1939年11月28日，苏联宣布芬兰军队在边境挑衅，炮击曼尼拉村造成苏联士兵的死亡，制造了“曼尼拉事件”。进而要求芬兰政府赔礼道歉，并将军队后撤20到25公里，但被芬兰政府拒绝。于是爆发了苏芬战争。
1938年4月，苏联和芬兰进行外交谈判，希望和芬兰联合抵抗德国，并希望用苏联北方领土交换芬兰在列宁格勒外围的领土，以达到保护列宁格勒的目的。但谈判延续长达一年也没有实质性结果，这时欧洲的形势已经开始恶化。1939年8月23日，苏联和**德国签订互不侵犯条约，条约中包括一项秘密条款，在两国之间的东欧国家中划分势力范围，其中将芬兰划归苏联。9月1日德国进攻波兰，苏联随后也在东面出兵，仅几个星期，两国瓜分了波兰。当年秋季，苏联又一次提出要求芬兰将边界从列宁格勒后退25公里，并租借汉科半岛30年，以建设海军基地。作为交换，苏联割让两倍的卡累利阿领土给芬兰。然而，当时的芬兰政府拒绝了苏联的提议。于是苏联军队制造了“曼尼拉事件”。苏联以此为借口废除苏芬互不侵犯条约，次日中断了两国外交关系。11月30日，苏联集中23个师共45万人、2000辆战车和1000余架作战飞机向芬兰发起全线进攻，攻入芬兰界内，并在其占领区帖里约基成立了以库西宁为首的芬兰民主政府，声称红军是应政府要求越过边界的。芬军在力量对比不利的情况下，凭借1927~1939年在卡累利阿地峡修建的“曼纳海姆防线”的坚固工事，利用严寒和沼泽森林的有利地形，展开反击战、阵地战和消耗性围歼战，因此苏军除在北冰洋的贝柴摩和萨拉地区进展较快外，在卡累利阿地峡和拉多加湖一带伤亡较大，对芬军主阵地久攻不克。
苏联军队由于没有准备冬季在森林中战斗的装备，进入战斗后损失很大，一开始就造成大约2万3千人战死，而芬兰方面只损失约8百人，并缴获43辆坦克，71架高射炮，29门反坦克炮，260辆卡车和1170匹马以及许多轻武器和给养。苏联空军较差的训练以及呆板的战术，作战效果上远不如芬兰空军，导致苏联空军损失惨重。同时由于苏联的行径，引起许多外国团体对苏联的不满，送来物资和药品援助芬兰，在美国和加拿大的芬兰移民，有许多回来参加战斗。12月17日，苏军第7集团军结束为期10天的休整，重新对曼纳海姆防线发起攻击。但他们的攻击没有很好地协调，曼纳海姆称之为“指挥紊乱，怪腔走板的管弦乐曲”。没有坦克的配合，苏军步兵就发起了“人海战术”的冲锋，结果在芬军猛烈地射击下尸横遍野。等到苏军坦克亮相时，已失去了步兵的协同，使芬军轻易接近苏军坦克后方，用冻硬的木头塞入履带和负重轮之间，再用手榴弹、汽油瓶将坦克摧毁。短短4天当中，苏军损失了239辆坦克，步兵损失更多。12月20日，苏军攻势被迫停止。
苏军最大的败笔出现在中部战线。他们落入芬军“柴堆战术”的陷阱中，又冻又饿，既无法突围，又得不到补给，连生火取暖都担心芬兰人从阴影中滑雪出来，往火柴堆里扔手榴弹。从1939年12月11日打到1940年1月8日，苏军两个师被彻底消灭，芬军统计到的尸体有2.75万具，另外还有不计其数的苏军官兵尸体掩埋在森林中的积雪下面，数月甚至数年后才被发现，而芬军方面仅有900人阵亡，另外1770人受伤。
这样的战果令苏军最高统帅部大为震怒，侵芬苏军总司令随即被换掉，改由铁木辛哥元帅接任。
1940年1月苏军重新组织攻势，总兵力增加到46个师，于2月11日以密集炮火和重型坦克在地峡发动总攻。苏空军对芬后方城市和交通线进行了狂轰猛炸，14日突破曼纳海姆防线，芬军于2月26日退守维堡一线。这时，同盟国决定援助芬兰，考虑在挪威北部登陆10万英国军队和35000法国军队，穿过瑞典进入芬兰。但到12月时希特勒已经向瑞典政府照会，如果同盟国军队踏上瑞典国土一步，就意味着德国立即进攻瑞典。当时瑞典和挪威政府都没有同意同盟国的要求。
到了2月底，芬兰的军事物资几乎消耗殆尽，苏联也已经攻破曼纳海姆防线。2月29日，芬兰政府同意谈判；3月5日，苏联军队又挺进10~15千米，逼近维堡郊区。芬兰政府要求停战，但苏联军队一直到3月12日协定签字才停止进攻。根据3月12日莫斯科和平协定，芬兰丧失了卡累利阿，包括芬兰第二大城市维堡，芬兰10%的耕地，占芬兰总人口12%的人丧失了家园。
芬兰还割让了巴伦支海上里巴奇半岛，芬兰湾中四个岛屿，部分萨拉区域，并将汉科半岛租借给苏联作为海军基地，租借期30年。
由于整个战争是在冬季严寒中进行的，史家称之为“冬战”。苏军虽然得到了自己需要的土地，但也付出了巨大的代价，同时把苏军的弱点暴露无遗。苏军空有庞大的建制，现代化的机械化部队，大量重装备，但却无法发挥作用。**德国的军事观察员在芬兰观战，他们看到苏军冬季作战能力如此之差，便相信装备优良、训练有素的德军可以在几个月内击败苏联红军。
芬兰奥运会也因苏芬战争夭折。1940年的奥运会举办地点原本定在日本东京，但由于日本在1937年发动了全面侵华战争，奥委会将举办地点改到了芬兰首都赫尔辛基。可没多久，苏芬战争爆发，1940年1月1日芬兰通知国际奥委会主动放弃主办权。
这次“冬战”仅仅过了一年，芬兰就又在德国支持下和苏联爆发了持续战争。
1941年6月22日希特勒德国进攻苏联后，芬兰于25日借口苏机轰炸了芬兰领土，宣布全国处于战争状态，芬、苏重新开战，史家称之为“续战”。芬军于6月28日发动总攻，9月占领维堡等城市，12月6日芬兰宣布收复在冬战中的一切失地。1944年苏军在德苏战场上取得决定性胜利后，6月9日挥师向芬军阵地猛攻，攻破“新曼纳海姆防线”。6月15日，芬军退出东卡累利阿，20日维堡失守。6月23日苏敦促芬兰投降，并命令苏军继续向芬兰纵深地区挺进。7月苏军重占萨拉地区，芬军已失去再战的能力。8月芬兰被迫求和，并于9月2日宣布断绝同德国的关系；9月19日在莫斯科同苏签订停战协定和临时和约，并对德宣战。
1947年2月10日，苏联等盟国与芬兰在巴黎签订正式和约。《巴黎和约》除确认1940年《苏芬和约》的一切规定外，芬兰又将贝柴摩省归还苏联；把波卡拉半岛租让苏联50年；赔款3亿美元，并承担审判战犯，限制军事建制等义务。芬苏两次战争中，苏从芬兰共割取45840平方公里的土地，将卡累利阿地区苏芬边界线向北推移了150公里。