林语堂与鲁迅的认识大约开始于1925年，到鲁迅在1936年去世，只有11年的时间。林语堂与鲁迅的弟弟周作人是北大的同事，应该是先认识周作人，后认识鲁迅。其时，鲁迅与弟弟周作人已经"失和"，在《语丝》聚会上，一般只要周作人参加，鲁迅是不会参加的。虽然林语堂在《记周氏兄弟》里记载："单说绍兴周氏两位师爷弟兄，每逢《语丝》茶会，两位都常来，而作人每会必到，作人不大说话，而泰然自若，说话声调是低微的，与其文一样，永不高喊。鲁迅则诙谐百出。"这里，可能林语堂记忆有误，但对他们两人的描写是真实的。
林语堂与鲁迅第一次交往的具体时间和原因，现已不可考，大约是在1925年鲁迅向林语堂约稿以后。应该说，林语堂与鲁迅无论在北京或厦门都是交往比较密切的。刚开始，林语堂赞成周作人的"费厄泼赖"精神，他写了《插论语丝的文体--稳健、骂人及费厄泼赖》，主要针对思想而不是针对个人，当鲁迅发表了《论"费厄泼赖"应该缓行》后，林语堂赞同了鲁迅的观点，写出了《论骂人之难》和《祝土匪》等一系列"打狗"文章，并且还画了一幅漫画《鲁迅先生打叭儿狗图》发表在1926年的《京报副刊》上，后来林语堂陆续写出了《泛论赤化与丧家之狗》、《悼刘和珍杨德群女士》、《讨狗檄文》、《"发微"与"告密"》、《打狗释疑》等等文章，积极配合了鲁迅对北洋军阀及其"正人君子"们的斗争。在厦门，林语堂对鲁迅从工作到生活都做了自己的努力，鲁迅也表示感激和感谢。初到上海，两人都在中央研究院工作，就又有了进一步的接触。当林语堂因写《子见南子》引起风波之时，鲁迅写下了《关于〈子见南子〉》，表示对林语堂的支持。那么，两人第一次"疏离"的真正原因是什么呢？
事情得从北新老板李小峰对鲁迅的欠薪说起。李小峰在北京创办北新书局，鲁迅的著作大多都是交给北新书局出版的。李小峰也是鲁迅教过的学生。当孙伏园脱离《晨报》副刊后，在鲁迅、周作人、林语堂等人的支持下，李小峰就做了《语丝》的发行兼管印刷的出版业者。北新书局的发达，主要靠了鲁迅等人的著作起家的。20世纪20年代末，鲁迅与李小峰在版税上产生了矛盾，鲁迅要诉讼，李小峰到处找熟人做工作，如把郁达夫请来，把川岛请来，当调解员。经过几次交涉、调解，鲁迅看在朋友的面子上，答应不再提起诉讼。北新书局的李小峰也答应把历年积欠的两万余元分十个月还给鲁迅。1929年8月28日，李小峰请来了鲁迅夫妇、林语堂夫妇、郁达夫夫妇等到上海的南云楼吃晚饭，其实也是私了的意思。鲁迅虽然赴宴，但这并不意味着已经彻底改变了对李小峰的看法。宴会临结束时，不知因林语堂说了一句什么话，鲁迅站起来训斥林语堂，林语堂也毫不示弱，反唇相讥，于是闹翻了。对于当时的具体原因和情况，当事人各有自己的说法，但有一点是肯定的，(一)鲁迅是真生了气，从此好长时间鲁迅的日记里没有林语堂的名字。(二)这可能是一个误会。
先看《鲁迅日记》1929年8月28日记载："......晚霁。小峰来，并送来纸板，由达夫、矛尘作证，计算收回费用五百四十八元五角。同赴南云楼晚餐，席上又有杨骚、语堂及其夫人、衣萍、曙天。席将终，林语堂语含讥刺，直斥之，彼亦争持。"
时隔多年后，林语堂在1966年7月18日写《忆鲁迅》中说到了此事："有一回，我几乎跟他闹翻了。事情是小之又小，是鲁迅神经过敏所致。那是有一位青年作家，名张友松。张请吃饭，在北四川路那一家小店楼上。在座记得有郁达夫、王映霞、许女士及内人。张友松要出来自己办书店或杂志，所以拉我们一些人。他是大不满于北新书店的老板李小峰，说他对作者欠账不还等等，他自己要好好的做。我也说两句符合的话。不想鲁迅疑心我在说他。真是奇事！大概他多喝一杯酒，忽然咆哮起来，我内子也在场。怎么一回事？原来李小峰也欠了鲁迅不少的账，也与李小峰办过什么交涉，我实不知情，而且我所说的并非回护李小峰的话。
那时李小峰因北新书店发了一点财，在外养女人，与新潮时代的李小峰不同了。(我就喜欢孙伏园始终潇洒。)这样，他是多心，我是无猜，两人对视像一对雄鸡一样，对了足足一两分钟。幸亏郁达夫做和事佬，几位在座女人都觉得'无趣'。这样一场小风波，也就安然度过了。"由于时间太久，林语堂的回忆难免有张冠李戴之处，这次请客是李小峰，而不是张友松。林语堂误记成张友松了。按林语堂的说法，"风波"是因鲁迅的"多心"和"神经过敏所致"，而他自己是"无猜"。那天，鲁迅心情不好，又多喝了几杯，是由李小峰欠账引起，林语堂并不知道。鲁迅怀疑林语堂袒护李小峰，所以酿成风波。林语堂女儿林太乙说过："语堂心目中无恶人，他认为鲁迅易怒多疑，是因为他身体不好的缘故。"
川岛(即章廷谦，亦即鲁迅日记中说的矛尘)在9月4日给周作人的信里谈到了此事："在上海，小峰请我们吃饭的席上，语堂和鲁迅闹翻了，几乎打起来，彼此以'畜生'骂，我和达夫费了多少口舌好说歹说的才劝开他们。自己一伙中人，常这么闹，真是糟！"又说："这回，我将我在杭州所听到关于北新的消息，如开纱厂......，都问小峰，小峰说是'奸人在造谣，即此次鲁迅与北新的纠纷，也是由于张友松(奸人？)的挑拨'，语堂也说张公在和他捣乱，说语堂在汉口发了笔洋财。那天鲁迅和语堂的相骂，也是这么引起来的。葫芦中人总不大能明白他们内中究是怎么一回事，张友松不也开了一片春潮书店吗？"
郁达夫是南云楼"风波"的见证人和"和事佬"，在9月19日给周作人的信中也提到了此事："近事之足资谈助者，是鲁迅与北新算版税，与鲁迅和语堂反目两事。前者是鲁迅应有的要求，后者是出于鲁迅的误解。这两事，我与川岛都在场作中间人，大约川岛总已经和你讲过，细事不说了。"在鲁迅去世后的1940年，郁达夫写《回忆鲁迅》一文中又谈到了此事：
这一场事情，总算是这样的解决了；但在事情解决，北新请大家吃饭的那一天晚上，鲁迅和林语堂两人，却因误解而起了正面的冲突。
冲突的原因，是在一个不在场的第三者，也是鲁迅的学生，当时也在经营出版事业的某君。北新方面，满以为这一次鲁迅的提起诉讼，完全系出于这同行第三者的挑拨。而忠厚诚实的林语堂，于席间偶尔提起了这一个人的名字。
鲁迅那时，大约也有了一点酒意，一半也疑心语堂在责备这第三者的话，是对鲁迅的讽刺；所以脸色变青，从坐位里站了起来，大声的说：
"我要声明！我要声明！"
他的声明，大约是声明并非由这第三者的某君挑拨的。语堂当然也要声辩他所讲的话，并非是对鲁迅的讽刺；两人针锋相对，形势真弄得非常的险恶。
在这席间，当然只有我起来做和事老；一面按住鲁迅坐下，一面我就拉了语堂和他的夫人，走下了楼。
这事当然是两方的误解，后来鲁迅原也明白了；他和语堂之间，是有过一次和解的......
川岛和郁达夫两人的话，是分别说的，意思相同：在宴席上，川岛说了他"在杭州所听到关于北新的消息"，小峰说这是"奸人在造谣，即此次鲁迅与北新的纠纷，也是由于张友松的挑拨"，林语堂顺便说了张友松对他的胡说。郁达夫文中的"某君"，即张友松。李小峰和林语堂恰好都跟这人有矛盾，所以都指责这人。张跟李小峰的矛盾，鲁迅可能知道一点，张跟林语堂的矛盾，鲁迅不会知道。另一方面，鲁迅跟李小峰打官司一事，林语堂"实不知情"。这样，在川岛和李小峰说到张友松的时候，林语堂插上来也说张在挑拨，是很自然的；由于林语堂只是"于席间偶尔提起了一个人的名字"，语焉不详，鲁迅产生了误会。
那么，林语堂所说张跟他的矛盾，是怎么回事呢？原来，张友松在《鲁迅和春潮书局及其他》一文里已经说出：他和几个青年朋友合办春潮书局，为了加大"号召力"，向鲁迅、周作人、郁达夫、林语堂等人约稿，林语堂答应译一部书，并"预支了一笔版税"，才开始译书，"译了一半，就甩下不管"，由张友松自己将书译完，这是林、张产生矛盾的原因。张友松曾说："此公(指林语堂)是个地道的伪君子、真小人。他曾在北伐时期武汉政府外交部由陈友仁主办的一个英文报社任职，后来乘汪精卫叛变、武汉政府垮台的机会，卷走了一笔公款。他听说我传播了他这桩丑事，就把我恨之入骨，到处说我造谣中伤了他这位'正人君子'。"据郁达夫说，当时张友松"不在场"，张友松的文章说明，他和林语堂确实存在着矛盾，林语堂在席间顺便说他(指张友松)造谣生事是必然的，所以，川岛、郁达夫说林不是对鲁迅的讽刺，是鲁迅误会了林语堂。
林语堂与鲁迅的"闹翻"不仅仅因为南云楼事件。冰冻三尺非一日之寒。他们两人在北京时期，面对的是北洋军阀统治，有着共同的对敌目标，在厦门时期就已出现不同的看法了，林语堂对语丝派和现代评论派的人都一视同仁，而鲁迅对现代评论派的人则耿耿于怀。另外，两人在性格、气质、人生观、文艺观和思想上都存在着差异，"南云楼"事件只是一个导火索，把鲁迅与林语堂之间的"相得"结束了，开始了两人的第一次"疏离"。
四、教科书版权之争
在二三十年代的中国文坛，林语堂的高收入是十分引人注意的。林语堂在上海属于自由职业者，由于收入颇丰，过着优裕的生活。我们拿鲁迅这个自由职业者和他对比一下：从1927年两人同为大学院任职或兼职的每月300元外，其余都是靠写作、翻译和编辑所得。鲁迅月收入最高达1260元(1930年)，而林语堂几乎是鲁迅的三倍多，其主要来源是：开明书店的每月700元左右；中央研究院月薪300元；编辑《论语》、《人间世》和《宇宙风》每月收入不下1000元；《天下》创刊后的编辑费等等，再加上在中外报刊上零星投稿所得的稿酬，每月收入2000个大洋。所以说，林语堂在上海简直成了一个暴发户。文人通过自己的劳动而有钱，在中国现代作家中，林语堂是首屈一指的。
1929年前后，林语堂因编写英文教科书而成为"版税大王"的同时，却卷进了一场有关版权问题的诉讼案。林语堂的运气，正如他自己所说，一生都运气好，这次麻烦得到了及时解决又一次证明了他的话的正确性。具体情况是这样的：
上海开明书店老板章锡琛从商务印书馆《模范英语读本》赚钱的事实中受到启发，也准备在英文教科书市场上插一脚。章锡琛一开始委托方光焘编写，可方光焘忙于学校的教课，把编书的事一拖再拖，搁浅在那里了。有一次，林语堂与孙伏园在一起谈论文化人赚钱的事，孙伏园说编教材最赚钱。孙伏园以商务印书馆因周越然编《模范英文读本》而赚大钱，周越然也大获其利。孙伏园说，周越然没有出国就能编英语书，可你是出过国的，如果编一本英语教科书，肯定能超过他的本子。孙伏园还透露，开明书店老板有这个意思，如果你有兴趣，不妨试一试。林语堂觉得为什么不可以试一试呢？于是，孙伏园就找开明书店老板章锡琛联系，结果章老板听后非常高兴。一来是自己早有此意，二来是林语堂留学的是以语言学驰名世界的莱比锡大学，并获得博士学位，请这位喝过洋墨水的林语堂来编写一套初中英文课本，在质量上肯定能超过从未出过洋的周越然的读本。
林语堂很快与章锡琛敲定了计划，与开明书店也签订了协议。一路顺风顺水，林语堂计划编辑三本一套的读本。这套书由读本、文法和英文文学作品选集三部分构成，经过认真努力的编撰，终于搞成功了。送教育部审定后，于1929年出版。林语堂的本子以质量取胜，立即打开了销路，开明书店也因此而异军突起于上海出版界。林语堂本人又多了一条经济来源的渠道，随着林氏的《开明英文读本》印数和销量的直线上升，林语堂成了"版税大王"。