同样，谈起艾森豪威尔时，斯维德说，他特别喜欢艾森豪威尔的镇静、谦虚、耿直、坦率和明智。在斯维德·赫兹利特的鼓励下，艾森豪威尔决定报考安纳波利斯海军军官学校。艾森豪威尔从来没有见过大海，如果考上了，他不但可以见到大海，而且可以在海边生活，整天与大海为伴。另外，要是上了大学，他会结识许多同龄的朋友，可以和他们一起玩球。最重要的是，可以获得免费教育，毕业之后还会有一份工作。
艾森豪威尔家里没有政治势力，想获得报考的提名是非常困难的。大胆的艾森豪威尔直接去找邮政局长、银行家等地方知名人士，托他们写信给布里斯托议员推荐自己，他们都同意了。
1910年8月20日，艾森豪威尔自己也给布里斯托写了一封信，信的内容大致是这样的：尊敬的布里斯托议员：我是今年毕业的中学生，到十月的时候就满二十岁了。我渴望进安纳波利斯海军军官学校或西点军校继续学习。我企盼能在上述任何一处得到提名，特意写信求助，希望能得到您的帮助。若您能帮助我获得提名，我将非常感激。烦劳赐复，并候佳音。
德怀特·艾森豪威尔敬上
艾森豪威尔之所以在信上提到西点军校，是因为他担心报考安纳波利斯海军军官学校的人太多，自己弄不到名额。艾森豪威尔的信以及当地其他知名人士写的信都有如石沉大海，统统没有回音。由于要求布里斯托议员提名的人太多，为了不得罪任何人，他决定实行一次公开的选拔考试。
1910年9月，报纸上刊登了一则这样的消息：凡申请报考军官学校的考生都必须参加选拔考试，成绩合格者才可以参加军官学校的入学考试；选拔考试将于10月4日和5日两天在堪萨斯州的教育督察办公室举行。
艾森豪威尔看到报纸上的消息后，为了进一步确认，提笔给布里斯托议员写了第二封信：
尊敬的布里斯托议员：前不久曾给您写信申请报考安纳波利斯海军军官学校或西点军校，至今未得到您的答复。我从日报上得知将对申请者进行考核，如果您无法提名，不知我是否有权利参加选拔考试？
德怀特·艾森豪威尔敬上
艾森豪威尔很快就收到了布里斯托议员的回信，说他有权利参加考核。获悉可以参加考试，艾森豪威尔开始了复习备考。斯维德因为参加过一次考试，有些经验，经常指导艾森豪威尔。支森豪威尔在考试中取得了优异的成绩，在8名竞争者中名列第二名。
11月初，艾森豪威尔接到了西点军校的提名，让他于1911年1月参加在圣路易斯举行的入学考试。斯维德和艾森豪威尔都感到非常意外，斯维德不断催促艾森豪威尔写信给布里斯托，请求重新提名，否则艾森豪威尔将无法实现当海军的愿望。
在重读了海军学校的入学须知之后，艾森豪威尔放弃了，因为他已经超过了入学年龄。斯维德觉得这样放弃太可惜了，于是建议艾森豪威尔隐瞒一岁，但是艾森豪威尔不想撒谎，他选择了西点军校。1910年秋，艾森豪威尔开始认真准备西点军校的入学考试。他回阿比林中学参加了化学、数学、物理的补习班。
1911年1月，他以优异的成绩通过入学考试，正式被西点军校录取。西点军校的录取通知书规定，新生必须在1911年6月14日报到。
1911年6月，艾森豪威尔告别了阿比林。一家人把艾森豪威尔送到火车站，母亲艾达平静地与艾森豪威尔拥抱告别，目送他提着行李上车，直到火车开走很远才转身走上回家的路。送别的时候母亲没有流泪，然而回到家后，母亲把自己关在房里难过地哭了。
后来弟弟弥尔顿对艾森豪威尔说，这是他第一次看到坚强的母亲落泪，她哭得那么伤心。自信的艾森豪威尔对未来充满了希望，他迈着轻快的步子，踏上行程。他相信自已一定会把握住每一次机会，开创属于自己的未来。
西点的明星
从阿比林到西点军校，乘火车需要三天。因为离报到还有几天，所以艾森豪威尔就在芝加哥站下车，去看望在音乐学院上大学的初恋女友鲁比。
他们一起看电影、浏览城市风光，度过了一段浪漫的时光。告别鲁比后，艾森豪威尔又绕道去密执安大学看望二哥埃德加。和二哥道别之后，艾森豪威尔踏上了去西点的路。风景秀丽、气势雄伟的西点军校坐落在纽约市北部80公里的西点镇。
在美国独立战争时期，西点镇是抗英据点，美军曾在这里重创英军。美国总统华盛顿生前就曾考虑在这里创建一所军校，可惜他的愿望并没有实现。直到1802年7月，国会才批准正式建立西点军校。建校后，西点培养了许多优秀的军事人才，艾森豪威尔所在的班级后来成为西点历史上有名的将军班，班上162名同学中有2名获得五星上将军衔，3名获得上将军衔，59名获得准将或准将以上军衔。
1911年，西点军校已经步人成年时期。灰色花岗石学员大教堂刚刚竣工，高高地矗立在山上，彩色的玻璃窗在阳光下闪闪发光，坚厚的大理石拱门古朴典雅。世界上最大的跑马场正在修建之中，一座全新的体育馆也即将建成。
色彩斑斓的战旗迎风飘扬，像在对新学员说：欢迎你们！
1911年6月14日，军校的新学员开始报到。新学员们穿梭于各座大楼之间缴费、领被褥、找班级。当搬进比斯特兵营的卧室后，他们彻底地向平民生活告别了，连同他们的名字也一起告别。
在教官和高年级同学的嘴里，“混蛋约翰先生”或者“混蛋加德先生”代替了他们的名字。1911年入学的新生一共有650名，分成A、B、C、D、E、F六个连，每个连由一名军需官指挥。艾森豪威尔被分配到F连，这个连有287名新生，他们是当时西点人数最多、身材最高的新生。他们毕业的时候，只剩下162人了，淘汰率将近44%。
进入西点的学生都必须接受最严格的军事训练。开学后的前三个星期，新生们领教了“野兽兵营”的艰苦训练。他们要接受基本军事技能和仪式训练，参加无数的操练、执勤、检阅。在训练的时候，教员们就像训练野兽一样对待他们。
在雨后，教员们让他们卧倒、前进，不管脚下多脏，他们必须服从命令。在炎炎烈日下进行方队操练，他们一个个反应迟钝，甚至连步子都走不齐。不符合要求的时候，教员会大声地呵斥：“挺胸！收腹！再挺一些，头抬高！下巴往里收，听见了吗？动作要快！”
半个世纪以后，艾森豪威尔回忆起1911年的夏天时说，再也没有什么比新生训练更令人痛苦的了。事实上，在西点的四年就是他们的苦役，只有到第二学年结束的时候，每年夏天才会有两个月的假期，学习成绩优秀者才可以得到一两次的圣诞节假期。
西点军校一直被人称为“军事修道院”，说那里面的人“不会患上商业主义和拜金主义的疾病”。麦克阿瑟曾把西点军校比做“一座恐怖、野蛮的管教所”。西点军校的纪律非常严，学校将学生起床、睡觉、运动的时间规定得死死的，甚至连上楼梯学校也规定必须一步迈两级台阶。只要学生违纪，都会被无情地记过。记大过者将受到惩罚——每周四小时背着步枪和背包徒步行军。严重违纪者必须当面向新生主管解释，不然会被开除。
约瑟夫.C.豪是1915届的一名毕业生，他说：“有一名学生因碰了一位女士的胳膊而被记过，这似乎是不可能的，但这是无可争辩的事实。实际上，他只是扶自己的母亲过马路而已。”其他的违纪还包括骑马时心不在焉、屋里香水味太浓、宿舍有烟味等。因为无法忍受西点的纪律，很多人中途放弃了。
艾森豪威尔同寝室有一位来自堪萨斯的学员，刚满17岁，他离开家乡时是由乐队吹吹打打送上火车的。然而，到了军校，他才发现和想象中的完全不一样。他实在无法忍受军校的生活，人校的第一天晚上就哭个不停，以后夜夜如此。艾森豪威尔曾劝他，说别人能够经受考验，他也一样能。但那位同学说：“这里就是修道院，我再也受不了了！”不久他便离开了西点军校。
西点军校没有多少便利的生活设施，居住条件也不好，学生宿舍非常阴暗，夏天的时候像地狱一样炎热，冬天则像冰窖一样，奇冷无比。艾森豪威尔说：“军校的生活严格而清苦，但我每天总能从生活小事——数不胜数的恶作剧、持续不断地追逐打闹中找到乐趣，因为除此之外再也找不到其他有趣的事。”
有一天，艾森豪威尔和同学汤米违反了军规，不小心被下士艾德勒发现了。艾德勒傲慢地对他们说：“知道犯了什么错吗？”艾森豪威尔和汤米低着头，小声说：“知道。”艾德勒下士趾高气扬地说：“知道就好，在归营号吹过之后，穿军装到我寝室来，我要好好教训你们这两个不守纪律的家伙。”说完，他甩甩头就走了。那时，高年级的学生总是欺负新生，艾森豪威尔对此非常反感。这回被艾德勒逮住了机会，他们肯定要遭殃的。于是，艾森豪威尔决定戏弄一下艾德勒。
晚上，艾森豪威尔和汤米穿戴整齐地来到艾德勒的寝室。他们俩没有穿衬衣，光着身子穿了一件军装外套。这是西点学生的传统绝招之一，故意拘泥于条例或命令的某个字眼来戏弄人。他们在规定的时间跨进艾德勒的寝室，刚喊一声“报告”，艾德勒的室友就笑成了一团，甚至还响起热烈的掌声。
起初，艾德勒很纳闷，明白真相后，他气愤地说：“太不像话了，你们……你们居然如此大胆！”艾德勒的室友也止住笑，附和道：“你们两个无视纪律、目无尊长的混蛋，简直太过分了。”愤怒的艾德勒命令他们在熄灯之后扛着步枪、带上枪弹、穿戴整齐再回来，若身上少一件衣服将会受到很重的处罚。这次，他俩乖乖地服从了命令。
虽然被艾德勒训斥了一顿，但他们非常得意，因为艾德勒快被他们活活气死了。年轻人的恶作剧、违纪并不是出于恶意，这是他们逃避军校枯燥生活、寻找乐趣的方法。美国非常重视对军事人才进行体育技能培训。西点军校的体育活动有橄榄球、棒球、篮球、足球、摔跤、击剑、游泳等，几乎所有的体育项目都有。艾森豪威尔进入西点军校时，身高5.15英尺，是当时最魁梧的学员之一。因为身高的原因，他被分在高个子士官生才能进入的干训队。
在体育活动中，艾森豪威尔找到了新的乐趣，而且在拳击、摔跤、游泳等项目上有非常好的成绩。他的同学说，要是有必要的话，他可以游过英吉利海峡，与敌人短兵相接进行搏斗。艾森豪威尔的出色表现和良好的体育道德使他在同学中享有很高的威望，他的不少队友回忆说：“每次比赛，艾森豪威尔都严于律己，宽以待人。
当赢球时，他总表扬全体队友，说是大家一起努力的结果，却很少提到自己；而球队输球时，他总是引咎自责。”在球场外，他与周围的人相处得非常融洽，很多人都对他有好感，即使是志趣、观点和性格大相径庭的人也是如此。
1912年橄榄球赛季开始了，艾森豪威尔首次参加军校的橄榄球大赛，初战告捷。比赛结束之后，他和队友一起去更衣室，突然有人叫住他：“艾森豪威尔，你的球服是从哪里来的？”艾森豪威尔一愣，他站住了，原来是教练格雷夫上尉和管理员。“艾森豪威尔，你的球服是从哪里来的？”见艾森豪威尔愣着没有回答，格雷夫又问了一遍。艾森豪威尔低下头，瞅了一眼自己肥大的球服答道：“报告上尉，是从管理员那里借来的。”“给他一套合体的球服”格雷夫对管理员说。
艾森豪威尔高兴极了，因为得到合适的球服，就意味着他是校橄榄球队的正式成员了。艾森豪威尔善于判断、观察仔细：拥有出众的球技，他很快就成为球队的主力中卫。在与“拉特格斯”队的比赛中，艾森豪威尔的表现非常棒，他的进攻无人能挡，最终西点队以19：0的比分大获全胜。
这场比赛结束后，《纽约时报》称艾森豪威尔是“美国东部球队中最优秀的中卫之一”，并用两栏的篇幅刊登了他凌空射门的精彩照片。那时，艾森豪威尔的好朋友斯维德·赫兹利特是安纳波利斯海军军官学校二年级的学生，他把这张照片剪下来，贴在寝室的墙上。他毫不夸张地说，报纸的体育版上刊登了陆军球队中一名出色的中卫，他的球技令安纳波利斯海军军官学校的学生惊讶不已。
艾森豪威尔的军校同学曾这样说：“我们拥有一名正在崛起的中卫。”艾森豪威尔出色的球技引起了美国橄榄球运动专家的注意，被吸收参加美国军联队。在军联队与印第安人的比赛中，艾森豪威尔为球队取得了好成绩。