1998年，大女儿玛丽娅出生。
因为太过兴奋，奥巴马忘记了带礼物。当他火速冲到医院看望了一眼他们那个棒极了女儿和米歇尔时，便驱车赶往海德公园购物中心，近乎疯狂的冲进礼品店，甚至惊动了礼品店的老板。奥巴马兴奋难抑的向老板咨询改送什么礼物给自己的妻子和女儿好。这是他第一次当父亲，没人责怪他的莽撞，人人都看出来奥巴马有多么疼爱他的女儿。
初为人父的感觉是世上最神奇的感觉。那一段时间里，因为州议会不在会期，所以他得以留在芝加哥。也不用教课、长时间的开会、准备他的演讲，米歇尔也有空闲，她已经休了产假，有大把空余时间。于是，奥巴马和米歇尔得以尽情享受初为人父母的乐趣。他们给她唱歌，轻轻晃着在摇篮里熟睡的她。他们还给她拍了无数照片，甚至担心拍得太多了会不会影响到她的视力。他像大多数父亲一样，抱着女儿四处炫耀。夫妻俩将时间合理分配：作为夜猫子的奥巴马午夜起来起来为女儿热奶瓶、换尿片。而母亲是个“早起鸟”，通常一大早就起来照顾小玛丽娅。这种平静美满的团圆生活随着秋天的来临而结束。
奥巴马不得不赶回斯普林菲尔德，每周工作4天，有时甚至更长的时间。奥巴马的骤然离开让米歇尔极度失落，尽管他们请了个保姆照顾孩子，但是大多数时候，还是要米歇尔独自扛起重担。
而且，米歇尔还要承担8小时的工作量。当初为了顺利怀孕，减轻工作压力，米歇尔依然辞去了公共联盟的职务，而选择到芝加哥大学就任学生服务部门助理教务长的工作。在芝加哥大学的舞台上，米歇尔再度展现了她过人的能力。通过推动大学本科生走出舒适的象牙塔，到外面的社区参加志愿者服务，她打破了存在了几十年的“怨恨壁垒”。
工作上的成就并不能填补她内心的孤独。她对奥巴马充满了失望，渐渐的变成了满腹牢骚。奥巴马身边的同事和朋友反应，米歇尔对奥巴马的要求有点过高了。奥巴马一直在竭尽努力的改进，但是依然得不到米歇尔的肯定。
不仅生活中如此，奥巴马接下来的一个计划，更是遭到了米歇尔狠狠的反对。
奥巴马要挑战现任民主党国会议员博比·拉什，取代拉什在党内的提名。米歇尔从小在芝加哥南部长大，她比奥巴马更清楚拉什的实力：前黑豹党成员，学生非暴力协调委员会成员，拉什在本选取的选民中非常受欢迎。奥巴马想击败拉什，那是绝对不可能的。
但对意见并不仅仅来自米歇尔。奥巴马的顾问丹也曾警告过奥巴马，挑战选民们受爱戴的在任候选人，会引起选民们的极大不满。有的选民甚至中伤奥巴马，说他是犹太人派来的。言语中不乏对奥巴马的抨击和指责。
归根结底，奥巴马对于黑人的经历还了解得太少了。挑战拉什，多少有点不自量力。但是这些振聋发聩的警告声音并没有组织奥巴马。不是迎接新挑战，就是面临出局。他没有更好的选择。
奥巴马开始寻找自己身上的优势来对选民们进行游说。但是他显然选错了着重点。奥巴马那一套十分明显的“我是屈尊来参加竞选”的言论，更加助长了人们对他的不满。他总是在强调“我放弃了律师事务所的高新职位来竞选公职。”但是这一点完全打动不了选民们。
当这一举动不奏效时，奥巴马又采取了另外一个谋略，那就是米歇尔。在游说选民的过程中，有一个问题被高频率的提及：你的妻子是白人还是黑人。奥巴马总是自豪的回答他们，他娶了一个生于长于南岸的黑人女子为妻。每当他这样作答，他就能明显感觉到，选民们会对他报以完全不同的，友善的态度。
尽管反对老公的决定，但此时米歇尔也不得不硬着头皮帮奥巴马的忙了。米歇尔面对选民时，总是亲切的同他们开玩笑：你们再找不到比我更黑的人了。但私底下，米歇尔很为奥巴马所遭受的不公平而不满。她比谁都清楚奥巴马所做的努力。他为这份工作付出了一切，而选民们对他的不友好简直可以算的上一种侮辱。
奥巴马这里，也在积极寻找他不受选民认可的原因。其实原因很明显：奥巴马的演讲风格带有明显的书生气。这和他的成长经历有关，他住在海德公园附近，那里都是受过高等教育的人们，因此奥巴马的演讲风格总是能在那里获得认可。但是在这里就不同，奥巴马面对的是黑人教堂里一群没什么文化的黑人妇女，奥巴马却一直把他们当做法学院的学生去沟通和游说，那是没有任何意义的。而这些没文化的黑人妇女、黑人男人，才是奥巴马所要面对的核心选民。因此，奥巴马所急需要改变的，是他在选民面前的演讲方式。所以他必须放松下来，培养一种亲和力。
正当奥巴马想方设法的酝酿这种亲和力的时候，更大的压力袭来了。竞选活动期间，拉什的儿子不幸遭遇枪杀，竞选运动接近尾声时，拉什的父亲也去世了。拉什原本就是备受选民爱戴的议员，如今遇上了这样重大的变故，更是让选民不对其报以同情都难。连奥巴马的老朋友都表示：在我们这个团结的社区里，有人遭受了这样的不幸，无论他是议员还是平民，我们都不会置之不理的。
这就在客观上加重了奥巴马的劣势。奥巴马经过艰难的抉择，终于决定采纳米歇尔的建议。在夏威夷参加了家庭年度聚会后，没有立即返回芝加哥参加对枪支管制立法的投票。这等于在向人们无声的宣布：他有意退缩了。
竞选的最后一周，连当时在任的美国总统克林顿也出面表示支持拉什。在一档关于黑人的广播节目里，克林顿慷慨陈词：“我在此促请博比·拉什回到国会，在那里，他可以继续他的战斗，为我们的孩子迎接二十一世纪。伊利诺伊州和美国都需要博比·拉什回国会。那一刻，坐在收音机前的奥巴马意清楚的意识到：自己没戏了。
生平第一次，奥巴马真切的尝到了失败的滋味。这种感觉就像是在志气满满的比赛中被抢跑了一样，完全的孤军奋战。没有人站出来为他主持公道——人们才来不及研究奥巴马究竟是败给了他的竞争对手还是他对手身上所发生的那些悲剧。奥巴马唯一能做的，就是找个角落坐下，沉默的舔舐伤口。花心思想想自己今后行进的方向，想想如何能获得更多政治领袖们的支持。
这本来是个契机，在米歇尔看来，奥巴马完全可以趁机暂作休息，找个地方去赚点实在钱来贴补家用。她实在是太看重未来的不确定和风险了，这大概和她父亲的病有关。但奥巴马并没有那么强烈的紧张和压力，哪怕选举失败，但，谁又不曾遭遇过失败呢。奥巴马充分调动了他的乐观情绪，决定继续回到斯普林菲尔德，去挑战，去赢回。