（一）农家少年，跻身行伍
徐达（1332—1385），字天德，濠州永丰乡（今安徽凤阳县）人，出身于一个贫寒的农民家庭。艰苦生活的磨炼，培养了他坚毅勇敢、善于动脑的性格。元朝末年的黑暗统治使他自小就立下大志，要拯救黎民百姓于水火之中。徐达自幼习武，长大以后，成为一个身材魁梧、相貌不凡、智勇双全的汉子。
元至正十三年（1353年）六月，朱元璋回到家乡招募兵士，22岁的徐达听到消息，毅然仗剑从军，投奔到元末农民起义军领袖郭子兴的女婿朱元璋麾下，开始了他的戎马生涯。
初次见面，朱元璋与徐达经过一番交谈，惊奇地发现徐达不仅相貌不凡、身材魁梧，而且才智过人、目光远大，二人谈得甚是投机，于是便有心委以重任。
徐达性格内向，从不轻易向别人透露自己的心思，所以同一行伍的士兵们既夸赞徐达的英武，又畏惧他的威严。也正因为如此，徐达很快便在队伍中树立了自己的威信。更为可贵的是，自从加入红巾军之后，徐达便一直追随在朱元璋左右，两人经常是形影不离，而且两人的想法总是不谋而合。对于朱元璋的委派，徐达也必定竭尽全力去完成任务，并且还不时向朱元璋进献一些“王霸之略”，也因此，徐达很快成了朱元璋的心腹。
（二）用兵持重，脱主危难
元至正十四年七月，朱元璋因濠州起义军内部矛盾尖锐、危机重重，仅率领徐达、汤和等二十四人离开濠州，南略定远，谋求独立发展。徐达也随朱元璋先后夺取了定远张家堡和横涧山寨，并且补充了兵员，使起义队伍得到了进一步的壮大。
在经过一段时间的观察和了解后，朱元璋对徐达更加欣赏，并正式委任徐达为镇抚，地位在其他将领之上。尽管徐达这时立下的军功还不足以服众，但由于徐达威望很高，因此，对于徐达的升迁，其他将领们也都心悦诚服。这时的徐达，已经成为朱元璋手下不可或缺的一员得力干将。
徐达在被任命为镇抚之后不久，便和朱元璋一道率军攻打并夺取了滁州城。不久，郭子兴也来到了滁州。虽然，朱元璋在率部离开濠州后，便千方百计招兵买马，扩充自己的势力，但在当时天下大乱、群雄四起的形势下，朱元璋和部将徐达等深知，以他们现有的实力想要在抵御元朝官兵和与群雄角逐中立于不败之地，希望依然渺茫。因此，也只能在郭子兴的麾下逐渐壮大。滁州城攻下之后，挣扎在死亡线上的劳苦大众纷纷要求加入义军，一起反对元朝的黑暗统治。几个月后，朱元璋的兵马已达数万之众，这大大增强了朱元璋、徐达的反元决心以及与群雄角逐的信心。对于前来投靠的众多穷苦百姓，徐达开始夜以继日地帮助朱元璋训练军队，以提高军队的战斗力。
至正十五年正月，由于滁州驻军众多，军队粮饷匮乏，朱元璋建议滁阳王郭子兴派兵攻取和阳，以解决部队的缺粮问题。郭子兴采纳了朱元璋的建议，派部将张天祐等率兵攻取和阳。不久，有传闻说张天祐等全部阵亡。于是，郭子兴命令朱元璋率兵两千前去收集其残兵，并设法夺取和阳。稍后，朱元璋带领镇抚徐达、军师李善长等离开滁州，一路上收得散兵三千余人。但是到了和阳后，才知道张天祐等已经占领了和阳城。于是，朱元璋、徐达等顺利入城，安抚百姓。随后，朱元璋奉郭子兴之命驻守和阳，徐达也随其驻守。
不久，原濠州红巾军将领孙德崖等也因其部队缺粮，来到和阳，请求朱元璋资助。朱元璋虽然考虑到这样做对自己不利，但想到孙德崖部人多势众，并且大家同为起义军，因此，朱元璋以大局为重，不计前嫌收留了他的部队。就在这时，有人在郭子兴面前进谗言，说朱元璋的种种不是，而且郭子兴过去也与孙德崖有矛盾，知道这一消息后大发雷霆，亲自从滁州赶来和阳，训斥了朱元璋。孙德崖听说后很担心，便想悄悄地溜走。朱元璋挽留不住，只好为其送行。朱元璋和孙德崖手下的部分兵士先行出城，正在等待孙德崖，不想忽然城中有人来报，郭子兴已和城中尚未走掉的孙德崖部打了起来，孙德崖已被郭子兴捉住，扣在城里。朱元璋听到后，大吃一惊，想策马回城劝说郭子兴把孙德崖放走，然而途中却遭到了孙德崖弟弟的拦截。其误以为这是朱元璋策划的阴谋，便把他五花大绑，并扬言要杀掉朱元璋为其主帅报仇。徐达在城里听说朱元璋被孙德崖的弟弟扣留，生死未卜，就毅然请求替代朱元璋作人质，以平息这起事件。后经多方调解，孙、朱都被对方释放，这场危机才算平定下来。然而，在这次事变中，徐达的舍身相救深得朱元璋的称赞，两人的关系更加密切了，这也成为后来生性多疑的朱元璋会放心大胆地派遣徐达长时间统率重兵外出征战的重要原因，而这一切反过来也为徐达尽情地施展自己的才华、建功立业创造了良好的条件。
（三）举兵长江，所根应天
和阳事件后约两个月，即至正十五年三月，郭子兴去世，朱元璋逐渐掌握了原郭子兴所领导的红巾军的最高统帅权，其实力也得到了很大的加强，同时徐达也更受朱元璋器重。
随着朱元璋地位的提高和实力的增强，他决定率领徐达等将士渡江南下，与元末群雄角逐，争夺对江南的控制权。不久，徐达便随从朱元璋率军攻破了元将俞通海等据守的水寨，直接与元朝大将、中丞蛮子海牙所部元军对垒，南下的战斗正式打响。
至正十五年四月，朱元璋和徐达等统领舰船，大败蛮子海牙于峪溪口，兵临长江。六月，从江北峪溪口顺流东下，大举进攻长江南岸的军事要地 采石。经过激战，朱元璋顺利攻占了采石，建立了进攻江南的桥头堡。然而，在渡江战役初战告捷后，红巾军官兵哄抢粮食、牲畜等财物，打算带回正值饥荒的和阳。朱元璋看到士兵失去了进取心，心急如焚，对徐达等亲信军官说：“今天我们侥幸取得了渡江战斗的胜利，应该乘胜直接攻取太平（今安徽当涂县），如果听任士兵拿着财物返回和阳，日后再攻取江东，恐怕就不容易了。”在这关键的时刻，徐达坚决地站在了朱元璋的一边，并且请求将所有战舰的缆绳全部砍断，以断绝士兵的归心。徐达的立场和态度，进一步坚定了朱元璋继续扩大江南战果的信心。于是，他采纳徐达的建议，毅然下令将船缆全部砍断，并将所乘船只全部推入江水中，彻底断绝了部下将士北归的希望。徐达的建议使得朱元璋如愿以偿，一举攻下了太平。
在朱元璋攻占太平之初，战争的形势并不容乐观。元右丞阿鲁灰、中丞蛮子海牙等率巨舰封堵了采石江口和姑苏口，不仅断绝了朱元璋官兵与江北红巾军之间的联系，而且阻截了朱元璋官兵的北归之路，使得其部下军心不安。与此同时，方山寨民也趁朱元璋立足未稳之机，向太平府城杀来，来势极为凶猛。危急关头，徐达奉命率兵出城，迎战方山寨民，并将其成功击溃。但是，元大将蛮子海牙的水师仍扼守着江面，成为朱元璋的心腹大患。于是徐达在至正十五年八月奉朱元璋之命向东进攻溧水、句容等地，以期截断蛮子海牙的陆上支援。徐达不负重托，兵锋所至，所向披靡，连克溧水、溧阳后，又回师与常遇春等合力击退扼守长江江面的蛮子海牙的水师，确保了朱元璋安然无恙地进军江南的基地 太平。
至正十六年（1356年）三月，徐达随同朱元璋率兵大举进攻集庆（今江苏南京市），在顺利攻占集庆后的一天，朱元璋巡视城池，对随行的徐达等说：“金陵险固，古代所称为长江天堑，的确是形胜之地啊。这里仓廪充实，人民富足，今天我拥有了它，又能得到诸位的同心协力，何愁大功不成啊！”徐达应声答道：“成功立业并非偶然，今得此地，乃是上天授予的。”不料，徐达这番迷信且带谦让之意的话，在朱元璋听来不仅顺耳，而且深信不疑。当天，朱元璋竟因徐达的这番话，而宣布改集庆为应天。至此，在徐达等人的共同辅佐下，朱元璋终于在江南建立起了一个初具规模的根据地。随后，朱元璋便坐镇应天以经营四方，徐达等为之统兵四出，攻城拓地。