在奥巴马的调查团队所整理的文件里，有一份关于希拉里支持外包的文件。文件中有大量内容默示希拉里支持外包，如果这些内容被艾奥瓦州蓝领选民知晓，那么将引爆巨大问题。所以奥巴马的团队决定选择一些记者，将这份文件散发出去，给他们大做文章的机会。
这个做法在选战团队之间是被默许的。这些调查只是个诱饵，真正的目的是激发记者调查真相后做报道，而和散播这些调查的人无关。这是一个擦边球，如果操作不得当，那么极容易背上“诽谤对手”的黑锅。所以在奥巴马的选战团队里，这个策略使用起来是极为慎重的。
这份有关希拉里外包文件的题名叫做“希拉里·克林顿，旁遮普式的民主党参议员”。之所以会冠以这个题名，是因为有一次希拉里在访问印度时，和一个当地官员开玩笑的说，“旁遮普式的民主党参议员”这个称号很适合她，因为她对印度很多事情都很有政治兴趣。
结果，因为疏于看管，这份文件被泄露出去。而《纽约时报》借此大肆渲染，声称是奥巴马的人在媒体界暗地里散发关于希拉里的文件。奥巴马听到这个消息后大为恼火，“这是我第一次为我的团队感到蒙羞，怎么会出这种事？是不是有员工在背后捅刀子？”
普洛夫告诉他：“不是，文件在发给记者之前，已经给信息方面的高层人员过了目。我们都没有反对，因为只是一份调查文件，没料到会被公之于众。”
奥巴马强调道：“这种事情决不能再发生，我希望各方面都有人把好关。我不在乎其他选战团队都干了什么，我们不能用那一套惯例。给我把好关，否则以后除了日程安排，我不会再让你们再给媒体发送任何东西。”
奥巴马极度的气急败坏，他不能容忍看到他的下属卷入到他一直抵抗的那种勾心斗角的状态中去。
这件事情以后，奥巴马变得极为慎重，他基本上不往外散发调查文件了。就算发，也只是一些言简意赅的事实性材料。他还建立了内部控制机制，没有经相关小组审查和批准，不得向外发送任何东西。
这件事虽然最终在奥巴马的怒火中得以平息，但希拉里方作何感想，奥巴马并不得而知。他唯一清晰的预感时，一直没什么大动静的希拉里，很快就要反击了。
外交政策一直是奥巴马较希拉里劣势的地方。对手和政治圈一直认为奥巴马在这个问题上显得过于天真和缺乏经验。希拉里就针对奥巴马的外交政策给《阔德城时报》驻艾奥瓦的一名记者打了电话，猛批奥巴马，说他立场“不负责任”且“幼稚”。希拉里已经在制造冲突了，奥巴马也并没有退让，他也给这位记者回复了电话，阐明了自己的立场。在艾奥瓦就此问题进行民调时，奥巴马的立场赢得了更为广泛的支持。很明显，奥巴马更能代表外交领域的变革力量，而非希拉里。
8月的辩论是第一场真正发生在艾奥瓦的辩论。这次辩论事关重大，可谓是决定成败的一局。因此奥巴马显得尤为慎重。他必须尽可能多的接触民众，于是，选战团队为他安排了一场数日巴士之旅，向辩论进发。时间很紧迫，无论是准备的时间还是正式辩论的时间，为了节省时间，奥巴马和他的工作人员经常随便找一个经济旅馆随便凑合一宿，而希拉里则坚持在每次活动结束后都去固定的一家民主党下属的一家酒店。在这种争分夺秒的时刻，奥巴马显然比希拉里节省了许多路上的时间。这些时间足够奥巴马多举办十几场的活动了。
正式辩论赛的前夜，宣战高层们都很为奥巴马担心，因为这一次不同于以往的是，艾奥瓦的辩论赛在早上举行，这完全不符合奥巴马的生物钟，大家都担心他不能够自如应付。
但转天早上，当普洛夫和阿克赛尔看见奥巴马坐在SUV车里微笑时，都松了一口气。奥巴马看起来状态很不错，还懂得开玩笑，“艾奥瓦的辩论都放在这么一大早吗？难道是要和小鸟辩论吗？”
奥巴马乘车驶入会场时，看见了大群支持者早早的来到了会场等候，精神大为振奋。许多人都说当晚根本没有睡，清晨4点九来到现场竖立起了许多标牌，拉来大批支持者摇旗呐喊。奥巴马在艾奥瓦州的志愿者和选区长们也都前来助阵，这可是检验他们忠诚度最好的机会。
早在辩论会的准备期间，奥巴马就对这次辩论即将提到的主题——外交立场，怀有满满的自信。奥巴马坚持认为应该反战，这个观念根深蒂固，以至于任人抨击也不会动摇。辩论场上，前十分钟几乎都是围绕奥巴马的外交立场在做评论甚至是抨击。不知道是不是故意安排，主持人把每个候选人都叫上一轮后，最后才叫上奥巴马。这样一来，每个人都有机会抨击奥巴马了，一个候选人甚至再三强调，仅凭奥巴马的反战立场，他就没资格当总统。
终于轮到奥巴马了。他十分镇定，缓缓开口阐明立场。他指出，小布什那种拒绝与敌人对话的路线是失败的，与肯尼迪和里根这些真正强大的总统形成了鲜明对比，美国最好放弃这种路线。奥巴马整场表现都似这般强悍，先下手为强的风格并不适合他，他更擅长防守反攻，更易赢得选民和专家的心。总结起这次大获全胜的经验，奥巴马说：“我想这是因为我们让真实的差异自然浮现，而不是强求或故作惊人之语。我可以站上几个小时进行这种外交讨论。”
辩论结束后，普洛夫前往艾奥瓦总部向员工致谢。不得不说，他们所做的努力是奥巴马赢得辩论会的关键所在。普洛夫本人也很乐意去那个气氛超好的总部，给员工们加加油，打打气。艾奥瓦总部的办公室墙上画满了壁画，描绘出了奥巴马得到农民支持的场景。这里的氛围非常好，年轻的员工们畅所欲言，工作尤其干得出色。
这场辩论会的地点是在德雷克大学，牛头犬橄榄球队的老家。艾奥瓦的员工们竟然细心到在总部门口放置了一个一个超大的蓝色牛头犬头玩具，拉拉队长还穿着一套租来的德雷克大学橄榄球队吉祥物牛头犬的服装。在八月的炎热天气里，这位套着厚重服装的员工毫无怨言，“如果有需要，我可以每天穿着。”
就在奥巴马拼命在艾奥瓦积累人气时，全国舆论却越来越恶毒。舆论更倾向希拉里，毕竟在全国民调大选中遥遥领先。大多数评论家都觉得，奥巴马的成功不过是昙花一现，很快会被希拉里击退。除了奥巴马的老家伊利诺伊州，希拉里在全国各地都处于领先优势。而奥巴马还迟迟没有拿下艾奥瓦，这不禁让评论家们对奥巴马的实力产生质疑。媒体也趁机狂轰滥炸。选民们开始被这种声浪弄的人心浮动了起来，希拉里的地位似乎从未动摇过，而新手奥巴马又将怎样去攻克希拉里牢不可破的地位呢？
对此，奥巴马并不急于辩解和声明。他依然专注于估测在艾奥瓦和早期初选州的进度，稳扎稳打。他比较懂得朝好的方向去看。比如在很多州，很多草根支持这已经自发组织起来，帮助维护选战事宜，这很大程度的减轻了奥巴马的负担。另外一方面，FACEbook的创始人克里斯·休斯也帮助奥巴马在网站上传达这样一条信息：“自发动员起来，把自己当做选战的主人翁。”尽管抨击声不断，但那也只是片面，民众有自己的判断力，奥巴马也从未丢失过他的承诺与魅力。
希拉里方面传来的“前线战报”对奥巴马来说，称得上是好消息：希拉里几乎完全忽视了初州选。她的选战团队竟然还没有在大部分2月5日初选州行动起来。也许是希拉里自信得过了头，她笃信这场选战到那时候已经结束了。她以为自己会横扫早期初选，而奥巴马将溃不成军。所以，她放松了对州战场的警惕性，而让奥巴马继续大力占有更多战场。后来的事实证明了，希拉里的这个举动错得多么离谱。
奥巴马正在达到或者超过2007年秋季的内部工作指标。筹款领先于进度要求。尤其值得一提的是，奥巴马在2月5日初选州中大幅领先希拉里。但是，艾奥瓦州仍然是奥巴马的竞争的焦点，如果他赢下艾奥瓦，才有赢的可能，如果赢不下，则一点机会都没有。这条路选择得确实有点窄，但是这条路也是唯一确实可行的道路。奥巴马坚信，有关选战的报道最终会转移到早期初选州上，届时人们会看清奥巴马的优势。只要再坚持几个月，报道的方向就会转变。
夏末和秋季是两个关键时刻，奥巴马必须在这两个时期聚精会神的做到万事具备，清楚每一个拦在成功面前的障碍，这才有机会取胜。
民主党全国委员会规章规定，艾奥瓦州、新罕布什尔州、内华达州和南卡罗来纳州最早进行初选活基层会议。所有其他州必须等到2月5日或者更晚才能开战。否则就会遭到处罚。这是初选历史上一直沿偱的规定，但是在这一年的竞选里，这个规定被打破了。
密歇根州和佛罗里达州两个州决定顶风作案，冒着被处罚的危险，分别于1月15日和1月29日开战。四个初选州见状也宣布要提前开战，艾奥瓦和新罕布什尔甚至威胁说要提前到12月圣诞节前进行。局面一片混乱。
奥巴马也深受其害。他的选战过程都是经过精心安排的，目的是在原有日程安排之下，循序渐进稳扎稳打的赢下选战，但是这样一来，所有的计划被打乱，根本无法按进度进行。如果按照原计划来，首先在四个竞选州开战，那么奥巴马几乎可以说稳操胜券，他已经在南卡罗来纳州建立了组织，切颇具规模。而南卡罗来纳州本身是一个小州，如果选战打响，那么奥巴马和米歇尔用不了多久就会把南卡罗来纳州的基层群众搞定，争取到最大程度的支持。
但与之相反的是，佛罗里达地域广大，情况复杂，在时间紧迫任务繁重的情况下，想在该州取得佳绩是不可能的。所以，日期一旦被更改，那么对奥巴马来说无疑是个重创。
此时此刻，唯有看民主党全国委员会如何平息这场混乱了。但是情景并不乐观，这个由30个党内人士组成的团体在平时就很默默无闻，一下子出现了这样的大篓子，能否摆平还是个未知。很快，奥巴马就意识到前景并不乐观。在这个团体力，有至少十几个人是希拉里的坚定支持者。希拉里是希望将日期打乱的，因为一旦佛罗里达州在1月29日进行初选，那么这在所有候选人中，对希拉里是最有利的，她在佛罗里达州的业绩可谓遥遥领先。
希拉里向来精于权术而且冷酷无情，她是不会放过佛罗里达州这张有利王牌的。但是出乎所有人意料的是，希拉里的坚定支持者们并没有在见这件事情上明目张胆的徇私舞弊。他们最终一致投票决定处罚违反了规章制度的密歇根州和佛罗里达州，彻底取消两州的代表席位。这些州的角逐将无关整个提名竞选大局。
所有人都松了一口气，虽然失掉了两个重要的阵地，但是面前所有候选人而言，这是个公平的决定。在此之后，又经历过一番协调和商榷，奥巴马终于得到一个有利的日程安排。
这件事敲定以后，奥巴马得到了一个短暂的休息假期，他去了玛莎葡萄园岛海湾度假。在这期间，选战团队里的普洛夫致电给他，两个就竞选口号重新进行了一番探讨。选战团队推荐奥巴马使用的口号是：“我们可以相信变革。”这条口号在强有力的暗示民众，不妨信任一下奥巴马。毕竟奥巴马从一出场，就一直坚持带给人们耳目一新的感觉，他是没有被华盛顿套路给绑住的那种人，而且他是发自真心的想带来变化。奥巴马不是十分满意这条口号，但还是决定试一试。结果这条口号成了选战的标志性事物之一。选战团队决定现在一些例如亚利桑那州这样的小型战场上实验下效果，最终再决定要不要搬上像艾奥瓦那样的大舞台。
这条口号的良好效果体现在筹款数目上。奥巴马预计筹到2000万美元，这个目标几乎完全达到。资金上的富裕对于奥巴马打持久战有着深刻的影响。他可以筹得更多，2500万美元，甚至1亿。如果真的筹到了这些钱，奥巴马想好了，他一定会一掷千金，放手去打几场豪华战役。