奥巴马出生后，他的外祖父母给予了他无微不至的关怀和爱护。他们为拥有这个外孙感到骄傲，而且他的混血身份对于他们而言从来不是个问题。他们鼓励他、管教他，送他去上学，叮嘱他在学校要好好表现。在奥巴马十岁的时候，母亲把他送回夏威夷上学。然后她又返回印尼继续自己的人类学研究。从那以后，奥巴马就一直和外祖父母生活在一起。虽然和外祖父相比，外祖母是个比较含蓄的人，但她对外孙的爱却不容置疑。她总是让奥巴马邀请自己的小伙伴们到家里来玩，而自己则在一旁很快乐地观察着一切。外祖父也是奥巴马的好伙伴。
民主党内有位来自夏威夷州的国会议员叫尼尔·阿贝克隆比，他是安和老巴拉克在夏威夷大学读书时的好朋友。他说他经常在镇上看到斯坦利带着奥巴马玩耍。他充满赞扬之情地说：“斯坦利太爱这个孩子。虽然这个孩子一直没有父亲的陪伴，但他身边不会再有第二个像斯坦利这样善良，这样善解人意的男人了。他是那么的富有爱心，那么慷慨大度。”[ 科尔斯顿·莎恩博格、金·巴克：“青年奥巴马并不简单的故事”，《芝加哥论坛报》在线网站，2007年3月25日。
父亲
奥巴马在纽约度过了自己21岁的生日。生日过去几个月后，忽然有一天，他接到了一个陌生人的电话，是他的姑姑珍妮从内罗毕打来的。珍妮告诉奥巴马，他的父亲已经在一场车祸中丧生，并且让他给在波士顿的叔叔打电话告知这个消息。正当她说还会再打给他的时候，电话挂断了。就这样，他知道了父亲的消息，知道了他那自从10岁后就再也没有见过的父亲，那个在1963年自己两岁的时候回到非洲的父亲的消息。就在那一天，一个从未听说过的姑姑的电话，让他知道了他那更像是个谜而不是一个真实的人的父亲去世了。
在他的自传《源自父亲的梦想》中，奥巴马写到，父亲去世前，他只能从母亲和外祖父母那里听到一些关于父亲的只言片语。他们每个人都有自己最津津乐道的关于父亲的故事。但这些故事奥巴马已经听过太多次了。在所有人对父亲的描述中，外祖母的描述比较亲切。而母亲就会说父亲有一点专横，虽然很诚实，但有时会不轻易妥协。她还告诉过奥巴马一件发生在父亲身上的趣事。父亲是美国大学优等生荣誉学会的会员。当他第一次去参加学会授予会员荣誉称号的仪式时，他穿着自己最喜欢的牛仔裤和印有猎豹的旧针织衬衫就去了。在这之前，没有人告诉他这是一次极其隆重的仪式。当他看到身边每个人都西装革履时，他第一次也是唯一一次感到了尴尬。外祖父则告诉奥巴马，他的父亲很擅长处理任何情况下出现的问题，他的这个优点让每个人都喜欢他。外祖父还说，他可以从父亲身上学习的最大优点就是自信，因为他认为这是一个男人成功的秘诀。[ 巴拉克·奥巴马著：《源自父亲的梦想》，纽约：三河出版，2004年版，第8页。
]通常家人都是在晚上给他讲这些故事。讲完之后再过一段时间，有关父亲的话题才会被提起。又过了几年以后，他第一次去了肯尼亚。那时他才有机会从自己同父异母的姐姐奥玛那里了解到了父亲——那个被姐姐称为“老家伙”的人其他一些方面。
老巴拉克小时候很淘气，虽然他在父亲面前总是一副很乖的样子，但背地里只要父亲看不见，他就开始为所欲为。虽然有时候他举止怪诞、行为乖张，但他的确是个很聪明的孩子，很小的时候他就开始学习识字和算术了。
老巴拉克在小的时候曾经帮着父亲放过羊，同时还在当地一所英国人办的学校读书。他发现课堂上的知识学习起来特别容易，于是告诉父亲不想在那里读书了，因为老师教的所有内容他早都学会了。为此父亲送他去了另外一所学校，但在那里，他依旧知道所有问题的答案，还经常纠正老师。不久后他就开始厌学，有时候还逃学出去玩。只有到了快考试的时候，他才会找到一个同学教给他老师上课讲的内容，然后他就轻而易举地学会了。他的成绩几乎总是名列班级第一。这让父亲非常高兴，因为他一直相信白人强大的原因就是有知识、有文化。所以他也想让自己的儿子像白人一样受到良好的教育。到老巴拉克十几岁的时候，肯尼亚发生了巨大的变化。许多在第二次世界大战中打过仗的非洲人回到了家乡。
他们再也不愿生活在白人的统治之下，总是一起讨论如何摆脱英国的殖民统治，获得民族独立。老巴拉克也被他们所影响，回到家就总是谈论自己白天的所见所闻。虽然父亲昂扬格同意他们的部分观点，但他对获得民族独立不抱有任何的希望。他觉得非洲人永远不可能战胜白人的军队。他说黑人只知道为自己的家庭或氏族谋利，白人却总是努力使自己国家的力量变得更为强大。他还说：“每个白人就像一只蚂蚁，很容易就能被消灭。但当他们团结在一起时，祖国的事务和繁荣富强都变得与自己息息相关，他们遵从领导者的意志，不会对命令有任何质疑。但黑人就不是这样，甚至连最愚蠢的黑人也觉得自己知道得比谁都多……这就是为什么黑人总打败仗。”[ 巴拉克·奥巴马著：《源自父亲的梦想》，纽约：三河出版，2004年版，第417页。
]虽然昂扬格持有这种观点，但他还是被当局逮捕起来，关押在了拘留所里，因为他被认定为煽动独立的破坏分子。尽管后来他被无罪释放，但他再也没有从那次惨痛经历中完全恢复过来。
当父亲在拘留所里关押着的时候，老巴拉克还在家乡南部50英里处的一所教会学校上学。这所学校只招收极少数最聪明的非洲学生。老巴拉克通过了入学考试，被这里录取。学校的老师们被他的聪明才智所折服，所以对他的恶作剧采取了视而不见的态度。但“聪明反被聪明误”，当父亲发现了他在学校的种种劣迹后大为恼火，老巴拉克最终还是被迫辍学。他对老巴拉克说，既然不愿意好好学习，那么学校对于他来说就不再有任何用处，于是把他送到蒙巴萨市工作，给一个阿拉伯商人做秘书，告诉他，这样他就知道自己贪玩的后果了，而且要求他必须实现经济上的独立，不能再往家里要钱。老巴拉克毫无选择，只能听从父亲的安排，接受这份工作。但是与这个阿拉伯商人发生一次争吵之后，他就辞职不干了。为了再找到一份新工作，他不得不接受更低的工资待遇。父亲知道后断言，他日后不会有什么大出息，让他赶紧离开这个家，因为他让这个家丢尽了脸面。
后来老巴拉克来到了内罗毕，在铁路局找到了一份秘书工作。由于受当时肯尼亚动荡政局的影响，他开始厌恶自己的工作，频繁地参加政治集会。后来他由于参加集会被警察逮捕，关进了监狱。当他向父亲提出保释他的请求时，父亲拒绝了。被释放后，他的信心极度受挫，开始认真思考父亲的话。他开始觉得也许父亲是对的，他可能不会再有什么前途可言了。刚刚20岁，他就失去了工作，被父亲赶出了家门，没有钱也没有未来。那时他已经是一个孩子的父亲了。18岁时他遇到了自己的第一个妻子凯基亚。由于被她的美貌吸引，经过一番短暂的追求后，他决定向她求婚。由于没钱买彩礼，他不得不再次向父亲寻求帮助，但还是被父亲拒绝了，此时，老巴拉克的继母插手其中，觉得不应该让巴拉克这样乞求自己的父亲帮助他准备一份合适的彩礼。结婚一年后，他们的儿子罗伊诞生。两年后，女儿奥玛也出生了。
婚后，老巴拉克一直寻找着一切可能的工作机会来赚钱养家。他变得很绝望也很沮丧，因为自己当年的很多同学现在都已经上了大学，有些还去了伦敦留学。他明白，在肯尼亚这个现在已经独立了的国家，他们回国后都会找到相当不错的工作，而自己的一生就要注定做一名小职员了。然而就在这时，好机会来了。他认识了两个正在内罗毕教书的美国女人。她们不光借给他书看，还邀请他到家里做客。当她们发现了他的聪明才智后，就建议他到美国去读书。老巴拉克告诉她们，他既没有拿到中学毕业证，也没有足够的钱来交学费。她们为他想出了一个解决方案，那就是通过参加函授培训获得学历，然后争取申请到提供奖学金的美国大学读书。一旦他开始认真学习后，就变得异常刻苦起来。刚刚过了几个月，他就已经坐在美国大使馆里参加考试了。又过了几个月，他收到了成绩合格证明，获得了同等学历。下一步他需要的是美国大学的录取通知书，还有足够的资金来支付学费和去美国的交通费用。
当父亲看到他发奋读书的劲头时很是欣慰，但在资金方面同样束手无策。但老巴拉克去美国读书的决心已下，他开始向美国几乎所有的大学投寄申请书。最终，夏威夷大学给了他回复，并同意为他提供奖学金。1959年，他把自己怀孕的妻子和年幼的儿子送回老家后就离开了内罗毕。这一年，他23岁，去夏威夷大学学习计量经济学，成为夏威夷大学接收的第一个非洲留学生。不久后，在一次俄语课上，他认识了安·邓纳姆这个年轻的美国女孩。两个人坠入爱河，很快他们就结婚了。1961年，安生下了一个儿子。这个孩子的名字同时包括父亲和祖父的名字，但大家都亲切地称呼他为“巴利”。老巴拉克仅用了三年的时间就学完了大学课程，并且成绩稳居全班第一名。1963年，他获得了前往哈佛大学法学院攻读博士学位的奖学金。于是，他去了波士顿，离开了自己的妻子和儿子。这一年，他的儿子奥巴马只有两岁。也是在这一年，老巴拉克和安离婚。从哈佛大学毕业后，老巴拉克回到了祖国肯尼亚。
母亲
在自传《源自父亲的梦想》中，奥巴马就提到母亲注定天生就是个孤独的人。她是家里的独生女，小时候就经常跟随父母搬迁漂泊。但她却总是开心乐观地面对一切。他说她经常埋头于读书或独自出去散步。当麦德琳下班回到家时，就会发现她独自一个人待在前院，躺在草地上，或者坐在秋千上，沉浸在自己的世界中。[ 巴拉克·奥巴马著：《源自父亲的梦想》，纽约：三河出版，2004年版，第19页。