两个月过去了，工作毫无进展。奥巴马没有在组织工作方面获得任何成功，他走了不少弯路。直到他接手了一个有关“奥尔特格尔德花园”的项目，事情才有了转机。
奥尔特格尔德花园小区坐落在南部地区的边缘，属于公共房屋建设工程。小区共有两千多间公寓房。但是这里的住户普遍反映，小区目前的状况与它的名称完全相反，一点也不像个公园：小区旁边又一个垃圾掩埋场，一个废水处理厂，还紧挨着高速公路。小区里的住户多是贫穷的黑人，几乎没有专门的维修工人来为他们修理堵塞了的管道、开裂的房顶和公共厕所。
整个奥尔特格尔德花园小区就像一个巨大的垃圾场。周围有规模庞大的垃圾处理区、污水处理厂、还有绵延了将近一公里的工厂和污水桶。臭味弥漫了奥尔特格尔德花园小区的上空。人们为了高收入，把这个地区变成了充满恶臭的空荡地区。尽管环境恶劣，但这里仍然是众多穷苦黑人的容身之所。但是奥尔特格尔德花园小区问题多数源于年久失修，景色衰败。这里的社区管理、治安问题都不是十分严重。
奥巴马决定，不仅要着手改变这个小区的环境问题，还要改变这里失业率高、缺乏职业培训的状况，改变社区人们悲观厌世的心态和组织者们斗志低密度状态。他在小区内的一个天主教教堂组织了这次会议，却并不成功。会议还没开始，一些负责人就告诉奥巴马，他们已经放弃了。他们强调这个奥巴马本人无关，只是因为他们感到疲倦和受挫，因为他们总是一次次的向自己的邻居们做出承诺，但又什么都做不到。
自从第一次在浸礼会教堂召集会议的失败，奥巴马再没有过成功集会的案例。但是这一次唯一的优势是，奥巴马所要召集的对象是天主教会。八个天主教郊区跨越了几个住宅区，所有的教徒都是黑人，但领导人又都是白人教士。这些白人教士的处境并不好，他们大部分是波兰人后裔或爱尔兰人后裔，但是缺少祖先身上那种澎湃的激情。但是他们比普通的白人要更为仁慈，他们毕业于神学院，准备为穷人服务，治愈种族伤害。但并不是所有黑人都能理解他们的善意，白人迁徙运动大潮中，他们善意的传教布道活动被无情践踏和怀疑。这些怀疑大多来自浸礼会教徒等其他不信任白人的派别。而奥巴马所要做的，就是让这些依然留守的白人教士们重新相信，他以及他所代表的组织会组织宅区的衰退，让他们的灵魂再次找到支持。
但实际上，这些白人教士的士气已经低落到极点了。他们中的大多数都希望得到调任，但是苦于没人愿意替代。白人教士尚且如此，普通黑人就更不用说了。奥巴马在来到芝加哥之初所结识的三个黑人女子安吉拉、雪莉、莫娜就是典型代表。但是，士气低落也不能全怪她们，因为她们连自身生活都过得不是十分美好：没有丈夫，独立抚养儿女、没有稳定工作，虽然她们经常参与到社区活动中来，但也不过是因为无聊打发时间而已。她们对生活，对奥尔特格尔德花园小区满怀抱怨。而她们抱怨最多的，是奥巴马的工作伙伴马蒂。她们埋怨他只关心自己的事，因为他导致了之前的一项名为“新工具库”计划的失败。但实际上，马蒂也是受害方，但安吉拉三人并不理会这些。她们对他感到最为心痛的一件事，是马蒂拒绝雇佣她们来执行那个项目。而马蒂认为，这才是让许多社区组织毁灭的原因，“他们开始向政府要钱，雇佣自大但不做事的员工。很快的，他们就成为一个大的赞助性组织，为客户服务。不是为领导人，而是客户服务。”
马蒂比奥巴马更能看清楚形势，因此他的内心也更为强大。哪怕遭到同僚的抨击，他依然能保持高昂的热情。这也是马蒂能成为奥巴马的要好朋友，并在奥巴马竞选总统之时为他出谋划策的一个重要原因。
这之后，马蒂花了一个多月的时间准备了一次会晤，是和LTV钢铁厂和工会官员的一次会晤。马蒂要说服他们让LTV钢铁厂继续营业。这样可以帮助少数还在工厂里的黑人保住他们的工作。但是这个会议的局限性在于，无法尽快帮助那些长期失业的人。
奥巴马和安吉拉也随同一起参加了会议。但是会议并未收到预期的好效果。听着安吉拉的怨声载道，奥巴马突然灵光一闪，他好像突然明白了问题的所在。安吉拉等人一直对马蒂心存芥蒂，认为马蒂并不是真正在为他们办事，而马蒂本身也并不是虚情假意的在做无用功。双方都有诚意，却为何总是得不到理解和信任？奥巴马明白了：像安吉拉这样的人，需要有人来帮助他们彻底改变生活。而马蒂总是在为眼前的问题奔波，换言之，这是治标不治本的行为。
参加完马蒂召开的这次会议以后，安吉拉偷偷把奥巴马约出来，和其他几个和她情况类似的黑人妇女碰了头。安吉拉告诉奥巴马，她想准备退出，退出这些让她们失去耐心的黑人民权事业。长达两年的付出与努力，但是没有任何成效。这些人们都感到疲倦了，于是放弃也是在所难免。
奥巴马试图挽留她们，但他实在找不到什么具有说服力的事实在阻止她们的退出。这让他满心惊慌，接着愤怒取代了惊慌。奥巴马非常愤怒，为马蒂说服他来到芝加哥而愤怒，为面前这些退缩的负责人而愤怒，但他对自己是最感到愤怒的，他觉得自己竟然天真到以为能在这个了无生气的地方改变些什么。奥巴马突然想起多年前，他的一个黑人诗人老朋友弗兰克告诉他的，事实就是这个样子，你必须适应它。
教堂的外边，一群男孩嬉笑着走过。他们像纽约街头的小混混一样，围攻一栋无人居住的房子。他们游手好闲的样子让奥巴马的愤怒蓦地爆发了，他质问安吉拉：“我想问问你，这些男孩的未来会是怎样。谁能保证他们会不会被枪杀？被市议员？社工？还是暴徒？”奥巴马的声音越来越大：“我不是因为需要一份工作才来的这里。我来这里，是因为马蒂说，这里有一群认真做事，想要改变他们社区的人们。我不在乎过去发生了什么。我只知道，我就在这里，努力和你们一起工作。如果有问题，我们会一起解决，如果在和我一起做事以后，你不认为有什么改变的话，那我会是第一个让你走的人。”
众人似乎对奥巴马的爆发感到惊讶，但最惊讶的莫过奥巴马本人。此刻他心里害怕极了，他面临的处境是危险的，如果有任何一个人站出来对他提出质疑，那么不要说他刚刚慷慨激昂的陈词，就是之前几个月的努力，也白费了。但是，幸运的是，负责人们被奥巴马的诚恳打动了，他们纷纷表示，愿意再给奥巴马多一点的时间，让他来处理好奥尔特格尔德花园的相关事宜。
经历过这件事情以后，马蒂给了奥巴马一些建议，其中之一就是要建议他替换掉现任领导人威尔伯。奥巴马赞同他的观点，并加紧从社区中找到更多能担任新领导职务的人。他想出了召开一系列“街角会议”的主意。起初，奥巴马还很怀疑人们愿不愿意到街道上来，到这种开放的场合来开会。但是慢慢的，人们都来了。人们知道了小区内的天主教堂是一股很大的组织力量。就这样，开过几次街角会议以后，奥尔特格尔德花园小区的组织逐渐壮大了起来，人们开始认识并接受了奥巴马。
奥巴马一边着手奥尔特格尔德花园小区的改造问题，一边也在关注社区失业率的问题。在一次会议上，他们请到了市长就业与培训办公室一个办事处的官员，他答应帮助大家参加就业项目。但是真正落实的时候，这位官员却都把所有的培训项目设立在了距离小区非常远的地方，这对小区居民来说极为不便。于是，奥巴马决定，下一步他和小区领导们所要做的就是要争取能在南部地区建立起一个职业培训中心。于是他们联名给市长就业与培训办公室写了信。没多久便得到回信，对方称愿意进一步商榷。
两个星期后，市就业和培训办公室主任辛西娅女士在奥尔特格尔德花园小区接待了奥巴马和他的同事们。这一次，奥巴马做足了成分准备，以防止其失败。但是尽管如此，真正举行会议的那晚，他还是很紧张。会议准点开始，一共来了近一百个人，这已经是个相当乐观的数字了。各位领导人也表现得十分好，他们把问题直接拿到桌面上来，对辛西娅女士明确说明了这所小区以及小区里的居民们所需要的东西。经过一番交涉，辛西娅女士终于让步，同意在六个月内，在小区附近建立一个就业中心。
人群爆发出热烈的掌声。所有人经过奥巴马时，都对他报以诚恳的赞赏。这是奥巴马取得的第一次成功。这对他意义重大。直到他坐进自己的车里，还有点飘飘然，他大受鼓舞，信心倍增。
芝加哥的起点虽然艰难，但总算有了起色。奥巴马似乎看到了曙光，尽管这曙光还阴霾在浓密的阴云里。