中文不及格照样予以毕业，甚至聘请的中文老师水平低下，竟在课堂上告诉学生，从中国可以坐汽车直达美国，出现这样的常识错误和笑话。因此，林语堂对学校的许多清规戒律非常反感，有时简直深恶痛绝。遇到这样的中文老师，林语堂只好在下面"自学"，好歹老师也从不关心学生是否认真听讲，也不关心学生在下面做什么。这样，林语堂就利用不喜欢听的课和课余时间，偷偷地看杂书，如张伯伦的《十九世纪的基础》、赫克尔的《宇宙之谜》、华尔德的《社会学》、斯宾塞的《伦理学》和韦司特墨的《婚姻论》，涉猎范围远远超过了他所学的专业，从而广泛地接触了西方资产阶级的世界观、社会观、人生观，使他对西方文化产生了浓厚的兴趣。
圣大图书馆只有五千册藏书，其中三分之一是神学书，林语堂几乎把这些书都读过了。这对于勤奋好学的林语堂来说太不过瘾。林语堂后来总结了在圣大的读书经验：第一、读书可以寻找自己感兴趣的内容，自己不喜欢的完全可以抛置一边。第二、读书读到精妙之处可以停下来，尽心尽力地咀嚼。第三、读书是一种乐趣，在读书过程中可寻找自己喜爱的作者或书中人物进行灵魂的对话。第四、读书可以开阔眼界、认识世界和人生。林语堂对读书有时达到迷恋的程度。
圣大毕竟是一所教会大学，学校一刀地割断了中国学生和本国文化的联系，甚至不准学生看中国的戏剧，以致林语堂在二十岁之前知道古犹太国约书亚将军吹倒耶利哥城，知道耶和华命令太阳停住以使约书亚杀完迦南人等圣经故事，却不知道孟姜女哭长城的民间传说，也不知道后羿射日、嫦娥奔月、女娲补天等中国的神话故事。这一切都是这个文化"断层"所造成的后果。当然，所谓断层也不是绝对的。因为早年父亲已经对林语堂兄弟们灌输过儒家文化。在圣大，林语堂学习了外语、地理、算术、地质、体育等科学知识。他像进了知识的海洋，对数学和几何学、物理学、地理学均产生了浓厚的趣味，特别是英文水平的提高，使他毫不犹豫地注册了人文科的语言学作为专门学科，学好英文以便迎接未来世界的挑战。
林语堂从来没有为考试而填鸭死记。圣约翰大学坐落在苏州河畔，那时的苏州河没有受到环境污染，所以河中鱼虾自由地生活其间。每当考试临近，林语堂根本没把考试放在心上，而是提着钓鱼竿来到苏州河边垂钓，小鲫鱼呀、小鳗鱼呀，一个个被他收进了鱼筐。其他同学都忙于背书迎考得高分，所以来钓鱼的人很少，这样，林语堂就会满载而归，大获全胜。林语堂向来对课堂学习不太认真，他认为，凡做什么事都不愿居第一，其实，他只要稍微努力些就会拿到第一名的成绩，而他偏偏用垂钓这一乐事把第一名让给那个为分数而死记硬背的"傻小子"而感到毫不可惜。
在大学二年级结业典礼上，他荣获三种奖章，同时又代表讲演队登台领取优胜的银杯。在同一典礼上一人四次登台领奖，创造了圣约翰大学的领奖纪录，轰动全校。
林语堂不仅学习好，而且还是多项体育运动的出色选手。他学打网球，参加足球校队，还是圣大划船队的队长。他从夏威夷留学生根耐斯那里学会了打棒球的技术，是一名精于投上弯球和下坠球的垒球手。最为出色的是，他创造了学校一英里赛跑的记录，还参加了1915年5月15日至22日在上海举办的第二届远东运动会，本次运动会，中国队囊括了足球、排球、游泳、田径四项冠军，荣获总分第一。
林语堂在教会学校度过了自己的青少年时代，尤其是圣约翰大学给林语堂留下了深刻的印象。
五、清华学校里的年轻教师
1916年，林语堂以第二名成绩从圣约翰大学毕业，由校友和同乡周辨明的推荐，应清华学校(清华大学的前身)校长周诒春之聘，任英文教员。清华大学的前身是清华学堂，始建于1911年，是由美国退还的部分庚子赔款建立起来的留美预备学校，1912年，清华学堂更名为清华学校，最初是一所中等学校。1925年设立大学部，开始招收四年制大学生，同年开办研究院(国学门)，1928年，国民政府改名为清华大学，并于1929年设立研究院。学校坐落在北京近郊前清端亲王的花园里。清朝康熙年间称熙春园。
雍正、乾隆、咸丰先后居住于此，咸丰年间熙春园改为清华园。学校的图书馆、大礼堂、体育馆、游泳池在当时国内堪称一流。林语堂任职时，那座规模宏大的图书馆正在建设中。当时清华学校的学制分为中等科和高等科，共八年，前五六年基本为中学程度的科目，后二三年才安排大学的有关课程。学生毕业后，按成绩高低和志愿分别插入美国的各个大学。所以考上了清华学校，就意味着到美国留学的希望基本实现了。美国政府的本意是在中国知识分子当中培养一批"追随美国的精神领袖"，而学校偏偏又建在了被英法联军洗劫过的清华园和迎春园。学生整天面对着被焚毁的断壁残垣，民族耻辱感时时涌上心头。
由于在圣约翰大学把英文基础打得很牢固，因此，林语堂是一个称职的英文教员。不仅如此，他也是一位洁身自好的青年。他不饮酒，也不近女色，每当星期天，有的同事去"八大胡同"嫖妓，而林语堂却在校内主持一个圣经班的功课，被同事称之为"清教徒"。
林语堂由于自小进的是教会学校，虽然从父亲那里知道一点四书五经的知识，但是对中国传统文化知识基本贫乏。他为自己的中文知识如此贫乏而感到羞耻。他在晚年回忆说："我曾经说过，因为我上教会学校，把国文忽略了。结果是中文弄得仅仅半通。圣约翰大学的毕业生大都如此。我一毕业，就到北平清华大学去。我当时就那样投身到中国的文化中心北平，您想象我的窘态吧。不仅我的学问差，还有我的基督教教育性质的影响呢。......我身为大学毕业生，还算是中国的知识分子，实在惭愧。......为了洗雪耻辱，我开始认真在中文上下功夫。"
林语堂要"洗雪耻辱"，要"开始认真在中文上下功夫"，他选择了语言学作为研究方向。他首先从《红楼梦》下手，他觉得《红楼梦》中的语言太美了，所以对《红楼梦》产生了兴趣。他还博览群书，经常到琉璃厂去选购一些国学书籍，如王国维的《人间词话》等。琉璃厂、隆福寺的书肆，大多是南方人开设的，这些人多为进京会试名落京师，又不会经商其他，对于书籍却是内行，便搜求古籍出卖，给读书人开辟了一个市场。林语堂经常逛这些书铺，在与这些书铺老板的接触中也获得了各种文化知识，如版本学，目录学，尤其是语言学方面的《四库集录》、《说文·玉篇》、《广韵》、《韵府群玉》、《佩文韵府》、《骈字类编》等等，只要他认为有价值，又加上便宜，就大量购买。在清华任教的几年里，他把国学基础重新补好，为以后从事语言学研究打下了良好的基础，并且撰写了《论汉字索引制及西洋文学》、《汉字索引制说明》、《分类成语辞书编纂法》等论文，分别发表于《新青年》和《清华季刊》上。
林语堂在清华学校的三年里，正是胡适和陈独秀揭起"文学革命"大旗的时候。1916年8月21日，在美国哥伦比亚大学攻读博士学位的胡适，受著名实用主义哲学家杜威老师的影响，决定从文字上进行试验改革，变文言为白话，他在与留美学生梅光迪、胡先骕、吴宓、任鸿隽、杨杏佛、陈衡哲等人反复讨论未果的情况下，写信给《新青年》主编、时任北京大学文科学长的陈独秀，提出"文学革命"需从"八事"入手，即："一曰不用典；二曰不用陈套语；三曰不讲对仗(文当废骈，诗当废律)；四曰不避俗字俗语(不嫌以白话作诗词)；五曰须讲求文法之结构；六曰不作无病之呻吟；七曰不模仿古人；八曰须言之有物。"这引起陈独秀的注意。陈独秀不仅支持和声援了胡适，而且立即向蔡元培推荐了胡适来北大。
胡适还没有来得及博士论文的答辩，学位证书还未拿到，就匆匆回国，走马上任。北京文化界满怀着期待，热烈欢迎这位首举"文学革命"义旗的风云人物。林语堂以清华学校一个普通英文教员的身份参加了欢迎，虽然没有引起胡适的特别注意，但对林语堂来说，胡适那"登高一呼，应者云集"的形象刻在了他的脑中：胡适引用了荷兰神学家Erasmus的话说："现在我们已经回来了。一切要大不同了。"的确如他所预言的，1917年成了中国新文学史的开端年。从此，中国文学掀开了新的一页。
当林语堂的有关语言文字论文发表后，引起了胡适的重视，从此，两人开始了交往，并建立了私人的友谊。没有想到，与胡适的私谊对林语堂后来的留学生活产生了重大的影响。
1916年，有一次，林语堂在中央公园还见到了大名鼎鼎的辜鸿铭。林语堂在清华学校任教后，曾耳闻目睹过许多有关辜鸿铭的奇闻轶事。辜鸿铭(1856-1928)，名汤生，祖籍福建同安，出生于南洋英属马来西亚槟榔屿，曾在英国、德国、法国学习十四年，精通英、德、法、拉丁、希腊和马来西亚等语种，福建方言和北京话也成了他的主要语言，能够熟练地运用九种语言，一生获得过十三个博士学位。孙中山曾说："中国精通英文的，只有三个半。其一辜鸿铭，其二伍朝枢，其三陈友仁。"还有半个他不肯说，有人猜说可能是王宠惠。辜鸿铭著有《读易堂文集》等，译有《痴汉骑马歌》，以向外国人介绍中国文化为己任，用英文撰写宣传儒家思想的著作：《春秋大义》(德文版定名为《中国的精神与战争的出路》)，并把《论语》、《中庸》、《易经》、《道德经》等儒家经典翻译成外文，在西方社会产生了很大的影响。
德国有个学者台里乌斯，大力宣扬辜鸿铭的思想；丹麦文学批评家勃兰兑斯在1917年专门写了《辜鸿铭》，对辜鸿铭颇为推崇。在西方人的眼里，辜鸿铭成了东方文明的代言人，他同印度的泰戈尔、日本的冈仓一起被奉为东方圣哲。然而，在国人的眼里，辜鸿铭纯属一大怪人。辜鸿铭的怪名声，多半由于他天生的狂态，他酷嗜小脚、娶妾、逛妓院、穿长袍马褂，头上一顶平顶红结黑缎瓜皮小帽，用红丝线夹在头发里编成的细细的色彩斑斓的长辫子，还有他的骂人骂世。张勋复辟委任他为外务部官员，陈独秀、胡适、蔡元培等纷纷点他的名，指为东西文化论战的靶子，复辟论的代表。辜鸿铭生性怪僻，如他穷困时，愈是援助他的人愈挨他的骂，他任气忤物，往往开罪于人。他为人刚愎自用，与众不同，是一个天生的标新立异者：众人所承认的，他反对；众人所喜欢的，他则不喜欢；众人崇拜的，他蔑视。林语堂以自己的标准来看待辜鸿铭的性格，对其怪癖偏好不以为非，林语堂欣赏的就是这种有个性、充分自由的知识分子。