鉴于五十年代初期新加坡特定的社会政治背景，执委会对南大校长的人选提出了三个条件：一、必须是新加坡当局可以接受的；二、既不是共产党员，也不是国民党员；必须具有国际声望而又为南洋人士所崇仰者。当年南大执委会聘请校长，他们首先想到了胡适和梅贻琦。胡适以提倡白话文著称，曾任北京大学校长，当时已名满天下，1953年他在台北的国民党政府服务，批评共产党的言论极其激烈。南大执委会去函试探他来星办学的意愿，但是他没有回信。梅贻琦曾任清华大学校长十七年，他曾说过"所谓大学者，非谓有大楼之谓也，有大师之谓也"。新中国成立后，他有一段时期侨居海外，1955年去了台湾创办台湾新竹的清华大学。若论教育理念和办学经验，可与胡适并提。南大执委会写信给他，他也回信婉拒了。
胡、梅两人对此不感兴趣，或许有其他方面原因的考虑，都没有答应南大执委会的邀请，南大执委会才考虑接触林语堂。林语堂当时在国际文坛上已有一定的知名度，但是并不以学者身份或办大学教育著称。他办教育行政的最高履历，乃曾任厦门大学文科学长。他在任内曾经成功邀请到当时几位重要作者和教授(包括鲁迅)到厦门大学任教，这也许是南大执委会赏识他的一点。
有了上两回没有被理睬和被拒绝的经验，这一次陈六使改变了邀请方式。他委托亲信连瀛洲亲自上门拜会在纽约定居的林语堂，以展示对校长的尊重和聘请的诚意。林语堂亦极为高兴，提出了出任校长的几项条件：一、大学行政由他"完全负责"；二、大学要有"极其纯正的非政治目标"；三、大学教员享有绝对的思想自由。南大"无论在精神上、物质上都应该成为第一流的大学"。这是他1926年的前车之鉴，因为那年他在担任厦门大学文科学长之时，何尝不雄心勃勃，可是因为手中没有财力和实权，眼看着鲁迅等人被挤走，自己爱莫能助，连自己也不得不离开厦大，所以，他才有如此要求。
林语堂在美国生活得顺风顺水，为什么答应来南大呢？其原因可能是：第一、那时他移居美国已经二十余年，"他非常渴望变更他二十五年旅美生活方式，回到东方去"。第二、或许他被"侨胞"和陈六使的办学诚意所感动。第三、他认为在文化荒漠的南洋，有传播和维护中华文化的必要。
1954年2月13日，南洋大学执委会召开第三次会议，正式任命林语堂为校长。
1954年8月20日，林语堂由美起程来星(新加坡)，先乘机前往英国考察大学教育与物色人才，然后于9月1日离英飞往意大利，在罗马两周后又赴埃及开罗。9月30日由开罗直接飞新加坡。10月2日下午4点10分，林语堂抵达新加坡机场，同行的还有林语堂夫人，二女儿和女婿，三女儿及两位外孙。受到南大执委会主席陈六使、执委高德根、连瀛洲、黄奕欢、陈锡九等人和侨界代表200余人的热烈欢迎。在离美赴新加坡之前，记者问林语堂有何感想，林语堂不无幽默地说，因为南洋天气热，不需要结领带(林语堂一贯痛恨结领带，认为领带束缚脖子，曾斥之为"狗领带")。
第二天，林语堂在中华商会召开会议。以南洋大学校长的身份当众宣布了办学的两大宗旨和八大方针。两大宗旨是：一、学生必学贯中西，所学能有用；二、除文、商两学院外，设理工学院，使人人有一技之长。八大方针是：一、提倡电化教育；二、成人教育；三、设奖学金；四、行导师制；五、创设大学出版部；六、提倡学术研究；七、与英美大学成立交换教授方法；八、男女学生兼收。在20世纪30年代。林语堂曾批评过现代大学的教育制度，把美国的哥伦比亚等名校的教育弊端暴露无遗。现在，他想把南大办成一流大学，而他推出的治校方针，无疑是把南洋大学当成了自己改革教育制度的试验基地。因此，他采取的用人制度是"内不避亲"，"外不避贤"。他亲自选定的工作班子是：文学院院长是熊式一；理学院院长是胡博渊(前国立交通大学校长)；先修班主任是黎东方；图书馆馆长是严文郁；大学建筑师是杨介眉；会计师是林国荣；文学院教授查理士达夫。后来引起争议性的，其实是林语堂雇佣家人和亲人在南大担任重要职位。如女婿黎明被委任大学行政秘书(相当于大学副校长的职权)，女儿太乙为校长秘书，而侄儿林国荣为会计师。在别人看来，林语堂这是"任人唯亲"。
南洋大学执委会对林语堂是很敬重的，给予了优厚的待遇。林语堂月薪3000元，年薪36000元，办公费6000元，学校供给汽车一部，司机仆人各一名，房屋一座，有冷气和避声设备，客厅可容纳数百人。
六、别了，"南大"
林语堂到达新加坡开始治理校务，与南大执委会之间发生了几项较大的分歧，其中最早的分歧表面上是校舍建筑工程。事实上，林语堂和南大执委会之间，真正的严重分歧在于：一是办学理念，即南大究竟应该是一所怎样的大学？二是校长和董事会的职权问题。应该说，在办一所怎样的大学的议题上，林语堂与南大筹备委员在表面上并没有太大的不同，但是骨子内却没有共识。他们对大学功能和目的的认知不同，对办一流大学的执著和用心也有很大的距离。
1953年南大筹备委员会所发表的创立南洋大学的宗旨是：(一)为华校中学毕业生广开深造之门；(二)为华文中学培植师资；(三)为新加坡造就人才；(四)为适应人口增加及社会经济发展之需要。同时指出，南大以历史背景与特殊环境，除了具备国际著名大学一般宗旨外，还有两大特色：(一)沟通东西文化；(二)发展马来西亚文化。事实上，南大宗旨的社会性比其学术性更为重要。前四项是重点，而国际一流大学云云，则是较次要的。况且，以当时新马的文化水平和经济条件来说，此项目的只能是一项长远的目标，而非急时的需要。林语堂对当时南大的创校宗旨没有太深厚的了解。"把南洋大学办成亚洲东南亚第一学府"成了林语堂心目中的唯一目标。
南大创办的最重要的目的，是要解决当时新马华校毕业生升学的问题。它在很大的程度上是华文高中毕业生升学的目的地。南大欲成为国际一流大学云云，显然并不是主轴。至于研究院、学术研究工作云云，即使实现，也恐怕是以后的事。然而林语堂却太执著太认真了，坚持要落实此一宏愿。
林语堂和大学执委会的纠纷根源，不只是较抽象的大学理念上的分歧，更主要的是大学董事会和校长职权划分之争。董事会和校长权职的分开，是一个源自于西方的管理模式。权利制衡和专业分工都是关键，但用在华人社会创办的组织，似乎有点格格不入。南大的组织是在1953年5月5日依照《公司法》，并经新加坡商业注册批准，以"南洋大学有限公司"之名成立的。显然，创办人只能把南大当做一个商业企业来管理。在这个议题上陈六使是个关键人物。陈六使虽是一位白手起家的经济奇才，但是他的行政能力和管理哲学，并不是完美无瑕。南大执委会一直"干扰"、"侵犯"校长行政权。他们本身的任务是筹足经费，至于如何经营这笔费用，是在校长行政权的范畴里，他们是不许过问的。林语堂认为南大董事会犯了两个相关的错误：第一、他们没有筹足经费；第二、他们在核准经费上"越权"。
双方冲突的真正导火线，是林语堂提出的大学预算案。1954年11月初，南大执委会请林语堂拟定办校预算，林语堂提交给陈六使的包括有开办费和经常费概算，总额是五百六十一万一千一百一元八角九分。南大新加坡执委会准备于1955年2月17日开会讨论，但是在2月14日却公开了这个预算，华文报章对此也大篇幅地报道。林语堂不满这种讨论方式，在2月17日的会议上，主席陈六使认为预算案数目实在庞大，说实在无能力承担。从这里可以看出：第一、林语堂和南大执委会缺乏沟通。第二、"执委会和校长间职权分配"存在重大分歧。
鉴于陈六使的态度，3月28日，林语堂与他推举的十一名教职员提出总辞职。对此，南洋大学执委会没有挽留之意，立即表示同意，并很快发表声明，发给林语堂一行人派遣费。遣散费总数共达三十万五千二百零三元，连同四月份薪金，总数高达三十二万四千余元。林语堂及各教授所得的遣散费，是按照聘约所规定年限的薪额一半，外加归返原地川资预算。林语堂的聘约为五年，即领两年半薪金，他的遣散费计二十一个月的月薪(四月份不计)六万三千元，外加川资九千二百四十一元五角，共七万二千余元。另外文学院院长熊式一、理工学院院长胡博渊、行政秘书黎明、校长秘书林太乙、校外部主任黎东方、建筑工程主任杨介眉及其夫人施惠兰、文学院教授查理士达夫、讲师王佐及其夫人图书馆管理员陈秀锦等，都是三年聘约。杨介眉夫妇领得四万余元，王佐夫妇原居马六甲，其后赴美求学。但其遣散费与外地来星者同等待遇，而且得到回美盘缠四千余元，共领得三万余元。担任校长秘书的林太乙，据校长所提的概算案是月薪六百元，后来以月薪八百元计算。陈六使自己开了三十万五千二百零三元的支票给执委会，这笔相当于十万美元的遣散费完全由他个人承担。
这次校长与校执委会的分歧，除了上面提到的办学理念不同、"任人唯亲"问题、学校设计问题、资金问题、权限之争问题外，还有一些其他问题，如校执委会大部分认为林语堂不能"勤勉"和节俭，甚至还有政治倾向问题，如林语堂在签字时用"民国某年某月某日"的字样，认为林语堂有明显的"亲蒋"倾向等。
在南洋大学因预算问题引起的风波中，林语堂家人精神紧张，怕有人暗算，从东海岸的寓所迁到国泰饭店的五楼居住。妻子、女儿也不习惯南洋的生活，吵着要回美国。林语堂自己也不想留在新加坡。
1955年4月17日，下午1点20分，林语堂及妻女离开新加坡，陈六使和全体执委会均到机场送行，场面相当热烈。林语堂一行到科伦坡休息几天后，便飞往法国南部的戛纳。
从1954年10月2日到新加坡，1955年4月17日离开，前后共六个月，林语堂短暂的南洋大学经历，给自己或他人留下了值得总结的教训。
林语堂和陈六使是两位完全不同类型的人物。陈六使，福建省同安县集美乡人。父亲以务农捕鱼为生，家贫，念完集美小学，1916年(19岁)过番，到新加坡白手创业，他先后在陈嘉庚属下的橡胶公司工作，后成立自己的公司--益和树胶公司，分行遍布于马来亚、东印度、暹罗和越南等地港口，为星马最大规模之树胶输出商。他热心公益，多次被推举为中华总商会正副会长、中华树胶公会主席及树胶公会主席、南洋商报董事主席，福建会馆主席等重要职位。1950年呼吁创办华文大学，不果。三年后重新号召提倡成立南大，出钱出力最多，为南大作出了巨大的贡献。林语堂和陈六使，生活于同一个时代，但是文化背景、宗教信仰、生活经验、价值认知和政治立场都有极大的差异。林语堂的思想、性格、爱好和志趣等都可以说是多面向的，也是充满矛盾的。在《八十自述》里，他说自己是"一团矛盾"。郁达夫说他"生性憨直，浑朴天真"。陈六使自认读书不多，心灵旨趣平民化，但却是一位经营奇才。一生的奋斗与追求，都与商业和教育分不开，是"经济则成大业，教育则立大本"的热心母语教育的商界领袖。因此，他们都走不进彼此的世界。
相对于当时保守、半封闭的新马华人社会，林语堂的思想是开放的。陈平原说："林语堂缺乏儒家以天下为己任的社会责任感，也没有佛家苦海慈航普度众生的大慈大悲心，倒是道家任自然、求安逸、享受每一刻的时光是性之所近，真正了然于心。"这论点应该是正确的。从某种程度来说，林语堂是一位先行者，无论是他的文化思维或办学理念，都远远走在当时新马时代的前端。他虽无蔡元培"兼容并包"和"思想自由"的高度，但是相对于新马华人，他确有前瞻视野。他亦有敢为天下先的勇气，但是却无驾驭能力。从另一个角度来说，他是一位不识时务者。在短短几个月里他发觉情况离他的想象太远，但是却没有快速调整、适应，仍然坚持那股憨直脾气。他断然辞职，算是当机立断，曾自白曰："本人是一大阻碍，因为南大可以没有林语堂，但不能无陈六使。"说得相当磊落。无论如何，做南大校长的日子实为他一生中的一个挫折，在创作上也是一片空白。南大后的林语堂，却一切如故，那段日子并没有影响到他以后的计划和创作。