吴越之战，是春秋末期位居长江下游的两个诸侯国吴和越之间进行的最后一次争霸战争。自公元前510年开始，持续至公元前475年，历时共35年，中经吴伐越的槜李之战、越伐吴的夫椒之战、笠泽之战和姑苏围困战，最终以吴的灭亡和越的胜利而告结束。
公元前514年，阖闾登上吴国王位，即任用逃亡到吴国的原楚国贵族伍员（伍子胥）和齐国的孙武，改革内政，“立城郭，设守备，实仓廪，治兵库”，扩充军队，加强战备，并制定了“西破强楚，北威齐晋，南服越人”的战略方针。其时，定都会稽（今浙江绍兴）。据有今浙江北部地区的越国，领土狭小，人口稀少，经济文化发展相对落后。楚为联越制吴，积极扶植越王允常，从而使越力量迅速壮大。公元前510年，吴国进攻越国，两国争战就此展开，双方你来我往，开始了长期的拉锯战。
公元前496年，吴王阖闾因为攻楚时相邻的越国常来袭击骚扰，心中恼怒，便下令伐越。越王勾践迎击，双方在欈李（今浙江嘉兴西南）爆发了一场著名决战。勾践先以敢死之士冲击吴军，又以“罪人之行”在阵前“自刭”激励士气，乘势大破吴军。越将灵姑浮以戈击吴王阖庐，伤其大脚趾。阖庐退师，死于离檇李七里之遥的陉地。他的儿子夫差继立为王，重用大臣伯嚭。
夫差为报父仇，大力整饬军旅，积极备战。孙武和伍子胥整顿军备，以辅佐夫差完成报仇雪耻大业。夫差派人朝夕立于庭门，每逢夫差出入，就向他发问：“夫差！你忘记越王的杀父之仇了么？”夫差即大声回答：“哼，我怎么敢忘记！”
勾践见夫差励精图治，积极练兵备战以复仇，非常焦急，想先发制人，随于公元前494年春天调集军队从水上向吴国发起进攻。吴王夫差见时机成熟，率10万精兵，以子胥为大将，伯嚭为副将，迎击越军，双方激战于夫椒。吴军耻丧先王，誓死图报，在孙武、伍子胥的策划下，吴军在夜间布置了许多诈兵，分为两翼，高举火把，只见在黑暗的夜幕中火光连成一片，迅速向越军阵地移动，杀声震天，越军惊恐万状，军心动摇，夫差更是亲立船头，秉袍击鼓，全军勇气倍增。恰好北风大起，波涛汹涌，吴军大舰顺流扬帆而下，俱用强弓劲弩，箭如飞蝗。越兵迎风，无法抵敌，大败而走。逼得越王勾践仅以5000甲兵固守会稽山（今浙江绍兴）。越之危亡已系于一发。
由于吴军团团包围，勾践只得向吴屈辱求和，伍子胥坚决不同意，认为“今不灭越，后必悔之。”夫差被伍子胥一语点醒，求和谈判陷入难以缓解之僵局。越玉勾践得知求和不成，就告诉自己的臣下，先杀自己的妻儿，再烧毁王宫宝器，然后与吴师拼命、“触战以死”！
在这关头，大臣文种向勾践献谋：“吴国大臣伯嚭，贪财好色，忌功嫉能，与伍子胥同朝却志趣不合。吴王敬畏子胥而亲信伯嚭。如果能私下以财色讨他欢心，让他和吴王说说好话，和议的事儿肯定能成。”勾践听从了文种的建议，就派他带着美女西施和珍宝贿赂伯嚭，伯嚭答应带西施和文种去见吴王。
文种见了吴王，献上著名美女西施，说：“越王愿意投降，做您的臣下伺候您，请您能饶恕他。”伯嚭也在一旁帮文种说话。伍子胥站出来大声反对道：“人常说‘治病要除根’，勾践深谋远虑，文种、范蠡精明强干，这次放了他们，他们回去后就会想办法报仇的！”这时的夫差以为越国已经不足为患，又看上了西施的美色，就不听伍子胥的劝告，答应了越国的投降，把军队撤回了吴国。
伍子胥深谋远虑，早已洞察了此次放过越王勾践的危害。所以事后，就生气地告诉臣僚：“越王得到这个休整的机会，日后一定会卷土重来。20年之后，我大吴之国，恐怕就要化为一片荒沼了！”这也是一个惊人的预言。
吴国撤兵后，勾践带着妻子和大臣范蠡到吴国伺候吴王，他们夫妻俩住在夫差父亲墓旁的石屋里，做看守坟墓和养马的事情。夫差每次出游，勾践总是拿着马鞭，恭恭敬敬地跟在后面。勾践也曾叹息说：“难道我真的要在这里结束我的一生吗？”文种见勾践如此消沉，就鼓励他说：“大王，商汤当年被囚禁在夏台，周文王被围困在羑里，晋国重耳逃到翟，齐国小白逃到莒，可是他们最终都称霸天下。由此看来，谁又能保证我们今日的处境在某种程度上不是一种福呢？大王不要灰心，我相信您总有一天会称霸天下的。”此言不假。3年后，勾践夫妇，终于赢得了吴王的欢心和信任，他们也被释放回国了。
勾践回到越国后，发誓要一雪会稽被围之耻。为此他下定决心励精图治，兢兢业业，使自己国家能够早日富强起来。为了时刻激励自己，他晚上睡在草席之上，把苦胆挂在座位的上方，使自己时刻都能尝到苦胆的滋味，甚至吃饭时都要仰头尝尝苦胆。
他经常提醒自己：“勾践啊，你忘记会稽的耻辱吗？”为了节省国库的开支，他亲自下地耕作，他的夫人也亲手织布，从未吃过肉食，也从不穿戴华丽的衣服。勾践对待贤人彬彬有礼，对宾客热情诚恳，因此越国的百姓都很敬重他。
一天，勾践请范蠡出来管理国家政务，范蠡回答说：“用兵打仗之类的事情，文种不如我；而说到镇抚国家，发展生产，我就不如文种了。”于是勾践就把国家政务委托给文种，让大臣范蠡和柘稽到吴国做人质。
勾践从会稽回国后几年里，始终抚慰自己的士兵百姓，日夜准备一雪前耻。大臣逢同进谏说：“国家刚刚从战争的创伤中恢复过来，今天才刚刚变得稍微有些殷实富裕，如果我们整顿军备，吴国一定惧怕，吴国一惧怕，必然会派兵来攻打我们。传说凶猛的大鸟袭击目标时，一定先隐藏起来。现在吴军正在侵略齐、晋两国，而吴国对楚、越两国有深仇大恨。我们不如结交齐国，亲近楚国，归附晋国，厚待吴国。
吴国一心称霸，对待我们一定很轻视。我们到时就可以联络三国的势力攻打吴国，再趁它疲惫的机会趁机将其灭掉。”勾践听完后，觉得逢同的话有道理，就按照他的说法和齐、楚、晋三国结盟，为将来的战斗做准备。
这时，全国的父老兄弟也都向越王勾践请求说：“从前，吴王夫差让我们的国君在诸侯之中受屈辱，如今我们越国也已经上了轨道，请允许让我们报这个仇吧！”勾践辞谢说：“过去我们被吴国打败，不是百姓的过错，是我的过错。请大家还是暂且不要同吴国作战吧！”过了几年，父老兄弟又向越王勾践请求说：“越国四境之内的人，都亲近我们越王，就象亲近父母一样。儿子想为父母报仇，大臣想为君王报仇，哪有敢不竭尽全力的呢？请允许同吴国再打一仗吧！”越王勾践终于答应了大家的请求，准备在有利时机出兵攻打吴国。越国果断地行动起来，全国上下都互相勉励。父亲勉励他的儿子，兄长勉励他的弟弟，妻子勉励她的丈夫。他们说：“哪有像我们这样的国君，我们哪能不愿战死在疆场上呢？”
公元前484年，夫差听说齐景公已死，决定北上伐齐，联合鲁军，击败齐军。战后，夫差更加骄横，认为只要最后压服晋国就可取得中原霸权，于是约定晋定公和各国诸侯在公元前482年7月7日到黄池（今河南封丘西南）会盟。出行前，夫差对太子友提出应防备越乘虚而入的劝谏置若罔闻，认为中原霸权唾手可得，不可坐失良机。因此自率精兵3万空国远征，北上黄池，只留下太子友等人率老弱病残1万人留守姑苏，勾践梦寐以求的机会终于来到了。公元前482年6月12日，勾践调集越军4.9万，兵分两路，一路由范蠡率领，由海道入淮河，切断吴军自黄池的归路；一路由大夫畴无余等为先锋，勾践自率主力继后，从陆路北上直袭姑苏。吴太子友率兵到泓上（今江苏苏州近郊）阻止越军进攻。他感到精锐部队已全部北上，实力不足，主张坚守待援。但吴将王孙弥庸轻视越军，不听调遣，擅自率5000人出战，击败越先头部队，更加骄傲轻敌。22日，勾践主力到达，发起猛攻，将吴军包围聚歼，并俘虏太子友等。接着挥师进入姑苏。
此时夫差正在黄池与晋定公争当霸主，听说越军袭破姑苏，惟恐影响争霸，一连杀掉7个来报告情况的使者以封锁这一不利消息，并用武士威胁晋国让步，终于勉强做了霸主，然后急忙回国。但是由于姑苏失守的消息已泄，军心动摇，夫差感到反击越军没有把握，便派人向越求和，勾践也因实力不足以灭吴，允许和议，撤兵回国。
夫差向越求和后，由于征战连年，生产遭到极大破坏，国内空虚，一时无力反击，就息民散兵，企图恢复力量，待机再举。而越国却利用缴获的资财充实了自己，提高了战胜吴国的信心。公元前478年，吴国发生空前的饥荒，勾践认为大举伐吴的时机已经成熟，遂在经过充分的准备后，于3月率军出征，进至笠泽（水名，今苏州南）。夫差也率领姑苏所有的部队迎击越军。吴军在北，越军在南，双方隔水对阵。黄昏时，勾践在主力的两翼派出部分兵力隐蔽江中，半夜时鸣鼓呐喊，进行佯攻以调动敌人。夫差误以为越军两路渡江进攻，连忙分兵两路迎战。勾践乘机率主力偃旗息鼓，潜行渡江，出其不意地从吴军中间薄弱部位展开进攻，实行中央突破。吴军兵败溃退，越军乘胜扩张战果，挥兵猛追。吴军一败再败，退守姑苏，越采取了长期围困的战术，企图困毙吴军。吴军被围于姑苏达3年之久，终于势穷力竭，突围逃到站苏台上，但旋即又被包围。夫差企图效仿勾践当年之故伎，派人向越求和，说：“我的军队不值得越王来讨伐，请允许我用财宝子女慰劳越王的驾临！”然而此时的勾践却非20年前的夫差，为免纵敌贻患，勾践断然拒绝了夫差的请求，他回答说：“先前上天把越国送给吴国，吴国却不接受天命，如今上天把吴国送给越国，越国怎能不听从天命而听从您呢？”求和不成，反遭羞辱，夫差绝望自杀，吴国灭亡。越挟灭吴的余威渡淮北上，与诸侯会盟，终于成就了春秋时期最后一个霸主梦。
吴越战争，双方经过长期较量，一波三折，富于戏剧色彩。勾践卧薪尝胆、十年生聚，十年教训，催人振奋；夫差因胜而骄，纵敌贻患，处安忘危，最终身败国亡。