五山文學大體是指從五山確立以後到室町幕府滅亡時五山僧侶們的作品，其前期以詩文爲主，後期在中國典籍研究和注釋方面的成績較爲顯著。五山僧侶除了研究佛教以外，還時常講中國文學。從保存至今的不少講義筆記來看，他們講授的内容有《韓文》、《長恨歌·琵琶行》、《杜詩》、《柳文》、《文選》、《山谷詩》、《東坡詩》、《古文真寶》、《阿房宮賦》、《三體詩》、《聯珠詩歌》等。除以前時代流行的白居易、《昭明文選》外，還有杜甫、韓愈、柳宗元、蘇軾、黃庭堅等。可見這個時代對文學的評價，已和中國當時的評價差不多一樣了。五山文學的特點就是接受了宋朝以後的風尚。十二世紀至十六世紀，在中國是从南宋到明朝中葉。中日禪僧往來密切，因此他們容易帶來中國當时的文學。五山文學在日本文學史和中日文學交流史上都佔有一定的地位。尤其是其前期的詩歌創作，對於中國文學來說，它是唐宋歌吟在域外的回響；對於日本文學來說，它是公卿漢文學寂寥之時的新聲。
在幾乎長達四百年兵荒馬亂的分裂狀態下，五山禪僧所從事的對漢籍爲主的各類書籍的訓讀註釋、講解出版工作，是日本中世紀最有成績的文化事業。五山禪僧們還創辦學校，傳播中華文化，日本現存的足利學校便是五山時代的産物，據桂菴玄樹所撰的《桂菴和尚家法倭點》記載：建仁龍雲有《論語集註》，其卷末有書岐陽和尚講筵之說之本云，大唐一府一州，其外及郡、縣，皆有學校，日本纔足利一處學校，學徒負笈之地也。然在彼而稱儒學教授之師者，至今不知有好書，徒就大唐所破棄之註釋教誨諸人，惜哉！後來若有志本書之學者，速求新註書而可讀之云云。
五山禪僧對中國文化東傳所起的作用，早已超出宗教文化的意義，特别是他們把中國文化的影響擴展到日本的窮鄉僻壤，更是對日本文化的發展以及漢文學的興盛起到了一定的積極作用。
禪宗與文學具有較深的淵源關係，其直觀的宗風便是使韻文在參禪中自然而然地産生岀來，並用韻文把自己的悟道表現岀來。後來便把禪侶不斷吟詠自己悟入的境地和禪機，以及先師悟入境地的頌赞總稱爲偈頌。由於北宋以來禪寺官僚化，因而官僚作風也被帶入了禪僧們的生活，把日用文書變成了官僚文書。禪僧貴族化的結果，使士大夫和官僚子弟多成爲禪僧，其中有經歷過科舉的，更是促進了這種風氣。作爲貴族社交手段的世俗的詩文也被帶到禪林，從而使禪宗中的俗文學性格表現得較爲強烈。這種風氣也和禪宗一起傳到日本。禪宗是中國的宗教，當禪宗傳到日本時，寺院的日常生活完全中國化了，連使用的語言也是漢語，禪寺的住持大多是中國人，如釋祖元主持建長寺便是例子。釋祖元（1226～1286），號無學，南宋名僧。他受北條時宗之邀赴日，修建長寺，後入日本籍。他的代表作《示虜》詩云：
乾坤無地卓孤筇，喜得人空法亦空。珍重大元三尺劍，電光影星斬春風。
相傳此詩是祖元在溫州雁蕩山能仁寺被元軍包圍于刀叢之中後所參得的禪偈，他以一詩退卻了兇神惡煞的元兵，表現了一種無所畏懼的精神境界。作者以禪入詩，深得宋人禪宗詩歌創作之妙，尤其是“電光影星斬春風”一句，後爲夏目漱石的名著《我是貓》引用。鐮倉幕府執政北條貞時（1271～1311）在他所制定的圓覺寺規則中，規定寺中僧衆不許穿日本服裝，寺院中的典禮規則都要用漢語，特别是初一、十五舉行的上堂說法，必須完全用漢語進行，不懂漢語便不能過禪林生活。在當時的日本社會中，想做禪僧的人很多，必須經過考試通過漢語關的人纔能進入禪林。後期的入元僧人大量返日後，更加注重這個制度。元僧一山一寧尤其遵行這個制度，夢窗疎石、龍山德見、乾將士曇等名僧都是通過考試合格後纔做了禪僧的。正因爲此，五山禪林中纔出現了許多漢文學的優秀人才，這些漢文學的優秀人才又進一步促進了漢文學的振興，從而使日本禪林漢文學得到了興起。
日本禪林真正的文學氣息是從元末的古林清茂開始的。在古林清茂的帶領下，竺仙梵仙、龍山德見、中岩圓月、石室善玖、别源圓旨等一批禪林作家創作了大量的漢詩和漢文學作品，他們的作品文格優美，詞采華茂，但題材多局限於佛教方面，並取名爲頌偈。其後出現的義堂周信（1325～1388）和絕海中津（1336～1405）被稱爲五山文學的雙璧。義堂周信專作偈頌，著有《空華集》。他的代表作《題廬山圖》風格清雅，不事雕琢，爲域外人士吟詠廬山的名作。詩曰：
道人來自海西頭，千仞匡廬半幅收。樓觀已隨兵火盡，山林猶見畫圖留。九江秀色清于水，五老蒼顔瘦似秋。指點遠公高遠處，白雲丹壑興悠悠。
絕海中津雖也作偈頌，但更長於詩文，著有《蕉堅稿》。他曾來華遊歷，到過江南許多地方，其遊北固山所寫的《多景樓》詩，感慨沉雄，懷古正格，頗能代表五山詩僧的詩風。詩云：
北固高樓擁梵宮，樓前風物古今同。千年城塹孫劉後，萬里鹽庥吳蜀通。京口雲開春樹绿，海門潮落夕陽紅。英雄一去江山在，白髮殘僧立晚風。
詩的意境從辛棄疾詞中化出，感慨沉雄的格調也與辛詞一致，但所抒發的卻是日本禪僧的心情。
後來的五山文學就是由義堂周信和絕海中津二人發展起來的，義堂周信受古林清茂派的影響，絕海中津受大慧宗杲派的影響，並逐漸形成了以義堂周信爲始祖的相國寺派和以絕海中津爲始祖的建仁寺派。義堂周信之下有嚴中周噩、心華元棣、惟中通恕等著名禪僧，他們的文風清峻淡雅，多爲寫景之作。絕海中津之下有惟肖得岩、太白真玄、江西龍派等著名禪僧，他們的文風標新立異，多爲敍事抒情之作。
義堂周信和絕海中津二派的作品完全擺脫了日本式的風格，幾乎與純粹的宋元風格完全一致。當他們二人的詩集被帶到中國後，連中國的詩僧也爲之稱讚不已。如杭州中天竺如竺在看到絕海中津的《蕉堅稿》後說：“雖吾中州之士老于文學者，不足過也，且無日東語言氣習。”（木宮泰彥：《日中文化交流史》第493頁，胡錫年譯，商務印書館1980年版。）由此可以看出，五山詩僧們的漢文學水平已達到多麽高的水平了。
五山文學属於日本文學的嬗變、蟬蛻時期。從内容上來看，屬於徜徉山林、流連光景的隱逸文學；在藝術上，這類詩歌常常以内省體驗的方式表達自己的感情。在平安時代，日本早期的漢詩人多宗唐詩，尤以白居易爲主。日本的漢詩作者把白居易稱爲“詩歌之神”，如十一世紀初藤原爲時的詩《和高禮部再夢唐故白太保之作》：
兩地聞名追慕多，遺文何日不謳歌。繫情長望遐方月，入夢終萬里波。露膽雖隨天曉隔，風姿未與影圖訛。仲尼昔夢周公久，聖智莫言時代過。
在五山時期，由於宋詩、宋詞都已傳入日本，備受五山漢文學界推崇的已是北宋的蘇軾、黃庭堅以及宋人大力推崇的“詩聖”杜甫等詩人。五山詩僧的作品不離唐音宋調，能駕馭各種體裁，具有渾成的境界和韻味。如下列四位五山詩人的作品：
秋塘向後水添足，葦折荷傾岸漲沙。喚得扁舟歸去晚，西風落盡白蘋花。（鐵菴道生《秋湖晚行》）
放洋十日竟無山，慚說平生眼界寬。弱水誰言三萬里，扶桑仙島照眸寒。（天岸慧廣《喜見山》）
淺水柔沙一徑斜，機鳴林響有人家。黃雲堆裏白塵起，香稻熟透蕎麥花。（虎關師練《遊山》）
十里漁村一水潯，晚來天氣半晴陰。東家有雨人歸盡，西舍無雲日未沉。（天境靈致《江村雨後》）
鐵菴道生的《秋湖晚行》詩，借用了蘇軾《赤壁賦》的意境。而天岸慧廣的《喜見山》詩，雖是日本詩人所作，但詩中所引用的則是中國的典籍典故，故詩有宋調。虎關師練的《遊山》詩，首二句化用蘇軾所賞宋僧道潛詩中的“隔林仿佛聞機杼，知有人家在翠微”；末二句化用韓愈詩中的“繅成白雪桑重绿，割盡黃雲稻正香”。衹有天境靈致的《江村雨後》詩，是從唐劉禹錫《竹枝詞》“東邊日出西邊雨”中化岀。
與五山漢詩同時興起的，還有日本民族的詩歌——和歌。在這一時期，漢詩與和歌這兩種詩體衹是語言和結構形式（格律）不同，但在内容上還都屬於日本的隱逸文學傳統。和歌的作者，也有許多披着袈裟雲遊天下的禪僧。從十三世紀初編撰的《新古今集》到室町時代和歌歌人的許多專集，都可看出宋詩的精神韻味在日本歌人心靈的回響。如著名的“三暮之歌”和鐮倉初期幾位代表歌人的歌：
任是無情動哀思，沼上鷸飛秋暮時。（西行）
櫻花紅葉無覓處，海濱草屋秋日暮。（藤原定家）
滿眼淒涼非關景，松林山上秋暮清。（寂連）
末松山曉紅霞輝，海天惟見橫雲飛。（藤原定隆）
蟋蟀唧唧霜夜寒，孤枕單衾獨自眠。（藤源良經）
春色依稀來天際，天香具山霞來去。（後鳥羽院）
在這些詩歌中，隱逸者通過和歌創造的意境、情調，實現了物我的統一，從中也可以觀察到它們與當時在日本流傳的宋代禪詩有着精神上和藝術上的聯繫。儘管在用語、意象和象徵主義手法上對中國詩歌有所化用和借鑒，但它們確實有意境上的創新，反映了日本這一代知識階層超脫現實的心聲。到了室町時代，隱逸抒情詩仍在发展。室町政權衰敗後，受它支持的五山禪林衰落，失去支持的五山文學及其抒情詩時代也隨之結束。五山文學的隱逸文學傳統及其在日本詩歌藝術上的積極貢獻，與吸收和借鑒宋代文學的藝術經驗有着密切的聯繫。
日本詩歌文學在漢詩、和歌之後又産生了由連歌發展而來的徘句，以及群衆性的歌謠創作。徘句的形式和宋詞中的小令很接近，它從生活中捕捉一個意象，以簡短的韻語表述獨特的感受與情致。
日本文學界對宋詩、宋詞，尤其對蘇軾是非常推崇的。他們不同意中國詩歌發展到唐代之後便不再進步的觀點，認爲由於時代的變化以及市民階級的參與，宋詩以其不同於前代的豐富内涵、口語入詩、用韻的革新以及更接近宋詞的藝術上的大發展，爲中國文學和世界文學開拓了新的天地。
五山漢文學與中國文學息息相關，由於中國封建王朝政權的更迭，他們的文學創作也都受到不同程度的影響。
五山文學初期受南宋文化的影響。由於當時的南宋文化十分頹廢，因此日本的五山文學也出現了所謂的“景定咸淳的浮華”（景定是宋理宗趙昀（1260～1264）的年号。咸淳是宋度宗趙禥（1265～1274）的年號。）。當時南宋在社交場合流行詩軸，文人們在開祝賀會或辭别會時把寫下的詩裝裱成軸，互相贈送。在景定咸淳的浮華之風影響下，鐮倉時代也很流行詩軸，成爲詩僧們的一種社交禮儀。隨着南宋王朝的滅亡，這種頹廢之風也一掃而去。
五山文學中期受元文化的影響。古林清茂、清拙正澄主張禪林文藝不可作俗詩，僧侶文學的題材應限於佛教方面，禪僧之作應稱爲“偈頌”，這便是所謂的“偈頌運動”。由於入元僧在中國受到偈頌運動的影響，回國後很多人成爲了偈頌作家，如永元寺的寂室元當和曹洞宗的大智，他們都能正確地傳達中國的“偈頌運動”。被譽爲五山文學大師的義堂周信，也站在偈頌主義的立場從事文學創作。雖然他没有去過中國，但他卻完全能體會中國風格偈頌的作法，如其《春日漫興》：“老去才仍拙，春來睡更癡。每驚風動竹，無奈雨催詩。褪蕊輕輕急，幽花稍稍遲。開襟成獨笑，此意竟誰知。”全詩似詩又似偈，既表達了紅塵之情，也表達了禪門之意。這一時期的五山文學主要是以偈頌爲中心来展開的。
五山文學後期受明代文化的影響較大。明朝建立之後，禪林文學已開始變得世俗化起來。當時的禪僧們、尤其是大慧派的禪僧喜歡與士大夫們結交，他們所作的詩幾乎與士大夫們一模一樣。即便是被譽爲“五山文學雙璧”的義堂周信和絕海中津，也不時與皇帝或貴族唱和，他們還與中國當時的文豪青丘（高啓）、景濂（宋濂）、伯生（虞集）等結爲知己。受這些禪僧的影響，日本的禪林文學又開始變得世俗化起來。北山文化（指室町幕府第三代將軍足利義滿（1358～1408）在京都北山營造的山莊及金閣，以此爲中心的北山文化以模仿中國文學爲主要特徵。）便是這個時代的延續，主要以模仿中國文學爲主要特徵。其初期創作的律詩、後來創作的絕句，以及隨着時代的發展而産生的長詩，都不同程度地模仿中國文學，從而使五山文學變得更有情趣。
五山文學除了詩文之外，還有入院、住山的法語，升座、拈香的佛事法語，下火、掩土等葬儀法語，連入院疏、勸進入浴的淋汗疏、項相贊等語錄形式的東西。因爲學習漢語而助長了内外典的講學風氣，文學創作活動逐渐轉向學術活動研究，這也成爲了江戶時代儒學興起的一個重要原因。
由於漢文學的日漸發達，五山的出版業也興盛起來，以京都南禪寺的春屋妙葩爲核心人物，在天龍寺及臨川寺出版禪籍儒典及文學作品。在春屋妙葩的帶領和影響之下，後五山的各寺也紛紛開始從事出版之事，他們翻刻宋元版書籍，出版佛教禪宗典籍，從内典到外典幾乎無所不包。五山出版業的發達，更進一步地推進了禪林文學的發展。
由於禪林文學的發展，宋元的語體文也傳入了日本，從而使日本的語體文學逐漸成立，開闢了日本文學史上的一個新紀元。
五山文學是在接受中華文化典籍以及《詩經》、漢魏六朝文學、唐詩之後，又接受宋代文學的。宋代文學是中國封建社会新變革時期的文學，所以宋代文學的思想内涵和藝術經驗使日本人感到更容易接近和接受。宋代詩詞的革新、文體的革新、市民文學的初興，都在日本文學發展中産生了積極的影響，促進了日本民族文學的發展。
三、詞學
詞，作爲一種特殊的文學樣式，是中國古代文學百花園中的一朵奇葩，也是中國文學的傳統體裁之一。它最早起源於市井歌謠。早在唐代時，隨着“胡夷里巷之曲”（《舊唐書·音樂志》。）的传入，音樂世界被極大地豐富起來。從廣義上來說，詞屬於詩歌的範疇，是一種句式長短不齊的抒情詩。但是詞與詩又有着明顯的區别，词最主要的特點是和音樂有着密切的關係。詞所依附的樂曲，既不是上古的“雅樂”，也不是漢魏六朝的“清樂”，而是隋唐之際以漢族民間音樂爲主，配合少數民族音樂和外來音樂而形成的、常在當時宴會上演出的“燕樂”。詞誕生於民間，其創作時期的題材也自然以表現市井情態爲主，語言亦頗爲率直俚俗，少有修飾。《敦煌曲子詞》中的一些詞，大量運用俗語，顯示出俗文學既新鮮活潑又乡土氣息濃郁的特質。