一、威尔逊和豪
1911年秋，罗斯福来到新泽西州，拜访被民众称为“政界校长”的伍德罗·威尔逊州长。
威尔逊1856年12月28日出生于弗吉尼亚州的斯汤顿，父亲约瑟夫·威尔逊是大学教授。威尔逊从普林斯顿大学毕业后留校任教，教授政治经济学，成为著名的教育家和作家。1902年，威尔逊被推选为普林斯顿大学的校长。为了改变普林斯顿大学刻板的教育模式，他在校内积极进行各种改革。有的改革措施得到教职工的热烈欢迎，有的却引起了争议，各方面质疑的声音络绎不绝，也许这就是伍德罗·威尔逊转向政界的因素之一。1910年，威尔逊接受保守派民主党人提名，竞选新泽西州州长，并取得了成功。上任伊始，他就开始推行一系列改革措施，整顿政治腐败和党魁专政的状况，使新泽西名列于进步州的行列，也为自己赢得了“全联邦最进步州长”的美名，并且成为民主党进步派领袖之一。1911年夏，威尔逊开始竞选民主党总统候选人。
罗斯福和威尔逊的第一次会晤没有想象中的热烈，但给罗斯福留下了深刻印象。当他被带到威尔逊的书房后，立即被才华横溢的老州长吸引。罗斯福是这样描述威尔逊的：“他有着冷峻的外表，又不失热情，有渊博的学识，又谦虚沉着。他不用情感，用理智就能够使人完全折服。”
罗斯福发现威尔逊虽然比自己年纪大26岁，但两人政治主张却几乎完全一致。他非常欣喜，愿意积极拥护威尔逊，许诺将全力以赴地支持威尔逊的竞选运动。罗斯福和威尔逊交谈过程中，分析了出席民主党全国代表大会的纽约州代表的情况，认识到纽约州的选票还是控制在党魁墨菲手里。
民主党内最有希望成为总统候选人的是来自西部的威廉·詹宁斯·布赖恩，虽然他在1886年、1900年和1908年三次代表民主党竞选总统中都以失败告终，但凭借着深厚的政治背景，仍是本次的热门人选。尽管威尔逊并没有什么显著优势，罗斯福还是决定支持这位新泽西州的进步派。回到纽约后，罗斯福开始联合州内民主党进步派，为威尔逊的竞选造势。他组织了一些威尔逊俱乐部，并且在豪的帮助下大肆宣传，但是并没有取得什么实质成果。面对强大的坦慕尼厅，罗斯福的力量显得非常微弱。
在民主党代表大会上，墨菲把罗斯福的名字排斥在90名代表名单外。他仍然凭借手中的90张选票，掌控着纽约州的政治动态。
罗斯福全力为威尔逊助选的行动，让埃莉诺有些为难，因为威尔逊是西奥多叔叔的对手。埃莉诺有些犹豫，可还是按照老规矩支持丈夫的决定，并且期望他的事业能够成功。西奥多对罗斯福协助民主党候选人竞选的事情表示理解，但其他罗斯福家族的人并不理解他。从这次选举开始，罗斯福家族的内部矛盾延续了很多年。
1912年春天，民主党总统候选人预选开始。同众议院议长钱普·克拉克相比，威尔逊明显处于劣势，只有几个州的代表支持他，其他的州都持反对态度。首轮投票结束后，克拉克凭借440张选票领先于威尔逊的324张选票，剩下的选票分散在次要候选人身上。按照民主党代表大会规定，候选人要得到超过总票数的2/3的选票才能获胜。接下去的几次投票中，克拉克的票数一直在稳步上升，这个时候纽约州的90张选票显得格外重要。罗斯福知道墨菲在等待时机，把选票投给克拉克，让其他候选人措手不及。
1912年6月，共和党总统候选人提名代表大会在芝加哥举行。共和党党魁做了个错误决定，放弃了受党内大多数人支持的西奥多，重新提名塔夫托为总统候选人。西奥多和他的追随者无法接受这样的决定，西奥多决定作为独立候选人参与竞选。共和党的分裂为民主党提供了机会，民主党候选人获得胜利的几率大大增加。
1912年6月末，决定总统候选人的民主党代表大会在巴尔的摩举行。很多人都认为大局已定，克拉克肯定会成为总统候选人，罗斯福却不这样看。他想削弱墨菲对纽约州代表团的操纵，但由于本身就被排斥在代表团外，这个方法根本不可行。罗斯福又想出其他方法，来为威尔逊制造声势。他联合纽约州150名有名望的民主党人组成的非正式代表团来到巴尔的摩，代表纽约州人民声援威尔逊。另外，他在代表大会会址附近设立威尔逊联合会，向其他州的代表们宣传拥护和支持威尔逊的理由。
民主党代表大会不仅是严肃的政治场合，也是令人啼笑皆非的闹剧舞台。大会开始后，克拉克雇佣的声援者涌进会场，按照预先安排，为克拉克喊支持口号。没想到罗斯福已经想到这点，也组织了人来对抗他们，现场一片混乱。会议主席想要阻止骚动，却徒劳无功，无可奈何之下只得宣布会议延期。克拉克的嚣张气焰得以收敛，但威尔逊还是没有什么胜算。罗斯福抓紧时间带领伙伴们在大会内外活动游说，披露纽约州选票的真实情况，引起进步派人士对坦慕尼厅支持的克拉克产生抵触情绪。另外，他们还鼓动各地选民给代表们寄信，敦促代表们把选票投给威尔逊。
在罗斯福等人的宣传努力下，各州代表开始关注威尔逊。在第46轮投票时，各州代表开始把选票投给威尔逊。墨菲察觉风头不对，知道克拉克已经完蛋了，于是他连忙寻找机会准备转向。而另一名有实力的候选人威廉·詹宁斯·布赖恩眼看自己无望得到第4次提名，就把手中控制的选票投给了威尔逊。大会局势完全逆转，最后的投票结果让人大吃一惊，威尔逊得到990张选票，远远超过了规定的2/3的选票；而原本稳操胜算的克拉克，只得到84张选票。
罗斯福给在坎波贝洛度假的埃莉诺发了电报，告诉她威尔逊赢得提名的好消息，和她分享成功的喜悦。
回到奥尔巴尼后，罗斯福开始为再度竞选参议员和协助总统大选做准备。没想到关键时刻，他却患了上伤寒卧床不起，政治前途变得渺茫。这时，罗斯福政治生涯中最重要的政治伙伴和助手豪走到他的身边。
路易斯·豪是美国政治史上的传奇人物，被后来的人称为“罗斯福的保护神”。很多美国人都相信正是由于豪的出现，罗斯福才能成为美国最优秀的总统之一。
豪的祖辈原是新英格兰人，父亲爱德华·豪是民主党人，经营过萨拉托加县的《太阳周刊》，后来被债主夺去经营权。豪长大后身材矮小，相貌平庸，看不出来有什么过人才华。从萨拉托加学院毕业后，他原本要上耶鲁大学，由于经济原因放弃学业，成为《太阳周刊》的记者。父亲失去经营权后，他就开始给纽约《先驱报》写报道。1906年，豪成为《先驱报》驻奥尔巴尼站记者。他是一个优秀的记者，对新闻很敏感，善于发现新报道。另外，他文笔犀利，毫不留情地揭露和嘲讽政客们的丑陋嘴脸。但是没有人知道，这个其貌不扬的小个子记者是一个政治天才。同罗斯福一样，豪对政治也有着浓厚的兴趣，但是他知道凭借自己的背景和地位无法取得什么光辉成就。于是，他开始寻觅需要自己协助的合适人选。通过“希恩事件”，他见识到罗斯福的勇气和魄力，知道这个年轻人肯定会成为大人物。罗斯福去巴尔的摩前，豪就猜测到罗斯福日后或许会入主白宫。
得知罗斯福患病的消息后，豪赶到了罗斯福身边，为他量身定制新的竞选策略。豪相信自己的能力，认为即便候选人不能露面，也能够取得最后的胜利。豪以后的人生和罗斯福的政治生涯紧密联系在一起，直到1936年去世为止。
豪总揽了罗斯福竞选活动的大小事务，在波基普西饭店里成立了竞选总部，组织了竞选的工作人员。为了扩大声势，他选择民众广泛关注的农业问题和党魁问题做竞选主题，并且在各大报纸上赞扬罗斯福的政绩。尽管罗斯福因病不能露面，但是选民们并不觉得和他距离遥远，因为很多人都收到罗斯福的“亲笔信”。当然，这些都是豪安排竞选人员摹仿罗斯福的笔迹写的，效果比预想的还要好。
豪还不忘凭借手中的媒体关系，攻击共和党候选人。共和党指责罗斯福反对天主教，对此豪以罗斯福的名义为当地的天主教徒募集捐款，获得他们的支持。豪不仅见识不凡，目光长远，还非常注意细节。为了调动竞选工作人员的积极性，他给每个人发了奖金，尽管金额不大，却还是让大家更积极地工作。罗斯福以后运用的政治技巧，很多都是从豪这里学会的。1912年年底，在豪的运筹帷幄下，罗斯福再度当选为纽约州参议员，在州议会里担任农业委员会主席，开始实施农业方面的改革政策。
在罗斯福患病期间，如火如荼的总统大选也在进行。西奥多和威尔逊实力相当，并没有太大差距。两人的政策非常相似，虽然分属不同政党，却都是进步派人士。威尔逊为了获得优势，接受路易斯·布兰迪斯的劝说，把解决托拉斯问题作为竞选主题，推出被称为“新自由主义”的施政纲领，来对抗西奥多的“新民族主义”。威尔逊因反垄断立场得到商人和小业主的支持，赢得了大量选票。大选结束，威尔逊获得629.3万张选票，西奥多获411.9万张，塔夫托获348.5万张。威尔逊获胜，成为美国新一任总统。大选胜利后，威尔逊首先考虑的就是人事任免问题。他当然不会忘记罗斯福这位竞选功臣。
1913年1月，伍德罗·威尔逊邀请罗斯福到新泽西首府，和他讨论人事任免问题。期间罗斯福也婉转地向总统表达了自己想去华盛顿的愿望。
1913年3月4日，罗斯福到华盛顿参加威尔逊的总统就职典礼。在去华盛顿的途中，他见到了将出任财政部长的威廉·吉布斯·麦卡杜。麦卡杜问他是否愿意担当其助手时，他微笑着拒绝了，他心中想要的并不是这个职位。威尔逊了解到罗斯福对航海和海军知识非常感兴趣，并且收集这方面的藏书超过一万册，便任命约瑟夫斯·丹尼尔斯为海军部部长，让他提名罗斯福出任海军助理部长。
约瑟夫斯·丹尼尔斯来自北卡罗来纳州，是威尔逊竞选班子的成员之一，主要负责公共关系，对海军部完全外行，所以他很高兴能够倚重罗斯福这个内行。在罗斯福和坦慕尼厅作对时，丹尼尔斯就听过他的大名，并且欣赏他的进步思想和政治热情。在就职典礼当天，丹尼尔斯就正式宣布了对罗斯福的任命。曾任西奥多政府国务卿的鲁特参议员警告丹尼尔斯，要提防罗斯福，小心被他篡位，因为他不是久居人下之人。罗斯福非常高兴地接受了任命，能够重复西奥多走过的路，是他很久之前就树立的人生追求。他的升迁，对奥尔巴尼的当权者和坦慕尼厅的党魁来说是个好消息，大家都很高兴这个好斗分子的离开。
罗斯福选择了威尔逊，豪选择了罗斯福，两个看似关联不大的选择，为罗斯福铺设了一条奔向白宫的辉煌之路。因此，威尔逊和豪也可以说得上是对罗斯福政治生涯影响最大的两个人。
二、出任海军助理部长
1913年3月17日是罗斯福与埃莉诺结婚8周年纪念日，就在这一天，罗斯福出任海军部助理部长，担任其政治生涯中惟一的副职。来自赫德逊县的纽约州议员兰德尔·嗓德斯在给罗斯福的信中写道：“为你的好运感到高兴，希望你能够从此开始坚持走另一位罗斯福的道路，直到成为总统。”
前总统西奥多亲自发来贺信，对罗斯福担任海军部助理部长职务表示欣喜。罗斯福把进入海军部看成是跳板或契机，打算沿着西奥多走过的道路实现最终的政治目标。16年前，39岁的西奥多出任海军部助理部长，代替生病的海军部部长约翰·朗料理政务，取得了令人瞩目的成就，并因此成功当选纽约州州长，随后入主白宫。
刚到任时，罗斯福的行为有些张扬，经常有意无意地提醒别人罗斯福家族的人再次负责海军部。埃莉诺觉得他这样显得狂妄自大，劝他收敛一些。
海军部的办公地点和国防部、国务院一样，设置在白宫隔壁的大楼。罗斯福在这里主要负责管理日常事务，包括政府采购、供给和人事安排等。作为惟一的助理部长，他的工作沉重繁琐，不仅要编制美国海军舰队的各项预算，还要管理几十个造船厂和海军军事部门里的文职雇员。罗斯福坐到西奥多曾用过的办公桌旁忙碌着，给人留下了非常敬业的好印象。海军部部长丹尼尔斯不在华盛顿时，罗斯福行使代理部长权力，出面参加内阁会议。他通过工作学习管理经验，知道如何统筹大局，如何在逆境中谋求发展。
尽管美国海军在世界排名第三，但技术装备和官兵素质都远远落后于英国皇家舰队和德国帝国海军。它只是看起来力量强大，真正作战能力非常有限。在259艘各类舰只中，先进的军舰只有21艘，其他的都是美西战争以前的老式军舰，在战场上根本就不堪一击。另外，海军机构庞大，海军及海军陆战队人数加起来达到6.5万人，每年费用占到政府全部预算的五分之一。可是实际应用的兵力有限，防守环节薄弱，在美国2000英里的海岸线上，只有200英里有海军防守。罗斯福经过调查统计后，发现海军缺额严重，很多军舰因人员配置不足而无法正常使用。造船厂由于技术陈旧落后，制造的都是些老式舰艇，根本无法抵抗欧洲设备先进的新式舰队。
1914年2月28日，罗斯福在《美国科学》杂志上发表了《我国海军现状》一文，呼吁扩充美国海军人数，提高美国海军的战斗力。
海军部管理机构中各部门之间缺少互动和协调，将军或上校担任各个司局领导，却只知道争夺经费和地位，很少关心海军的现状。另外这里官僚主义盛行，大小事务都要提交公文申请，经过层层审批，最后由部长或助理部长签字才能实施。罗斯福对海军部工作中的官僚主义作风非常不满，认为这是工作效率低下的主要因素之一。为了发泄对官僚主义的不满，罗斯福在给丹尼尔斯部长的短信上写道：“我已经签署了一式四份的正式申请，同意购买地毯钉8枚，特此报上。”
丹尼尔斯的回信风趣幽默，他说：“两枚就够了，为什么这样浪费？”
罗斯福走遍东西海岸所有的造船厂，在了解具体情况后找出了对策，他对各个工厂有针对性地调整改革，让它们自负盈亏，不再是政府的负担。另外，罗斯福打破海军部内部论资排辈的升迁模式，提拔了一些积极肯干的年轻干部，让其负责各个领域的问题，大大提高了海军部的工作效率。