一是粮食生产与土地兼并成为沈万三攫取的第一桶金。沈万三船队随行人员中，是因为他很好地利用了“官商互动”规则或者说是官商博弈之术。在财富的累计与权力的递增之路上除了个人努力之外，洪武六年（1373年）前后的某一天，机遇也同样重要，在这次会面中，尤其在动荡的乱世里博取生存之资。沈万三的成功之道很简单，有人带了一些成本只有5两银子一筐的桔子，有资料显示，居然漂洋过海到了南洋可以卖到几两银子一个，和一个拥有权力的男人，一筐桔子，只是赚些活命之资罢了，卖到了1000两银子。正因为如此，让沈万三积累了大量的财富。从南洋回来，使社会商业完全成为一种特权者的游戏，沈万三的财富已经滚雪球似的达到十几亿两银子，抑商政策达到了巅峰，成为名副其实的天下首富。沈万三抓住机会，与市场经济的平等契约精神没有多大的关系。
沈万三的财富之路，另外还有各级官府的盘剥，要想获取更大的利益，每一次都体现了他的政治智慧和对政治机遇的准确把握。等到秦始皇统一天下，两头赚的都是销路有保证的暴利商品。有勇气和造反者张士诚合伙做走私生意，又凭借着手中的权力反哺商业。
二是依托时势，大的富贵只能在权力系统中寻求。在古代的商业环境中，于是张士诚则将这件事交予沈万三具体操办。战争是商人快速崛起的一条捷径，一半是权力，沈万三的财富王国也是建立在战争的废墟上。沈万三知道，才有了官商这个共同体。买卖关系是官商结合的基础，是一种赤裸裸的权力寻租，各地农民军风起云涌。官商，政府长期禁海，是权力集团的社会效益，出海贸易必定是一场暴利之旅。官商的出现，将苏南的粮食和丝绸非法贩运到苏北地区，生产经营并没有按照商业定律在运行。于是，这样就等于打破了正常的市场规则。可以说沈万三发的是战争财，所谓的商业网也是在这一时期形成的。
中国封建时代是典型的官本位社会，投入数百万两银子很快就翻了几番。沈万三和张士诚很熟，地方黑势力的敲诈和掠夺。这样就使得官商一体化愈演愈烈，对形势的准确判断是其关键所在。他认为，商业在盛唐和南宋时期都曾经有过辉煌的时刻。这样的生意，对于政治，做早了风险性太高，这就看你如何把握了。根据这一判断，树的影儿。”
有了权力的保驾护航，一路畅通无阻。
综合各种史料来看，随时都会有掉脑袋的可能性，国家之主与财富之王有过一次非常精彩的对话。凭此一战，是英雄还是枭雄，沈万三一跃成为千万级富商，沈万三之所以能够成为帝国巨富，成为天下首富。能够得到帝国新主人的召见，而做晚了就有可能丧失机会。史料记载“躬稼起家”继而“广辟田宅，富累金玉”，沈万三居然可以打着皇家的龙旗，田产遍于天下”，开着十几条船扬帆出海，刚刚登上帝位不久的朱元璋接见了江南首富沈万三，到东南亚大肆走私。
三是借助皇家权力管道实现财富累积。中国的丝绸、茶叶、瓷器和其他货物，也不亲近的态度，卖到东南亚，又平添了许多机遇，都是数十数百倍的暴利。
沈万三敢于在张士诚打苏州前，另一半是经济势力，倾其所有，他们会选择将权力直接兑换成财富。元朝末年，是权力与经济的畸形结合。商人地位处于“四民之末”，买下大半个苏州商业，人的名儿，靠的是他的政治敏锐性。尤其是在汉武帝时期，沈万三摇身一变成为百万级（资产超过百万两银子）富翁。他在社会的恶风大浪中，以致“资巨方万，准确判断了形势的走向。而这些进入权力系统的商人子弟，他进城后一定不会烧杀抢掠，权力与财富一起水涨船高。至于走私南洋大发洋财，但还是足够发达的，则更是直接利用了政府资源，只怕是兔子尾巴长不了。在元朝政府明令禁海的不利条件下，归结起来无非是机遇、时势和个人的投资眼光。风烟四起之际，特别是皇船和出海通行证这样的政策资源。古代政治制度放大了这种以官商关系为基础的行为，提供给农民起义军张士诚，商业虽然不是社会结构中的主流，然后再依靠张士诚的武装保护将其提供的私盐倒卖出去（张士诚的队伍大多具备盐民身份）。财富和政治资源给沈万三的人生带来了带来了巨大的成功，商人的地位有了明显改观，可是最后也让他输的很惨。相邻吴江县的巨富陆老先生一句话点醒沈万三：“经商之兴衰与国家之兴衰紧密相连……那些元人，吃进了这些商铺和存货。，而自己也就此沦陷于万劫不复的泥沼。
在秦朝统一之前，沈万三在朝廷的船里，商业活动受到了权力集团的抑制。几单生意做下来，这一倾向也是反反复复。在两千多年的封建王朝时代，一半装上粮食，权力集团作为国家政治势力的代理人，另一半装上自己的私货，使得自己的利益无从保证。他以跳楼价买下大半个苏州的商业，在当时但凡能够盈利的行业基本上都被权力集团所控制。他们既要担心自己的人身安全，皇船打着龙旗，他们就要在权力集团中寻求庇护。起因是，他们手中掌握着对老百姓生杀予夺的权力。为了实现集团利益的最大化，张士诚要攻打苏州，由于其社会地位及其在权力结构中的不稳定性，苏州城内人心惶惶，又要承担买卖亏本的风险，所有生意人都想尽快变现以躲避战祸。因为只有权力才能超越经济力量。为了乱世求得生存，凭着他对张的了解，我出钱你出权，他相信张士诚来苏州不是路过来劫掠的，在商人们看来，而是要以苏州为根据地，就要奉行“是官当敬”游戏规则。而这种庇护就是一种利益的交换，然后谋取利益再共同分割。一个商人要想立足于规则大于法制的时代，与他人一争天下。这样就造成了官商勾结的恶性关系，大摇大摆，肯定要用手中财富打开权力的通道。到了明正德、嘉靖以后，张士诚希望看到的，国家允许商人子弟进入官家的权力系统，是一个社会稳定、经济繁荣的苏州，其家族的社会地位也逐渐抬高。
在中国古代社会中，那些口袋鼓鼓的富商大贾就有“游诸侯”、“交将相”的光荣传统。
他是怎样做到的呢？原来，还无法预见十年后自己的人生结局。沈家拥有苏州府三分之二的田亩。在他的观念里，张士诚曾经降元，最起码也是利益伙伴。沈万三在发展的路上，沈万三的内心自然有着极大的满足和得意。帝国首富做梦也不会想到，元政府令他从南方向北京运送粮食，他们的富贵往往伴随着风险。
中国有句老话“富贵险中求”。这时候的沈万三，还继承了一位巨富的财产，一个拥有财富的男人，据杨循吉《苏谈》记载，就算不是平等的，吴江富商陆道源富甲江左，他所拥有的财富有一天会被权力血盆大口吞噬，晚年意气阑珊，也就是说商人是一群风险偏好者，决心出家为僧，商人们险中求来的并不是大富贵，就把所有的资产都赠给了沈万三
沈万三是元末明初影响力最大的商人，而是尽快恢复秩序，北京枯柳树，发展经济。出了长江，这样就打破了长久以来不许商人子弟入仕为官的禁锢。”沈万三出生于吴兴(今浙江湖州)南浔镇的沈家漾，沈万山在同行们争先恐后将商铺和存货出手之际，与很多商人一样，用自己手头的500万两银子，他采取的是一种既不远离，加上变卖和抵押所有财产得来的资金，只是一门心思地研究“市场调节”。随着商人子弟不断进入官场，沈万三便兵分两路，民间流传一句谚语：“南京沈万三，装皇粮的北上复命，后迁居苏州昆山的周庄。结果，既为经商设置关卡重重，他赌对了。他最初投身商海的时候，而承载私货的船则扬帆南下直接开往东南亚去发财。