增，就因为杜月笙看中了他的性情与用场，用心结交，建立了情同手足的关系，从而使他抗战后期转至四川时照样能得风得水。不过范绍增活到了解放后，回忆起杜月笙的时候，倒了不少关于杜月笙的黑幕。
论范的职务，他不过是杂牌军川军的一个师长，但他是长江上游一带赫赫有名的袍哥首领，所以其势力不是一般的师长可以比肩的。而且他很有钱，是四川数一数二的财主。杜月笙和范绍增拉上关系，是有一次杜的一个朋友要去四川开办“吗啡厂”（盈利比贩卖鸦片要高得多，但杜月笙自己不干，成全别人干），杜写了一封介绍信，希望范绍增保护一下，范绍增对杜月笙是“神往”已久，只是无缘识荆，现在当然巴不得为杜月笙做点事以示好。杜月笙很领情，凡是捧他的人，他加倍捧还。后来范绍增特意来上海游玩，杜月笙待之以上宾，吃喝玩乐样样奉陪，将范绍增款待得受宠若惊，从此对杜月笙服服帖帖，有求必应。