杜甫就曾作过这样的宾客。此外，他还找到一个副业，就是在山野里采撷或在阶前种植一些药物，随时呈献给这些人，换取一些“药价”，表示自己从他们手中拿的钱不是白拿的。这就是他所说的“卖药都市，寄食友朋”。
在杜甫的这些“友朋”中，最重要的是汝阳王李琎和驸马郑潜曜。他经常写诗给他们，推崇他们，说他们对待他是——
招要恩屡至，崇重力难胜。
——《赠特进汝阳王二十韵》
然而，实际的情况却在他的另一首诗里写得非常清楚：
朝扣富儿门，暮随肥马尘。
残杯与冷炙，到处潜悲辛。
——《奉赠韦左丞丈二十二韵》
这首诗是赠给韦济的。韦济也不是什么高明人物，在734年曾将方士张果举荐给唐玄宗，逢迎皇帝寻求长生不老、迷信道教的心意。
在河南时，韦济曾到首阳山下拜访过杜甫，但那时杜甫已到长安了。后来他到长安后，常常在同僚中赞颂杜甫的诗句。可以说，他是当时在长安唯一因为诗词而器重杜甫的人。因此，杜甫也将自己心中的悲愤毫无保留地向韦济倾诉。
这是杜甫最早的一首自白诗，也说明他的穷困从此开始。另外，诗中还叙述了自己内心的冲突：想东去大海，恢复往日自由的生活，但又舍不得离开长安。
虽然杜甫将韦济当成自己的知心人，而韦济本人也颇有权势，当时正担任河南尹，但韦济在仕途上也没什么办法能够帮助杜甫。杜甫在京城奔波很久，也未能谋得一官半职。
早年在游历吴越齐鲁时，杜甫从未为生计担心过，那时正值开元盛世，他的父亲杜闲又担任地方官，有一定的收入，足可以提供给杜甫生活与漫游的开销。所以，杜甫那时的生活一直比较舒适。
而杜甫到长安不久，父亲就去世了。如此一来，杜甫的生活便没了着落，开始变得穷困潦倒，甚至已沦落到了社会的底层。
天宝九年（750），杜甫39岁，他的第一个儿子宗文出生，这让杜甫的生活更加窘迫无助。现在，他已经成为一个被责任束缚得紧紧的父亲了。
（四）
就在杜甫处于生活困顿之时，天宝十年（751）正月初八至十日，唐玄宗在三天内接连举行了三个盛典：祭祀玄元皇帝、太庙和天地。杜甫趁机写成了三篇《大礼赋》，分别为《朝鲜太清宫赋》、《朝享太庙赋》和《有事于南郊富》。内容很明显，都是投天子所好，歌功颂德，粉饰太平，与“劝百讽一”的汉代大赋同其规格。
这里值得注意的是杜甫的《进三大赋表》。在文中，杜甫收敛起以往那种张扬凌厉的个性，变得非常谦虚自抑。他写道：
臣生长陛下淳朴之俗，得四十载矣。与麋鹿同群而处，浪迹于陛下丰草长林，实自弱冠之年矣。岂九州牧伯，不岁供豪杰于外？岂陛下明诏，不仄席思贤于中哉？臣之愚顽，静无所取，以此知分，沉埋圣时。不敢依违，不敢激讦，默以渔樵之乐自遣而已。顷者卖药都市，寄食友朋，窃慕尧舜击壤之讴，适遇国家郊庙之礼，不觉手舞足蹈，形于篇章。漱吮甘液，游泳和气，声韵浸广，卷轴斯存。抑亦古诗之流，希乎述者之意。然词理野质，终不足以拂天听之崇高，配史籍之永久。恐倏先狗马，遗恨九原。臣谨稽首，投延恩匦，献纳上表。
在这篇表中，杜甫称皇帝的风俗淳朴，而自己40年不遇，20年野处，与麋鹿为伴，并不是因为没有地方官向上举荐他，也不是陛下没有下诏求贤，而是因为自己太愚钝、太笨拙，才会一再失败。因此，我也就知命了，不敢在出世与入世间摇摆不停，也不敢攻击当政的大臣，只是默默地做一个樵夫为快乐罢了。
不久前，我在都市卖药，在朋友那里找一碗饭吃，私心羡慕尧舜时野人所唱的赞美圣时的击壤歌，正好遇到国家这场盛典，不觉高兴得手舞足蹈，写下文章来。受到太平盛世的雨露恩泽，和气化养，我的文章写得越来越多。它虽然是辞赋，但也像古诗那样出自真心。只不过文辞与观点都不够好，不足以玷污天子神圣的耳朵，并让史书永久记载。但我担心自己马上死去，遗恨于荒原之中，所以在此稽首，投匦献表。
随后，杜甫便将这三篇赋文投入延恩匦（当时一种提意见的信箱）。没想到这三篇赋竟然发生了效果。唐玄宗看过后，十分赞赏杜甫的文笔，便宣杜甫待制集贤院，命宰相李林甫当场考核他的文章。
这是杜甫在长安10年中最为炫耀的一个时期。他在一天之内便声名大噪，考试时，集贤院里的学士们都围绕着观看他。杜甫在回忆当时的盛景时这样写到：
忆献三赋蓬莱宫，自怪一日声辉赫。
集贤学士如堵墙，观我落笔中书堂。
——《莫相疑行》
许多人在观看了杜甫在精神高度兴奋状态下灵感迭出、才华毕现的文章后，都不得不由衷地赞赏，其中就有当时的集贤院学士崔国辅和于休烈。
可是，这一幸运转瞬间便过去了。考核完后，杜甫兴致勃勃地等候分发，结果却永无下文。当然，这也是李林甫在从中作祟。
李林甫之所以一而再再而三地阻拦有才之士入仕，就是因为他自己的文字功底很差，一向看不得文才卓异之士，十分嫉贤妒能。他曾经找借口杀掉了一代名士李邕。更何况天宝五年时举行的那次天子应征，杜甫也参加了。当时没有被录取，而此番若评他才华出众，应越级赠官，不就说明上次的考试不公平吗？李林甫可不会给自己留下这个口舌。
因此，在集贤院考试之后，杜甫并没有得到官职，也没有说他的才华多么出色，只是得到了一个“名实相副”的考评，然后杜甫的材料被按常规选官程序送到有关部门，列入其他候选人名字中间去了。
因此，在天宝十年近一年的时间中，杜甫都在长安等待朝廷的任命。此时，他的生活已经穷困得难以忍受，身体也在长期的困顿中被渐渐拖垮了。
（五）
751年秋，长安下了许多天的大雨，到处都是倒塌的墙屋。杜甫寄居在一个简陋的旅社中，衣食困窘，精神焦灼。更加不幸的是，他还患上了疟疾，寒热交加，整整一个秋天都不见好，直病得面黄肌瘦，头白眼花，命如一线，仅存喘息。后来，他到友人王倚家中，向王倚述说了他的病况：
疟疠三秋孰可忍？寒热百日相交战。
头白眼暗坐有胝，肉黄皮皱命如线。
——《病后过王倚饮赠歌》
同年冬天，杜甫还寄诗给咸阳华原两县县府里的友人，述说他饥寒交迫的情况：
饥卧动即向一旬，敝衣何啻联百结。
君不见空墙日色晚，此老无声泪垂血！
——《投简咸华两县诸子》
王倚和咸华两县的友人既不是权贵，也不是文豪，但却有着淳朴的情感。这时的杜甫也已开始吸取民间的方言口语，将它们融入自己的诗句当中，从而使他的诗渐渐变得新鲜而有力。
天宝十一年（752），朝廷的消息还没有来，杜甫越来越失望。3月，他作诗辞别了集贤院学士崔国辅和于休烈这两位激赏他的考试文章的朋友，向他们表达了自己献赋未能成功得官的气愤和沮丧，并表达在这番失败之后，将不再幻想能在官场为官，而要回到盛产药物的首阳山隐居的心思后，不久便离开长安，回到洛阳的陆浑山庄。
可是，陆浑山庄的生活条件也十分艰苦，杜甫一家的生活日渐穷困。虽然首阳山上盛产药物，但杜甫若以采药为生，他还是缺少一些这方面的知识。
753年，杜甫的第二个儿子宗武又出生了。这时的杜甫，迫于生计的艰难，就像个病急乱投医的人一样，到处寻求可以让他进入官场的机会。
好在这一年权相李林甫死去，与李林甫有矛盾的杨国忠接替他做了宰相。杜甫以为给自己一生造成阻碍的挡路巨石已经消失，不由得长出一口气。
到了次年，即天宝十三年（754），杜甫便向杨国忠的宠臣、刚从剑南节度使副使任上转为长安京兆尹的鲜于仲通赠诗。在诗中，就像以往献给其他权贵的干谒诗一样，杜甫先是赞美这位善于逢迎的京兆尹才气杰出，接着又回忆自己一生的苦学成名和应试的一再失败。他对自己抱着一举成功希望的天宝六年的那次参试，因李林甫的捣鬼而失败感到特别不平。因此，他希望鲜于仲通这位上可通天的长安新贵能将自己穷困愁苦的处境告诉宰相大人，以得到宰相大人的赏识。
接着，杜甫又写了一篇《进封西岳赋表》献给皇帝，并特意与主管开匦献纳的起居舍人田澄打了招呼，说“扬雄更有《河东赋》，唯待吹嘘送上天”。
可是，不论是写给鲜于仲通的恭维的赠诗，还是写个天子的《进封西岳赋表》，最后都如石沉大海一般，没有一点消息传来。
杜甫还不死心，又给一位郑姓的谏议官投诗。因为按照职守，谏议官应该建议大臣任用天下直士。杜甫在诗中表示了自己对这位谏议官的倾倒，并期望对方能给自己一个许诺。他说自己就像是无路可走的阮籍一样，在痛哭自己的命运。正直的谏议官知道此事，是应该感到忧虑的。
可以说，从天子到谏臣，凡是一个书生所能想到的办法，杜甫都试过了，但却没有起到一点效果。偌大的一个朝廷，竟然没有一处诗人的安身之地。