其后不多久，在十六铺做瘪三的杜月笙被小东门的“大阿姐”（一个小有名气的烟花间老鸨）相中，做了一段烟花间的杂役，日常时间替妓女拉皮条，给嫖客跑腿。就在这一时期，他结交了一个臭味相投的兄弟，这就是以后成为他死党的顾嘉棠，也是在这一段时期，杜月笙入了青帮，正式成了“在帮”的白相人。
青帮，论其源流，原是漕船水手的帮会组织。有清一代，虽然禁止民间结社，但民间的秘密结社却也一直未曾完全根绝，其中青帮算一大统系，维系着游离于乡村与城市正常治理秩序之外的大量“异常分子”。清末河工废弛，运河堵塞，政府无钱疏浚，只好发展海运，尤其是“洪杨”事起，漕运只得改成由轮船直运天津，运河顿失作用，原来以运河漕运为生的水手纷纷另谋出路，于是“青帮”组织离开江淮流域，转移到其他地方继续活动。其中上海这个远东第一大城市，因为水陆交通方便，就成了“转业”
青帮新的立足点了。然而，“转业”谈何容易，这些粮船水手不少难以再在水运行业谋生，只好上岸落地成了游民。另一方面，原来在街上做“孤胆英雄”的地痞瘪三，也终于“找到组织”了，纷纷加入青帮。于是青帮渐渐转化成为以都市流氓为主的黑社会组织。青帮和流氓的结合，使得青帮变了味，然而也正是这种变化，使得青帮势力大涨。
民国初年以来，上海青帮中辈分最高的是“大”字辈的“老头子”（对帮中前辈的称呼），如此辈分的“老头子”加起来也就十几位，如张仁奎、高士奎、樊瑾成、袁克文、张树声、汪禹丞、步章武、徐朗西、陈其美等人。从这个名单可以看出，青帮“大”字辈的“老头子”很难说是“流氓头子”，如袁克文是清末民初有名的“名士”，文采风流一时无两，张树声是冯玉祥西北军中的著名将领，徐朗西和陈其美都是孙中山的得力干将，张仁奎做了几十年的通海镇守使，官望很是不错，为人也算正派。但自从“大”字辈以下，则是泥沙俱下，“流氓辈出”了。上海滩上诸如烟、赌、娼、盗、绑、杀等黑道各行，大都是由“通”字辈的青帮成员在掌管。当时叫得响名号的“通”字辈有金廷荪、顾嘉棠、叶焯山、高鑫宝、马祥生、严九龄、季云卿、张啸林等人。
杜月笙是“通”字辈以下的“悟”字辈，按辈分得称上面这些人为爷叔。
可是，这些“通”字辈的狠硬角色，后来却全都是杜月笙帐下的左膀右臂，他们“辅佐”杜月笙，甘愿为杜月笙所用，根本顾不上什么辈分不辈分，这是杜月笙之为杜月笙的特殊之处。
与杜月笙后来的地位不相称的是，杜月笙的“老头子”（师傅）却是个街头行骗的不大不小的混混，绰号“套签子福生”（套签子是一种骗术）的陈世昌。陈世昌自己混来混去并没混出多大名堂，却因有了这“了不得”的徒弟杜月笙而得以名满上海滩。杜月笙发达后，更把他养起来，“以报师恩”。杜月笙开馆了，有了自己的“杜公馆”，每年供给陈世昌用度，他再也不用出去套签子了，而且每年过年杜月笙会请陈世昌到杜家聚赌，所得抽头全部归陈世昌，陈世昌也受之不却，洋洋得意。陈世昌有个很不成器的儿子，有一次和人家办钱庄亏得一塌糊涂，债主追得急迫，陈世昌只好请杜月笙解困，杜月笙二话不说，问要多少钱才能了断，陈说大洋二万五千。杜毫不在意地说：“准明天如数奉上。”结果不多会儿这两万五千大洋又败光了。陈世昌爱子心切，又包羞忍辱来求杜月笙，杜毫不犹豫又给了两万。然而，这陈世昌的儿子实在会败家，不多久，这些钱又胡花海花个精光。从此以后，陈世昌再也没有脸面上杜家的门，活活给这个儿子气死了。
从杜月笙对陈世昌一事来看，他待人有个常人难及之处，那就是滴水之恩涌泉相报，绝对不嫌弃自己和他人出身低。凡是曾经对杜月笙有恩的，他后来都一一报答。
后来杜月笙进了黄金荣家，给黄金荣拎皮包做跟班，有次代黄金荣老婆桂生姐叉麻将赢了两千四百元大洋，桂生姐赏了他两千元。这是迄今为止杜月笙生平见到的最大一笔横财了，他如何处置这一笔意外之财？这是林桂生颇感好奇的问题。他揣着这两千大洋，找到原来在十六铺落魄时的一帮兄弟，每人几十上百个白花花的银元送了出去，他还特意找到原来当差的水果店，将原来自己弄下的亏空金额两倍补上，请这些老哥们一起下馆子海吃了几顿。
对在自己最困难的时候给自己生路的黄和祥，他后来的回报可以说惠及黄家的子孙后代了。杜月笙开祠的时候，他的声望已经达到顶峰，正是最风光的时候，这时候黄和祥也来参加典礼。杜月笙见了，叫心腹茶房悄悄通知黄和祥，一星期后到华格臬路他的公馆，有要事相商。黄和祥依约前去，杜就当场叫原来管账的杨渔笙把钥匙全部交给黄和祥，要黄立即任他的总账房，这个重要的心腹位置，黄一直做到中风而死。黄死后，这个总账房的位子，又传给了黄和祥的儿子黄国栋，由黄国栋一直做到上海解放。
杜月笙念旧。虽然他后来成了体面的“绅士”，但绝对不敢看不起像他当年一样在街头晃荡的白相人和瘪三。
当初杜月笙还混在十六铺的时候，别人总叫他“莱阳梨”，他对自己这个叫得响的诨名很是得意，别人叫他，总是连声答应，从不回绝。以后他慢慢发达起来，才少有人当面再这么叫。不过当年和他一起混过的许多小流氓，现在向他要钱时，还是不免怀着快乐而戏谑的心态，当面向他大叫这个人人皆知的外号。常常是这样：杜月笙和几个很有身份的朋友去四马路一带妓院吃花酒，他的汽车刚一停下（杜的车牌号77777，上海滩上最风光的一个号），一群小流氓便围过来向他伸手，他一面赶紧走，一面叫他的手下人快给钱。有时候钱给得少，这些人便扯开了嗓子大叫：“莱阳梨，多给点！”他的手下马上就得加钱，这样才能把这些瘪三打发走。
杜月笙削水果这一绝艺一直保留着。四川一个不大不小的军阀范绍增和杜月笙交情极密，当只有范绍增、杜月笙、顾嘉棠几个贴心朋友时，顾嘉棠便常常打趣杜月笙，随手拿起一只水果送到杜月笙面前，叫他削，杜月笙总是笑着很快把它削好，没有丝毫不快的表示，似乎很是享受给人家削水果的感觉。他也取笑顾嘉棠，往往看到顾嘉棠进来，就笑着呵斥他，叫顾把他家里的花摆好了。因为顾嘉棠原来是个花匠，两人出身一般的低贱。
这时候他们都已经家财万贯了，这种小打小闹的玩笑，多少带着点温馨的回忆，回忆当年一起度过的穷苦日子。
在杜月笙成为“海上闻人”后，杜月笙和顾嘉棠表面上是主仆关系，但他们其实是介乎兄弟和朋友之间的生死之交，两人相互依赖，彼此捧场。
在外人面前，顾总是装出对杜恭恭敬敬、十分听话十分服帖的样子，而两人私下里则无话不谈，情同鱼水。杜也绝对不会当着别人的面对顾说一句重话。据说，蒋介石对杜月笙，有时候也如同杜月笙待顾嘉棠。在正式场合和有外人在场，蒋介石绝对不苟言笑，对杜月笙这些出身底层的帮会人物少有亲昵神色，但私下里，三两个人的时候，对杜月笙则“月生哥”叫得亲热。而杜月笙呢，表面上对蒋介石奉若神明，毕恭毕敬，但背了蒋介石则对蒋也不那么恭谨了。
在十六铺，杜月笙没有积攒下任何家财，但他积累了足够的混江湖的智慧，和人人皆知的义气。
4．黄公馆是黄金荣的公馆，在上海法租界麦高包禄路钧培里（今龙门路）1号。杜公馆在华格臬路（今宁海西路）216号。杜公馆的这栋豪宅，其地皮是黄金荣赠送的，地面上起了两座公馆，西边的一座属于杜月笙，东面一座属于张啸林，两座公馆一墙之隔，有门相通。
从黄公馆到杜公馆，路程不到一刻钟。但杜月笙从黄公馆走到杜公馆，却足足走了十多年。从黄公馆到杜公馆的这条路，就是杜月笙演绎旧上海传奇的大舞台。
约在辛亥前，经陈世昌介绍，由陈世昌的同辈兄弟，绰号“饭桶阿三”的黄振乙接引，杜月笙到了当时叱咤上海滩的黄金荣门下当跟班，年岁在二十岁左右，做的是“黄门小厮”。
黄金荣（1868－1953）是法租界的华探督察长，其势力不但遍布全上海，还远及江浙一带，在当时是有名的“大亨”，后来更成为“闻人”：上海滩的“大亨”多得很，哪怕是做“粪霸”——垄断收粪的行业——也可装模作样当“大亨”，但“闻人”则又比“大亨”分量要重得多了，沪上“闻人”，寥寥可数。
他因破了几桩轰动一时的大案，深为法租界当局看重，职务一升再升，担任法租界巡捕房华探督察长，长达二十多年，直到六十大寿之后，才退下来做顾问。凭着自己在租界的声势，他经营戏院、浴室等各种财源流畅的生意。当时，法租界内的游艺场、戏院，如大世界、共舞台、黄金大戏院等，差不多都有他插手其中，或者就是他开办的。他是个横跨黑白两道的人物，正式身份是法租界的督察长，但实际上还是上海滩上最大的黑社会头子之一。
杜月笙初进黄公馆，每走一步都踏着小心。他最初只能混在佣人中间，干些杂务，住在与灶披间相连的小房间里，进出都得走后门。生活虽然安定些，用不着每天为找吃的发愁，但他也不可能每天睡懒觉了。他既然下了从黄公馆出头的决心，这些暂时的拘束倒也能忍受。他收敛起原来的种种浪荡习惯，处处谨慎，事事巴结，尤其费尽心机，揣摩黄金荣及其周围重要角色的性格脾气，生活习惯和个人嗜好，然后投其所好，交结各色人等。用后来杜月笙自己的话来说，就是“眼观四方，耳听八面”。很快，他就赢得了黄公馆上上下下的好感，众人都说他“蛮灵格”（上海方言，即很灵活，很不错之意）。一个“浪子”，一辈子浪荡无行，这不会有人吃惊，但忽然之间居然换了个人似的变得行事谨慎、稳重而缜密，这就让人不得不刮目相看。
杜月笙口齿虽不大伶俐，但察言观色非常老道，加上身手敏捷，动作利落，给黄金荣提皮包久了，渐渐地深得黄金荣的赏识，开始接近黄金荣权力圈子的核心了。他不仅得到黄金荣的看重，更得到黄公馆的半边天，黄金荣老婆桂生姐的青眼。旧上海人都知道，黄公馆虽然姓黄，但真正的主人是桂生姐。桂生姐叫林桂生，本人虽长得矮小，却精明强干，敢作敢为，是所谓“拳头上立得起人，胳臂上跑得起马”的人物，在很多事情上，黄金荣对桂生姐一般都是言听计从的。
有一次，桂生姐得了一场大病，黄公馆内迷信，老板娘病了，便要选派年轻力壮的小伙子守护。这是桩苦差事，日夜不能离身，事事需要经心，没人愿干，所谓久病床头无孝子，就是这个道理。但杜月笙担起了这个担子，并竭尽全力把它干好了。旁人陪伴老板娘，也只不过是守在身边不离开，随叫随到。杜月笙却不然，他不但牢牢地守着，而且全神贯注，耳到、眼到、手到、脚到、心到。只要老板娘有什么需要，口一张他就跑去替她办好，甚至还不用开口，就想到了，为此真正做到了“衣不解带，食不甘味”。
久而久之，桂生姐对杜月笙刮目相看，既看重他手脚伶俐，又感于他的一片忠心，决心好生拉他一把。
如果光是靠伺候人来收买人心，那么杜月笙终其一生恐怕也不过是个大管家式的人物，不会有什么自立门户的机会了。然而，通过处理一桩意外的“抢土”事件，杜月笙显露出其不同一般的魄力和机智，从此在黄公馆成为独当一面的人。
何谓“抢土”？这就得说起旧上海最著名的一桩“生意”了。
整个十九世纪下半叶，大英帝国在远东的势力建立在一个巨大的三角贸易循环上——英国从中国购进丝茶等物品，印度从英国购进纱布等产品，中国则从印度购进鸦片。其中鸦片在英国这个奴隶和毒品贩子的帝国战略中具有重要地位。凭着它，英国一方面可以平衡在与中国贸易中产生的巨额逆差，另一方面其高额利润有力支持着英帝国在印度的殖民机构和军队（印度殖民地是鸦片的最大输出地和得益者）以及本土鼓吹殖民扩张的势力，所以英国为此不惜发动两次对华战争。经过两次鸦片战争，鸦片成了世界各列强公开合法向中国出口的大宗物品。同样，鸦片始终是现代上海这座巨大城市运转的润滑剂。“毫不夸张地说，近代上海崛起于鸦片贸易。”（魏斐德语）1843年11月，怡和洋行——英国在华最大的洋行——在上海开设分行，其中就有一个买办专门负责洋行的鸦片贸易。到1860年——鸦片贸易合法化之后两年，上海已经占到鸦片贸易额的60％，鸦片在上海几乎可以代替真金白银成为“硬通货”，商人们可以拿着鸦片购货。二十世纪初的中国，16．8％的人口吸毒，超过一半的人口，其生活、生计不同程度地依赖毒品。
上海不仅是鸦片贸易的转口站，也是鸦片最大的最终消费地，它的租界、华界散布着上千家鸦片烟馆。这些鸦片烟馆从郑洽记、郭裕记和李伟记三家批发商进货，而这三家批发商则从沙逊、新沙逊、台维和新康四家洋行购进来自印度和波斯的鸦片。这是鸦片正常贸易的时代。1906年，清政府颁布上谕，决心十年内在中国逐渐禁绝鸦片，英国同意从1908年起十年内，将从印度出口到中国的鸦片逐渐从61900箱削减到零。英国之所以此时“同意”放弃以两次战争获得的特权，有几个考虑因素。
首先，此时鸦片已经在英国对华贸易中不再具有十九世纪时那般重要地位，中国本土产出的鸦片（产自云贵川、陕甘与东北、外蒙等地）已经超过了进口鸦片（这可称得上是近代中国最早的“进口替代战略”产品），进入民国以后，日本更取代英国成为最大的向中国出口毒品的国家。
其次，外国在华传教士向来大力反对列强向中国输入毒品。世界上再也没有第二份报刊像在华传教士办的《万国公报》那样，连续几十年持续不断地谴责鸦片和鸦片贸易，也没有任何其他刊物像《万国公报》那样详尽地控诉了鸦片对中国及其人民带来的伤害。他们认为，中国人吸食鸦片是灵魂的堕落，不利于他们皈依上帝。这种来自宗教与伦理的国际压力进入二十世纪后越来越大，使得英国“尖头鳗”（ｇｅｎｔｌｅｍａｎ）也不得不圆滑了其脑袋。
此外，中国政府也开始重新认识禁烟的重要性。中国全国性的禁烟，先后有1906年到1917年清末民初的禁烟（这正是袁世凯执政的时候），以及从1935年开始民国政府推行的“二年禁毒、六年禁烟”运动（这时蒋介石的权力基本巩固了）。
后来由于北洋军阀的勒种，和日本侵略者对华推行毒品政策（日本人在华北大肆走私毒品），才使这两次大规模的禁烟运动功败垂成，烟毒不久又死灰复燃。外国租界是鸦片贸易的基地，中国政府以此为理由之一要求收回租界，而为了挡回中国政府收回利权的要求，列强也不得不做出姿态表示禁烟，以表明他们的治理能力高于中国人，作为维护外国在华特权的借口。