1910年5月，英王爱德华七世突然逝世，他的继承人乔治五世成为新国王。在这种情势下，两大政党都同意举行一次宪政会议，就双方之间存在的问题寻求一种妥协的解决办法，在劳合·乔治的倡议下，两党在为全面改革而实行联合的目标下进行了令人瞩目的秘密协商。丘吉尔在其中起了十分重要的作用。由于保守党杰出的年轻律师F·E·史密斯是他的亲密朋友，所以首先由他代表劳合·乔治与保守党领袖进行了接触，并争取到史密斯和约瑟夫·张伯伦的支持。但因为保守党前任议会党团领袖奇尔斯顿勋爵担心此举会导致保守党的分裂，使保守党领袖巴尔弗否定了劳合·乔治的倡议，宪政会议失败了。
1910年年底，宪政会议失败后，首相埃斯奎斯无可奈何地再次解散了议会。接着，为了对上院进行改革，又进行了新一轮的选举，竞选运动和投票在1910年圣诞节前进行。丘吉尔又有了用武之地，此刻的他已经是自由党里最出色的演说家之一，他开始在全国各地发表演说，既为自己的竞选造势，也给自由党增光添彩。
内阁为了取得对上院实行改革的授权，于同年11月宣布解散议会，进行大选。丘吉尔在竞选中再次应邀到全国各地发表演说。他抓住保守党领袖巴尔弗为争取工业发达的北部地区的选票而答应推迟提出关税改革问题的策略，进行了措辞激烈的攻击。
丘吉尔成了保守党人政治上的一块心病，保守党人力图将他挤出政治圈外。该党最杰出的演说家、未来的保守党领袖博纳·劳甚至向丘吉尔提出了挑战，要求两人达成一项君子协定，规定竞选失败者只能留在议会之外。幸好丘吉尔未答应他，因为竞选结果出来后，丘吉尔在丹迪市再次当选，而博纳·劳则在曼彻斯特西北选区遭到失败，由于没有君子协定的约束，他才有可能很快转移阵地重新获得一个席位，并于1911年接替了巴尔弗保守党领袖的位置。
大选结果与同年年初的上一次大选几乎完全相同，从某种意义上看，保守党丢了一个席位，自由党丢了三个，这些席位则为工党和爱尔兰民族主义者所得。自由党仍然是执政党，从某种意义上这可以看做是选民们对现任内阁的肯定和支持。因此自由党内阁终于在下院通过了一项把上院的否决权降格为推迟权的议案。
1911年夏末，上项议案被上院大幅度修改后退回下院。埃斯奎斯首相认为已经有呈请国王增封新贵族以使上院不能行使否决权的必要了，国王勉强同意了首相的请求。消息传开，保守党贵族们立即分裂为两派，以兰兹道恩勋爵和克尔桑勋爵为首的“修篱派”，主张接受下院的议案以钳制新贵族的册封；而另以霍尔斯伯里伯爵为首的“掘壕派”则试图孤注一掷，迫使国王出面作最后的仲裁。最后，“修篱派”在上院以131票对114票的微弱多数使这项议案得以通过，终于结束了这场持续已久的宪政危机。
两院之争刚刚落幕，英国开始面临着一场对外战争。1911年7月，德国皇帝威廉二世乘坐“豹子号”军舰驶抵摩洛哥港口阿加迪尔，表明了德国不甘于法国和英国在欧洲扩张而亦欲分一杯羹的意向。威廉二世自称为“大西洋的海军统帅”，炫耀德国军队所向无敌，可以随时出击任何对手。他公然表示了对法国和俄国的蔑视；仅仅是因为自身的一半英国血统，他才对英国略示尊重。这说明英、法、俄与德国之间的尖锐矛盾已经公开化了。
阿加迪尔危机出现后，丘吉尔和劳合·乔治密切注视着事态的发展，并毫不迟疑地作出了强烈的反应。劳合·乔治7月21日在演说中警告德国不要把英国看得“仿佛在这个国际内阁中微不足道”，如果德国人挑起战争，英国定将战斗下去。丘吉尔不仅完全拥护劳合·乔治的观点，并且运用内政大臣的权力迅速行动起来。他与陆军部联系，说服他们派兵对存储在伦敦地区的火药库里的海军大炮用的无烟线状火药进行警戒。他频繁拜访外交部和陆军部，与军方高级将领多次接触，花费了大量时间查询帝国防务委员会的会议记录，以了解各方面的详细情况和英国备战工作的现状。他在广泛收集材料和征询意见的基础上，就一旦德、奥与英、法、俄两方之间爆发战争时将发生的情况拟出一份颇有说服力的备忘录，对将要发生的战事做了令人惊异的大胆预测。
丘吉尔与劳合·乔治的态度令很多人感到吃惊，因为此前他俩在军费问题上是出了名的“主张节俭的人”。德国人甚至因为德国驻英大使麦德尔尼赫伯爵未能看出丘吉尔和劳合·乔治的态度变化而将其召回国。在为麦德尔尼赫伯爵饯行的晚宴上，丘吉尔对伯爵说，德国不应试图与英国进行海战，“如有必要，德国建成一艘军舰，我们将建两艘……激进派与保守派无论怎样相互指责，但在这个问题上立场是一致的。”
1911年8月，丘吉尔根据自己搜集到的材料，写了一份详尽的《本大陆军事行动问题》备忘录，并把它上报首相埃斯奎斯。他放弃了以前关于英国主要应依靠海军作战的设想，预测未来战争主要战役将在法德两国领土上进行，英国应向法国派遣13个师的远征军援助法国，加上辅助部队共计30万人。他认为战争形势在40天左右就会发生转折。
埃斯奎斯将丘吉尔的备忘录印发给帝国防务委员会的所有成员，即内阁的一些重要大臣和军方高级将领。1911年8月23日，帝国防务委员会举行会议，听取陆军部和海军部关于战略计划的报告。会议同意了丘吉尔备忘录中关于战争主要将在法德两国陆军之间进行，战争一爆发，英国即向法国派遣远征军的意见。
这份备忘录充分显示了丘吉尔丰富的想象力和天才的军事思想，它使得首相埃斯奎斯对丘吉尔刮目相看。当欧洲局势越来越紧张后，首相任命丘吉尔为海军大臣。
海军大臣，雷厉风行
首相埃斯奎斯决定加强海军部，拟调丘吉尔去接替海军大臣麦肯纳。尽管丘吉尔有些行为古怪，过分热心地对别人主管的工作评头品足，引起比他年长得多的内阁成员的反感，但他在贸易和内政大臣岗位采取的积极行动，显示出他是个富有坚强毅力、决心和组织能力的治国人才，特别是他同工人运动作斗争强硬果断，研究军事问题表现出的慧眼卓识，更是深得统治阶级的喜爱和信赖。9月下旬，埃斯奎斯在苏格兰阿什菲尔德海滨度假，邀丘吉尔同往，与他一边打高尔夫球，一边征求他对改任新职意见。丘吉尔觉得大战将临，海军部的工作大有用武之地，加之舆论对他镇压劳工运动大加挞伐，使他名声已臭，不想在内政部再待下去，宁肯改任官阶较低的海军大臣，便满口答应了首相。
新任海军大臣的丘吉尔到职就位，立即雷厉风行、大刀阔斧地改革海军，建设更强大的海军。他立即在海军部建立了参谋人员值班制度，规定值班人员在必要情况下发紧急警报。他极力造成一种临战气氛，促使部内各级人员相信来自德国的进攻已迫在眉睫。在他办公室写字台后面的墙上挂着一幅北海大地图，他让参谋人员用小纸旗在图上标出德国海军兵力部署的变动情况。他认为这不仅可以使自己一上班就能详细了解敌方舰队的活动情况，还可以使自己和海军部的同事“经常保持敌情观念”。他经常乘坐皇家海军的“魔女号”快艇外出视察海军部队，几乎走遍了所有最主要的海军基地，视察了所有的大型军舰，详尽地掌握了海军各方面的第一手资料。
英国前首相埃斯奎斯
他把家搬进了海军部大楼。他大部分时间都在海军快艇“魔女号”上度过，他视察了所有的海军基地，走遍了几乎所有的军舰和造船厂。秘书埃迪·马什给友人的信写道：“温斯顿每天都要到8时或更晚才下班……我甚至连星期天也指望不上了。在过去的四个星期日中，我有三个是在‘魔女号’快艇上度过的。”
丘吉尔请资深海军上将约翰·费希尔爵士担任自己的非正式顾问；任命海军上将弗朗西斯·布里奇曼爵士为第一海务大臣，取代了年龄几乎大丘吉尔一倍、声望极高、思想却跟不上形势的海军上将阿瑟·威尔逊爵士；任命巴滕贝格的路易斯亲王为第二海务大臣，后来又令其取代布里奇曼爵士成为第一海务大臣；又任命海军中最年轻的将官、40岁的海军少将戴维·贝蒂为自己的私人海军事务秘书。这些任命都是丘吉尔到任后几个星期内发布的。
1912年1月，丘吉尔在海军部正式建立了作战参谋部，由第一海务大臣具体领导。丘吉尔还下令对参谋人员进行培训，并要求将英国自古以来的海战范例作为培训教育的重要组成部分。这一措施收到了明显效果，有几项重要的战略设想就是由作战参谋部提出来，而且在战争爆发后予以采用了的。比如，对德国实行的“远距离封锁政策”即是一例。
丘吉尔同海军部高级军官的关系并不融洽，造成这种情况的原因有很多。首先，丘吉尔改变了海军传统的工作方式，引起一些将领的不满。海军部的行政事务，按惯例是由四位海务大臣协同海军大臣共同处理的，海务大臣们握有较大的实际行政权力。但丘吉尔上任后却拒绝了这种共同决策的工作方式，直接向他们发出强制性指令，要求他们服从海军大臣的权威。
布里奇曼爵士就是不满于此并与丘吉尔发生争执而丢掉了自己的职位；丘吉尔坚持要他以健康原因辞职，而以更听话也更有能力的路易斯亲王做第一海务大臣，为此丘吉尔遭到了保守党人的抨击。但有时丘吉尔也不得不作些妥协。比如，海军中一些高级指挥官对丘吉尔在视察中允许低级军官和士兵发表意见甚至批评自己的长官深表不满。一次，挨了批评的诺尔基地司令、海军上将理查德·普尔爵士就此向更高当局提出申诉，丘吉尔提出要解除这位司令的指挥权，由于第二、第三、第四海务大臣联名以提出辞呈相要挟，丘吉尔被迫收回了自己的意见。
虽然高级军官对丘吉尔的做法极为不满，但是下级军官和士兵中却非常欢迎。他提高了已有半个世纪没变动过的士兵薪饷标准，修改了军纪条例中的某些处罚士兵的荒唐规定，并为士兵升迁为军官打开了一条尽管还十分狭窄的通道，规定优秀的士兵可以被任命为军官。作为海军下级军官与士兵喉舌的《舰队》月刊在丘吉尔任海军大臣约一年后曾撰文指出：“在海军历史上，对处理下级军官与士兵的各种待遇，还没有一位海军大臣能比温斯顿·丘吉尔具有更为实际的同情心。”
在推动海军进行更大规模的建设方面，他显然比他的前任麦肯纳做得要好，这一点是海军中从上到下都有目共睹的。丘吉尔一改过去“主张节俭”的旧形象，大力主张英国在与德国进行的海军军备竞赛中要压倒对方的做法，因而提出了高额海军预算。
丘吉尔非常热爱海军的技术革新。在他任职期间作出的重要决定之一，是批准战舰用石油作为燃料，因为用石油无疑比用煤作军舰燃料更有效率。在他的坚持下，内阁终于同意以200多万英镑购买英国—伊朗石油公司的控制权。后来的事实证明，这是一项效益十分显著的投资少、收益大的成功生意。他冒着风险决定将新型军舰上的主力火炮由13.5英寸口径改为15英寸口径，后来实践也证明了他的决定的正确性。他极力鼓励皇家海军航空兵部队在使用水上飞机和飞艇方面进行大胆试验，他甚至自己也学会了开飞机。
丘吉尔进行的技术更新的昂贵投资，使海军的费用大幅度增加。他在提出1913年的庞大海军预算时，不得不非常策略地建议英国与德国进行谈判以暂停海军军备竞赛。担任财政大臣的劳合·乔治虽然在战争问题上与丘吉尔态度一致，但这次他也认为海军部的预算过于超支。他在伦敦《每日纪事报》于1914年元旦发表的一篇文章中暗示说，伦道夫勋爵宁愿辞职也不同意过分庞大的军费开支。而丘吉尔微妙地反击道，他自己对“凡属此类性质的重大问题，如果内阁尚在考虑之中，就不接受报界的采访”。
丘吉尔与劳合·乔治的矛盾开始逐步升级，近乎到了只有一方辞职才能让冲突停止的地步。但劳合·乔治心里清楚，他认为内阁不能缺少了丘吉尔这样杰出的领导，他是英国内阁不可多得的人才。丘吉尔与劳合·乔治于1914年1月进行了被丘吉尔形容为“一场文雅却又要命”的谈判。后来，他俩又与首相埃斯奎斯进行了三人会谈，最终达成了一项妥协。1914年，他也被迫承诺在编制1915~1916年度预算时要紧缩开支。建造巡洋舰和鱼雷艇的计划被削减了，但建造战列舰的计划被完全通过。
1914年3月，丘吉尔就海军预算问题在下院发表了被《每日电讯报》称为“篇幅最长，或许也是最有分量和最有说服力”的演讲。丘吉尔的工作使得海军的实力与效率迅速提高，丘吉尔在1915年离开海军部时，使他引以为豪的是他使这些舰队做好了迎接战争的准备。