很久以前，在堪萨斯大草原上，定居着一群切罗基族人、苏格兰人和英格兰人，麦德琳，也就是奥巴马的外祖母家族的祖先便在切罗基族之中。从小在堪萨斯州长大的麦德琳一家，继承了祖先们的优良品质。一家人勤奋正直，其乐融融。哪怕是百年不遇的经济大萧条，都没能破坏这美好家庭的和谐气氛。父亲一直带着乐观和不放弃的精神坚持工作。母亲虽然在婚后辞掉了教师的工作，但依然保留着勤奋的习惯，她总是将家里打扫得一尘不染。最难得的是，她还坚持从邮局订购一些喜爱的书，培养阅读的习惯。这些美好的品质都在潜移默化中影响了麦德琳，促使她长成了一个聪明的好姑娘。
和麦德琳比起来，奥巴马的外祖父斯坦利·邓纳姆的成长轨迹显然没有这样平静幸福。首先，八岁那年，斯坦利的母亲在毫无预兆的情况下自杀了，留下了一个让人难以破解的悬念和一个满心伤痕的男孩。幼年的伤痛一直深埋在斯坦利的内心深处，但出自一个孩子的倔强，斯坦斯不愿意向孤单的岁月低头。他渐渐学会用一种不太友好的方式抵抗孤独与伤痛，这让他变得乖戾。别人眼里，他是轻狂甚至不近人情的。有一年，斯坦利性情中的阴暗在一场纠纷中被引动，全面爆发。那时他还是一个在校生，因为沟通不畅，与学校发生争执，激烈的争吵中，竟然冲动出手，不慎将校长的鼻子打破了。无可避免的，他遭到了校方的惩罚，开除。
离开校园的三年里，斯坦利一直在全国各地之间辗转，靠打些零碎的短工为生。这宝贵的三年，让斯坦利迅速成长并成熟。他开始能够理智的面对这个曾经让他痛苦过的世界，并且，说真的，他做得不赖。当他来到堪萨斯的威奇塔城时，已经成为一个精神抖擞，衣着时髦的魅力少年。他总是穿着一件浆过的衬衫，配一件宽松肥大的裤子，头上反戴的鸭舌帽无疑成为这一身行头的点睛之笔。
这一年，麦德琳也随父母搬到了堪萨斯的威奇塔城。命运是如此恰好，两人相遇了。
那时的麦德林在勤劳的父母的影响下，已经长成了一个风趣幽默的聪明姑娘。除了这些，她身上还有一个最大的亮点就是美丽，她总是涂着鲜红的唇膏，头发染成金黄色，双腿修长美丽到可以去商场做推销丝袜的模特。一个意气风发的少年，一个美丽迷人的姑娘，两人相爱，仿佛是最天经地义的事。但出人意料的是，麦德琳的父母却反对他们的交往。没人清楚他们究竟反对斯坦利身上的哪些地方，或许是辍学的经历，或许是并不稳定的工作，唯一可以肯定的是，他们的反对很坚决。否则斯坦利和麦德琳不会极端又无畏到要通过私奔来见证他们坚贞的爱情。
在珍珠港事件爆发之前，他们真的私奔了。
紧接着耸人听闻的珍珠港事件爆发，斯坦利应征入伍。当时他任职于一个军队基地，突如其来的战火没有打击到斯坦利和麦德琳的浓情爱意，他们依然如漆似胶。1942年，奥巴马的母亲，斯坦利·安·邓纳姆（以下简称安）出生了。
女儿的降生增加了家里的开销，麦德琳不得不找一份工作来减轻负担。于是她开始到一个轰炸机组装车间工作。幸运的是，残酷的战争终于结束，一家人终于得以朝夕相处。因为斯坦利可以享受到士兵福利，到加利福尼亚大学伯克利分校读书，于是举家搬迁到了加利福尼亚州。年轻的斯坦利并不觉得这种每天上课、下课的循规蹈矩的生活更适合自己的性格，于是全家又搬回了堪萨斯州。这个时候，这对年轻的夫妇还并不十分确定自己想要的是什么。于是他们后来分别去过德克萨斯、西雅图等地方安家。他们总是在不断的追求崭新的开始，尽管带着年幼的斯坦利·安·邓纳姆，但并不妨碍他们对生活的探索。
在西雅图的时候，斯坦利找到一份家具推销员的工作。与此同时，安在这里读完了高中，同时接到了芝加哥大学的录取通知书。但是斯坦利并不同意她去上大学。大概因为经历过被辍学，在社会上闯荡三年的经历，斯坦斯深知生活的艰难。他不想女儿过早的体验这种艰难，她的年龄还太小。他不放心让她独自生活。
正在这时，斯坦利的公司经理告诉他，公司将要在夏威夷的檀香山新开一家分公司，因为夏威夷马上就会成为美国的一个州，所以那里暗藏着无限的商机。于是，他们毫不迟疑的卖掉了西雅图的房子，再次搬家来到夏威夷。斯坦利继续在原公司做家具推销员，麦德琳则开始到当地一家银行做秘书。多年以后，她成为这家银行首位当上副行长的女性。这份成绩，一直被后来的奥巴马所骄傲。
夏威夷之后的生活因为工作走上轨道而逐渐趋于稳定。斯坦利终于结束了“不断从熟悉的环境中逃开，不断的寻找新开始”的生活。最主要的是，斯坦斯与麦德琳的性格开始定型。已近中年的斯坦利，是个既慷慨又热情，思想老练又有些狭隘的人。他是他们那一代人中的典型，既渴望自由和独立，不安分却又奋发有为。他喜欢写诗，听爵士乐，在家具公司时和许多犹太人结交了朋友。而麦德琳则恰好相反，她的骨子里怀疑一切，性格顽固，但生活独立，是个典型的实用主义者。他们都有信仰，但这种信仰并没有成为一种特定的思想意识或者形态。他们的一言一行都像个自由主义者。事实证明，他们确实是的。
当斯坦利夫妇的生活逐渐趋于平静，新的问题开始在他们的女儿身上体现。
斯坦利·安·邓纳姆是家中的独生女，患有严重的哮喘。疾病以及多次搬家，让她变得有点不合群。尽管她的性情快活而温情，但因为找不到合适的友谊，所以只能独自埋头读书和散步。学校里是个让她十分不快乐的地方。当年因为斯坦利想要一个儿子，所以她被冠以这个假小子意味的名字，这使她遭到了无情的戏弄。不友好的同学们甚至给她起了外号“斯坦利汽船”。虽然是个地道的白人女孩，但是安却深切体验到了白人的不友好，同龄人的伤害在她心中，远远盖过了种族的隔阂。在这种让女孩难受的氛围里，也就不难解释，为什么安会冒着被同学们加倍嘲笑和攻击的风险，同一个黑人女孩交上了朋友。
那天，麦德琳下班回家，发现有一群孩子围在自家房子的防护栏外，他们的脸上带着愤怒和嫌恶的表情，高声咒骂着：“爱黑鬼！”“肮脏鬼！”。甚至有一个男孩，用力朝围栏里丢了块石头。麦德林顺着那块石头的方向望去，找到了骚乱的原因：她的女儿正和一个黑人女孩并肩趴在草坪上读书。那是非常美丽的画面，两个女孩在树荫下，毫无顾忌的交流着笑容与感想。一刹那，麦德琳被这幅画面击中。
种族问题早在这之前就侵入进他们的生活中。斯坦利在担任家具推销员的初期，就有人告诫他如何与黑人和有色人种打交道：“如果有色人种想要看货品，得几个小时以后让他们进来，并且让他们自己运走。”麦德琳自己也曾和黑人打过交道。那个是银行的看门人，身材高大，人品不错。她叫他里德先生，经常和他在走廊聊天。直到有一天，一位办公室秘书怒气冲天的警告麦德琳，不准用“先生”这次词来称呼一个黑鬼。麦德琳转身看见了角落里的里德先生，他在偷偷的哭泣。那天，里德先生问了麦德琳一个让她久久无法作答的问题：
“我们做错了什么事，要遭受这样的侮辱？”
这问题长久的困扰这斯坦利和麦德琳，以至于当麦德琳看到自己的女儿这样近距离的接触一个黑人，在那一瞬间，不知何故，她的眼里瞬间浸满了复杂的泪水。
但是那个趴在草坪上的黑人女孩显然误解了这眼泪的含义——她无论如何是读不懂那眼泪的含义的——她以为斯坦利夫人看到女孩和她在一起玩耍，愤怒到流泪。于是两个女孩瞬间从友好的氛围里跌进了恐惧的阴影里。
麦德琳终于开口道：“如果你们两个想要在一起玩的话，看在上帝的份上，就进屋里去玩吧。”她不想再看见女儿和那个黑人女孩遭受凌辱。但是遗憾的是，黑人女孩太害怕了，她没等到麦德林再次开口，便飞奔着逃开了。
斯坦利和麦德林决定用自己的方式处理这件事，他们决定去学校讨要一个说法，并谈谈长久以来积压在自己心头的想法。但，从他们接触到的每一个成年人那里，得到的答案都是惊人的相似：“你最好教育好你的女儿，邓纳姆先生。在这个镇里，白人女孩是不能跟有色人种一起玩的。”
这样的种族歧视让斯坦利和麦德琳很不满，在他们的字典里，没有种族歧视这个词，他们坚持认为，应该公平的对待所有人。
显然，这所有人里，也包括奥巴马的父亲，巴拉克·侯赛因·奥巴马。
当得知女儿在夏威夷大学认识了一位非洲朋友，斯坦利和麦德林的第一反应是邀请他来家里共进晚餐。根据斯坦利以往的同有色人种打交道的经验，他下意识的觉得这个名叫巴拉克·奥巴马的年轻人是孤单可怜的，他要好好同他谈谈，驱散他的思乡之苦。而麦德琳则叮嘱自己，一定要对他好一点。
1960年，也就是巴拉克·侯赛因·奥巴马一世和斯坦利·安·邓纳姆结婚的那一年，在美国半数以上的州里，结婚仍是重罪。在南方的许多地方，仅仅是因为以某种不恰当的方式看一眼白人女人，黑人男子都有可能被吊到树上。在北方的城市里，虽然不至于如此严苛，但假如白人女子跨越种族爱上黑人男子，强大的敌视和流言，可能逼迫这个白人女人堕胎，或者远远的把孩子丢到修道院里。
而在阳光明媚的夏威夷洲，一对开明的父母，顶着巨大的社会舆论的压力，同意了他们的白人女儿，嫁给一位非洲黑人男孩。
奥巴马曾经坦诚，外祖父母为什么会同意这桩婚事，对他来说永远是个迷。因为“从他们的背景来看，并没有什么地方预示着这样的结果。在他们的家谱里，既没有新英格兰的先验论者，也没有激进的社会主义者。”也许是他们骨子里蕴含着的某种自由的思想在起作用，正如麦德琳所说的，她的祖先是切罗基族人，这都是切罗基血统的特征。
总之，斯坦利这对夫妇，相互扶持着，并通过他们的双手，穿越时代的洪流，建立了一个家庭、一个家族、一种值得尊敬的生活。这些都影响到了童年时期的奥巴马，当他长大成年，学会从种族、国家的角度思考外祖父母经历过的人生时，他们带给他的思考、益处、以及能量，都是无穷的。