财散人聚，两千块大洋买人心
在当时的白相界，上海三大亨素有“黄金荣贪财，张啸林善打，杜月笙会做人”的说法。比起黄、张来，杜月笙确实手法更高明一些，且不说他善于协调黑社会各派势力和军阀间的关系，单单是他的敛财与散财之道就足以证实这个说法。
他通过贩卖鸦片、开设赌台等活动，大量聚敛钱财。然后，又以这些不义之财笼络社会上各种人物，从政治要人、文人墨客到帮会骨干，无所不有。另外，杜月笙的生平还做了很多收买人心的事。例如，他持续多年购买预防传染病的药水，送到浦东老家按户免费发放；每逢上海及附近地区发生灾害，他会出面组织赈济；有时装出维护工人利益的形象，出面调解劳资纠纷等等。
其实，不单是他发迹以后才这样做的。散财聚人心，早在他还只是名不见经传的在黄公馆里“做事”的小人物时，就已经这样做了。
在黄公馆里做事的人，与上海别处的公馆想来也自是不同的。如果给别的公馆里做事，可以根据公馆主人的身家地位的不同还可以拿到相应的工钱，但是给黄金荣做事，却没有工钱可拿。在黄公馆有个规矩，除了正经佣人可以按月支薪。公馆里其他人，除了逢年过节，亦或是老板喜事临门会发些赏钱之外，都没有工钱。也就是说，除了可怜的赏钱，没有其他明面上的进项。
为什么说“明面上”呢？那是因为他们虽然进项少得可怜，但只要能跟主人说上话的人，个个却又是名副其实的阔佬。原来，他们到公馆来做事图的不是工钱那几个“小钱儿”。要知道，“黄公馆”这三个字本身就是一块金字招牌。但凡跟黄公馆能够沾上一点儿关系，毫不夸张地说，那就是有了个摇钱树。因为外面来求人办事的，少不了得先打点好上上下下，这样才好办事。单是那些混得有头有脸的心腹人物，每月下面的例行“孝敬”也是一笔不菲的收入。再加上假如赶上有要事相求，仅仅是这些心腹在黄金荣、林桂生面前的一句话就值得上几千块大洋。
看着这些人的行事作为，杜月笙也暗自盘算过。他不是天生愚钝不懂得投机取巧，也不是不重钱财。只是他看得更长远一些。在他看来，别人求你办事时，一定是棘手的事。在这个时候，自己为他们说话、办事仅仅是为了谋得人家的一毛半块的“蝇头小利”，这是愚蠢之极的做法。
如果真的像其他人一样办事拿钱，就缺少了最基本的道义。不但对自己以后的发展不利，还颇有些趁火打劫的意味，这可是杜月笙最忌讳的。想想看杜月笙是怎样一个人？他可不再是那个刚从高桥镇来到大城市的小赤佬了。虽然也只是在黄公馆里算个做事的，即使没有什么多高的地位，也大小见过一些世面了。看多了黄金荣的行事做派，他多少也明白了一个道理：要想在江湖上混出个名堂，在白相界出人头地、大展宏图，就要把眼光放得长远一点。正所谓“放长线钓大鱼”。杜月笙生平没读过什么书，但这个道理还是懂的。放眼杜月笙的一生，不管是开赌台，还是开歌舞厅，都在实践着这个真理，也因此赚尽了所有赌客和嫖客们的钱财。
所以，与其收了人家的钱，帮人家办了事还要被人在肚皮里骂娘，倒不如做个顺水人情，为自己积累一些人脉。这样，既解了别人的燃眉之急，又让别人对你感恩戴德，可谓是一举两得。想当初，自己刚刚从乡下来到上海，一次次的窘迫境地都是在别人的帮助和接济下挺过来的，潘源盛水果行的好兄弟袁珊宝和王国生、老头子陈世昌和爷叔黄振亿这些都是曾经帮助过自己的人。也正是他们的一直以来的帮助，使得杜月笙清楚地认识到获得人心的重要性。在白相界混生活靠的是什么？就是义气和人心。义气不是靠钱财得来的，而是靠危难之时无偿地为其赴汤蹈火、在所不辞，甚至是两肋插刀的作为赢得的。有了义气，自然也就获得了人心。
当时的杜月笙已经开始筹划自己的将来了，拥有人心是他未来发展的基础。只要人心所向，还愁钱财不进口袋吗？另外，杜月笙心里十分清楚，他现在卖的是黄金荣的人情。如果想从中渔利，不被发现尚好，一旦被发现后告到黄金荣那里虽然不至于马上卷铺盖走人，但是势必会让黄老板看轻自己，以后再想出人头地就不那么容易了。他可不想让自己的目标和努力毁在这种芝麻绿豆的小事儿上。出于如此远见和谨慎的天性，杜月笙并没有随大溜地那么做。但是不收别人的例规钱，又没有别的进项，别人都是用度不愁，唯独杜月笙自己显得比别人拮据了许多。
当对他“疼爱有加”的林桂生意识到杜月笙的窘境以后，就有心想要接济一下他。
于是，林桂生合计着给杜月笙安排一份美差。一次与黄金荣谈及到杜月笙，就把欲为杜找个差事的想法透露了出来，两人就商量了一番，决定在“公兴记”给杜月笙谋个差事。
“公兴记”是当时法租界著名的三大赌场之一，生意兴隆，整日赌客盈门，甚是热闹繁华。在那里当差想来也会是很有油水和发展的。
一天，杜月笙又在林桂生房里“孝敬”他的师母。林桂生突然问杜月笙道：“月笙，你晓得巡捕房隔壁头的公兴记赌台吧？”
“晓得啊。”杜月笙一时间还没有弄明白桂生姐的意思，有点儿摸不着头脑地回答道。
“明天你去寻他们的老板，就说是我喊你去的，让他们给你安排个差事，还可以照例吃一份俸禄的！”林桂生笑笑地说道。
杜月笙当下就明白了林桂生的用意，就匆匆“哦”了一声。但心里却是一百个乐意呢，全上海谁不知道那里是商界名流乃至军政要人等等社会上流的聚集地。杜月笙每次路过，都会驻足流连。现在桂生姐在那儿给他谋得一个差事，自是不会太差。这样的好事怎能不令他感叹：运道来了挡也挡不住啊！虽然也只是到那里“抱台脚”（就是给赌场当保镖，当时的一种说法），也让当时的他欣喜若狂呢！
进了黄公馆后，虽然基本的吃穿不愁了，但是黄金荣却没有怎么重用过杜月笙。这在一心想要向上爬的杜月笙看来，是多么令人困扰的事啊！不过，话说回来，像黄金荣一个真正的莽夫，为人随性，不拘小节，手下这一票人还用不过来又怎么会看到刚刚进府没多久的名不见经传的杜月笙呢？不过，相较于黄金荣而言，林桂生倒显得更加看好杜月笙。事事想着他，这也被早已学会看人眼色的杜月笙看在眼里。杜月笙知道桂生姐十分看好他，这也是为什么杜月笙总是记得“孝敬”师母的原因了。
这下终于让杜月笙等到机会了，他满心欢喜地以为自己的“大好前途”就此展开了。没想到的是，当杜月笙赶到公兴记赌台时，却碰了一鼻子灰。赌场老板并没有相信他的话，他只好败兴而归。
出于为林桂生的面子考虑，杜月笙回去后并没有把事情告诉她，而是就这么捱着。终于，后来还是让林桂生知道了此事。精明强悍的她岂能咽下这口气？于是，就带着杜月笙赶去公兴记。
林桂生的突然造访令赌场老板很是不安，但一看到杜月笙也就明白了七八分了。现在林桂生明显地是为那天的事而来，赌场老板也只得硬着头皮解释那天的误会了。
正在气头上的林桂生哪里听得见他的解释，只硬邦邦地说道：“你不是要凭证嘛？现在我自家来送凭证了。”赌场老板哪儿敢再多说什么，只忙回话道：“误会，纯属误会。桂生姐关照的事，哪有不照办的理？驳您的面子，那不是砸自家饭碗吗？！”一边说，一边招呼账房，“快，给这位大爷吃一份长生俸禄，按月支薪30块大洋。”账房也忙不迭地给杜月笙登记入册。
这时的林桂生才稍稍舒心了些，看着一群人正在一张牌九桌，心情大好地说：“我也来推两把！”赌场老板一看，林桂生态度好转，忙应和着引路，簇拥着她到了桌边上。等落了座，瓜子糖果即刻摆满了一小茶几。赌场老板一边又是奉茶，又是递毛巾，殷勤侍奉，一边抽空子给别的赌客丢一个眼色。他可不敢在自己的赌场里让林桂生输钱。这一切，都被一旁侍奉林桂生的杜月笙看在眼里，同时也是刻在了心里。林桂生自然也是心照不宣，只见林桂生在赌桌旁，动作迅速，手法娴熟，俨然一个行家里手。十几把下来，她已赢了不少。心情舒畅，笑声不断的林桂生这会儿是气恼全消了，也有心让杜月笙也“赢”一些零花钱，起身跟一旁的杜月笙说道：“月笙，你帮我接下去。我还有事，要先走一步”说着就往外走。事实上是她也想起了以自己的身份，不宜在这种场合久留，于是老板恭敬地送她到门口。
留下的杜月笙久别赌场，早就手痒了。现在可以风光十足地坐在如此奢华舒适的赌场之中赌上几把，乐得他精神倍增，吆五喝六，好不痛快。一晃，三个钟头过去了，一点筹码才晓得他已经赢了2400块钱。杜月笙又不禁感叹自己真是运道好得不得了。但是他明白这一庄是代桂生姐的，要是继续玩下去输光的话就触了桂生姐的霉头，回去也不好交代了。
于是，杜月笙见好就收，说道：“各位，时候不早了，我还要回公馆办事，就先走一步了。”说完就起身双手抱拳，作个揖在众人的“抗议”声中把手中的筹码兑了2400块大洋，雇了辆黄包车返回同孚里。虽然他晓得，庄家赢钱就走，不合赌场规矩；自己也是赌兴正浓，但为了保险起见，他还是回到了黄公馆。
进了公馆，他径直找到林桂生：“桂生姐，我把你的钱带回来了。”林桂生一看他赢了这么多钱，不由一怔。继而又莞尔一笑道：“我让你代庄，赢钱是你的手气，我拿400块红钱，剩下的2000块钱是你的。”开始，杜月笙还推辞道：“不，你拿2000块，我得400块就满足了”
林桂生有些不耐烦了，“叫你拿去你就拿去，不要多说了！”
杜月笙还是固执地把钱推回去……一番推搡之后，他也没有继续否了林桂生的好意，拿走了2000块钱。
看着杜月笙拿着钱走下楼去，林桂生也动了心思。这次说是补贴他、接济他，实则是考验他。在她的看来杜月笙的胆识和手段都是一流的，只是还不清楚他有多大的志向。当晚，林桂生把这件事告诉了黄金荣，连黄金荣也不理解她的用意，“月笙一个孤小人，你给他那么多铜钿干什么，即使要给，也要喊他存起来才是。”
“我就是要看他怎么处理这笔钱。”
这边杜月笙拿着2000块钱进了灶披间，看马祥生躺在床上没睡着，就说道：“祥生，要用铜钿不？”
马祥生动也不动地躺着说道：“你哪里有钱给我用？”分明一副不相信的样子。杜月笙没有在意，“往马祥生的床沿一坐，拿着一把大洋说：“你想用多少，50，100？”
“不要寻开心了，你要能拿出五块钱给我，我就欢天喜地了！”
此时，杜月笙打开纸包。马祥生一看真的是好多白花花的现洋，跳将起来，吃惊地问；“哪里来的？杜月笙就把事情的原委说了一遍，马祥生对他是啧啧称赞。
“你打算拿这些铜钿干什么？存起来，还是买房子成家立业？”
“没想过。”杜月笙摇摇头，“很久没去十六铺了，想念那里的朋友，我要去看看他们！”
第二天一大早，杜月笙就向林桂生请假，说要去十六铺看朋友，林桂生什么也二话没说就应允了。
杜月笙现在在黄公馆里地位是扶摇直上，如今也有了钱，再回到十六铺那帮兄弟面前，心里颇有些衣锦还乡的感觉。但杜月笙的心里明白，不管在公馆怎样得势，自家还是给别人当差，他的目标是自立门户，到那时候再回来才真叫个“衣锦还乡”呢！
这次回去，主要就是想把之前自己欠下的人情和钱物都一并还上，顺便跟久违的“恩人”和兄弟们联络一下感情。他向来不是忘恩负义的人，相反地，他十分地知恩图报。过去是因为实在没有什么可以回报他们的，现在不同了，他有了这2000块钱，就要分给这些人，以报答他们当初的收留和知遇之恩。
他很快就到了十六铺，先找到了袁珊宝，兄弟俩一见面，就像久别未见的亲人一样高兴地不得了。
“珊宝，你我兄弟向来不分彼此，如今我手头有钱了，来，拿着。”杜月笙边说边把150块钱塞到袁珊宝手中。
“你哪里来的这么多钱？”袁珊宝吃惊不小。“放心，正道来的。”杜月笙解释道。两人又推脱了一番，袁珊宝抵不过杜月笙的盛意就收下了。
谈了好一阵，杜月笙便要到隔壁，找潘源盛水果行的王国生去了。王国生一眼看到他，高兴得直跳脚，道：“哎呀，月笙，什么风把你吹来了？”潘源盛的学徒们也对杜月笙很熟悉，大家都簇在一起寒暄。
“国生，以前我做过许多对不住你的事，希望……”
“什么了不起的事，亏你还记着，我都早忘了呢！”
杜月笙感激地看着王国生说道：“嗯，我晓得你不会介意！”
“好了好了，难得见一次面，说点儿别的！”王国生打断他道。
“好，不过我这晌境况好转些，以前挪用的铜钿现在还是应该补上。”说着掏出200块大洋给了王国生手上。这些钱显然是远远超出那些挪用的钱数，但是，杜月笙知道，这些钱对于兄弟们会起多么大的帮衬作用。他只想着能多帮些就多帮些他们。王国生也是吃了一惊，这么多钱早就超出了补缺的了。直到杜月笙跟他做了解释，他才明白。
见杜月笙执意给这么多，王国生想了想说；“好，多余的就到你的股份吧！”就这样，也没有把多余的钱退给杜月笙。
随后，杜月笙找到了当初介绍自家给黄金荣的老头子陈世昌和爷叔黄振亿，请两位前辈下馆子吃了午餐，照例送上自家的孝敬二老的铜钿。两位自然是欢天喜地，都说自家没看错人。过晌，杜月笙又找到在花会做“航船”时被他吃掉赌本和彩金的赌客，分别给了双倍的补偿。晚间，又请王国生和袁珊宝在餐馆吃饭喝酒。
……
这样下来，杜月笙2000块大洋用得差不多了。他又还债，又送朋友，甚至逢人就给个三十五十的。该给的也给了，不用给的也给了。这下，心里舒坦多了。
过了一个月，林桂生叫杜月笙到楼上。
“月笙啊，钱用得差不多了吧？”
杜月笙心里盘算，自家如此大手的花钱，桂生姐晓得后一定要责备的。但他没有隐瞒，他认为对林桂生没有必要这样，于是就不好意思地笑笑道；“花得差不多了。”
“出手不小啊。”其实，林桂生早就把杜月笙这笔钱的用处搞得清清楚楚了。她不但没有生气，相反，她十分满意杜月笙的这种做法，又一次庆幸自家没有看错人。
杜月笙没有拿这2000块钱尽情挥霍享受，这就说明他不是个只想当小白相人的普通下人；他也没有拿这2000块钱存起来或者买房置业，这又说明他是一个真正会混江湖的料儿。肯花这一大笔钱去清理旧欠，结交朋友，就是在树立信义，树立招牌，这就是说，杜月笙不止要混江湖，还想要混成江湖上的人上人。从这一点上看，林桂生就敢肯定他会是黄公馆里最得力的帮手。这样一来，更坚定了林桂生培养他，栽培他的想法。