儿童时代
贵婴早降，公爵之后
1874年，温斯顿·丘吉尔出生于维多利亚时代的英国。同年11月，他的母亲伦道夫·丘吉尔夫人在参加布伦海姆宫的一次射猎会时滑倒了，当时她怀孕快7个月了。过了几天，当母亲伦道夫·丘吉尔夫人乘坐一驾马车在颠簸的路面上行驶时，因为分娩，很痛苦。她迅速赶回布伦海姆宫，11月30日凌晨，温斯顿·丘吉尔出生了。
牛津郊外的丘吉尔庄园
温斯顿出生后不久，伦道夫夫妇便带着他前往伦敦居住，表面的理由是伦道夫身为议员，需经常参加政治活动，不能常住故乡，更为实际的是，这对年轻的夫妇都不能十分适应布伦海姆宫中那种沉闷、刻板的生活习惯。尤其是美国平民出身的珍妮（即伦道夫·丘吉尔夫人，原名珍妮·杰罗姆），她美貌聪慧，充满魅力，具有活泼好动的性格特点，更加上她的美国观念，这一切都使她与布伦海姆宫中那些公爵夫人们格格不入。她长期居住巴黎养成的生活习惯，也使她格外向往伦敦的社交界。
他们在伦敦生活得很舒适，除了伦纳德·杰罗姆（珍妮的父亲）每年给2 000英镑外，老公爵每年也给伦道夫1 000英镑，每年3 000英镑的收入使他们足以应付日常必需的开支。但是夫妇两人都过惯了富贵日子，花钱如流水，经常在家设宴款待社交界朋友；伦道夫又是一位狂热的赛马爱好者，所以他们也经常感到拮据。
他们的大方好客和女主人的美貌、聪慧以及在巴黎生活多年所养成的优雅风度，赢得了伦敦社交界的欢迎。不久，伦道夫夫妇就成为威尔士亲王那个风流而又奢华的小圈子里的成员。珍妮既善于绘画，又弹得一手好钢琴，还能运用隽言妙语写出感情细腻的书信。丘吉尔曾回忆说：“我的母亲在我眼中永远像一位神仙公主，一位容光焕发具有无限才能的女性。”这就引得英国贵族中的杰出人物都来登门拜访，保守党领袖迪斯雷利首相一度也曾是他们家的常客。
宏伟的布伦海姆的宫殿是温斯顿·丘吉尔的祖父马尔巴罗公爵七世的家。他的先人曾在一个世纪前为美国独立而战。从父亲的谱系来看，温斯顿·丘吉尔是英国贵族后裔；其先人可以追溯到斯宾塞伯爵一世以及杰出的战士约翰·丘吉尔，即马尔巴罗公爵一世，他曾在18世纪初指挥联军击败法国。从母亲的谱系看，温斯顿·丘吉尔拥有美国人的血统；当时，外公伦纳德·杰罗姆居住在纽约，是位成功的股票经纪、金融家和报业大亨。
1873年，父亲伦道夫·丘吉尔勋爵作为伍德斯托克议会议员当选为英国下院议员。伍德斯托克区不大，只有1 000余名选民，布伦海姆隶属于这个区；长期以来，公爵家庭的成员或他们提名的人选进入议会已经成为传统。1877年1月，丘吉尔的祖父马尔巴罗公爵七世被任命为爱尔兰总督，伦道夫勋爵担任他的私人秘书。两岁大的温斯顿·丘吉尔跟随父母来到都柏林，同行的还有孩子的保姆埃佛勒斯夫人。
在丘吉尔4岁那年，因为土豆歉收，爱尔兰经历了一场严重的饥荒，芬尼亚会成员掀起了猛烈的民族起义。“我的保姆埃佛勒斯夫人与芬尼亚会成员关系十分紧张，”丘吉尔后来写道，“我断定这些人很邪恶，如果他们得道，不知道能做出些什么来。”有一天，丘吉尔骑驴过街，身边走过了一队人马，埃佛勒斯夫人以为这些是芬尼亚会的人。“我现在肯定，”丘吉尔后来回忆道，“那一定是来福枪旅。我们都很紧张，特别是那头驴，它尥着蹶子以示不安。结果我被掀了下来，摔成了脑震荡。这是我和爱尔兰政治的第一次接触！”丘吉尔的父亲年轻时
在都柏林的时候，陪伴在丘吉尔身边的除了保姆还有一名家庭教师。她每天都教丘吉尔阅读和算术。“这些复杂的东西给我每天的生活投下大片阴影。它们让我远离儿童房或花园里一切有趣的事情。”丘吉尔还回忆道。丘吉尔的母亲对这些行为是认可的，虽然她没有“参与这些强制学习”，而且“几乎总是和家庭教师站在同一边”。
妈妈在丘吉尔心目中留下最早最深刻的印象，是“喜欢骑马，爱穿紧身衣衫，常常身上溅满污泥”。她还卷进了丈夫激荡的政治活动旋涡，常常乐此不疲。因此尽管母亲并不像父亲那样板着脸孔，也会令人望而生畏，她“就像夜晚的明星一样照耀着我，我深深地爱着她”，可是这种照耀和喜爱“却总是从一段距离之外”。
父母完全把儿子交给保姆——40岁开外的伊丽莎白·安·埃佛勒斯太太。这位和善的妇人对丘吉尔悉心教养，爱护备至。
保姆亲热地叫丘吉尔为“温尼”，丘吉尔也给她起了个昵称，叫她“爱姆”，意思是慈爱的保姆。丘吉尔小时候难得见到自己的亲生父母，“爱姆”就成了他幼年时代唯一的亲人。
“温尼”脸蛋长得圆圆的，经常机灵地转动的眼珠闪出蓝色晶莹的光辉。刚学会走路后，就使劲地甩开保姆牵着的手，常常独自在室内走来走去。结实的身体给他供应旺盛的精力，即使累得跌跌撞撞，倒在地下，脸上也露出得意的笑容，显得十分倔犟和可爱。
他小时候有点口吃，而且发音不清，但却十分饶舌，从学会说话起，就几乎没完没了地说个不停，显得非常自信和固执己见。
在布伦海姆的这段时间里，埃佛勒斯夫人一直照顾丘吉尔两兄弟。“礼拜五我们到瀑布旁边玩，”在复活节前，丘吉尔给母亲写信说，“我们看到一条蛇从草丛里爬过。我想杀死它，可是埃佛勒斯不让。”复活节，埃佛勒斯夫人带着两个男孩子到怀特岛游玩。
学校生活，淘气努力
这年秋天，丘吉尔马上要被送入寄宿学校了。他后来写道：“我是这种人，就是大人在把我交出去时会说我是‘麻烦孩子’。看起来我要离家好几个礼拜，跟着老师学功课。”不过他的姨妈莱奥妮并不觉得他“麻烦”，和小丘吉尔相处时，姨妈莱奥妮就觉得他机灵有趣，可爱大方。
丘吉尔就读的圣乔治寄宿学校，在阿斯科特附近。丘吉尔刚去圣乔治寄宿学校时，还有4周时间就是他的8岁生日了。半个学期已经过去了。一天下午，母亲带他去校长办公室，母子两人和校长一起喝茶。将近50年后他回忆说：“我十分紧张，担心会把杯子里的茶洒出来而没‘开好头’。想到我要被独自留在这个令人生畏的地方。在一群陌生人当中，我也很难受。”
丘吉尔像很多学生一样，学校生活从最初就不太开心。丘吉尔后来写道：“我当时才7岁，之前我一直开心地玩玩具。我有那么多好玩的玩具：一台真正的蒸汽机、一盏魔术灯，将近1 000个士兵玩偶。现在都变成功课了。”严格，甚至有时严酷，是圣乔治寄宿学校生活的一部分。“和伊顿一样，用桦树条鞭打学生是课程的一大特色。其严厉程度超过了在内政部设置的感化院里可能受到的任何处罚。”
罗杰·弗莱是这些被鞭打的孩子中的一个。“桦树条打下来的时候嗖嗖作响，老师使尽了全力，”丘吉尔后来写道，“只两三下就血滴四溅，连续打过十五到二十下后，那个倒霉孩子的屁股就血肉模糊了。”丘吉尔自己后来回忆，在被打时，其他孩子“一边听着他们的惨叫，一边坐在那里瑟瑟发抖”。
穿水兵服的丘吉尔
“我太恨这所学校了，”他后来写道，“在那里生活了两年多，我一直焦虑不安。在功课上我几乎没什么进步，我完全没有娱乐。我计算着离每个学期结束还有多少日子，多少小时，什么时候我才能脱离这种可恨的苦役，回到自己家里，在儿童房里给我的士兵们排兵布阵。”
在学校里待了一个多月后，丘吉尔在圣乔治寄宿学校开始了第一个假期，那是1882年的圣诞节。丘吉尔家搬到了伦敦的另外一处房子——海德公园北边的康诺特广场2号，接下来的10年里他的父母都住在这里。“关于温斯顿的进步，”在12月26日，他的母亲给他父亲的信里写道，“我得很遗憾地说，我完全没有看到。也许时间还不够长。他能很好地阅读，不过没有其他了，回家来的头两天里，他粗话很多，而且很吵闹。总体来说，我很失望。不过他们告诉埃佛勒斯，下个学期他们打算更加严格地对待他。”
丘吉尔在圣乔治寄宿学校的第一份学校成绩报告单糟糕透了。11个学生里他排名第十一。老师在语法一栏里写下了这样的评语：“他刚入门。”勤奋一栏的评语是：“他会做得很好，不过下学期必须更加认真地对待功课。”校长在报告单结尾写道：“很诚实，不过目前看是个平常‘顽皮的孩子’，目前还没有步入学校的轨道，不过以后肯定不会继续这样。”
糟糕的健康状况伴随着学校里的忐忑一同到来，这是让他父母担心的另一个原因。“我很遗憾，可怜的小温斯顿一直身体不好，”1883年新年，伦道夫勋爵给妻子写信说，“不过我不明白他出了什么问题。似乎我们家被疾病缠身，没办法摆脱医生。”4天后，他又写信说：“听到温斯顿再次痊愈，我很高兴。帮我吻他一下。”
回到圣乔治寄宿学校后，丘吉尔再三恳请母亲去看他，但都没有用。每个月学期结束前都有运动日。“请让埃佛勒斯和杰克来看比赛，”丘吉尔在信里写道，“也请您亲自来。我希望看到您和杰克跟埃佛勒斯。”伦道夫夫人没有答应儿子的请求，不过还是给了丘吉尔一些安慰。“亲爱的妈妈，”在运动日结束后，丘吉尔给母亲写信说，“让埃佛勒斯来这里，您真是太好了。我想她很开心。”他还说：“只剩18天了。”
这个学期结束后，丘吉尔的成绩报告单似乎不那么糟糕了，他的历史、地理、翻译和总体操行受到了好评。其他科目的评语就不是那么出色了：作文基础薄弱，书写一般，但速度较慢，拼写有些糟糕。勤奋一栏的评语是：“不是很理解勤奋的意义——下学期目标是让他做到这一点。”但他在11位同学里排名仍是最后一位。
这一年的夏天，丘吉尔在学校时，他的祖父马尔巴罗公爵七世去世了。父亲伦道夫勋爵十分悲痛，出门旅行散心。后来，丘吉尔在父亲的传记里写道：“伦道夫勋爵跟夫人和儿子一起匆匆离开，前往加斯坦。”他们在奥匈帝国最流行的一处温泉疗养胜地散心，恰巧这也是丘吉尔第一次到欧洲。旅途中，父子两人路过巴黎。“我们开车穿过协和广场，”63年后，丘吉尔对梅斯的市民说，“作为一个感觉敏锐的孩子，我注意到有一座纪念碑堆满了花圈和绸带，我当即问他这是为什么。”父亲回答说：“这些是法国各省的纪念碑。其中两个，阿尔萨斯和洛林，在上一次战争中被德国人夺走。法国人很难过，希望有一天能把它们夺回来。”当时，我的心里有个清楚的声音在提醒我：“我希望他们把这两个地方夺回来。”
旅行结束后，他们返回圣乔治寄宿学校。丘吉尔的功课水平和行为相差甚多。“学期开始时不错，”他的成绩报告单上写着，“不过后来非常淘气！总体来说，他进步了。”根据下个学期的成绩报告单，他的历史和地理“有时非常优异”。校长评价说：“我希望他开始认识到学校意味着功课和纪律。”校长还说：“他很贪吃。”
顽皮少年，身体羸弱
1884年2月，由于伍德斯托克作为被废除的区之一，伦道夫勋爵宣布自己打算作为伯明翰议会的代表。他打算通过进入这个异常激进的地区来表明，“保守党民主运动”不只是口号。3月，校长夫人访问英格兰中部地区。丘吉尔在信里对母亲说：“她听说他们2∶1赌爸爸会到伯明翰。”
下一份学校成绩报告单显示出丘吉尔的确聪明，但是他也无比惆怅。他的历史和地理成绩都“非常优秀，特别是历史”。不过操行始终是“非常差，无法放心让他做任何事”。在这个学期的全部40天里，有20天他上午上课迟到，报告单里称之为“可耻”。成绩报告单诉说了丘吉尔的烦恼，“他是所有人的麻烦，不是和这个吵架，就是和那个吵架”，而且“无法相信他能在所有地方都举止得当”。不过连圣乔治寄宿学校的校长也无法不注意到这个9岁的男孩子确实“非常有能力”。
接下来的一个学期里，在丘吉尔写给母亲的信里流露出他在这个显然动荡不安的世界里是多么孤独。“您真无情，”6月初他在信里写道，“在这之前都没有给我写信，这个学期我只收到了您的一封信。”这个学期，他的功课再次取得了进步：语法、音乐和法语都是“优秀”，历史和地理“非常优异”。他的总体操行开始“变好了，不过还是会惹麻烦”。校长的评语是：“他没有野心——如果他真的让自己尽全力，在学期末也许能得第一。”
青年丘吉尔
在丘吉尔不到10岁的时候，父亲送给他一本罗伯特·路易斯·史蒂文森的《金银岛》。“我不能自已地投入其中，阅读这本书时很喜悦，”他后来写道，“老师立刻发现了我的退步和早熟，我在读和自己年龄不相符的书。而且还是最低层次的那种。他们很生气，虽然他们有大把理由使用他们的强制手段，但是我很顽固。”那年夏天，他的学校成绩报告单也继续显示他在纪律方面的问题，报告单上勤奋一栏的评语是：“总体来说还好，偶尔会惹大麻烦。”