外交政策，亲苏亲美
苏德战争爆发后，英国终于有了喘息的机会，结束了孤军奋战的局面。苏德战争大大减轻了西线英军的压力，丘吉尔比英国其他政治家更早更清楚地懂得同苏联和美国建立军事同盟是拯救英国的保障，坚持同苏联联合抗敌。
1941年6月22日，丘吉尔发表广播讲话：“**制度具备同共产主义一样的最坏特征。在过去的25年中，没有哪一个人像我这样始终如一地反对共产主义。我对以前说过的关于共产主义的每句话，至今毫不反悔。”
“这不是阶级的战争，而是整个英帝国和英联邦不分种族、信仰与党派所从事的一场战争……”丘吉尔最后还清楚地说明了英国的态度，“因此，苏联的危难就是我们的危难，也是美国的危难，正如苏联人为保卫家乡而战的事业是世界各地的自由人民和自由民族的事业一样。让我们吸取通过残酷的经验得来的教训吧。让我们加倍努力，只要一息尚存，力量还在，就齐心协力打击敌人吧。”
这一声明表达了丘吉尔的一项重大原则，他不仅公开声明，而且向全世界宣布他和从前一样，仍然是苏联现行社会制度的始终如一的反对者。他在同苏联实行结盟的格局内，为自己设计了独特的活动纲领。他用这种办法使英国和美国的反共分子，对他采取的对苏政策感到放心。苏联参战，从根本上改变了世界局势和敌我双方力量的对比。
尽管丘吉尔迅速而明确地表达了对苏联的善意，但苏联方面对他6月22日晚上发表的广播讲话所作的反应，却不如丘吉尔预期的那样积极和强烈。苏联只是在《真理报》上刊登了他的讲话的部分内容。这表明，要消除英苏之间长期形成的互不信任，需要有一个过程，不是丘吉尔一次讲话就能办到的。
两国的关系在丘吉尔的努力下开始变化。1941年6月29日，苏联外交人民委员莫洛托夫会见了英国驻苏大使克里普斯。莫洛托夫坦率地说，英国援苏的最好办法是加强在西线的军事行动，派军队在法国沿海登陆，尽早开辟欧洲第二战场。7月12日，苏英两国政府签订对德战争采取共同行动的协定。协定规定在对德作战中彼此给予一切形式的援助和支持，双方既不同德国谈判，也不同它单独媾和或签订和约。尽管苏英同盟关系比较曲折复杂，但在双方根本利益一致的前提下，逐步走上联合抗敌的轨道。
苏德战争爆发后，罗斯福对战争持观望态度，他不着急与斯大林建立直接联系，而是在援苏方面采取了具体措施。为了能作出正确的选择，罗斯福派亲密顾问霍普金斯去苏联，摸清苏联的实际情况，让罗斯福作出正确的决策。
7月31日下午6时，斯大林在克林姆宫会见了霍普金斯。第二天晚上6时半，双方进行了第二次会谈。双方就战争的现实情况进行了会谈。霍普金斯给罗斯福写了报告，斯大林认为，美国总统和政府对世界有着巨大的影响，仅靠英苏两国要战胜德国是很难的，希望美国也能对德宣战。斯大林还要求霍普金斯告诉罗斯福总统，尽管他有信心，苏联军队能够顶得住德国军队，但到来年春天，供应问题将成为一个严重问题，他需要朋友的帮助。
与此同时，英美两国统治集团走上了参与建立反***联盟的道路。丘吉尔预定于春季与罗斯福总统举行会晤，但由于地中海战事使他无法脱身，罗斯福总统也因为忙于国内的立法程序而无暇他顾，致使这次会晤拖了下来。
8月9日，丘吉尔乘“威尔士亲王号”抵达纽芬兰普拉森夏湾的阿金夏美国海军基地，在此同乘坐“奥古斯塔号”前来的罗斯福总统举行了会晤。这是丘吉尔与罗斯福的第二次握手。早在第一次世界大战期间，时任美国海军部助理部长的罗斯福，曾在伦敦的一次宴会上见到过丘吉尔，那时丘吉尔已是声名显赫的政治家，自然没能特别注意那位当时还不为人知的美国年轻官员，对那次邂逅也未曾留下什么印象，这使对上次见面记忆犹新的罗斯福感到不快。但这种不快很快被丘吉尔此次见面中对他表现出来的尊重所打消。对于讲究规矩礼仪的英国人来说，罗斯福总统是国家元首，而丘吉尔只是政府首脑，加上罗斯福传奇式的经历和所取得的巨大政治成就，使丘吉尔对他有着一种发自内心的钦佩之情，因而对他表现出一种自然的敬重。
第二天早晨，罗斯福来到英国战舰“威尔士亲王号”继续会谈。会谈共进行了4天，双方在军舰上就有关对德政策问题进行了商讨和争论，最后于8月13日签署联合声明，14日正式公布了《美英两国的民族政策的某些共同原则》，史称《大西洋宪章》。
《大西洋宪章》指出，英美两国“所寻求的和平，不仅是要永远推翻**暴政，而且是要通过有效的国际组织，使一切国家与民族获得安居乐业的手段，等等”。丘吉尔以及英国民众对这次会晤都有着某种程度的失望情绪，因为，“在英国，人们原来期望这次会议将产生惊人的行动——会有浩浩荡荡的美国舰队迅速地驶过海洋——而结果看到的不过是一系列道貌岸然的词句”。但是，在丘吉尔的敦促下，两国政府工作人员同时起草了分别“致日本政府的平行的信件”，对可能在太平洋进一步侵犯的日本提出了警告。
丘吉尔相信，由英国、美国以及荷兰、苏联等国参加发布的这类宣言，肯定会起到遏制日本的作用。总的说来，这次会晤的象征性意义大于它的实质性意义。它向德意日轴心国显示了英美之间的政治团结和军事合作的意向与姿态，但未能达到丘吉尔促使美国参战的目的。丘吉尔希望在大西洋会议上制定抵抗日本进一步侵略的共同政策，但是这个目标没有达成，罗斯福不愿对日本采取过于强硬的态度。但丘吉尔没有放弃争取让罗斯福出来遏制日本扩张的努力。他在广播讲话时表示，“英国将毫不犹豫地站在美国一边”。
美日两国之间的关系也变得日愈严峻。10月16日，日本近卫文麿内阁倒台，由日本军部强硬派代表人物东条英机组成新内阁。日本新政府一面照会美国政府，提出了所谓“防止某种事情发生的最后努力”的建议，一面在暗中积极准备对美国海军在太平洋上的主力舰队进行决定性打击。还没等到美国政府对此照会的答复，日本海军特遣部队就于11月25日向珍珠港进发了。
无论是罗斯福还是丘吉尔都没有想到，美国在三个月后就爆发了战争。1941年12月7日，日本制造了震惊世界的珍珠港事件，美国正式加入“二战”。
日本发动珍珠港事件
当希特勒在横扫欧洲和意大利进军非洲时，他们的盟友日本也没有闲着，日本开始了筹划已久的亚洲侵略战争，第一炮打响在美国的珍珠港。
之所以袭击珍珠港，是因为日本要占领东南亚，美国是他最大的威胁。如果日美开战，美国太平洋舰队主力会从珍珠港出击，在侧面对日军的进攻造成威胁，为了取得南进顺利，获得战略资源，日本决定毁掉珍珠港。袭击珍珠港计划的执行，也正像该计划的被采纳，同样应归功于山本五十六的推动。一连在许多个月内，许多的资料尤其是有关美国军舰调动的情况，都不断从潜伏在日本驻檀香山领事馆内具有高度训练的海军情报军官手中涌入东京的海军军令部。在日本舰队之内，军舰和飞机乘员都在为这次作战而接受最精密的训练，尤其是要在各种不同的气候条件之下进行；轰炸机乘员至少都曾作五十次的训练飞行。
盟军在北非登陆
1941年12月7日，震惊世界的珍珠港事件爆发了。日本海军出动6艘航空母舰，载有400多架飞机，对美国檀香山的海军基地珍珠港发动了凶猛的突然袭击。这次打击使美国海军太平洋舰队有18艘军舰被击沉或遭到重创，188架飞机被炸毁，159架飞机严重损坏；美国海军官兵死亡2 403人，失踪和受伤2 233人。幸亏当时美国太平洋舰队的航空母舰不在港内，而日本飞机的轰炸又漏掉了海军船坞里的油库和潜艇库，否则美国海军的损失还要更惨痛一些。
珍珠港被突袭后，美国再也不能置身“二战”之外了。12月7日成了美国的国耻日，这个灾难性事件立刻将一些本来意见不齐的国家团结起来了。12月8日中午，罗斯福向美国参、众两院发表了为时6分钟的讲演：“昨天，1941年12月7日，美国遭到了蓄意的猛烈攻击，这个日子将永远是我们的国耻日！——美利坚合众国受到了日本帝国海空部队的蓄意进攻……”最后他说：“我要求国会宣布，自1941年12月7日，星期日，日本无端和无耻地发动进攻开始，合众国与日本帝国之间就已存在着战争状态。”他要求国会对日本宣战。国会立即进行表决，只有1票反对，便通过了对日宣战的决议。