（一）“南北宗”论的内容
董其昌流传下来有关绘画的美学论著主要有《画旨》《画禅室随笔》等。
而董其昌关于绘画最有名的理论，莫过于他的“南北宗”绘画理论了。
董其昌在他的论述中，指出了与他绘画上的“南北宗”相对应是佛教禅宗的“南北二宗”，并指出，不论绘画还是禅宗，南北的划分，都是从唐朝时开始的，进一步暗示其间的某种内在联系。他接着强调，他的南北分宗并不涉及画家籍贯的南北，与地域上的划分并无关系。他的“南北宗论”是在抛开南北地理观念之后，对画家创作方式及审美追求的一种提炼。
南北宗本是禅家的宗派。佛教的宗派甚多，禅宗即其中一宗。释迦牟尼佛曾在灵山会上，拈花示众，众弟子皆不解其中深意，只有迦叶破颜微笑，表示会心。释迦就以心印付嘱迦叶，迦叶就成为禅宗初祖。二十八代传人菩提达摩，在梁武帝时，自天竺东渡来到中国，成为东土的禅宗始祖。他的禅学“直指人心，见性成佛，不立文字”。传至五祖弘忍（601—674年），门徒多至千余人。众门人中，弘忍自许能传承其法者有十一人，神秀又被尊为第一。神秀年轻时曾在儒、道学说方面下过苦功，出家后，潜心于佛教经典的研究，后随弘忍学禅，经过了十几年的苦修。
后来，弘忍要传袈裟，命弟子作禅偈，验看各自的心得。神秀于夜间在墙上题写了一首偈：“身是菩提树，心如明镜台。时时勤拂拭，莫使有尘埃。”寺里有一位慧能，俗姓卢，少时父死，稍长即上山打柴养母，未读书，不识字，后来听人读诵《金刚经》有所领悟，就来到寺里求法，弘忍让他先做舂米行者，此时尚未剃发。他听别人读诵神秀的偈语，因不识字，便请别人替他在墙上代写一个偈：“菩提本无树，明镜亦非台。本来无一物，何处染尘埃。”弘忍看到这个偈语后，便暗中把袈裟传给慧能，并给他讲解《金刚经》，慧能终于大彻大悟。弘忍担心他受到迫害，就让他带着袈裟躲回南方原籍。慧能走时，弘忍亲自摇橹相送，慧能说：“请和尚坐，弟子合摇橹。”弘忍说：“合是吾渡汝。”慧能又说：“迷时师渡，悟了自渡……今已了悟，只合自悟自渡。”弘忍感叹说：“如是如是，以后佛法，由汝大行。”弘忍死后，慧能在南方传法，神秀在北方传法，禅家由此分成南北二宗。
董其昌指出山水画发展与佛教禅宗发展的相似性。禅宗发展到盛唐时分为南北宗。神秀一派，重渐次苦修，流行在北方，谓之“北渐”；慧能一派，重在顿悟，流行于南方，谓之“南顿”。自晚唐以后，佛教诸宗都已衰惫，唯教外别传的禅宗独盛；而禅宗的“北渐”后来也一蹶不振，只有“南顿”日渐发展，遂入缵佛学的大统，成为正宗。
董其昌认为，山水画在盛唐以后，逐渐成为画学大宗，这种情形犹如佛教禅宗独盛的局面。南宗绘画注重个性的发挥和气韵的超逸，是文人画，这种演变轨迹也类似禅宗的南盛北衰。
董其昌以禅宗中的北渐南顿来形象地类比山水画两大流派创作方式上的差异，并认为应该像南宗禅学顿悟的修行方式那样，采取南宗画派—文人画的创作态度与创作方式，即讲求心意的抒发和个性的自然流露而不计较技巧的刻画。
如果从画面的笔墨技法的艺术特征来区分，董基昌把唐代的李思训父子定为宗主，以南宋画家马远、夏圭为中坚。马远、夏圭以大斧劈皴呈现出的“风骨奇峭，挥扫躁硬”正是北宗典型的艺术特征。
李思训是唐朝的宗室，擅长山水画，因为曾任左武卫大将军之职，所以被称为“大李将军”，其儿子李昭道也因此被称为“小李将军”。李思训的山水画，在继承展子虔的画法上加以发展变化，独成一体。他的画风细密精致，用色金碧辉煌，形成一种堂皇典丽的艺术风格，而且成为传统山水画的一种重要样式，被称为“金碧山水”或“青绿山水”。李思训作画善用小笔，下笔坚挺遒劲，用笔转折已颇具重量感和力度，成功地表现了山石的风骨，在勾线的基础上，用大青绿敷色，山脚用赭石或泥金，用金粉勾提轮廓线条，使作品庄严宏伟，金碧辉煌。《江帆楼阁图》是他的代表作。青绿山水画由展子虔开启，至李思训父子日趋完美。
在董氏心目中，“画院学生”赵干用笔细劲刚硬，他的画中树石苍硬的用笔，与董其昌理想中温润悠淡的南宗画是迥然有别的，所以被列在北宗之下。在赵干之下的赵伯驹、赵伯骕兄弟正是李氏父子的嫡派，作品用笔严谨整饬、勾斫刚硬，是董氏划分出的北宗风格特征。
在南宗一系中，董其昌以王维为宗主，以董源为实际领袖，以“米家父子”和“元四大家”为中坚。董其昌说王维变勾斫为渲淡，就是大小李将军使用的那种刚劲的用笔，变为平淡柔和的用墨。
王维也是备受推崇的画家。王维（701—761年），字摩诘，太原祁人，少年登第，曾任尚书右丞，后人称他为“王右丞”。他是贵胄子弟，又善于诗歌、音乐。王维是典型的文人士大夫，他的画与诗都具有极高的水平。苏轼极力推崇王维“诗中有画，画中有诗”的艺术风格。董其昌说“王摩诘始用渲淡”。张彦远在《历代名画记》卷十王维条下所记“余曾见破墨山水”，“破墨”其实就是董氏说的“渲淡”。因为墨趣的变化，王维赋予了他的作品“云峰石迹，迥出天机；笔意纵横，参乎造化”的境界。
另外，董其昌认为，山水画发展到王维，在笔墨的境界上，表现出了“淡”的趣味、体现出了“天真自然”的趣味，所以他把王维推为南宗之祖。
在董其昌心目中，董源真正享有文人画南宗一系的领袖地位。这是董其昌重构文人画的理想，也是对文人画领袖的重大调整和把文人画理想对象化的具体表现。他常不无自豪地说：“吾家北苑。”可见董源在他心目中的地位。
对董源的肯定，并非董其昌一人，在他之前，北宋书画家米芾在《画史》中说：“董源平淡天真多，唐无此品，近世神品，格高无与比也。”
董其昌重构文人画理想，提出的南北宗论，虽然涉及到画青绿山水画的大小李将军与以水墨写意为主的王维，但青绿山水与水墨并不是董其昌分宗的根据。李思训父子画的是青绿山水，王维和董源也都曾画过青绿山水，甚至倪云林也画过青绿山水，而董其昌本人画的着色山水则更多。但是，在南宗画家所画的青绿山水中，同样摆脱了北宗对精工和刚劲的追求，而呈现出柔润平和、恬淡幽韵的特征。
南北宗论的实质是崇南贬北，对于南宗一系画家的崇尚，隐喻着这种画学理论对于文人画理想的重构。那么在审美区别上，大体来说，董其昌把清润、冲淡、平和、有韵致的艺术风格定为南宗，把刻露、刚硬、雄浑、气势豪放的艺术风格定为北宗。他的朋友，同样是松江派代表人物的陈继儒则说得更清楚：“文则南，武则北，不在形似，以笔墨求之。”所谓以笔墨求之，就是从笔墨的境界上来判断。
董其昌认为作画的目的是自娱，使身心健康，而北宗那种“面壁苦修”“积劫方成菩萨”是达不到自娱目的的，“其术近苦矣”，所以不宜学。南宗的顿悟，简捷方便，而且“一超直入如来地”，在境界上更高。南宗画家绘画原则的主要意义，是把绘画的过程当做怡情养性，获得身心愉悦的一种娱乐活动。而北宗画家因其所处的地位，多是在画院中的供奉和待诏，把绘画的技巧作为立身手段，他们作画“刻画细谨，为造物役”，其绘画的动机和心态是为了炫奇以求人赏阅，以达到功利性的世俗目的。
这里涉及到了南北两派作画目的的差异。董其昌强调的寄乐于画、以画养身的思想，并非是董其昌的首创，自古就有。南齐谢赫评刘绍祖的画就认为其画因为过于讲究技巧，而缺少文人雅士的风气。主张“跨迈流俗”“横逸”“高逸”的创作态度，以此来与“伤于师工”的创作态度相对立。姚最直接地主张，学画只是为了自娱而已。
宋代苏轼阐述得最为充分，苏轼曾因反对王安石变法，遭到改革派的激烈排斥，他的政治生涯沉浮不定，忧患苦闷，常常遣情于书画。他认为，君子应该利用外物来寄托情感，这样，即便是微不足道的事物，也足以给人带来乐趣。如果被外物束缚，即便是微不足道的事情，也会损伤人的身心，即便是好的东西，也无法从中体会到乐趣。他强调君子应以书画为寄，以书画为乐。而不应刻意追好，被其拖累。为此，董其昌在阐述南北宗论理论时，甚至认为绘画目的和态度的不同，对画家寿命也会有所影响。他主张像南宗画家那样，将画画作为“寄”“乐”之手段，这样才能满眼“生机”，“画中烟云供养”，以之陶冶、抒写性灵。
当然，董其昌关于北宗的绘画态度会“损寿”之说，缺乏深刻的思想与理论依据。事实上，北宗画家中也有不少高寿的，如李唐八十余岁尚能作山水人物。但是，董其昌也从另一方面突出了绘画所具有的审美功能，强调了作画过程所具备的愉悦身心的价值。
以禅论画，道出了董其昌心中对文人画最高审美理想的追求，以简约减削迹象，删去杂芜，来呈现更高的笔墨意境，探求所谓“平淡天真”的美感。
在董其昌看来，文人画艺术创作中的技巧、学问与修养可以后天达到，“无所不能”，而“淡之玄味”只能从画家的人格、性情中自然流露出来。文人画艺术创作的纯化与深化程度，取决于画家人格、性情的纯化与深化程度。
但董其昌提出的文人画的“淡”，虽是自然的表达与流露，又离不开平日的修养，董其昌重构的文人画理想，一方面强调“必由天骨”“非钻仰之力”，是说“淡”是不可以强求的。另一方面又反复强调“读万卷书，行万里路”，通过后天的修养，使画者的性情思想达到“淡”的境界。他认为，天生的性情固然是可贵的，但人文学养的丰厚，会使这性情得到更深入的充实和凸现。当然，对“淡”的境界的追求也不是董其昌的首创，他显然是受苏轼的影响。苏轼曾说：“笔势峥嵘，辞采绚烂，渐老渐熟，乃造平淡。殊非平淡，绚烂之极也。”苏轼还提出过“萧散简远”“寄至味于淡泊”的审美准则，这种关于诗文的美学思想，给予董其昌以深刻的启发，并随着南北宗理论的提出，进一步丰富了文人画的审美理想。
“萧散简远”“寄至味于淡泊”也由此成为南北宗论阐发的文人画的最高审美理想。
在“南北宗”论中，南宗的王维、董、巨，尤其是“元四家”中的倪、黄二家画，都是“萧散简远”“寄至味于淡泊”的典型。
在董其昌看来，王维、董源、巨然、“元四家”等人在画史上的意义，在于他们的绘画创作为正宗文人画确立了一个“天真幽淡”“以简为贵”的基本框架和学习途径。董其昌把王维抬出来作为南宗文人画的始祖，是以苏轼的诗论作为基础的。苏轼提倡“士人画”，又多次赞扬王维绘画中的诗意，并把王维与吴道子作比较，说：“吾于维也无间言。”
董源、巨然继王维后，使山水画作品更具有写意性，宋代的沈括在《梦溪笔谈》中对董、巨一派的评论是，“大体源（董源）及巨然画笔，皆宜远观，其用笔草草，近视之，几不类物象，远观则景物聚然，幽情远思，如睹异境”。到了“元四家”之一的黄公望等人那里，则能用“笔精墨妙”来表现达到简洁闲逸的意境了。
董源，为南唐后苑副使，当时后苑又称北苑。北苑是古代皇宫北面的林园。南唐都城建业（南京），有苑在北，谓北苑；北又作后，所以也叫后苑。他是一位负责园林管理的官员。所以董源被列为王公士大夫画家。董其昌认为，这一派画家的创作态度皆是“依仁游艺，臻乎极至者”。董源作品的“平淡天真”“岚气清润”皆得益于他“游艺”的精神状态，这正是董其昌在南宗艺术上的立足点。
巨然是僧人，受业于江宁郡开元寺，南唐时曾随董源学画，后到汴京，居住于开宝寺，当时颇有声誉。他也是作画自娱的画家。
“米芾父子”所指的米芾，终身只是“服五品”的礼部员外郎。他的兴趣在于书画，对功名仕途并不热心。他曾写诗说：“功名皆一戏，未觉负平生。”他自号襄阳漫士，他的创作态度就是“自适其志”。所以，他的画草草点点，有一种名士的玩世不恭所带来的平淡天真。米友仁是米芾的儿子，他称自己的画是“墨戏”，并借陶渊明的诗表达心志：“只可自怡悦，不堪持赠君。”董其昌很欣赏米芾父子的作画态度，他在《画旨》一则中说：“米元章作画，一正画家谬习。”他称道二米“墨戏”的观念，实际上，正是因为二米的观念符合他文人画的理想。
“元四家”中的倪云林、吴镇是地地道道的高人逸士，终生不仕，放浪于江湖山水之间。倪云林的创作态度是草草数笔，以写胸中逸气。吴镇则更喜欢“醉后挥毫，写山色，岚霏云气淡无痕”。黄公望和王蒙都曾隐居山中数十年，王蒙自号“黄鹤山樵”。
在董其昌的心目中，元四家皆为高人逸士，而在四家之中，董氏又特别推崇倪云林，以为他的画最“淡”，为人也最超脱，称他为“米痴后一人而已”。可以说，董氏是以倪云林的境界而看其他三家的。倪云林用“草草数笔”来抒定胸中“逸气”的作画态度，正是董其昌“以画为寄”创作思想最完整的表达。
（二）“南北宗”论产生的思想背景
以禅论画，与董其昌个人对禅宗的体验有关。这种做法，在他的画论和题跋中，是屡见不鲜的。
在《容台别集》中，他多次记述了与禅师达观、憨山以禅相会的交往关系。
第二次落第返乡途中，他忽然处于精神恍惚的状态，这种近于禅定的状态持续了两天多才恢复。由此他对佛家境界深有所悟。万历十六年冬，他与朋友在松江龙华寺，听著名的憨山法师宣扬佛法。同年，董其昌又与当时颇负盛名的达观法师相会于松江积庆寺，究心禅理。从那以后，董其昌对佛教经典的探究几乎达到了沉酣入迷的程度，并且有所体悟。