奥巴马的下一步策略便是仅仅“跟住”他的政党所提名的州长候选人。他称这项策略为“搜集借据”，也就是说，奥巴马想通过帮助他人实现政治目标来为自己搭建政治联盟。这是奥巴马的强项，善于从战略层面思考，能够看到宏观的大前景。
最初，奥巴马“紧跟”的州长候选人是黑人总检察长罗兰·伯里斯。但不够走运的是，罗兰·伯里斯很快就在与众议员罗德·布拉高维杰的对峙中败下阵来。奥巴马马上调转舵头，转向了罗德·布拉高维杰。罗德·布拉高维杰的岳父是一个有远见的高明人物，在他的撮合下，奥巴马加入了罗德·布拉高维杰的内部顾问圈子。他们每周开会碰头，很快敲定了大选了规划。
奥巴马接下来的工作重点就是帮助罗德·布拉高维杰就任。他在当地的电视节目中出现时，不遗余力的力捧罗德·布拉高维杰。2002年11月，罗德·布拉高维杰出任州长。
就这样，新任州长成了奥巴马的新政治盟友。和从前那些泛泛的，对奥巴马的能力持怀疑态度的合作伙伴不同的是，罗德·布拉高维杰完全被奥巴马的能力所折服。他出任州长后，第一个表示感谢的人就是奥巴马。除了远见卓识，奥巴马的惊人政治睿智也让他佩服。当位了政党利益而重新划分选区时，奥巴马表现出了巧妙的策略和手段。罗德·布拉高维杰忍不住盛赞他：“在这一切表象下面，他是一个真正的街头斗士。他知道如何运用政治系统。”
但是，仅仅向他的政治盟友们“打白条”还是远远不够的。当年惨败给博比·拉什的一个重要原因，就是奥巴马欠缺对方那种朴实有效的工作方式。奥巴马的工作方式太过学院化了，谨小慎微，充满学术化，用来对付学术界同僚和基金会董事们倒是不错，但是想打动广大的底层民众，还差得远了。
并且，奥巴马因为自身具备比同僚多一些的文学天分，又是个演讲高手，他在回答某些重要问题的时候，总是长篇大论，滔滔不绝。这个举动给人们的感觉是傲慢自大，好像在高高在上的训导他的听众。而奥巴马所要面对的观众是社区群众，他必须从他高傲的演讲台上走到群众中间，聆听他们的语言，学习他们的讲话方式。
米歇尔在这个时候给奥巴马提出了绝佳的建议，他应该去找耶利米·赖特牧师，更好的学习下演讲技巧。耶利米·赖特是一个非常特别的演讲者。他最大的特别之处就是总能够成功打动人们。9 ·11事件后的第一个星期日，耶利米·赖特在三一联合会教堂发表了一次与众不同的演讲。对于这场夺走了3000美国人生命的恐怖袭击，他的看法有着明显的不同：
“我们轰炸了广岛，我们轰炸了长崎，我们用核武器戕害的人，远远超过在纽约和五角大楼的上千人命。而我们却从来没有眨一下眼睛。我们用国家恐怖主义来反对巴勒斯坦人和南非黑人，而现在我们愤怒，只是因为我们在海外的所作所为被照搬到了我们自己身上。美国的懦夫们，是遭到报应的时候了。”
耶利米·赖特就是敢于发布这种振聋发聩的煽动性言论。但是这不是奥巴马和米歇尔关注的焦点。他们要学习的是，即便是煽动性言论，耶利米·赖特牧师依然能吸引成千上万的人来到三一联合教会听他的演讲。奥巴马所要学习的就是这种感染力。
接下来的每个星期天，奥巴马全家都会想虔诚的教友一样坐在耶利米·赖特牧师的教堂里，充当热心的参与者。参加这种一呼百应的传统活动，也是整个美国黑人教堂的招牌动作。
对于耶利米·赖特牧师演说时的雄辩言辞，他的手势和节奏，奥巴马钻研得十分认真。究竟是什么让耶利米·赖特能够将这些演讲技巧灵活的运用起来，无论是潇洒自如的乡土格言还是朴实无华的街头方言俚语，经过他的加工，总能打动成片成片的黑人。
奥巴马具有非常高的悟性，学习别人的优势对于他来说不是难事。他很快看懂了，为黑人群众演讲，应该有独特的节奏。一定要以不同的方式给出反应，黑人群众们的节奏是什么样的，他自己也要跟上，并配合。
奥巴马学会了。他开始回到3年前把听众弄得昏昏欲睡的南岸教堂和会所大厅，卷土重来，尝试他的新演讲风格。每一次，奥巴马都不忘记向自己的老师耶利米·赖特致敬。后来，奥巴马还把耶利米·赖特当成慈父一般的角色来看待。就连米歇尔也是“夫唱妇随”，俨然一副虔诚敬仰的姿态。
自身素质的提高正在进行，另一方面，资金的问题还在悬而未决。
米歇尔的新工作只解决了家庭财政。那一千万美元还是遥遥无期。奥巴马，有了这一千万美元，他将成为坚不可摧的候选人。到哪里去筹集这笔巨款呢？奥巴马把目标锁定了在全国最富有的女性之一——帕尼·普利兹克身上。
帕尼·普利兹克是凯悦酒店创始人埃布拉姆·尼古拉斯·普利兹克的孙女。埃布拉姆·尼古拉斯·普利兹克还做过苏必利尔银行董事长，只不过在2001年次级债务中，该银行被联邦监管机构关闭。但埃布拉姆·尼古拉斯·普利兹克累积下来的财富是可想而知的。他的孙女帕尼·普利兹克享有超过200亿美元的家庭共同财产。
帕尼·普利兹克与奥巴马夫妇相识于某次社交酒会。当时只是非常客套的寒暄，点头之交。而且就在奥巴马找到她寻求政治援助之前，她一直都不大相信奥巴马会是一个合格的美国参议员候选人。她对他了解甚少，所知的不过是他之前的几场败仗而已。但是因为有中间的介绍，出于礼貌，她还是在这年8月的时候邀请了奥巴马一家，来到芝加哥城外约五十英里的普利兹克湖前的夏季别墅做客。
奥巴马大概也觉察出了帕尼·普利兹克对他的冷淡态度。但是他坚信那是对他的了解不够所致。奥巴马在这次会面之前，做好了充足准备，他要最大限度的展现个人魅力，来赢得这位女富豪的好感。但是对方也是久经沙场之人，奥巴马深知这一点，所以，实际上，奥巴马并没有太过夸张的举动。他只是像以往一样，平静的走上台阶，摘下他的黑色太阳眼镜，稳稳的一握帕尼·普利兹克的手。唯一称得上“心机”的举动，就是他微微倾斜下身子亲吻了她的面颊。这一连串低调的举动，恐怕只有像奥巴马这种本身具备极强魅力的人能够演绎得完美。
当帕尼·普利兹克微笑着把奥巴马一家请进屋子里的时候，她的心已经稍微动摇了。
这一场会面可以说相当成功。除了奥巴马本人，他身边还有另外一位魅力非凡的人物，米歇尔。那一天，奥巴马和米歇尔的配合简直天衣无缝。就连他们的两个女儿也仿佛和爸妈链接了心电感应，频频讨得帕尼·普利兹克和她丈夫赖恩·奥托伯特的欢心。
当天傍晚，奥巴马一家返回芝加哥以后，帕尼·普利兹克和丈夫赖恩·奥托伯特按照惯例出去锻炼身体，在跑步期间两人一直在讨论奥巴马。而最终得出的结论是，虽然奥巴马夫妇仍然对一些关键性问题缺乏深入了解，但是生在奥巴马有如此强大的自信心。奥巴马的个人魅力确实很让帕尼·普利兹克欣赏。他那出众的说服力至少已经成功说服了帕尼·普利兹克。
最后，帕尼·普利兹克决定支持奥巴马。
有了帕尼·普利兹克的支持，其影响力是非同小可的。一个接一个的大额捐助者纷至杳来。巴拉克的朋友贝特鲁·索兹曼带他去会见了花花公子企业的主席兼行政总裁克里斯蒂·海夫纳，她是花花公子创始人休·海夫纳的女儿。
在这之后，更欢欣鼓舞的是，19位富有的芝加哥女士，几乎要组成“时髦贵妇团”，也加入了进来，点名支持奥巴马这位民主派候选人和他的民主事业。随后，奥巴马又相继认识了《纽约时报》的专栏作家托马斯·佛里德曼，以及电视制作人诺曼·里尔。在诺曼·里尔的带领下，奥巴马又接触了他在洛杉矶和纽约娱乐圈的经济实力强大的朋友们。
人脉就像雪球，越滚越大。随之而来的是资金的到位。喜人的是，到位的不光是数额庞大的活动资金，奥巴马又趁机扩充了自己的人脉圈。在这种喜气洋洋的氛围之下，奥巴马以为接下来的事情可以顺风顺水的进行了。
但，待他清醒过来，他发觉，取得政治盟友的支持，取得米歇尔的支持，获取经济援助，这些都不是他竞选中最棘手的问题。他所要面临的最棘手的问题是参议院里，他要角逐的那个席位还没有被腾出。
奥巴马最大也是唯一的竞争对手卡罗尔·莫斯利·布朗，是否能顺利放弃她的老参议院席位，这还是个巨大的悬念。