杜月笙却仍然不假辞色，避而不答，他注视日军代表的反应，直等那几名便衣军官，全都面现尴尬，无可奈何地坐下去。他才傍着法国总领事甘格林，和日军代表隔一张长会议桌，面对面坐着。
日本军官的脸色，宛如岛国多变的气候，他们疾颜厉色唬不倒杜月笙，反被杜月笙抹下脸来训斥一顿，随即变为谦逊恭顺，杜月笙不是初次和东洋人交手，他懂得他们的心理，李择一是土肥原贤二手下的角色，他比杜月笙更为了然。于是，他不吝越俎代庖，借助为筹，站在中间人的立场，说了一大堆话，用意在弥补一碰即僵的局面，重新挑起话题。
“杜月笙是以上海市民生命财产为重，勉为其难，当仁不让，到法国领事馆来会晤日军代表，听一听日方停战的意向，然后以私人友谊，代为转知上海军政当局，‘试探’一下可否借此重开恢复谈判之门。”
李择一长篇大论，侃侃然地说完了这一大段话，顿一顿，见日军代表并无反应和驳斥的表示。杜月笙方面他不必考虑，因为这席话正是为了杜月笙所说的。于是，李择一先请杜月笙发表意见。
没想到，杜月笙语惊四座，不疾不徐地说：“我杜某今天只带了耳朵来，正如泽一兄所说，我是来听听日方有没有诚心停火的。”
“当然有，当然有，否则的话，他们这几位代表就不会来了。”日军代表还没有开口，李择一就忙着解释道。
“不过，日方停火是有条件的。”这时，日军代表也忙着加上一句。
杜月笙并没有马上给日军代表回应，相反地，装作没有听见，仿佛他并没有说过什么。这边的甘格林看着场面又要闹僵，他命翻译为他传言：
“杜先生今天就是为了听取日方的意见来的，贵方如有条件，请提出来，让杜先生权衡一下，可否代为向华方转达。”
于是日军代表又施展他们惯用的伎俩，极尽威胁利诱之能事，一连串地提出许多停火方案。首先，日军代表要求华方“遵照”日本海军司令部，在1月28日深夜十一时二十分，向市政府和公安局所致送的最后通碟，请十九路军撤出上海，以免肇致两国军事冲突。杜月笙听了，哈哈大笑，他说：
“冲突已是即成的事实了，结果呢，日本军队伤亡不小，飞机被打下来，铁甲车也被十九路军活捉，现在要避免冲突，照说应该是日本海军撤出上海吧。”
日军代表听着杜月笙的说词，虽然属实，但却不免有失大日本帝国的颜面，懊恼地说：
“日本海军陆战队的行动完全合法，我们在事先曾经获得上海各国防军的谅解，进驻闸北，保护经常受到攻击的日本侨民！”
杜月笙没有理会日军代表，而是转身问甘格林道：
“这倒是新鲜事了，闸北是中国地界，各国守军有权准许日本军队进驻？”
甘格林笑着摇了摇头。于是杜月笙冷冷地说：
“这就是了，依我说，还是日本军队开回公共租界去算啦。”
几番唇舌之战后，双方都各执一词。杜月笙始终站在民族利益一方，不做寸步退让，而日军代表也毫不讲理，胡搅蛮缠，回答得斩钉截铁：日本军队要撤行，中方也要撤。
这使得杜月笙十分气恼，他站起来以手作势地说：
“日本人强占了中国的地方，立刻撤退是应该的，中国军队在自己的地方上驻防，为什么也要撤退呢？再说，日本军队在打仗之前已经进驻越界筑路区域，再加上战后占的华界，拿这一大块地方请法、英、美军队暂时维持秩序，把中国和日本的军队分开，难道还嫌不够呀？为啥还要把十九路军的防线也让出来？”
李择一不等日军代表开口，插嘴进来说：
“杜先生今天会见日军代表，主要是为了传达日方的愿望，方才日军代表已经把这一点说得很清楚了，”他委婉地提醒杜月笙，“杜先生是否可以跟有关方面商量过后，再由官方采取外交途径解决？”
与此同时，甘格林也附和着说：
“李先生说得不错，正式的交涉，原应由官方办理。”
至此，杜月笙无话可说，只得应允。日军代表辞去，他匆匆回到家里，耿嘉基和王长春已在客厅里等候，他很详尽地把交涉的整个过程都告诉了他们，耿、王二人回枫林桥市政府向时任上海市市长吴铁城复命。
当天下午，吴铁城在英国领事馆召开调停战事的会议，他改变初衷，派员出席，当着各界领事的面，质问日本领事道：
“日军进攻闸北，是否获得上海租界各国防军委员会的谅解？而且是根据这个委员会的防务会议拟订计划而为的？”
日本领事冷不防地被这样质问，众目睽睽，无法抵赖也不能撒谎，他只能坦白承认：
“日军进入华界，并非防务会议的原议，而是日方为了保护闸北地区的侨民安全，所采取的自由行动。”
上海市政府代表根据日本领事的答复，马上乘胜追击，继续问道：
“对于日本军队的如此擅自的军事行动，日本政府是否愿负完全责任？”
那位日本领事三浦板下脸来，大喝一声：“当然负责！”
这样下来，日方蓄意侵略，昭然若揭，在道理上，先已站不住脚，这是外交战上的一大胜利，我方代表回市政府，将经过一一陈明。吴铁城非常高兴，他立刻打限三十分钟到的急电给南京政府外交部，请外交部电知国民政府驻国际联盟代表颜惠庆，向国联提出陈述。
最终在当天的会议席上，市府代表曾经根据杜月笙所提供的情况，正式提请日军退入日本租界范围。
不过，好景并不长。5月5日，中日双方签署《淞沪停战协议》，规定中国国民革命军不得驻扎上海，只能保留保安队，日本取得在上海驻军的权利，参与抗战的主力国军第十九路军不得不离开上海，赴福建剿共，第五军则撤退至苏州、南京一带，日本历来以压迫蒋介石惩办抗日军队的手段来打压中国军民抗日士气。
虽然后来的结果和发展态势不尽如人意，但是杜月笙在对日的坚决抵抗的态度和极强烈的爱国热情，都使得他确实作出了很大很多的努力和贡献。
其中，包括抗战开始后，杜月笙参加了上海各界抗敌后援会，任主席团成员兼筹募委员会主任。仅月余时间，杜月笙主持的筹募会就筹集到救国捐款150余万元，有力地支援了前方的抗战。他筹集了大量毛巾、香烟、罐头食品用以劳军。八一三抗战后期，他得知驻守在四行仓库的谢晋元团缺乏食品时，仅用了一天时间即向谢团送去了20万个饼。他主动将杜美路的私宅借给财政部“劝募委员会”作办公地点，发动与组织上海各界力量认购了救国公债7500万元，几占全部发行量的六分之一。杜月笙还弄到一些军中急需的通讯器材、装甲保险车送给中共将领，并应八路军驻沪代表潘汉年的要求，将从荷兰进口的一千套防毒面具，赠送给晋北前线的八路军将士使用。
另外，杜月笙还直接参与了部分军事行动。并在上海沦陷后，杜月笙还以市各界抗敌委员会负责人的身份仍在租界内坚持了一段时间。
这一件又一件的事迹，杜月笙的爱国热情就着实可见一斑了。
坚决不下水，去香港避难
淞沪会战是1937年8月13日起中国军队抗击侵华日军进攻上海的战役，又称作“八·一三淞沪战役”，这场战役是中国抗日战争中第一场重要战役，也是抗日战争中规模最大、战斗最惨烈的战役，前后共历时3个月，日军投入8个师团和6个旅30万余人，死伤7万余人；中国军队投入75个师和9个旅60余万人，伤亡达15余万人；直至1937年11月12日上海沦陷，淞沪会战结束。淞沪防线的全线崩溃，国民军事委员会只得宣布“国军全部由上海战略转移”。
淞沪会战结束后，国军撤离上海。虽然这次会战粉碎了日本“三个月灭亡中国”的狂妄计划，但还是不能阻止国军撤离后日本进驻上海。所以，为了能“反击”回来，戴笠和杜月笙秘密开始争取时间布置相关工作。
风声越来越紧，杜月笙抓紧了与戴笠的密谋策划——在上海预先布置亲信门徒，以便日后从事“地下工作”。当然，对于杜月笙来说，是通过这些人遥控指挥上海，以保住他在上海的地盘，这个意义更重大一些。
杜月笙与戴笠花了整整三天时间，首要工作就是把他们的别动队改为“忠义救国军”，有的疏散到江浙一带打游击，有的潜入租界，潜伏下来。
日军占领上海后，立刻派兵占领了杜氏家祠。为了留住杜月笙，日军大本营特务部长土肥原亲自来到华格臬路的杜公馆。
土肥原，全名土肥原贤二是日本特务的开山始祖，当过日本驻东北特务机关长。“九·一八”事变后出任奉天（沈阳）市长，曾主谋把晚清逊帝溥仪诱到长春建立满洲国，并参与策划了一系列对我国华北的侵略战争。从东北而热河、而冀查——天津、丰台、冀东等地，但凡他所到之处，用不了多久必会有战争降临。“七·七”事变后，土肥原贤二高升日本大本营特务部长，并随着沪战爆发而南下上海。
如果说之前日本人拉拢杜月笙的意愿不大，那么，土肥原贤二的来访就足以证明杜月笙对于控制上海滩来说有多么重要。
土肥原公开对杜月笙宣布：“你已失去离开上海的一切希望，唯一的办法就是彻底、无条件地与皇军合作。”
“我是一个中国老百姓，所以未敢从命。”
“大日本皇军是不可违抗的。杜先生，你若敬酒不吃吃罚酒，可不要怪我们不客气。”
土肥原说完，趾高气扬地离去。
土肥原走后，杜月笙与徐懋棠经过商议后，决定将原住在辣斐德路辣斐德坊十六号的姚玉兰搬到徐懋棠在蒲石路18层大厦。此后，姚玉兰长期地住在了那里，因此上海人便称姚玉兰为“十八楼太太”。
接着，杜月笙赶到黄金荣家，问他是走是留。
黄金荣长叹一声说：“我快到70岁了，半截子入土的人了，怕什么？我是不走了。再说，我的大世界、黄家花园背不动，带不走。我看，还是呆在租界里，保险！”
“万一日本人要你出山呢？”
“哈哈哈，”黄金荣一阵狂笑，高声说，“阿伟是我的高足，如今为举国之尊，我岂能背叛他，投降日本人，让天下人耻笑？”
停了一下，黄金荣又说：“月笙，你呢，走，还是留？”
杜月笙心事重重地回答：“我还没想定当。”
张啸林在浙江避暑圣地莫干山，置有一座别墅，修竹万竿，一色青碧，因此号为“林海”。“八一三”沪战一起，此公闲情逸致，百事不问，哪管黄浦滩上打得天翻地覆，尸山血海，他却一个人悄悄地上山歇夏，享他的清福。
当淞沪会战结束了，张啸林才遣返上海。一到上海，杜月笙便得到了消息，他很欢喜，兴冲冲地穿过杜、张两家的那扇月洞门，一进张啸林的客厅，便亲亲热热地喊了声：“啸林哥，回来啦！”
张啸林把鸦片烟枪一放，身子抬也不抬，他侧过脸来，望杜月笙一瞥，十分冷淡地回一句：“月笙，这一晌你大忙啊。”
一听这话，便知有点不对劲，杜月笙决意赔小心，他装一脸的笑，走过去，就在张啸林的对面一靠，于是两老兄弟并排躺着，隔盏烟灯，杜月笙搭汕地说：
“倒是越忙精神越好。”
张啸林不答，也不理他，引枪就火猛抽，他故意将那极品云土光喷不吸，一口口地烟喷过去，把杜月笙那张脸，紧裹在云雾之中。
老弟兄别后重逢，怎可以不搭腔的呢？杜月笙忍不住了，便又开了口道：
“上海已经是这种局面，你去还是留？”
“我嘛，”张啸林冷笑一下，“还是留吧。”
“为什么？”
“走，我能到哪去？日本人能打下上海，打不下南京？再说，就是跟着蒋光头，又有什么好处？‘四·一二’清党，我这手上可没少沾血，而我家法尧从法国留学回来，我想让他在政府里安插个位子，好歹栽培栽培，他呢，推得干干净净。”
杜月笙知道张啸林为儿子事而恨蒋介石，便把话引开，说：“走，也不一定是为了跟着蒋介石。‘七·七’事变后，我们都参加过抗日活动，日本人来了，不会不算账的。”
“不！”张啸林抬手止住杜月笙，“就是我们抗过日，又怎么样？日本人来了，还能不想玩得转？土肥原已亲自来对我说过，只要我能留下来给他们办事，他绝不会计较我原先的那些虚名的。”
张啸林说的“虚名”是指他不久前担任的上海市各界抗敌后援会委员的事。
“给日本人做事，那岂不成汉奸了？”
张啸林霍地从烟榻上坐起来，吼道：“汉奸？汉奸怕什么？麻皮金荣，还有你，不也都是汉奸？”
“我问你，金荣大哥替法国人做巡捕，算计中国人，算不算汉奸？你做租界会工董局华董，替外国人出谋划策，算不算汉奸？”
张啸林说到这儿，也觉得话说得太过火了，便换了一个腔调说：“老弟，你也不用生气，我这是打比方。我看。做人还是什么时候说什么话。同时，我看蒋光头他妈的也未必是真打日本。”
接着，张啸林又告诉杜月笙，10月间，蒋介石暗地里派人去意大利与德国，请墨索里尼与希特勒出面，同日本讲和，现在正在商谈“和平条件”呢。
“你看，蒋介石都准备投降，我们这些人瞎起劲抗日何用？前几年，冯玉祥长城撼兵，吉鸿昌倒是狠狠打了日本一顿，可后来呢？还不是被老蒋杀了？”
“现在形势和当时不一样了。”
“不一样？老蒋那家伙可说不准，说不定有一天会卸磨杀驴呢。”
杜月笙越听越烦恼，他长叹一声，摇摇头，拱拱手，与张啸林无言而别。
回到家里，杜月笙一夜未曾睡安稳，老是想着去留的事。
11月26日夜，华格泉路杜公馆的大餐间里，杜月笙摆酒招待手下四个心腹。杜月笙亲手打开一瓶路易十四，亲自向黄国栋、万墨林、朱文德、杨渔笙敬酒，四个心腹受宠若惊，自然心里也有点数，觉得一定有什么大事要他们干了，但老头子只顾让酒吃菜，只字不提今晚有何吩咐。
酒过三巡，菜过五味，众人基本都饱了。
杜月笙这才说：“今夜叫你们来，是有要事交代。国军撤走后，租界四周全是日本人的势力。日本瘪三是不会放过我的，我不得不走。我走后，这摊子，就交给你们四个。”
“我们……”杨渔笙要说话，却被杜月笙摇手制止。
杜月笙接着说：“除了你们原来掌管的以外，文德要代墨林写信和发电报，国栋代张翼枢把上海的报告发给我。电报暂时通过电报局内部，想法子发出去。渔笙，你专门发账务委员会每月的救济费。”
所谓救济费，实际上是国民党政府发给留在上海的社会各名流的补助费，以免他们因经济困难而受日本人利诱，而去当汉奸。
“你们四个，要胆大心细。恒社社员转入地下，有事会同你们联系。我家里的人，拜托你们照顾……”
“怎么，先生就一个人走？”
杜月笙重重地点点头，“我是去抗日，不是逃难，带家属干什么？”
“那他们的安全……”
“我想不会有什么的。他们都是普通的老百姓。当然，日本人要是真的下毒手，我也没有办法。我们总不能去做卖国的汉奸吧？”
壁上的大自鸣钟，当当当地响了10下，杜月笙接过佣人递来的热毛巾滋过手脸后，昂然出门。四个心腹要送行，杜月笙摇手阻止。他坐汽车从华格臬路到18层楼四太太姚玉兰处，让别人知道他和平时一样，今晚仍然在最得宠的妻人那里过夜。在附近监视的特务看到，真以为杜月笙又是去蒲石路18层楼公寓四太太那里过夜，因此未加堤防。杜月笙的汽车躲过日本人的监视智慧，却调转方向，前往法租界公和祥码头，竟然一路畅通无阻。